JP2012067198A - 非水系顔料分散体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)式(1)で表される分散剤、(B)溶解度パラメーター(SP値)が8.0〜10.0(cal/cm3)0.5である有機溶媒、および(C)複素環を有する有機顔料を必須成分として含有する非水系顔料分散体を提供する。前記分散剤においては、ペンチトールの5つの水酸基のうち1つの水酸基のみに炭素数3〜4のオキシアルキレン基を特定の割合でアルキレンオキシド付加させた。
【選択図】 なし
Description
また、近年、大画面テレビやパソコン用モニタの分野では、従来のブラウン管に替わり、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、有機ELディスプレイに代表されるフラットパネルディスプレイが主流になっている。これらフラットパネルディスプレイに用いられるカラーフィルターを製造する際のカラーレジストの塗布方法として、フォトリソ法とインクジェット法が知られているが、生産性や製造装置の小型化の観点からインクジェット法が注目されている。
(A) 式(1)で表される分散剤、
(B) 溶解度パラメーター(SP値)が8.0〜10.0(cal/cm3)0.5である有機溶媒、および
(C) 複素環を有する有機顔料
を必須成分とする非水系顔料分散体である。
本発明の非水系顔料分散体に用いられる分散剤は、式(1)で表される構造を有する。
式(1)におけるAOは、炭素数3〜4のオキシアルキレン基であり、具体的にはオキシプロピレン基、オキシブチレン基が挙げられる。オキシプロピレン基はプロピレンオキシド由来、オキシブチレン基はブチレンオキシド由来であり、これらは単一でもブロック付加物またはランダム付加物でも良い。
(III) その後、酸の存在下で脱ケタール化もしくは脱アセタール化を行う。
有機溶媒の溶解度パラメーター(SP値)は、Hansenの式により算出されたものであり、その詳細は「SP値 基礎・応用と計算方法」(山本秀樹著 情報機構社刊、2006年発行)に記載されており、この記載に基づいて求められる。また、有機溶媒を複数種類混合した場合の混合溶媒のSP値は、各有機溶媒のモル分率とSP値との積の総和により算出することができる。
複素環とは、炭素原子とヘテロ原子とを含む環のことである。有機顔料は、構造中に複素環を含む必要がある。ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子が特に好ましい。また、複素環は、芳香族複素環であることが特に好ましい。
(A)式(1)で表される分散剤の含有量は、初期分散性及び経時安定性、使用量の観点から、1〜60重量%が好ましく、2〜50重量%がより好ましく、2〜40重量%がさらに好ましい((A)、(B)、(C)成分の合計重量を100重量%とする)。
本発明の非水系顔料分散体に対して、更にバインダー樹脂を添加することができる。使用できる樹脂としては、ライムロジン、マレイン化ロジン等の変性ロジン樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、ロジン、ロジン重合体、ロジンエステル、水添ロジン等のロジン誘導体、アクリル系樹脂、スチレン−アクリル系樹脂、スチレン−マレイン酸系樹脂、エチレン−酢ビ系樹脂、クマロンインデン系樹脂、テルペンフェノール系樹脂、フェノール樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、エポキシ系樹脂、セルロース系樹脂、塩酢ビ系樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、脂肪族炭化水素樹脂、ブチラール樹脂、マレイン酸樹脂、フマル酸樹脂等が挙げられる。
本発明の非水系顔料分散体の使用形態は特に限定されず、必要に応じて前述の有機溶剤や樹脂、及び後述の光重合性モノマーやそのオリゴマー、光重合開始剤、その他添加剤を添加することにより印刷インクやカラーフィルター用カラーレジストとして使用できるが、カラーフィルター用カラーレジストが特に好ましい。また、印刷インクとして利用する場合、印刷方法としてインクジェット印刷、グラビア印刷、フレキソ印刷、シルクスクリーン印刷、オフセット印刷用等が挙げられるが、インクジェット印刷が特に好ましい。カラーフィルター用カラーレジストとして使用する場合、カラーフィルターの製造方法としてフォトリソ法とインクジェット法が挙げられるが、インクジェット法が特に好ましい。
本発明の非水系顔料分散体の製造方法に特に限定は無く、(A)式(1)で表される分散剤、(B)SP値が8.0〜10.0(cal/cm3)0.5である有機溶媒、(C)複素環を有する有機顔料、必要に応じてバインダー樹脂より成る混合物を公知の分散機や混練機等を用いて製造することができる。
水酸基価:JIS K1557
6.4
(ガスクロマトグラフィー−質量分析(以下、GC−MSと省略する)による化合物の同定およびガスクロマトグラフィー測定による純度(以下、GC純度と省略する)の測定条件)
サンプル:0.1質量%トルエン溶液
サンプル注入量:1μL
カラム:J&W 123−7033 DB−WAX(30m×320μm×0.5μm)
キャリヤーガス:He 3mL/min
カラム温度:160℃、30分後、5℃/minで240℃まで昇温
検出器:FID
(IRスペクトルの測定条件)
装置:JASCO FT/IR−410
測定方法:液膜法
測定範囲:400〜4000cm−1
分解能:2cm−1
積算回数:16回
(GPCの測定条件)
装置:SHODEX GPC SYSTEM−11
標準物質:ポリエチレングリコール
サンプルサイズ:10%×100×0.001mL
溶離液:THF
流速:1.0mL/min
カラム:SHODEX KF804L
カラムサイズ:I.D.8mm×30cm×3
カラム温度:40℃
検出器:RI×8
(吸光度の測定条件)
装置:JASCO V−530 UV/VIS Spectrophotometer
合成例1:モノ(ポリオキシブチレン(40モル))キシリトール(化合物1)
(I)アセタール化反応
撹拌羽根、窒素吹き込み管、熱電対、冷却管及び油水分離管を取り付けた3リットルの四つ口フラスコに、キシリトール700g、2,2−ジメトキシプロパン1291g、パラトルエンスルホン酸一水和物27mgを仕込み、反応系内を60〜90℃に保持し、2時間反応させた。反応終了後、副生したメタノール及び過剰分の2,2−ジメトキシプロパンを除去し、1014gの反応物を得た。水酸基価は、240KOHmg/gであった。IRスペクトルの測定を行い原料のキシリトールと比較したところ、反応物は3500cm−1付近の水酸基のピークが小さくなっており、代わりに2,2−ジメトキシプロパン由来の2960cm−1、2870cm−1、1460cm−1、1380cm−1付近のピークが出現していることを確認した。また、GC−MS測定の結果より化合物1a及び化合物1bで表されるジイソプロピリデンキシリトールの生成を確認し、GC測定の結果、化合物1a:86%、化合物1b:9%含有していることを確認した。
工程(I)で得られたジイソプロピリデンキシリトール(以下、代表構造として式1aを基にした化合物を表す)を235g、水酸化カリウム15.5gをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、撹拌しながら140℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりブチレンオキシド2900gを滴下させ、2時間撹拌した。その後、オートクレーブ内から、反応物を取り出し、塩酸で中和して、pH6〜7とし、含有する水分を除去するため、100℃、1時間、減圧処理を行い、最後に濾過をして塩を除去して、2850gの化合物1cで表されるポリオキシブチレン(40モル)ジイソプロピリデンキシリトールを得た。水酸基価は、18.1KOHmg/gであった。
撹拌羽根、窒素吹き込み管、熱電対、冷却管を取り付けた1リットルの四つ口フラスコに、式(5)で表される化合物を700g、水70g、36%塩酸10gを仕込み、密閉状態で80℃、2時間脱ケタール化反応を行った後、窒素バブリングで水及びアセトンを系外に留去した。続いて10%水酸化カリウム水溶液でpH6〜7に合わせ、含有する水分を除去するために、100℃、1時間、減圧処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、650gの化合物1で表されるモノ(ポリオキシブチレン(40モル))キシリトールを得た。
上記合成例1に準じて、下記の表1に示すキシリトール誘導体を合成した。
200mLビーカーに、表3および表4に示す分散剤1g、顔料1g、有機溶剤35gを秤量し、ディゾルバーにて30分間撹拌して顔料分散体を得た。この顔料分散体全量を50mLスクリュー管に移し、蓋をして室温にて静置した。静置1週間後、顔料分散体の上澄み液1gを採取し、これを顔料分散体を製造した際と同じ有機溶剤を使用して、50倍に希釈した。得られた希釈液について、吸光度の測定を行った。なお、吸光度が高い程、経時安定性に優れることを示す。結果を表3、4に示す。
200mLポリビーカーに分散剤1gと有機溶剤35gを入れてよく混合したものに、顔料1gを入れ、ディゾルバーにて30分間撹拌して顔料分散体を得た。この顔料分散体全量を50mLスクリュー管に移し、蓋をして室温にて静置した。静置1週間後、顔料分散体の上澄み液2gを採取し、これを顔料分散体を製造した際と同じ有機溶剤を使用して、5倍に希釈した。得られた希釈液について、吸光度の測定を行った。なお、吸光度が高い程、経時安定性に優れることを示す。結果を表5〜7に示す。
比較例3、及び7〜9では、ポリマー型の吸着基を有する化合物を分散剤に用いたため、経時安定性に乏しい。
比較例11では、有機顔料が複素環を有さず、比較例12では複素環を有する有機顔料ではないため、顔料へ分散剤が吸着しにくくなり、いずれも分散体が得られなかった。
200mLステンレス製ビーカーに、分散剤30gとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40gを入れてよく混合したものに、フタロシアニングリーン(PG36)30gを入れ、30分間予備分散を行った。続いて、予備分散後のミルベースに、同体積の0.5mmのジルコニアビーズを入れ、バッチ式ビーズミル(アイメックス(株)製、RMB)にて4時間本分散を行い、金属メッシュにてジルコニアビーズを除去することにより、顔料分散体を得た。
Claims (2)
- 前記有機顔料がフタロシアニン系顔料であることを特徴とする、請求項1記載の非水系顔料分散体。
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