JP2012045864A - 液晶ポリマーを利用した光情報記録媒体、光情報記録方法および光情報記録媒体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】側鎖にシアノビフェニル基を有する側鎖型液晶ポリマー(A材)とシアノビフェニル基とアントラセン基を有する低分子化合物(B材)からなり、A材(モノマー単位)とB材の混合比がモル比で3:1〜10:1であり、その光照射部分はアモルファス相であり、未照射部分は液晶配向を有する固体相であることを特徴とする光情報記録媒体(X材)、その製造方法、及びこれを用いた光情報記録方法、光情報記録読出し方法、光情報記録消去方法。
【選択図】なし
Description
このポリマーから作製した薄膜においては、フォトマスクを通して紫外光を照射しながら加熱すると、照射部分はアモルファスポリマーのままであり、一方加熱によりモノマーに戻った未照射部分が液晶相(あるいは結晶相)となって複屈折性を示すことによりパターンを形成することが出来た。
一般式
また、本願の請求項3に係る発明は、基板が、ガラス板、耐熱プラスチックス、セラミックス板、金属板から選ばれる1種である光情報記録媒体(X材)に関するものである。
さらに本願の請求項4に係る発明は、基板にX材の溶液を塗布し、乾燥させ、X材の液晶温度範囲にてアニーリングすることにより液晶配向を有する固体相を形成し、その後X材の透明点より高温に加熱し、所望の個所に紫外光を照射し、室温まで冷却することによりアモルファス相に相変化させることを特徴とする光情報記録方法に関するものである。
A材としては図2に示したような液晶ポリマーが使用可能である。液晶相−等方相転移温度(透明点)は、重合度により、変わってくる。重合度が小さいほど液晶相−等方相転移温度(透明点)が低くなるが、重合度が低すぎると液晶性を示さなくなる。また、重合度が大きくなると液晶相−等方相転移温度(透明点)は高くなり、好ましくない。本件発明で用いるポリマーマトリクス(A材)の重合度は10〜100程度が好ましく用いられる。
市販の液晶モノマー(4-(6-methacryloyloxyhexyloxy)-4’-cyanobiphenyl)M(シグマアルドリッチ社製、製品番号:588474-500MG)を溶液中でラジカル重合することにより側鎖型液晶ポリマー:A材を合成した(図1)。
ポリマーA材とモノアントラセン低分子化合物B材(図3)の混合物X材から複合膜を作製した。B材の合成法は既報(特開2010−6712号公報)に従った。B材としてはこの他に図4で示したような化合物が使用可能である。
(アントラセン誘導体(B材)<4-シアノ-4’-(6-(2-アントラセンカルボニルオキシ)ヘキシルオキシ)ビフェニル>の合成の一例)
<4-シアノ-4’-(6-ブロモヘキシルオキシ)ビフェニルの合成>
500 mL3つ口フラスコに4-シアノ-4’-ヒドロキシビフェニル5
g(25.6 mmol)、1,6-ジブロモヘキサン31.2
g(128 mmol)、炭酸カリウム5.3gおよびアセトン200
mLを加え、18時間加熱還流した。この反応混合物を冷却後ろ過して、得られたろ液からロータリーエバポレーターを用いてアセトンを減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘキサン/塩化メチレン=1/1)および再結晶(溶媒:エタノール)により精製して化合物(2)6.7 g(18.7 mmol、収率73%)を得た。
<4-シアノ-4’-(6-(2-アントラセンカルボニルオキシ)ヘキシルオキシ)ビフェニルの合成>
200mL3つ口フラスコに2-アントラセンカルボン酸0.5 g( 2.25 mmol)と脱水DMSO(ジメチルスルホキシド)45 mL加えた。さらにここにDBU(1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン)0.37
mL加え、50 ℃で30分間攪拌した。その後、4-シアノ-4-(6-ブロモヘキシルオキシ)ビフェニル0.73 g(2.0 mmol)加え、さらに50℃で4時間加熱した。冷却後、反応溶液を塩化メチレン200 mLと共に分液ロートに移し変え、飽和食塩水で2回洗浄した。その後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:塩化メチレン)および再結晶(溶媒:エタノールとトルエンの混合溶媒)により精製して化合物(1)0.81 g(1.6 mmol、収率80%)を得た。
化合物1の構造は1H NMRおよびMSにより確認した。
1H NMR (CDCl3), 1.62 (m, 4H), 1.89 (m, 4H), 6.97 (d, 2H), 7.47
(d, 2H), 7.54 (m, 2H), 7.58 (d, 2H), 7.63 (d, 2H), 8.01 (m, 4H), 8.44 (s, 1H),
8.55 (s, 1H), 8.80 (s, 1H).
MS (MALDI-TOFMS) m/z = Found (Calcd.): 499.7 [M+H]+ (500.2).
ここでは、溶剤として1,1,2,2-テトラクロロエタンを用いたが、A材、B材を溶解するものであればどのような溶剤でもよく、クロロホルムやテトラヒドロフランを用いることができる。
また、本発明で用いる基板は、透過光を利用する場合は、透明基板を用い、反射光を利用する場合は不透明基板を用いる。典型的には、透明基板としては各種のガラス板、耐熱プラスチックス板等があり、不透明基板としては、セラミックス板、金属板等がある。
上記で得られた複合膜をホットプレート上で透明点以上である120 ℃に加熱し、フォトマスクを通して紫外光365nmを5分間照射し、その後5 ℃/minの速度で室温まで冷却した。紫外光の波長としては、アントラセンのπ−π*遷移を励起するもの(約300〜420nm)であれば良い。光照射された部分はアモルファス相となり、一方、未照射部分は液晶配向が保持されていたために、クロスニコル下で明暗のパターンが明瞭に観察された(図5)。
アントラセン化合物B材の光二量体が熱戻り反応により単量体に戻るには、約200 ℃で数分間の加熱を要するため、上記で得られた光パターンは熱的に非常に安定である。例えば、上記の光書き込みプロセスでは、加熱温度を120 ℃としているが、この温度ではアントラセン二量体の熱戻り反応はほとんど進行しない。従って、一度光パターンを書き込んだサンプルを用いて、別の場所に新たなパターンを書き込んでも(サンプル全体を再び120 ℃で加熱しても)、最初のパターンは保持される。
まず、上記の方法により複合膜に光パターンを書き込んだ(図9a)。このサンプルをホットプレート上で230 ℃で5分間加熱し、その後100 ℃で10分間アニーリングして室温に戻したところ、再びクロスニコル下で複合膜全体が明部となってパターンが消去された(図9b)。
ガラス基板(1)上にA材21mgとB材9mgを含む1,1,2,2-テトラクロロエタン溶液(濃度30w/v%)(2)をキャストした。これをワイヤーバーで一様に広げ、室温で乾燥させて溶媒を飛ばした。さらにこれをホットプレート上で100℃で10分間アニーリングを行い、室温まで冷却したところ、液晶配向を有する固体相からなるX材複合膜(3)が得られた。
実施例1で得られたX材複合膜(3)をホットプレート上で120℃に加熱しながら、フォトマスク(4)を通して紫外光365nm(5)を5分間照射した。その後5℃/minの速度で室温まで冷却したところ、光照射部分はアモルファス相(6)となり、未照射部分は液晶配向を有する固体相(7)を保持することにより光情報を書き込んだ。この光情報を書き込んだ複合膜をホットプレート上230℃で5分間加熱し、さらに100℃で10分間アニーリングし、その後室温に冷却したところ、X材複合膜は全体が液晶配向を有する固体相(3)に戻ることにより光情報の消去ができた。
実施例1で得られたX材複合膜(3)をホットプレート上で120℃に加熱しながら、スポットの紫外光365nm(8)を5分間照射した。その後5℃/minの速度で室温まで冷却したところ、光照射部分はアモルファス相(6)となり、未照射部分は液晶配向を有する固体相(7)を保持することにより光情報を書き込んだ。このサンプルを再びホットプレート上で120℃に加熱しながら、スポットの紫外光365nm(8)を先ほどとは別の場所に5分間照射した。その後5℃/minの速度で室温まで冷却したところ、新たに光照射した部分がアモルファス相(6)になり、光記録情報の追記ができた。
Claims (7)
- 溶剤が、1,1,2,2-テトラクロロエタン、クロロホルム、テトラヒドロフランから選ばれる1種もしくは1種以上であるX材の溶液を基板に塗布し、乾燥して固体相を形成した請求項1に記載した光情報記録媒体(X材)。
- 基板が、ガラス板、耐熱プラスチックス、セラミックス板、金属板から選ばれる1種である請求項2に記載した光情報記録媒体(X材)。
- 基板にX材の溶液を塗布し、乾燥させ、X材の液晶温度範囲にてアニーリングすることにより液晶配向を有する固体相を形成し、その後X材の透明点より高温に加熱し、所望の個所に紫外光を照射し、室温まで冷却することによりアモルファス相に相変化させることを特徴とする光情報記録方法。
- 基板にX材の溶液を塗布し、乾燥させ、X材の液晶温度範囲にてアニーリングすることにより液晶配向を有する固体相を形成し、その後X材の透明点より高温に加熱し、所望の個所に紫外光を照射し、室温まで冷却してアモルファス相に相変化させることにより情報を記録し、互いに交差する偏光板を設けて、その間に挟まれた記録媒体の情報を透過光の強度差により読み出すことを特徴とした光情報記録読出し方法。
- 基板にX材の溶液を塗布し、乾燥させ、X材の液晶温度範囲にてアニーリングすることにより液晶配向を有する固体相を形成し、その後X材の透明点より高温に加熱し、所望の個所に紫外光を照射し、室温まで冷却してアモルファス相に相変化させることにより情報を記録し、その後光情報記録が書き込まれた媒体を200〜230℃で加熱し、さらにX材の液晶温度範囲にてアニーリングすることにより液晶配向を有する固体相を再形成することを特徴とした光情報記録消去方法。
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