JP2012122125A - 表面改質銅部材の製造方法、触媒部材及びそれを用いた有機合成方法 - Google Patents
表面改質銅部材の製造方法、触媒部材及びそれを用いた有機合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012122125A JP2012122125A JP2010276284A JP2010276284A JP2012122125A JP 2012122125 A JP2012122125 A JP 2012122125A JP 2010276284 A JP2010276284 A JP 2010276284A JP 2010276284 A JP2010276284 A JP 2010276284A JP 2012122125 A JP2012122125 A JP 2012122125A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon
- oxide layer
- catalyst
- gas
- organic synthesis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 title claims abstract description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 40
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 37
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims abstract description 34
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 50
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 49
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 48
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 36
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 30
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 23
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000013626 chemical specie Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 63
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims description 38
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims description 28
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 26
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 26
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 21
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 20
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 claims description 19
- 239000000567 combustion gas Substances 0.000 claims description 16
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 claims description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 7
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 6
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 claims description 5
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 claims description 5
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 3
- 230000001502 supplementing effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 abstract description 16
- 238000012986 modification Methods 0.000 abstract description 16
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 10
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 40
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 11
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 7
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 7
- -1 oxygen Chemical compound 0.000 description 7
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 3
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 3
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001069 Raman spectroscopy Methods 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 239000002737 fuel gas Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920000557 Nafion® Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 229910003481 amorphous carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000004577 artificial photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M chlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007777 multifunctional material Substances 0.000 description 1
- 239000002121 nanofiber Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000001699 photocatalysis Effects 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000629 steam reforming Methods 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/30—Hydrogen technology
- Y02E60/50—Fuel cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
- Fuel Cell (AREA)
Abstract
【解決手段】 銅又は銅合金からなる基体の表面を炭素、酸素を含む化学種が当該表面に供給される雰囲気下で加熱処理することにより、Cu2Oを含む酸化物層を形成する。
【選択図】 なし
Description
本発明の表面改質銅部材の製造方法は、銅又は銅合金からなる基体の表面を炭素、酸素を含む化学種が当該表面に供給される雰囲気下で加熱処理することにより、Cu2Oを含む酸化物層を形成することを特徴とするものである。
水溶液系で競争的に発生している水素の生成を抑制することが重要となる。水の存在しない有機溶媒を水の代わりに使用することで水素発生は抑制されるで、有機溶媒に支持電解質(導通を得るために溶解させる塩)を溶解させたものを電解液として用いるのが好ましい。しかしながら、水が存在しないと炭化水素は生成されないので、水を反応試薬として考えて濃度コントロールして導入する必要がある。
試験片として、ニラコ社の純銅(99.96+%)板および純銅(99.9+%)メッシュを用いた。銅板の寸法は32mm×32mm×0.30mmである。銅メッシュの大きさは50mm×50mmで線径は0.42mm、16mesh/inchである。脱脂洗浄のため、アセトン、エタノール、超純水中で各10分間の超音波洗浄を行った。
同様な純銅(99.9+%)メッシュを、同様に前処理した後、アセチレンを5L/min、空気を25L/min流通させ、燃焼火炎を用いて還元状態とした電気炉中で、700℃および850℃でそれぞれ10分処理した。
同様な純銅(99.9+%)メッシュを、同様に前処理した後、アセチレンを5L/min、空気を25L/min流通させ、燃焼火炎を用いて還元状態とした電気炉中で850℃でそれぞれ10分処理した。
図5に固気液三相界線による有機合成方法を実施する装置概略を示す。二酸化炭素の溶媒への飽和溶解度が低い場合にも、電極上に電解質溶液と二酸化炭素の三相界線を形成させることにより電流密度を増大させ、反応を促進させることができる。
図8には、有機合成反応の装置構成の他の例を模式的に示す。
12,22 電解室
13,23 隔膜
14,24 アノード
15,25 カソード
16 ガス拡散層
17 集電極
18 ガス導入部材
18a 入口
18b 出口
26 ガス導入管
Claims (21)
- 銅又は銅合金からなる基体の表面を炭素、酸素を含む化学種が当該表面に供給される雰囲気下で加熱処理することにより、Cu2Oを含む酸化物層を形成することを特徴とする表面改質銅部材の製造方法。
- 請求項1に記載の表面改質銅部材の製造方法において、前記酸化物層は、前記基体を、少なくとも炭素を含む化合物を含有するガスの燃焼炎を用いて行うか、又は少なくとも炭素を含む化合物を含有するガスの燃焼ガス若しくは燃焼排ガスを用いて形成した雰囲気中で加熱処理するかによって形成することを特徴とする表面改質銅部材の製造方法。
- 請求項2に記載の表面改質銅部材の製造方法において、前記酸化物層は、前記基体を、炭化水素を主成分とするガスの燃焼炎を用いて加熱処理を行うか、又は少なくとも炭素を含む化合物を含有するガスの燃焼ガス若しくは燃焼排ガスを用いて形成した雰囲気中で加熱処理するかによって形成することを特徴とする表面改質銅部材の製造方法。
- 請求項1〜3の何れか1項に記載の表面改質銅部材の製造方法おいて、前記酸化物層の表面は、ひだ状の凹凸であることを特徴とする表面改質銅部材の製造方法。
- 請求項1〜4の何れか1項に記載の表面改質銅部材の製造方法において、前記酸化物層の表面は、サブミクロンオーダーのファイバーが林立した状態であることを特徴とする表面改質銅部材の製造方法。
- 請求項1〜5の何れか1項に記載の表面改質銅部材の製造方法において、前記表面改質銅部材が電気化学還元のカソード側の触媒として作用することを特徴とする表面改質銅部材の製造方法。
- 請求項6に記載の表面改質銅部材の製造方法において、前記表面改質銅部材が二酸化炭素を原料の一部として用いた電気化学還元反応でカソード側の触媒として作用し、炭素数1の有機化合物と比較して炭素数2以上の有機化合物を選択的に合成する触媒作用を有することを特徴とする表面改質銅部材の製造方法。
- 電気化学還元用の触媒部材であって、銅又は銅合金からなる基体の表面を炭素、酸素を含む化学種が当該表面に供給される雰囲気下で加熱処理することにより酸化物層を形成したものであることを特徴とする触媒部材。
- 請求項8に記載の触媒部材において、二酸化炭素を原料の一部として用いた電気化学還元反応でカソード側の触媒として作用し、炭素数1の有機化合物と比較して炭素数2以上の有機化合物を選択的に合成する触媒作用を有することを特徴とする触媒部材。
- 請求項8又は9に記載の触媒部材おいて、前記酸化物層の表面は、ひだ状の凹凸であることを特徴とする触媒部材。
- 請求項8〜10の何れか1項に記載の触媒部材において、前記酸化物層の表面は、サブミクロンオーダーのファイバーが林立した状態であることを特徴とする触媒部材。
- 請求項8〜11の何れか1項に記載の触媒部材において、前記酸化物層は、Cu2Oを含むことを特徴とする触媒部材。
- 請求項8〜12の何れか1項に記載の触媒部材において、前記酸化物層は、前記基体を、少なくとも炭素を含む化合物を含有するガスの燃焼炎を用いて行うか、又は少なくとも炭素を含む化合物を含有するガスの燃焼ガス若しくは燃焼排ガスを用いて形成した雰囲気中で加熱処理するかによって形成したものであることを特徴とする触媒部材。
- 請求項13に記載の触媒部材において、前記酸化物層は、前記基体を、炭化水素を主成分とするガスの燃焼炎を用いて加熱処理を行うか、又は少なくとも炭素を含む化合物を含有するガスの燃焼ガス若しくは燃焼排ガスを用いて形成した雰囲気中で加熱処理するかによって形成したものであることを特徴とする触媒部材。
- 電解液中にアノード及びカソードを浸漬し、二酸化炭素を電気化学還元して有機化合物を合成する有機合成方法において、請求項8〜14の何れか1項に記載の触媒部材をカソードとして用い、炭素数2以上の有機化合物を選択的に合成することを特徴とする有機合成方法。
- 請求項15に記載の有機合成方法において、前記電解液の前記アノードが浸漬される領域と前記カソードが浸漬される領域とは、カチオンのみを透過するカチオン交換膜を介して隔離して電気化学還元を行うことを特徴とする有機合成方法。
- 請求項15又は16に記載の有機合成方法において、前記二酸化炭素は、前記電解液の前記カソード近傍に導入して電気化学還元を行うことを特徴とする有機合成方法。
- 請求項15又は16に記載の有機合成方法において、前記カソードをメッシュ状とすると共に前記電解液は透過しないがガスを透過するガス拡散部材の一方面に密着させ、前記ガス拡散層を介して二酸化炭素を補充しながら電気化学還元を行うことを特徴とする有機合成方法。
- 請求項15〜18の何れか1項に記載の有機合成方法において、エチレンを選択的に合成することを特徴とする有機合成方法。
- 請求項15〜19の何れか1項に記載の有機合成方法において、エタンを選択的に合成することを特徴とする有機合成方法。
- 請求項15〜20の何れか1項に記載の有機合成方法において、前記電解液として、有機溶媒に支持電解質を溶解したものを用いることを特徴とする有機合成方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010276284A JP5916045B2 (ja) | 2010-12-10 | 2010-12-10 | 触媒部材の製造方法、触媒部材及びそれを用いた有機合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010276284A JP5916045B2 (ja) | 2010-12-10 | 2010-12-10 | 触媒部材の製造方法、触媒部材及びそれを用いた有機合成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012122125A true JP2012122125A (ja) | 2012-06-28 |
JP5916045B2 JP5916045B2 (ja) | 2016-05-11 |
Family
ID=46503882
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010276284A Active JP5916045B2 (ja) | 2010-12-10 | 2010-12-10 | 触媒部材の製造方法、触媒部材及びそれを用いた有機合成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5916045B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018024895A (ja) * | 2016-08-08 | 2018-02-15 | 古河電気工業株式会社 | 触媒および電極触媒、並びに電極触媒の製造方法 |
JP2018031034A (ja) * | 2016-08-23 | 2018-03-01 | 古河電気工業株式会社 | 金属含有ナノ粒子担持電極および二酸化炭素還元装置 |
WO2018180517A1 (ja) * | 2017-03-29 | 2018-10-04 | 古河電気工業株式会社 | 電極基材、並びにこれを用いた電極触媒および電解装置 |
CN110195234A (zh) * | 2019-06-11 | 2019-09-03 | 中国工程物理研究院材料研究所 | 一种铜-氧化亚铜-氧化铜核壳结构析氧电极的电氧化制备方法 |
WO2019182240A1 (ko) * | 2018-03-19 | 2019-09-26 | 엘지전자 주식회사 | 촉매의 표면 산화물을 회복시키는 방법 |
JP2020023726A (ja) * | 2018-08-06 | 2020-02-13 | 富士通株式会社 | 二酸化炭素還元用電極、及び二酸化炭素還元装置 |
CN111676482A (zh) * | 2020-06-13 | 2020-09-18 | 大连大学 | 一种二氧化碳电化学还原用电极及其应用 |
CN112301375A (zh) * | 2020-10-10 | 2021-02-02 | 华东理工大学 | 一种硫修饰Cu基MOF材料、制备方法及其在电催化CO2还原反应的应用 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0649620A (ja) * | 1992-08-03 | 1994-02-22 | Kobe Steel Ltd | 耐孔食性が優れた銅又は銅合金管及びその製造方法 |
JPH07310157A (ja) * | 1994-05-17 | 1995-11-28 | Kazuhiko Kawamoto | 銅彩色模様の形成方法 |
JPH1080636A (ja) * | 1996-09-09 | 1998-03-31 | Agency Of Ind Science & Technol | メタノールの合成・改質用触媒として有用な複合超微粒子及びその製造方法 |
JPH10174869A (ja) * | 1996-12-18 | 1998-06-30 | Nkk Corp | 合成ガス製造触媒及び合成ガスの製造方法 |
JP2001049301A (ja) * | 1999-08-05 | 2001-02-20 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | 微細金属粉の表面改質方法 |
JP2006194510A (ja) * | 2005-01-13 | 2006-07-27 | Sumitomo Light Metal Ind Ltd | 吸収式冷凍機用伝熱銅管の製造方法および当該製造方法により得られる吸収式冷凍機用伝熱銅管 |
JP2008207152A (ja) * | 2007-02-28 | 2008-09-11 | Tohoku Univ | 反応効率を高めた多孔質金属体およびその製造方法 |
-
2010
- 2010-12-10 JP JP2010276284A patent/JP5916045B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0649620A (ja) * | 1992-08-03 | 1994-02-22 | Kobe Steel Ltd | 耐孔食性が優れた銅又は銅合金管及びその製造方法 |
JPH07310157A (ja) * | 1994-05-17 | 1995-11-28 | Kazuhiko Kawamoto | 銅彩色模様の形成方法 |
JPH1080636A (ja) * | 1996-09-09 | 1998-03-31 | Agency Of Ind Science & Technol | メタノールの合成・改質用触媒として有用な複合超微粒子及びその製造方法 |
JPH10174869A (ja) * | 1996-12-18 | 1998-06-30 | Nkk Corp | 合成ガス製造触媒及び合成ガスの製造方法 |
JP2001049301A (ja) * | 1999-08-05 | 2001-02-20 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | 微細金属粉の表面改質方法 |
JP2006194510A (ja) * | 2005-01-13 | 2006-07-27 | Sumitomo Light Metal Ind Ltd | 吸収式冷凍機用伝熱銅管の製造方法および当該製造方法により得られる吸収式冷凍機用伝熱銅管 |
JP2008207152A (ja) * | 2007-02-28 | 2008-09-11 | Tohoku Univ | 反応効率を高めた多孔質金属体およびその製造方法 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018024895A (ja) * | 2016-08-08 | 2018-02-15 | 古河電気工業株式会社 | 触媒および電極触媒、並びに電極触媒の製造方法 |
JP2018031034A (ja) * | 2016-08-23 | 2018-03-01 | 古河電気工業株式会社 | 金属含有ナノ粒子担持電極および二酸化炭素還元装置 |
WO2018180517A1 (ja) * | 2017-03-29 | 2018-10-04 | 古河電気工業株式会社 | 電極基材、並びにこれを用いた電極触媒および電解装置 |
WO2019182240A1 (ko) * | 2018-03-19 | 2019-09-26 | 엘지전자 주식회사 | 촉매의 표면 산화물을 회복시키는 방법 |
JP2020023726A (ja) * | 2018-08-06 | 2020-02-13 | 富士通株式会社 | 二酸化炭素還元用電極、及び二酸化炭素還元装置 |
JP7183619B2 (ja) | 2018-08-06 | 2022-12-06 | 富士通株式会社 | 二酸化炭素還元用電極、及び二酸化炭素還元装置 |
CN110195234A (zh) * | 2019-06-11 | 2019-09-03 | 中国工程物理研究院材料研究所 | 一种铜-氧化亚铜-氧化铜核壳结构析氧电极的电氧化制备方法 |
CN110195234B (zh) * | 2019-06-11 | 2021-04-16 | 中国工程物理研究院材料研究所 | 一种铜-氧化亚铜-氧化铜核壳结构析氧电极的电氧化制备方法 |
CN111676482A (zh) * | 2020-06-13 | 2020-09-18 | 大连大学 | 一种二氧化碳电化学还原用电极及其应用 |
CN112301375A (zh) * | 2020-10-10 | 2021-02-02 | 华东理工大学 | 一种硫修饰Cu基MOF材料、制备方法及其在电催化CO2还原反应的应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5916045B2 (ja) | 2016-05-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5916045B2 (ja) | 触媒部材の製造方法、触媒部材及びそれを用いた有機合成方法 | |
Sun et al. | Energy-saving hydrogen production by chlorine-free hybrid seawater splitting coupling hydrazine degradation | |
Chen et al. | Recent progress of transition metal carbides/nitrides for electrocatalytic water splitting | |
Wang et al. | Electronic modulation of non‐van der Waals 2D electrocatalysts for efficient energy conversion | |
Wang et al. | Engineering NiF3/Ni2P heterojunction as efficient electrocatalysts for urea oxidation and splitting | |
Wang et al. | Efficient solar-driven electrocatalytic CO2 reduction in a redox-medium-assisted system | |
Chen et al. | Waste-derived catalysts for water electrolysis: circular economy-driven sustainable green hydrogen energy | |
Liu et al. | CO 2 electoreduction reaction on heteroatom-doped carbon cathode materials | |
Wu et al. | Nitrogen‐rich carbonaceous materials for advanced oxygen electrocatalysis: synthesis, characterization, and activity of nitrogen sites | |
Chen et al. | Ambient dinitrogen electrocatalytic reduction for ammonia synthesis | |
Yan et al. | Multiscale CO2 electrocatalysis to C2+ products: Reaction mechanisms, catalyst design, and device fabrication | |
Wazir et al. | Review on 2D molybdenum diselenide (MoSe2) and its hybrids for green hydrogen (H2) generation applications | |
JP2014532119A (ja) | 水蒸気の電気分解によって水素と酸素を発生させる方法 | |
JP5825504B2 (ja) | 表面改質銅部材の製造方法 | |
Gao et al. | Electrochemical synthesis of catalytic materials for energy catalysis | |
CN113136597B (zh) | 一种铜锡复合材料及其制备方法和应用 | |
Yang et al. | Integrating electrocatalytic seawater splitting and biomass upgrading via bifunctional nickel cobalt phosphide nanorods | |
Kang et al. | 3D graphene foam/ZnO nanorods array mixed-dimensional heterostructure for photoelectrochemical biosensing | |
Zhao et al. | Deciphering the active origin for urea oxidation reaction over nitrogen penetrated nickel nanoparticles embedded in carbon nanotubes | |
Cao et al. | Atomic bismuth induced ensemble sites with indium towards highly efficient and stable electrocatalytic reduction of carbon dioxide | |
Yang et al. | Oxide‐derived bismuth as an efficient catalyst for electrochemical reduction of flue gas | |
Xie et al. | Cu-based catalyst designs in CO 2 electroreduction: precise modulation of reaction intermediates for high-value chemical generation | |
Ren et al. | Modulating interfacial charge distribution of Ni2P-NiSe2 by multiple interface engineering for accelerating water splitting with industry-level activity and stability | |
Wei et al. | Boosting CO2 electroreduction to formate via in-situ formation of ultrathin Bi nanosheets decorated with monodispersed Pd nanoparticles | |
CN109267094B (zh) | 一种杂原子掺杂多孔碳/磷化铁复合材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20131203 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140519 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140618 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140807 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150325 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150521 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150522 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151111 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160108 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160330 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160401 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5916045 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |