JP2012133153A - 感光性樹脂組成物、それを用いた硬化膜、半導体装置の製造方法および半導体装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)ポリイミド、ポリベンゾオキサゾールもしくはポリアミドイミド、それらいずれかの前駆体またはそれらの共重合体であるアルカリ可溶性樹脂、(b)キノンジアジド化合物、(c)特定のアリルフェニルエーテル化合物および(d)溶剤を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
次に、本発明の感光性樹脂組成物を基板上に形成し加熱して得られた硬化膜層を有することを特徴とする半導体装置について説明する。本発明の感光性樹脂組成物を使用して得られた硬化物である硬化膜を形成してなる、パッシベーション膜、パッシベーション膜上に前記感光性樹脂組成物の硬化膜を形成してなる表面保護膜、半導体素子の回路上に形成してなる層間絶縁膜等を挙げることができる。
塗布現像装置Mark−7(東京エレクトロン(株)製)を用いて、シリコンウェハー上にワニスをスピンコート法で塗布を行い、120℃で3分間ホットプレートにて加熱を行った後、露光機i線ステッパーNSR−2005i9C(ニコン社製)を用いて露光した。露光後、前記Mark−7の現像装置を用いて、2.38重量%のテトラメチルアンモニウム水溶液(以下TMAH、多摩化学工業(株)製)を用いてパドル法にてパドル時間40秒の現像を2回繰り返した後、蒸留水でリンス後、振り切り乾燥し、パターンを得た。パターンをFDP顕微鏡MX61(オリンパス(株)社製)を用いて倍率20倍で観察し、マスクサイズが5μmのパターンが開口するのに最低必要露光量を求め、これを感度とし、250mJ/cm2のものを優(◎)、251mJ/cm2〜500mJ/cm2のものを良(○)、500mJ/cm2以上のものを不可(×)とした。
前記塗布現像装置Mark−7を用いて、シリコンウェハー上にワニスをスピンコート法で塗布を行い、120℃で3分間ホットプレートにて加熱を行った後、前記露光機i線ステッパーNSR−2005i9Cを用いて露光した。その後、シリコンウエハーを室温23度、湿度45%に保たれたイエロールーム中に100時間放置した後、前記Mark−7の現像装置を用いて、2.38重量%のTMAH水溶液を用いてパドル法にてパドル時間40秒の現像を2回繰り返した後、蒸留水でリンス後、振り切り乾燥し、パターンを得た。パターンを(1)と同様に光学顕微鏡で観察し、マスクサイズが5μm のパターンが開口するのに最低必要露光量を求め、これを(1)で求めた感度と比較し、変化率の全体値が15%を超えるものを不安定(×)、10%を超え15%以下のものを安定(○)10%以下のものをより安定(◎)とした。
前記塗布現像装置Mark−7を用いて、シリコンウェハー上にワニスをスピンコート法で塗布を行い、120℃で3分間ホットプレートにて加熱を行った後、前記露光機i線ステッパーNSR−2005i9Cを用いて1枚のシリコンウエハーに86箇所に同じパターンを同じ露光量で露光した。その後、前記Mark−7の現像装置を用いて、2.38重量%のTMAH水溶液を用いてパドル法にてパドル時間40秒の現像を2回繰り返した後、蒸留水でリンス後、振り切り乾燥し、パターンを得た。パターンを(1)と同様に光学顕微鏡で観察し、マスクサイズが5μm のパターン寸法を86箇所測定し、得られたパターンの最大寸法と最小寸法の差を求め、1μm以下のものを優(◎)、1μmを超え、3μm以下のものを良(○)、3μmを超えるものを不可(×)とした。
2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(以降BAHFと呼ぶ)18.3g(0.05モル)をアセトン100mL、プロピレンオキシド17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに4−ニトロベンゾイルクロリド20.4g(0.11モル)をアセトン100mLに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させ、その後室温に戻した。析出した白色固体をろ別し、50℃で真空乾燥した。
乾燥窒素気流下、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物(マナック(株)製、以降ODPAと呼ぶ)6.20g(0.02モル)をN−メチルピロリドン(以降NMPと呼ぶ)100gに溶解させた。ここに合成例1で得られたヒドロキシル基含有ジアミン化合物9.07g(0.015モル)と1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン0.25g(0.001モル)をNMP25gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で2時間反応させた。次に末端封止剤として4−アミノフェノール0.87g(0.008モル)をNMP5gとともに加え、50℃で2時間反応させた。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール7.15g(0.06モル)をNMP10gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、50℃で3時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を室温まで冷却した後、溶液を水1Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で20時間乾燥し、目的のアルカリ可溶性樹脂であるポリイミド前駆体とポリベンゾオキサゾール前駆体の共重合体(A−1)を得た。
乾燥窒素気流下、BAHF18.3g(0.05モル)をNMP50g、グリシジルメチルエーテル26.4g(0.3モル)に溶解させ、溶液の温度を−15℃まで冷却した。ここにジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリド(日本農薬(株)製)7.4g(0.025モル)、イソフタル酸クロリド(東京化成(株)製)5.1g(0.025モル)をγ−ブチロラクトン(GBL)25gに溶解させた溶液を内部の温度が0℃を越えないように滴下した。滴下終了後、−15℃で6時間撹拌を続けた。反応終了後、メタノールを10重量%含んだ水3Lに溶液を投入して白色の沈殿を集めた。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し、目的のアルカリ可溶性樹脂であるポリベンゾオキサゾール前駆体(A−2)を得た。
乾燥窒素気流下、合成例1で得られたヒドロキシル基含有ジアミン51.3g(0.085モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(SiDA、信越化学(株)製)1.24g(0.005モル)、3−アミノフェノール(東京化成(株)製)2.18g(0.02モル)をNMP200gに溶解した。ここにODPA31.0g(0.1モル)を加え、40℃で2時間撹拌した。その後、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(三菱レーヨン(株)製、DFA)7.14g(0.06モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分間かけて滴下した。滴下後、40℃で2時間撹拌を続けた。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿を濾過で集めた。さらに水2Lで3回洗浄を行い、集めたポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し、目的のアルカリ可溶性樹脂であるポリイミド前駆体(A−3)を得た。
乾燥窒素気流下、TrisP−PA(商品名、本州化学工業(株)製)21.22g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド26.86g(0.10モル)、4−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド13.43g(0.05モル)を1,4−ジオキサン50gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合したトリエチルアミン15.18gを、系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間撹拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、ろ液を水に投入した。その後、析出した沈殿をろ過で集め、さらに1%塩酸水1Lで洗浄した。その後、さらに水2Lで2回洗浄した。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、キノンジアジド化合物(B−1)を得た。
乾燥窒素気流下、TrisP−PA(商品名、本州化学工業(株)製)21.22g(0.05モル)と4−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド26.86g(0.10モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合したトリエチルアミン12.65gを、系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間撹拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、ろ液を水に投入した。その後、析出した沈殿をろ過で集め、さらに1%塩酸水1Lで洗浄した。その後、さらに水2Lで2回洗浄した。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、キノンジアジド化合物(B−2)を得た。
乾燥窒素気流下、TrisP−PA(商品名、本州化学工業(株)製)21.22g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド26.86g(0.10モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合したトリエチルアミン12.65gを、系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間撹拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、ろ液を水に投入した。その後、析出した沈殿をろ過で集め、さらに1%塩酸水1Lで洗浄した。その後、さらに水2Lで2回洗浄した。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、キノンジアジド化合物(B−3)を得た。
前記合成例2で得られたアルカリ可溶性樹脂(A−1)5gに、キノンジアジド化合物(B−1)を1.0g、下記式(C−1)構造を有する化合物0.2gを(D)溶剤としてγ−ブチロラクトン10gに溶解した後、1μmのポリテトラフルオロエチレン製のフィルター(住友電気工業(株)製)で濾過してワニスを作製し、上記の方法で評価を行なった。
実施例1において用いられた(C−1)の代わりに、下記式(C−2)を0.9g用いた以外は実施例1と同様にワニスを作成し、同様の評価を行った。
実施例1において用いられた(C−1)の代わりに、下記式(C−3)を0.1g用いた以外は実施例1と同様にワニスを作成し、同様の評価を行った。
実施例1において用いられた(A−1)の代わりに、合成例3で得られた(A−2)を用いた以外は実施例1と同様にワニスを作成し、同様の評価を行った。
実施例1において用いられた(A−1)の代わりに、合成例4で得られた(A−3)を用いた以外は実施例1と同様にワニスを作成し、同様の評価を行った。
実施例1において用いられた(B−1)の代わりに、合成例6で得られた(B−2)を1.8g用いた以外は実施例1と同様にワニスを作成し、同様の評価を行った。
実施例1において用いられた(B−1)の代わりに、合成例7で得られた(B−3)を0.6g用いた以外は実施例1と同様にワニスを作成し、同様の評価を行った。
実施例1において用いられた(C−1)を1.5gにした以外は、実施例1と同様にワニスを作成し、同様の評価を行った。
前記合成例2で得られた樹脂(A−1)5gに、キノンジアジド化合物(B−1)1.0gを(D)溶剤としてγ−ブチロラクトン10gに溶解した後、1μmのポリテトラフルオロエチレン製のフィルター(住友電気工業(株)製)で濾過し、(C−1)を含まないワニスを作成し、同様の評価を行った。
実施例1において用いられた(C−1)を下記式(7)で表される安息香酸アリルにした以外は、実施例1と同様にワニスを作成し、同様の評価を行った。
実施例1において用いられた(C−1)を下記式(8)で表されるトリメリット酸トリアリルにした以外は、実施例1と同様にワニスを作成し、同様の評価を行った。
実施例1において用いられた(C−1)を下記式(9)で表されるピロメリット酸テトラアリルにした以外は、実施例1と同様にワニスを作成し、同様の評価を行った。
Claims (8)
- 前記(a)ポリイミド、ポリベンゾオキサゾールもしくはポリアミドイミド、それらいずれかの前駆体またはそれらの共重合体であるアルカリ可溶性樹脂が、ポリベンゾオキサゾール前駆体またはポリイミドとポリベンゾオキサゾールの共重合体であることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(c)一般式(1)のいずれかで表される化合物の含有量の合計が、前記(a)ポリイミド、ポリベンゾオキサゾールもしくはポリアミドイミド、それらいずれかの前駆体またはそれらの共重合体であるアルカリ可溶性樹脂100重量部に対して、0.5〜30重量部であることを特徴とする請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(b)キノンジアジド化合物が、フェノール化合物の4−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルを含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(d)溶剤がγ-ブチロラクトンを含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物の硬化物で構成されていることを特徴とする硬化膜。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を基板上に塗布した後に加熱して硬化膜層を形成することを特徴とする半導体装置の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を基板上に形成し加熱して得られた硬化膜層を有することを特徴とする半導体装置。
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