JP2012203054A - カラーフィルタ用黄色着色組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
本発明は、分散性、保存安定性に優れ、且つ、現像性に優れ、アルカリ現像溶液中でのフィルター詰まりをも改善した、カラーフィルタ用黄色着色組成物、並びにこれを用いたコントラスト比及び明度が高いカラーフィルタを提供することを目的とする。
【解決手段】
前記課題は、 表面が酸性である黄色顔料(A)と、一般式(1)に示す、エーテル基を有するエチレン性不飽和単量体(b1)を含むエチレン性不飽和単量体(b1)をラジカル重合してなる、片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(b2)の水酸基と、芳香族トリカルボン酸無水物の酸無水物基(b3)とを反応してなる分散剤を含むカラーフィルタ用黄色着色組成物によって解決することができる。
【選択図】なし
Description
該分散剤(B)が、下記一般式(1)に示すエーテル基を有するエチレン性不飽和単量体(b1)を含むエチレン性不飽和単量体(b−1)をラジカル重合してなる、片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(b−2)の水酸基と、芳香族トリカルボン酸無水物(b−3)の酸無水物基とを反応してなる分散剤であることを特徴とする。
一般式(1):
また、本発明は、表面が酸性である黄色顔料(A)が、ピグメントイエロー150であることを特徴とする前記カラーフィルタ用黄色着色組成物に関する。
また、活性エネルギー線重合開始剤(E)が、オキシムエステル系活性エネルギー線重合開始剤である前記カラーフィルタ用黄色着色組成物に関する。
《表面が酸性である黄色顔料(A)》
本発明のカラーフィルタ用黄色着色組成物は、表面が酸性である黄色顔料を含むことを特徴とする。
本発明の着色組成物は、黄色顔料(A)のアミン吸着量が、150〜400μmol/gの範囲、より好ましくは180〜370μmol/g、最も好ましい範囲は、200〜370μmol/gである場合において、より優れた現像特性、およびアルカリ現像溶液中でのフィルター詰まり改善効果が確認できる。
本発明の黄色着色組成物に使用する黄色顔料はソルトミリング処理を行い、微細化した物を使用することが好ましい。
本発明のカラーフィルタ用黄色着色組成物では、下記一般式(1)に示すエーテル基を有するエチレン性不飽和単量体(b1)を含むエチレン性不飽和単量体(b−1)をラジカル重合してなる、片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(b−2)の水酸基と、芳香族トリカルボン酸無水物(b−3)の酸無水物基とを反応してなる分散剤(B)を含有することを特徴とする。
一般式(1):
エーテル基を有するエチレン性不飽和単量体(b1)は、下記一般式(1)に示される単量体である。
一般式(1):
[一般式(1)中、R1は、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐状若しくは環状アルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルケニル基、又は、置換基を有していてもよいフェニル基であり、R2は、炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐状アルキレン基であり、R3は、水素原子、又はメチル基であり、nは、1〜30の整数である。]
PME−100(n≒2)、200(n≒4)、400(n≒9)、550(n≒12)、若しくは100(n≒23)等のメトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート[別名ポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート];
50POEP−800B(n≒8、6)等のオクトキシポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノメタクリレート[別名ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ2−エチルヘキシルエーテルメタクリレート];
PLE−200(n≒4)等のラウロキシポリエチレングリコールモノメタクリレート[別名ポリエチレングリコールモノラウリルエーテルメタクリレート];
PSE−400(n≒9)、若しくはPSE−1300(n≒30)等のステアロキシポリエチレングリコールモノメタクリレート[別名ポリエチレングリコールモノステアリルエーテルメタクリレート];
PAE−50(n≒1)、若しくはPAE−100(n≒2)等のフェノキシポリエチレングリコールモノメタクリレート[別名ポリエチレングリコールモノフェニルエーテルメタクリレート];
43PAPE−600B(n≒6、6)等のフェノキシポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノメタクリレート[別名ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノフェニルエーテルメタクリレート];
AME−400(n≒9)等のポリエチレングリコールモノメチルエーテルアクリレート[別名メトキシポリエチレングリコールアクリレート];
ALEシリーズ等のラウロキシポリエチレングリコールモノアクリレート[別名ポリエチレングリコールモノラウリルエーテルアクリレート];
ANE−1300(n≒30)等のノニルフェノキシポリエチレングリコールモノアクリレート[別名ポリエチレングリコールモノノニルフェニルエーテルアクリレート];
ANP−300(n≒5)等のノニルフェノキシポリプロピレングリコールモノアクリレート[別名ポリプロピレングリコールモノノニルフェニルエーテルアクリレート];
75ANEP−600等のノニルフェノキシポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノアクリレート[別名ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノノニルフェノールエーテルアクリレート];又は、
AAE−50(n=1)、若しくはAAE−300(n≒5.5)等のフェノキシポリエチレングリコールモノアクリレート[別名ポリエチレングリコールモノフェニルエーテルアクリレート];あるいは、
新中村化学工業社製市販品としては、商品名NKエステル、
M−20G(n≒2)、M−90G(n≒9)、若しくはM−230G(n≒23)等のメトキシポリエチレングリコールメタリレート[別名ポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート];
PHE−G等のフェノキシエチレングリコールメタリレート[別名フェノキシエチルメタクリレート];
AMP−10G(n≒1)、若しくはAMP−20GY(n≒2)等のフェノキシ(ポリ)エチレングリコールアクリレート([別名(ポリ)エチレングリコールモノフェニルエーテルアクリレート];又は、
AM−30G(n≒3)、AM−90G(n≒9)、AM−130G(n≒13)、若しくはAM−230G(n≒23)等のメトキシポリエチレングリコールアクリレート[別名ポリエチレングリコールモノメチルエーテルアクリレート];あるいは、
東亞合成化学工業社製市販品としては、商品名アロニックス、
M−101A(n≒2)、若しくはM−102(n≒4)等のフェノールEO変性アクリレート[別名ポリエチレングリコールモノフェニルエーテルアクリレート];
M−110(n≒1)等のパラクミルフェノールEO変性アクリレート[別名(ポリ)エチレングリコールモノパラクミルフェニルエーテルアクリレート];
M−111(n≒1)、若しくはM−113(n≒4)等のノニルフェノールEO変性アクリレート[別名ポリエチレングリコールモノノニルフェニルエーテルアクリレート];
M−117(n≒2.5)等のノニルフェノールPO変性アクリレート[別名ポリプロピレングリコールモノノニルフェニルエーテルアクリレート];又は、
M−120(n=2)等の2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート[別名ジエチレングリコールモノ2−エチルヘキシルエーテルアクリレート];あるいは、
共栄社化学社製市販品としては、商品名ライトエステル、
BO(n−ブトキシエチルメタクリレート)、BC(n−ブトキシジエチレングリコールメタクリレート)、MTG(メトキシトリエチレングリコールメタクリレート)、130MA(メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、n≒9)、041MA(メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、n≒30)、若しくはPO(2−フェノキシエチルメタクリレート)、又は、商品名ライトアクリレート、
BO−A(n−ブトキシエチルアクリレート)、EC−A(エトキシジエチレングリコールアクリレート)、MTG−A(メトキシトリエチレングリコールアクリレート)130A(メトキシポリエチレングリコールアクリレート、n≒9)、DPM−A(メトキシジプロピレングリコールアクリレート)、PO−A(フェノキシエチルアクリレート)、P−200A(フェノキシポリエチレングリコールアクリレート)、NP−4EA(ノニルフェノールEO付加物アクリレート、別名ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、n≒4)、若しくはNP−8EA(ノニルフェノールEO付加物アクリレート、別名ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、n≒8)、あるいは、
大阪有機化学工業社製市販品としては、
2−MTA(2−メトキシエチルアクリレート)、2−ETA(2−エトキシエチルアクリレート)、又は、商品名ビスコート、
MTG(メトキシトリエチレングリコールアクリレート)、#190(エチルカルビトールアクリレート、別名ジエチレングリコールモノエチルエーテルアクリレート)、若しくは#192(フェノキシエチルアクリレート)、あるいは、
サートマー社製市販品としては、
SR−256[2−(2−エトキシエトキシ)エチルアクリレート、別名ジエチレングリコールモノエチルエーテルアクリレート]、SR−339A[2−フェノキシエチルアクリレート]、又はSR−504[エトキシ化ノニルフェノールアクリレート、別名ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート]等が挙げられる。
その他のエチレン性不飽和単量体(b2)としては、エーテル基を有するエチレン性不飽和単量体(b1)以外のものであり、例えば、
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ターシャリブチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、又はイソステアリル(メタ)アクリレート等の直鎖又は分岐アルキル(メタ)アクリレート類;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、又はイソボルニル(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート類;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、又はテトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート等のフルオロアルキル(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン(シリコーンマクロマー)類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、又は3−メチル−3−オキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環を有する(メタ)アクリレート類;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、又はノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族環を有する(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリル酸、アクリル酸ダイマー、2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、エチレンオキサイド変性コハク酸(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、又はω−カルボキシポリカプロラクトン(メタ)アクリレート等のカルボキシル基を有する(メタ)アクリレート類;
スチレン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル、(メタ)アクリル酸ビニル、又は(メタ)アクリル酸アリル等のビニル類;
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等のN置換型(メタ)アクリルアミド類;
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、又はN,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基含有(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類;あるいは、これらの混合物があげられる。
本発明に使用する片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体は、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物を、目的とするビニル重合体(b−2)の分子量にあわせて、エーテル基を有するエチレン性不飽和単量体(b1)及びその他のエチレン性不飽和単量体と、任意に重合開始剤とを混合して加熱することで得ることができる。
分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物を有する化合物としては、例えば、
1−メルカプト−1,1−メタンジオール、1−メルカプト−1,1−エタンジオール、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール(チオグリセリン)、2−メルカプト−1,2−プロパンジオール、2−メルカプト−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−メルカプト−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1−メルカプト−2,2−プロパンジオール、2−メルカプトエチル−2−メチル−1,3−プロパンジオール、及び2−メルカプトエチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール等が挙げられる。
2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン1−カルボニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、4,4’−アゾビス(4−シアノバレリック酸)、2,2’−アゾビス(2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル)、又は2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]等が挙げられる。
過酸化ベンゾイル、t−ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ(2−エトキシエチル)パーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオキシビバレート、(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、又はジアセチルパーオキシド等があげられる。
ベンゼントリカルボン酸無水物(1,2,3−ベンゼントリカルボン酸無水物、トリメリット酸無水物(1,2,4−ベンゼントリカルボン酸無水物)等)、ナフタレントリカルボン酸無水物(1,2,4−ナフタレントリカルボン酸無水物、1,4,5−ナフタレントリカルボン酸無水物、2,3,6−ナフタレントリカルボン酸無水物、1,2,8−ナフタレントリカルボン酸無水物等)、3,4,4’−ベンゾフェノントリカルボン酸無水物、3,4,4’−ビフェニルエーテルトリカルボン酸無水物、3,4,4’−ビフェニルトリカルボン酸無水物、2,3,2’−ビフェニルトリカルボン酸無水物、3,4,4’−ビフェニルメタントリカルボン酸無水物、及び3,4,4’−ビフェニルスルホントリカルボン酸無水物等が挙げられる。
トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、及び1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等が挙げられる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、3級アミノ基を有するビニル系樹脂(C)を含み、そのアミン価は、着色組成物の粘度、及び安定性の観点から、好ましくは270〜350mgKOH/gである。さらに好ましいアミン価の範囲は300〜340mgKOH/gである。
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、及びN,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート等のN,N−ジアルキルアミノ基含有(メタ)アクリレート類;並びに、
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、及びN,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等のN,N−ジアルキルアミノ基含有(メタ)アクリルアミド類が挙げられる。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2(又は3)−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2(又は3又は4)−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート及びシクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類;
エチル−α−ヒドロキシメチルアクリレート等のアルキル−α−ヒドロキシアルキルアクリレート類;
N−(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシプロピル)(メタ)アクリルアミド、及びN−(2−ヒドロキシブチル)(メタ)アクリルアミド等のN−(ヒドロキシアルキル)(メタ)アクリルアミド類;
2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、2−(又は3−)ヒドロキシプロピルビニルエーテル、及び2−(又は3−又は4−)ヒドロキシブチルビニルエーテル等のヒドロキシアルキルビニルエーテル類;並びに、
2−ヒドロキシエチルアリルエーテル、2−(又は3−)ヒドロキシプロピルアリルエーテル、及び2−(又は3−又は4−)ヒドロキシブチルアリルエーテル等のヒドロキシアルキルアリルエーテル類等が挙げられる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、及びラウリル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート類;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ9アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、及びアダマンチル(メタ)アクリレート等の脂環式アルキル(メタ)アクリレート類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、及び3−メチルオキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環式置換基を有する(メタ)アクリレート類;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレート、及びパラクミルフェノキシエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレート等の芳香族置換基を有する(メタ)アクリレート類;
メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、及びエトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリルアミド(なお、「(メタ)アクリルアミド」と表記した場合には、アクリルアミド及び/又はメタクリルアミドを示すものとする。以下同じ。)、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、及びアクリロイルモルホリン等の(メタ)アクリルアミド類等のアクリル単量体が挙げられる。
スチレン、及びα−メチルスチレン等のスチレン類;
エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、及びイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;並びに、酢酸ビニル、及びプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類等が挙げられる。
アクリル酸、メタクリル酸、ε−カプラロラクトン付加アクリル酸、ε−カプラロラクトン付加メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、及びクロトン酸等が挙げられる。
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、ヘキサン、トルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が用いられるが、特にこれらに限定されるものではなく、用途、コスト等から任意に選択することができる。重合溶媒は、2種類以上混合して用いてもよい。
本発明のカラーフィルタ用黄色着色組成物では、活性エネルギー線硬化性単量体(D)を含有する。活性エネルギー線照射により硬化して透明樹脂を生成する単量体、及びオリゴマーとしては、
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、及びトリシクロデカニル(メタ)アクリレート等の単官能(メタ)アクリレート類;
ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、及びトリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート等の二官能(メタ)アクリレート類;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、及びジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等のた三官能以上の多官能(メタ)アクリレート;
1, 6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、及びフェノールノボラック樹脂等のエポキシ化合物と(メタ)アクリル酸との反応物であるエポキシ(メタ)アクリレート;
ポリエステル、ポリウレタン、イソシアヌレート、メチロール化メラミン等を変性した各種(メタ)アクリル酸エステル類;並びに
(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等の(メタ)アクリレート以外の単量体が挙げられ、これらを単独で又は2種類以上混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されない。
本発明のカラーフィルタ用黄色着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化したり、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、活性エネルギー線重合開始剤等が添加される。活性エネルギー線重合開始剤を使用する際の配合量は、表面が酸性である黄色顔料(A)100重量部に対し、1〜200重量部であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から1〜100重量部であることがより好ましい。
4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、及び2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン等のアセトフェノン系活性エネルギー線重合開始剤;
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、及びベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系活性エネルギー線重合開始剤;
ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、及び4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系活性エネルギー線重合開始剤;
チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、及び2,4−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系活性エネルギー線重合開始剤;
2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、及び2,4−トリクロロメチル(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系活性エネルギー線重合開始剤;
ボレート系活性エネルギー線重合開始剤; カルバゾール系活性エネルギー線重合開始剤; イミダゾール系活性エネルギー線重合開始剤;並びに、オキシムエステル系活性エネルギー線重合開始剤等が用いられる。
一般式(2)
α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、及び4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等の化合物を併用することもできる。
上記説明した(A)〜(E)の構成成分とは別に、本発明のカラーフィルタ用黄色着色組成物には、3級アミノ基を有するビニル系樹脂(C)以外のバインダー樹脂(F)を含む。バインダー樹脂(F)としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及びエネルギー線硬化樹脂が好ましく、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂であることが好ましい。
ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂(分散剤(A)、ビニル系樹脂(B)を含まない)、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。
エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、及びフェノール樹脂等が挙げられる。
本発明のカラーフィルタ用黄色着色組成物には、顔料を充分に組成物中に分散させ、ガラス基板等の透明基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために、有機溶剤を含有させることができる。
本発明の黄色着色組成物には、その他添加剤として、連鎖移動剤、可塑剤、表面調整剤、紫外線防止剤、光安定剤、酸化防止剤、帯電防止剤、アンチブロッキング剤消泡剤、粘度調整剤、ワックス、界面活性剤、レべリング剤等を加えることができる。
これらの多官能チオールは、1種を単独で、または2種以上を混合して用いることができる。
多官能チオールを0.05重量部以上用いることで、より良い現像耐性を得ることができる。チオール(SH)基が1個の単官能チオールを用いた場合には、このような現像耐性の向上は得られない。
本発明のカラーフィルタ用黄色着色組成物製造方法としては、表面が酸性である黄色顔料(A)、分散剤(B)、3級アミノ基を有するビニル系樹脂(C)、活性エネルギー線硬化性単量体(D)、活性エネルギー線重合開始剤(E)、及びバインダー樹脂(F)を、必要に応じて、有機溶剤、その他の分散助剤、及び添加剤等と混合し、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物(レジスト材)として調整する。
本発明のカラーフィルタは、基板上に、本発明のカラーフィルタ用黄色着色組成物から形成される黄色フィルタセグメントを具備することを特徴とする。
本発明のカラーフィルタの製造方法は、基板上に、本発明のカラーフィルタ用黄色着色組成物、または、カラーフィルタ用赤色、緑色、青色着色組成物を用いて着色塗膜を形成する工程と、前記着色塗膜のフィルタセグメントとなる部分に、活性エネルギー線を照射して硬化させる工程と、前記着色塗膜の未硬化部分を除去してフィルタセグメントを形成する工程を有するものである。
着色塗膜形成工程では、スピンコート法やダイコート法によって、本発明のカラーフィルタ用黄色着色組成物または、カラーフィルタ用赤色、緑色、青色着色組成物を塗布し、必要に応じて余分な溶剤を除去することにより、基板上に着色塗膜を形成する。
露光・硬化工程では、基板上に形成された着色塗膜に、フォトマスクを介して活性エネルギー線を照射し、前記着色塗膜のフィルタセグメントとなる部分を硬化させる。活性エネルギー線としては、電子線、紫外線、400〜500nmの可視光および各種レーザを使用することができる。電子線の線源には熱電子放射銃、電界放射銃等が使用でき、紫外線および400〜500nmの可視光の線源(光源)には、例えば、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライド灯、ガリウム灯、キセノン灯、カーボンアーク灯等を使用することができる。レーザは、半導体レーザ、YAG(固体)レーザ、気体レーザ(アルゴンレーザ、ヘリウムネオンレーザ、炭酸ガスレーザ、エキシマレーザ)等を使用することができる。
未硬化部分の除去として行うアルカリ現像工程では、前記着色塗膜の未硬化部分を除去してフィルタセグメントを形成する。未硬化部分の除去に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
また、顔料のアミン吸着量、および塗膜のコントラスト比の測定方法は以下の通りである。
密閉できるガラス容器に顔料を1g測り採り、0.02mol/lのn−ヘキシルアミン(吸着物質)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を30ml加えた。容器に栓をして超音波洗浄機に1時間かけ、顔料表面に吸着させた後、遠心分離機にかけて顔料を沈降させ上澄みを得た。上澄みを15ml採取し、0.02mol/lの過塩素酸ジオキサン溶液にて残存したn−ヘキシルアミンを電位差滴定装置により逆滴定した。ブランクを測定し定量した値を、顔料のアミン吸着量とした。
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の乾燥塗膜を通過し、偏光板に到達する。偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直行している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板を透過する光量が減り、偏光板が直行のときは偏光板を一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直行のときの輝度との比(コントラスト比(CR))を算出した。
(コントラスト比(CR))=(平行のときの輝度)/(直行のときの輝度)
なお、輝度計は株式会社トプコン社製「色彩輝度計BM−5A」、偏光板はサンリツ社製「NPF−G1220DUN」を用いた。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に1cm角の孔を開けた黒色のマスクを当てた。
[微細化顔料PY150−1]
アゾ系黄色顔料1(C.I.ピグメントイエロー150(PY150)、ランクセス社製「E4GN」)500部、塩化ナトリウム2500部、及びジエチレングリコール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、100℃で6時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で24時間乾燥し、98部の微細化処理顔料PY150−1を得た。この微細化顔料のアミン吸着量は、220μmol/gであった。
アゾ系黄色顔料1をアゾ系黄色顔料2(C.I.ピグメントイエロー150(PY150)、東洋インキ製造社製「リオノールイエロー FG−1310」)に変えた以外はアゾ系黄色顔料1の調製と同様にして、微細化処理顔料PY150−2を得た。この微細化顔料のアミン吸着量は、360μmol/gであった。
イソインドリノン系黄色顔料3(C.I.ピグメントイエロー139(PY139)、BASF社製「PALIOTOL YELLOW D1819」)100部、粉砕した食塩800部、及びジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で4時間混練した。この混合物を温水3000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩及び溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、96部の微細化顔料PY139−1を得た。この微細化顔料のアミン吸着量は、186μmol/gであった。
キノフタロン系黄色顔料C.I.ピグメントイエロー138(PY138)(BASF社製 「パリオトールイエロー K0960−HD」)に変えた以外はイソインドリノン系黄色顔料の調製と同様にして、微細化処理顔料PY138−1を得た。この微細化顔料のアミン吸着量は、34μmol/gであった。
[分散剤(B−1)溶液]
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、メチルメタクリレート20部、ブチルアクリレート40部、2−メトキシエチルアクリレート140部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート87.7部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール4.4部を添加した後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.2部を20回に分けて30分ごとに加え、80℃のまま12時間反応し、固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、トリメリット酸無水物12部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート56.5部、及び、触媒として、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で2時間、80℃で5時間反応させ、90%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを滴定で確認した。樹脂溶液2gをサンプリングし、180℃20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、不揮発分が25重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加し、固形分当たりの酸価44mgKOH/g、数平均分子量5200である芳香族カルボキシル基を有する分散剤(B−1)溶液を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、メチルメタクリレート20部、ブチルアクリレート40部、NKエステルAM−90G(新中村化学製)140部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート87.7部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール4.4部を添加した後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.2部を20回に分けて30分ごとに加え、80℃のまま12時間反応し、固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、トリメリット酸無水物12部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート56.5部、及び、触媒として、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で2時間、80℃で5時間反応させ、90%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを滴定で確認した。樹脂溶液2gをサンプリングし、180℃20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、不揮発分が25重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加し、固形分当たりの酸価44mgKOH/g、数平均分子量5200である芳香族カルボキシル基を有する分散剤(B−2)溶液を得た。
ここで、NKエステルAM−90Gは、メトキシポリエチレングリコールアクリレート(エチレンオキシドは平均9モル)である。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、メチルメタクリレート160部、ブチルアクリレート40部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート87.7部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール4.4部を添加した後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.2部を20回に分けて30分ごとに加え、80℃のまま12時間反応し、固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、トリメリット酸無水物12部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート56.5部、及び、触媒として、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で2時間、80℃で5時間反応させ、90%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを滴定で確認した。樹脂溶液2gをサンプリングし、180℃20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、不揮発分が25重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加し、固形分当たりの酸価44mgKOH/g、数平均分子量5200である芳香族カルボキシル基を有する分散剤(BC―1)溶液を得た。
市販のビックケミー・ジャパン製分散剤 Disperbyk161、162、170について、それぞれ分散剤溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、不揮発分が25重量%になるように、分散剤に使用されている溶剤を用いて調整し、分散剤(BYK−1、2、3)溶液を得た。
<ビニル系樹脂(C−1)溶液>
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート133部を仕込み、窒素置換しながら100℃に昇温した。滴下槽にN,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート180部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート20部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート61部、及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を6部仕込み、均一になるまで攪拌した後、反応槽へ2時間かけて滴下し、その後同温度で3時間反応を継続し、3級アミノ基を有するビニル系樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が25重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して、固形分当たりのアミン価が315mgKOH/g、数平均分子量3000の3級アミノ基を有するビニル系樹脂(C−1)溶液を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート133部を仕込み、窒素置換しながら100℃に昇温した。滴下槽にN,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート154部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート20部、メチルメタクリレート26部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート61部、及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を6部仕込み、均一になるまで攪拌した後、反応槽へ2時間かけて滴下し、その後同温度で3時間反応を継続し、3級アミノ基を有するビニル系樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が25重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して、固形分当たりのアミン価が270mgKOH/g、数平均分子量3000の3級アミノ基を有するビニル系樹脂(C−2)溶液を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート133部を仕込み、窒素置換しながら100℃に昇温した。滴下槽にN,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート195部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート5部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート61部、及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を6部仕込み、均一になるまで攪拌した後、反応槽へ2時間かけて滴下し、その後同温度で3時間反応を継続し、3級アミノ基を有するビニル系樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が25重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して、固形分当たりのアミン価が350mgKOH/g、数平均分子量3000の3級アミノ基を有するビニル系樹脂(C−3)溶液を得た。
<アクリル樹脂(F−1)溶液>
反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート370部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱して、同温度でメタクリル酸12.3部、メタクリル酸ベンジル49.2部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成社製「アロニックスM−110」)24.2部、及び2−ヒドロキシエチルメタクリレート14.3部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに80℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50部に溶解させたものを添加し、さらに80℃で1時間反応を続けて、アクリル樹脂の溶液を得た。アクリル樹脂の重量平均分子量は、約30000であった。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が25重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂(F−1)溶液を調製した。
(黄色顔料分散体Y−1)
微細化黄色顔料(PY150−1)10.0部、アクリル樹脂(F−1)溶液24.0部、有機溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)50.0部、分散剤(B−1)溶液8.0部、及び3級アミノ基を有するビニル系樹脂(C−1)溶液8.0部の混合物を均一に撹拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し黄色顔料分散体(Y−1)を作製した。
以下、表1に示す材料を記載の重量配合量(部)にて、黄色顔料分散体(Y−1)と同様に攪拌・分散を行い、黄色顔料分散体(Y−2〜20)を得た。
色素誘導体U−1
[実施例1]
(カラーフィルタ用黄色着色組成物(YR−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、アルカリ現像型カラーフィルタ用黄色着色組成物(YR−1)を得た。
・黄色顔料分散体(Y−1) 40.0部
・アクリル樹脂(F−1)溶液(不揮発分25重量%) 15.0部
・活性エネルギー線硬化性単量体(東亜合成社製「M402」) 2.0部
・活性エネルギー線重合開始剤 0.2部
(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製IRGACURE OXE 02)
・多官能チオール(F) 0.2部
(昭和電工社製「TPMB」;トリメチロールプロパントリ(3−メルカプトブチレート)
・有機溶剤 42.6部
(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
(カラーフィルタ用黄色着色組成物(YR−2〜28))
以下、表2〜4に示す材料を記載の重量配合量(部)にて、カラーフィルタ用黄色着色組成物(YR−1)と同様にして、カラーフィルタ用黄色着色組成物(YR−2〜28)を得た。
・活性エネルギー線硬化性単量体(D)
M402:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(東亞合成社製「アロニックスM−402」)
・活性エネルギー線重合開始剤(E)
OXE01:チバ・ジャパン製ラジカル系光重合開始剤「IRGACURE OXE01」 1,2−オクタジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(o−ベンゾイルオキシム)]OXE02:チバ・ジャパン製ラジカル系光重合開始剤「IRGACURE OXE02」 エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−o−アセチルオキシム )
Irg379:チバ・ジャパン製ラジカル系光重合開始剤「IRGACURE379」 2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン
・増感剤
EAB−F:保土谷化学工業社製「EAB−F」 4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
・多官能チオール(F)
TPMB:昭和電工社製 「TPMB」;トリメチロールプロパントリ(3−メルカプトブチレート
・有機溶剤
有機溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
<粘度安定性>
感光性着色組成物を調製した翌日の初期粘度と、40℃で1週間、経時促進させた経時粘度をE型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃において回転数20rpmという条件で測定した。この初期粘度から経時粘度への増粘率を下記の式で算出した。
[増粘率]=[経時粘度]/[初期粘度]×100(%)
得られたカラーフィルタ用黄色着色組成物について、スピンコーターを用いて、10cm×10cmのガラス基板に、C光源におけるCIE表色系のおける色度xが、0.44となるように塗布基板を作製、塗布後80℃で30分、熱風オーブンで乾燥した塗膜基板を用いて、明度およびコントラスト比を測定した。
明度は顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。
パターン巾25μm(透明部分の実幅が25μm)の露光マスクを用いて露光、現像、残渣除去を行って、寸法測定機能付きの光学顕微鏡による監察により、得られた画像の線幅が25μmとなる露光量(mJ/cm2)を測定した。すなわち、露光量の少ないカラーフィルタ用黄色着色組成物は、低露光量で画像形成が可能であれば高感度であることを示す。
得られたカラーフィルタ用黄色着色組成物について、スピンコーターを用いて、10cm×10cmのガラス基板に、CIE表色系のおける色度xが0.44となるように塗布基板を作製、塗布後80℃で30分、熱風オーブンで乾燥し、乾燥した塗膜をカッターにて削り取った。削り取った塗膜1.0gを、ガラス瓶にとり、0.2重量%の炭酸ナトリウム水溶液からなる現像液20gを加えて、シェイカーにて30分混合した。混合液を静置し、1日後および5日後の黄色沈殿物の有無を確認した。
◎:5日静置しても、黄色沈殿物なし
○:1日静置では黄色沈殿物ないが、5日静置では黄色沈殿物あり。
×:1日静置でも、黄色沈殿物有り。
得られたカラーフィルタ用黄色着色組成物を、100mm×100mm、0.7mm厚のガラス基板上に乾燥後の膜厚が2μmになる回転数にてスピンコーターを用いて塗布した基板を、70℃で20分乾燥後、23℃の0.2重量%の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液にて現像し、現像性を3段階で評価した。
◎ : 40秒より早くに完全に除去できるもの
〇 : 40〜60秒以内に完全に除去できるもの
× : 60秒を超えても完全に除去できないもの
以上の結果を、表5に示す。
黄色顔料分散体における顔料を、赤色顔料分散体ではC.I.Pigment Red 254/C.I.Pigment Red 177=6部/4部に、緑色顔料分散体ではC.I.Pigment Green 58/C.I.Pigment Yellow 150=7.3部/2.7部に、青色顔料分散体ではC.I.Pigment Blue 15:6/C.I.Pigment Violet 23=9部/1部に置き換えた以外は黄色顔料分散体2と同様にそれぞれの顔料分散体を調製し、さらに、黄色着色組成物における黄色顔料分散体を置き換えた以外は、黄色着色組成物1と同様に赤色着色組成物、緑色着色組成物、及び青色着色組成物を調製し、カラーフィルタ用赤色着色組成物、カラーフィルタ用緑色着色組成物、及びカラーフィルタ用青色着色組成物を得た。
Claims (6)
- 表面が酸性である黄色顔料(A)、分散剤(B)、3級アミノ基を有するビニル系樹脂(C)、活性エネルギー線硬化性単量体(D)、活性エネルギー線重合開始剤(E)、及び、バインダー樹脂(F)を含有してなるカラーフィルタ用黄色着色組成物であって、
該分散剤(B)が、下記一般式(1)に示すエーテル基を有するエチレン性不飽和単量体(b1)を含むエチレン性不飽和単量体(b−1)をラジカル重合してなる、片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(b−2)の水酸基と、芳香族トリカルボン酸無水物(b−3)の酸無水物基とを反応してなる分散剤であることを特徴とするカラーフィルタ用黄色着色組成物。
一般式(1):
- エーテル基を有するエチレン性不飽和単量体(b1)が、2−メトキシエチル(メタ)アクリレートであることを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用黄色着色組成物。
- 表面が酸性である黄色顔料(A)が、ピグメントイエロー150であることを特徴とする請求項1又は2記載のカラーフィルタ用黄色着色組成物。
- 活性エネルギー線重合開始剤(E)が、オキシムエステル系エネルギー線重合開始剤である請求項1〜3いずれか1項に記載のカラーフィルタ用黄色着色組成物。
- 請求項1〜4いずれか1項に記載のカラーフィルタ用黄色着色組成物から形成される黄色フィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
- 赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタにおいて、該黄色フィルタセグメントが、請求項1〜4のいずれか1項に記載のカラーフィルタ用黄色着色組成物により形成されてなるカラーフィルタ。
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