JP2011530634A - 印刷インキ中での水性ポリウレタン分散液の使用及び相当する印刷方法 - Google Patents
印刷インキ中での水性ポリウレタン分散液の使用及び相当する印刷方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011530634A JP2011530634A JP2011522470A JP2011522470A JP2011530634A JP 2011530634 A JP2011530634 A JP 2011530634A JP 2011522470 A JP2011522470 A JP 2011522470A JP 2011522470 A JP2011522470 A JP 2011522470A JP 2011530634 A JP2011530634 A JP 2011530634A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- printing
- polyurethane
- pigment
- diisocyanate
- polyisocyanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *CCNCCN Chemical compound *CCNCCN 0.000 description 3
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N COc(cc1)ccc1O Chemical compound COc(cc1)ccc1O NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6633—Compounds of group C08G18/42
- C08G18/6659—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/34
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41F—PRINTING MACHINES OR PRESSES
- B41F31/00—Inking arrangements or devices
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
- C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
- C08G18/7837—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing allophanate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
- C09D17/001—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in aqueous medium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M7/00—After-treatment of prints, e.g. heating, irradiating, setting of the ink, protection of the printed stock
- B41M7/0072—After-treatment of prints, e.g. heating, irradiating, setting of the ink, protection of the printed stock using mechanical wave energy, e.g. ultrasonics; using magnetic or electric fields, e.g. electric discharge, plasma
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
Description
(a)1分子あたり平均して1〜10個のアロファネート基及び平均して1〜10個のC−C−二重結合を有するジイソシアネート又はポリイソシアネート15〜75質量%、及び場合によっては、
(b)他のジイソシアネート又はポリイソシアネート0〜60質量%と、
(c)イソシアネートと反応可能な少なくとも2個の基を有する化合物5〜50質量%、を反応させることによって得られ、その際、質量%の表記は、全ポリウレタン(A)に対するものであって、合計して100質量%になる。
−モノアゾ顔料:C.I.ピグメントブラウン25;C.I.ピグメントオレンジ5、13、36及び67;C.I.ピグメントレッド1、2、3、5、8、9、12、17、22、23、31、48:1、48:2、48:3、48:4、49、49:1、52:1、52:2、53、53:1、53:3、57:1、63、112、146、170、184、210、245及び251;C.I.ピグメントイエロー1、3,73、74、65、97、151及び183;
−ジスアゾ顔料:C.I.ピグメントオレンジ16、34及び44;C.I.ピグメントレッド144、166、214及び242;C.I.ピグメントイエロー12、13、14、16、17、81、83、106、113、126、127、155、174、176及び188;
−アンタントロン顔料:C.I.ピグメントレッド168(C.I.バットオレンジ3);
−アントラキノン顔料:C.I.ピグメントイエロー147及び177;C.I.ピグメントバイオレット31;
−アントラキノン顔料:C.I.ピグメントイエロー147及び177;C.I.ピグメントバイオレット31;
−アントラピリミジン顔料:C.I.ピグメントイエロー108(C.I.バットイエロー20);
−キナクリドン顔料:C.I.ピグメントレッド122、202及び206;C.I.ピグメントバイオレット19;
−キノフタロン顔料:C.I.ピグメントイエロー138;
−ジオキサジン顔料:C.I.ピグメントバイオレット23及び37;
−フラバントロン顔料:C.I.ピグメントイエロー24(C.I.バットイエロー1);
−インダントロン顔料:C.I.ピグメントブルー60(C.I.バットブルー4)及び64(C.I.バットブルー6);
−イソインドリン顔料:C.I.ピグメントオレンジ69;C.I.ピグメントレッド260;C.I.ピグメントイエロー139及び185;
−イソインドリノン顔料:C.I.ピグメントオレンジ61;C.I.ピグメントレッド257及び260;C.I.ピグメントイエロー109、110、173及び185;
−イソビオラントロン顔料:C.I.ピグメントバイオレット31(C.I.バットバイオレット1);
−金属錯体顔料:C.I.ピグメントイエロー117、150及び153;C.I.ピグメントグリーン8;
−ペリノン顔料:C.I.ピグメントオレンジ43(C.I.バットオレンジ7);C.I.ピグメントレッド194(C.I.バットレッド15);
−ペリレン顔料:C.I.ピグメントブラック31及び32;C.I.ピグメントレッド123、149、178、179(C.I.バットレッド23)、190(C.I.バットレッド29)及び224;C.I.ピグメントバイオレット29;
−フタロシアニン顔料:C.I.ピグメントブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6及び16;C.I.ピグメントグリーン7及び36;
−ピラントロン顔料:C.I.ピグメントオレンジ51;C.I.ピグメントレッド216(C.I.バットオレンジ4);
−チオインディゴ顔料:C.I.ピグメントレッド88及び181(C.I.バットレッド1);C.I.ピグメントバイオレット38(C.I.バットバイオレット3);
−トリアリールカルボニウム顔料:C.I.ピグメントブルー1、61及び62;C.I.ピグメントグリーン1;C.I.ピグメントレッド81、81:1及び169;C.I.ピグメントバイオレット1、2、3及び27;C.I.ピグメントブラック1(アニリンブラック);
C.I.ピグメントイエロー101(アルダジンイエロー);
C.I.ピグメントブラウン22。
−白色顔料:二酸化チタン(C.I.ピグメントホワイト6)、亜鉛白、着色酸化亜鉛(Farbenzinkoxid)、硫酸バリウム、硫化亜鉛、リトポン、鉛白;炭酸カルシウム;
−黒色顔料:酸化鉄ブラック(C.I.ピグメントブラック11)、鉄−マンガン−ブラック、スピネルブラック(C.I.ピグメントブラック27);カーボンブラック(C.I.ピグメントブラック7);
−有色顔料:酸化クロム、酸化クロム水化物緑;クロム緑(C.I.ピグメントグリーン48);コバルト緑(C.I.ピグメントグリーン50);ウルトラマリン緑;コバルト青(C.I.ピグメントグルー28及び36);ウルトラマリン青;鉄青(C.I.ピグメントブルー27):マンガン青;ウルトラマリン紫;コバルト紫及びマンガン紫;酸化鉄赤(C.I.ピグメントレッド101);硫セレン化カドミウム(C.I.ピグメントレッド108);モリブデート赤(C.I.ピグメントレッド104);ウルトラマリン赤;
酸化鉄茶、ミッシュブラウン(Michbraun)、スピネル−及びコランダム相(C.I.ピグメントブラウン24、29及び31)、クロム橙;
酸化鉄黄(C.I.ピグメントイエロー42);ニッケルチタン黄(C.I.ピグメントイエロー53;C.I.ピグメントイエロー157及び164):クロムチタン黄;硫化カドミウム及び硫化カドミウム亜鉛(C.I.ピグメントイエロー37及び35);クロム黄(C.I.ピグメントイエロー34)、亜鉛黄、アルカリ土類金属クロメート;ナポリイエロー;ビスマスバナデート(C.I.ピグメントイエロー184);
−干渉顔料:被覆された金属小板をベースとする金属効果顔料;金属酸化物被覆された雲母小板をベースとするパール光輝顔料;液晶顔料。
(a)1分子あたり平均して1〜10個のアロファネート基及び平均して1〜10個のC−C二重結合を有し、その際、平均値は、好ましくはそれぞれ数平均で示す、ジイソシアネート又はポリイソシアネート15〜70質量%、好ましくは30〜60質量%と、
(b)他のジイソシアネート又はポリイソシアネート0〜60質量%、好ましくは20質量%まで、及び
(c)イソシアネートと反応可能な少なくとも2個の基を有する化合物5〜50質量%、好ましくは30〜50質量%を反応させることによって得られる。
R1、R2は同じか又は異なって、かつ互いに独立して水素及びC1〜C10−アルキル、たとえばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、neo−ペンチル、1,2−ジメチルプロピル、イソアミル、n−ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、n−デシル、特に好ましくはC1〜C4−アルキル、たとえばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル及びtert−ブチル、特にメチルであり;
X1は、酸素及びN−R3から選択され、
A1は、C1〜C20−アルキレン、好ましくはC2〜C10−アルキレン、たとえば−CH2−、−(CH2)12−、−(CH2)14−、−(CH2)16−、−(CH2)20−、好ましくは−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH2)6−、−(CH2)8−、−(CH2)10−であり、この場合、これは非置換であるか、あるいは、C1〜C4−アルキル、たとえばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル又はtert−ブチル、好ましくはメチル、フェニル又は−O−C1〜C4−アルキル、たとえば−O−CH3−、−O−C2H5、−O−n−C3H7、−O−CH(CH3)2、−O−n−C4H9−、−O−iso−C4H9、−O−sec−C4H9、−O−C(CH3)3で1又はそれ以上置換されており、置換されたC1〜C20−アルキレンについては、例えば−CH(CH3)−、−CH(C2H5)−、−CH(C6H5)−、−CH2−CH(CH3)−、シス−及びトランス−CH(CH3)−CH(CH3)−、−CH(CH2)−C(CH3)2−CH2−、−CH2−CH(C2H5)−、−CH2−CH(n−C3H7)−、−CH2−CH(iso−C3H7)−が挙げられ、
その際、非置換又は置換されたC1〜C20−アルキレンは、1種又はそれ以上の隣接しないCH2−原子を酸素原子によって置換することができ、例えば−CH2−O−CH2−、−(CH2)2−O−(CH2)2−、−[(CH2)2−O]2−(CH2)2−、−[(CH2)2−O]3−(CH2)2−であり、
X2はNH−R3及び好ましくは酸素から選択され、
R3は異なるか又は好ましくは同一であって、かつ、水素、フェニル及びC1〜C10−アルキル、たとえばメチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、neo−ペンチル、1,2−ジメチルプロピル、イソアミル、n−ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、n−デシル、特に好ましくはC1〜C4−アルキル、たとえばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル及びtert−ブチル、特にメチル、から選択される]の化合物(本願明細書中の範囲内において略して化合物(a2)とも呼称される)とから製造される化合物である。
トリエチルアミン、1,4−ジアザビシクロ−[2,2,2]−オクタン、トリブチルアミン、ジメチルベンジルアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルブタン−1,4−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルヘキサン−1,6−ジアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン、ジメチルドデシルアミン、ペンタメチルジプロピレントリアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、3−メチル−6−ジメチルアミノ−3−アザぺントール、ジメチルアミノプロピルアミン、1,3−ビスジメチルアミノブタン、ビス−(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、N−エチルモルホリン、N−メチルモルホリン、N−シクロヘキシルモルホリン、2−ジメチルアミノ−エトキシエタノール、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルヘキサメチレンジアミン、ジメチルアミノ−N−メチルエタノールアミン、N−メチルイミダゾール、N−ホルミル−N,N−ジメチルブチレンジアミン、N−ジメチルアミノエチルモルホリン、3,3’−ビス−ジメチルアミノ−ジ−n−プロピルアミン及び/又は2,2’−ジピパラジンジイソプロピルエーテル、ジメチルピパラジン、トリス−(N,N−ジメチルアミノプロピル)−s−ヘキサヒドロトリアジン、イミダゾール、例えば1,2−ジメチルイミダゾール、4−クロロ−2,5−ジメチル−1−(N−メチルアミノエチル)イミダゾール、2−アミノプロピル−4,5−ジメトキシ−1−メチルイミダゾール、1−アミノ−プロピル−2,4,5−トリブチルイミダゾール、1−アミノエチル−4−ヘキシルイミダゾール、1−アミノブチル−2,5−ジメチルイミダゾール、1−(3−アミノプロピル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−(3−アミノプロピル)イミダゾール及び/又は1−(3−アミノプロピル)−2−メチルイミダゾール。
1分子当たり平均して3〜300個のアルキレンオキシド単位を有するポリ−C2〜C3−アルキレングリコール、特に、1分子当たり平均して(数平均)3〜300個のエチレンオキシド単位を有するポリエチレングリコール及び1分子当たり平均して(数平均)3〜300個のエチレンオキシド単位を有し、かつエチレンオキシドのモル割合がプロピレンオキシドのモル割合よりも大きい、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとの重付加生成物;
COOM−基又はSO3M−基を有する親水性ジアミン、例えば、
ポリエステルジオール、これは、少なくとも1種の脂肪族又は脂環式ジオール、好ましくはエチレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、シス及びトランス−1,4−シクロヘキサンジオール、シス及びトランス−1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン(シクロへキサンジメタノール)と、少なくとも1種の脂肪族、芳香族又は脂環式ジカルボン酸、例えばコハク酸、グルタル酸、アジピン酸、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸、テレフタル酸、イソフタル酸との重付加反応によって製造可能なものである。
(a)さらに、一般式Iの少なくとも1種の化合物を添加し、かつさらに、
ジイソシアネート又はポリイソシアネート(a)、及び存在する場合には他のジイソシアネート又はポリイソシアネート(b)と、化合物(c)とを反応させる。
15〜70質量%、好ましくは30〜60質量%のジイソシアネート又はポリイソシアネート(a)、
0〜60質量%、好ましくは20質量%までの他のジイソシアネート又はポリイソシアネート(b)、
5〜50質量%、好ましくは30〜50質量%の化合物(c)、
0〜20質量%、好ましくは10質量%までの一般式Iの化合物(d)。
R1、R2は、同じか又は異なって、かつ互いに独立して水素及びC1〜C10−アルキルから選択され、
mは0〜2の整数、好ましくは1であり;
A2は、mが0である場合にはCH2又は−CH2−CH2−又はR8−OH又はパラ−C6H4であり、mが1である場合にはCH、C−OH、C−O−C(O)−CH=CH2、C−O−CO−C(CH3)=CH2、R8−C又は1,3,5−C6H3であり、かつ、mが2である場合には炭素であり、
R8は、C1〜C4−アルキル、例えばn−C4H9、n−C3H7、イソ−C3H7及び好ましくはC2H5及びCH3、又はフェニルから選択され、
A3、A4、A5は同じか又は異なって、かつC1〜C20−アルキレン、例えば−CH2−、−CH(CH3)−、−CH(C2H5)−、−CH(C6H5)−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH2)6−、−(CH2)7−、−(CH2)8−、−(CH2)9−、−(CH2)10−、−CH(CH3)−(CH2)2−CH(CH3)−;
シス−又はトランス−C4〜C10−シクロアルキレン、例えばシス−1,3−シクロペンチリデン、トランス−1,3−シクロペンチリデン、シス−1,4−シクロヘキシリデン、トランス−1,4−シクロヘキシリデンであり;
C1〜C20−アルキレン、その際、1〜7個のそれぞれ隣接しないC原子は酸素によって置換されており、例えば−CH2−O−CH2−、−(CH2)2−O−CH2−、−(CH2)2−O−(CH2)2−、−[(CH2)2−O]2−(CH2)2−、−[(CH2)2−O]3−(CH2)2−;
4個までのヒドロキシル基で置換されているC1〜C20−アルキレン、その際、C1〜C20−アルキレン中1〜7個のそれぞれ隣接しないC原子は酸素によって置換されており、例えば−CH2−O−CH2−CH(OH)−CH2−、−CH2−O−[CH2−CH(OH)−CH2]2−、−CH2−O−[CH2−CH(OH)−CH2]3−;
C6〜C14−アリーレン、例えばパラ−C6H4
から選択される]の化合物である。
−セルロース含有材料、例えば紙、厚紙、ボール紙、木及び木材料であり、これらはさらにラッカー塗りされているか、あるいは、他の方法で被覆されていてもよく、
−金属材料、アルミニウム、鉄、銅、銀、金、亜鉛又はこれら金属の合金からの例えば箔、薄板又は片であり、これらはラッカー塗り又は他の方法で被覆されていてもよく、
−珪酸含有材料、例えばガラス、陶磁器及びセラミックであり、これらは被覆されていてもよく、
−すべての種類のポリマー材料、たとえばポリスチレン、ポリアミド、ポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、メラミン樹脂、ポリアクリレート、ポリアクリルニトリル、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリビニルピロリドン及び相当するコポリマー及びブロックコポリマー、生分解性ポリマー及び天然ポリマー、例えばゼラチン、
−食品及び食品の一部分、特に卵の殻、皮革、天然皮革並びに人工皮革を含むもの、例えばなめし革、ナッパ革又はスエード革、
−食料品及び化粧品、及び特にテキスタイル支持体、例えば繊維、糸、より糸、編み物、織物、不織布及び既製服製品、ポリエステル、変性ポリエステル、ポリエステル混合織物、セルロース含有材料、例えば綿花、綿花混合織物、ジュート、亜麻、麻及びラミー、ビスコース、ウール、絹糸、ポリアミド、ポリアミド混合繊維、ポリアクリルニトリル、トリアセテート、アセテート、ポリカーボネート、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、混合織物、例えばポリエステル/ポリウレタン−混合織物(例えばLycra(登録商標))、ポリエチレン−ポリプロピレン−混合織物、ポリエステルマイクロ繊維及びガラス繊維織物。
(i)少なくとも1種のビニル芳香族モノマー、好ましくはスチレン及びα−メチルスチレンから選択されたもの、特に好ましくはスチレン、
(ii)アクリル酸又はメタクリル酸、好ましくはアクリル酸、ならびに、
(iii)場合によってはアクリル酸又はメタクリル酸(本明細書中では(メタ)アクリル酸と呼称する)、特にアクリル酸の少なくとも1種のC1〜C8−アルキルエステル、
(iv)場合によっては(i)〜(iii)に挙げたモノマー以外のモノマー、この場合、これはラジカル重合可能なものであって、好ましくは2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アクリルニトリル、アクリルアミド
を含有していてもよい。
モノマー(i):20〜80質量%のスチレン及び/又はα−メチルスチレン、
モノマー(iI):1〜45質量%のアクリル酸及び0〜10質量%のメタクリル酸及び
モノマー(iII):0〜30質量%のn−ブチルアクリレート、0〜30質量%の2−エチルヘキシルアクリレート。
(a)1分子当たり平均して1〜10個のアロファネート基及び平均して1〜10個のC−C二重結合を含むジイソシアネート又はポリイソシアネート15〜70質量%、好ましくは30〜60質量%、場合によっては、
(b)他のジイソシアネート又はポリイソシアネート0〜60質量%、好ましくは20質量%までと、
(c)イソシアネートと反応可能な少なくとも2個の基を有する化合物5〜50質量%、好ましくは30〜50質量%、
を反応させることによって得られ、その際、質量%の表記は、全ポリウレタン(A)に対する。
X1は酸素及びN−R3から選択され、
A1は非置換又はC1〜C4−アルキル、フェニル又はO−C1〜C4−アルキルで1又はそれ以上置換されたC1〜C20−アルキレンから選択され、その際、C1〜C20−アルキレン中の1又はそれ以上の隣接しないCH2−基は酸素によって置換されていてもよく;
X2はヒドロキシル及びNH−R3から選択され、
R3は同じか又は異なって、かつ水素、C1〜C10−アルキル及びフェニルから選択される]の化合物を反応させることによって製造されていることを特徴とする。
(a)1分子当たり平均して1〜10個のアロファネート基及び平均して1〜10個のC−C二重結合を含む、ジイソシアネート又はポリイソシアネート15〜70質量%、及び場合によっては、
(b)他のジイソシアネート又はポリイソシアネート0〜60質量%と、
(c)イソシアネートと反応可能な少なくとも2個の基を有する化合物5〜50質量%及び
(d)少なくとも1種の一般式I
R1、R2は同じか又は異なって、かつ互いに独立して水素及びC1〜C10−アルキルから選択され、
X1は酸素及びN−R3から選択され、
A1は非置換又はC1〜C4−アルキル、フェニル又はO−C1〜C4−アルキルで1又はそれ以上置換されたC1〜C20−アルキレンから選択され、その際、C1〜C20−アルキレン中の1個又はそれ以上の隣接しないCH2−基は酸素によって置換されていてもよく、
X2はヒドロキシル及びNH−R3から選択され、
R3は同じか又は異なって、かつ水素、C1〜C10−アルキル及びフェニルから選択される]の化合物を反応させることによって製造されていることを特徴とする。
(a)1分子当たり平均して1〜10個のアロファネート基及び平均して1〜10個のC−C二重結合を含む、ジイソシアネート又はポリイソシアネート15〜70質量%、好ましくは30〜60質量%及び
(b)場合によっては他のジイソシアネート又はポリイソシアネート0〜60質量%、好ましくは20質量%まで、
(c)イソシアネートと反応可能な少なくとも2個の基を有する化合物5〜50質量%、好ましくは30〜50質量%及び
(d)場合によっては、少なくとも1種の一般式Iの化合物
を反応させることによって製造される、ポリウレタン(A)である。
NCO−含量は、それぞれDIN53185によって滴定を実施した。本発明による顔料の包囲の程度は、フリーズフラクチャー調製技術により透過型電子顕微鏡を用いて測定された。
固体含量:本発明の範囲内における%の表記は常に質量%である。本発明の範囲内における固体含量は、常に、150℃で30分に亘る乾燥によって測定された。
動的粘度はそれぞれ室温で測定した。
I.1.本発明によるポリウレタンの製造
I.1.1.アロファネート基及びC−C二重結合を含有するジイソシアネート(a.1)の製造
イソフタル酸、アジピン酸及び1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン(異性体混合物)のモル比1:1:2の重縮合によって製造された、分子量Mw800g/モルを有するポリエステルジオール63.1gを120℃に加熱した。得られた溶融物を、撹拌機、還流冷却器、ガス装入管及び滴加漏斗を備えた2l反応器中に満たし、かつ窒素下で130℃に加熱した。透明な溶融物としてポリエステルジオールが生じるやいなや、攪拌しながら80℃に冷却した。その後に、8.2gのネオペンチルグリコール及び26.8gの2,2−ジメチロールプロピオン酸並びに0.3gの重合阻害剤(C.1)及び0.15gの重合阻害剤(C.2)を添加し、かつその後に60℃に冷却した。
本発明による水性分散液は、60gのガラスビーズ(直径0.25〜0.5mm)を備えた振とう装置(Skandex 社)で製造した。配合については第1表にまとめる。Skandexに成分及びガラスビーズを計量供給した後に、得られた混合物を4000Upmで30分/kgに亘って振とうさせた。
顔料濃縮物と添加剤及び場合によっては光開始剤との混合によって、本発明による印刷インキPT.1及びPT.2を製造した。比較のために、放射線硬化性ポリウレタン(第2表)を含まない印刷インキPT.3を使用した。
本発明による印刷インキPT.1及びPT.2及びPT.4並びに比較例PT.3を、不透明度試験紙Leneta2A(厚紙)上に印刷した(140L/l)。
水性分散液は、Dispermatを用いて6000Upmで10分に亘ってホモジナイズした。引き続いて、ボールミル中でのホモジナイズを、100gのジルコニウムビーズ(直径0.8〜1.0mm)を添加し、かつ32℃で30分に亘って実施した(導入出力788ワット)。
顔料濃縮物WP.3と添加剤との混合によって、本発明による印刷インキPT.5を製造した。
本発明による印刷インキPT.5は、新鮮にコロナ処理(4000ワット)を施したポリエチレン上に、200m/分で、フレキソグラビア印刷を行った(70L/l)。
Claims (14)
- インクジェット法とは異なる印刷方法用の印刷インキ中での、少なくとも1種のポリウレタン(A)、少なくとも1種の顔料(B)及びさらに少なくとも1種の重合阻害剤(C)を含有する水性分散液の使用において、その際、少なくとも1種のポリウレタン(A)は、少なくとも1種の顔料(B)を好ましくは少なくとも部分的に包囲しており、かつ、その際、ポリウレタン(A)は、
(a)1分子あたり平均して1〜10個のアロファネート基及び平均して1〜10個のC−C−結合を含有するジイソシアネート又はポリイソシアネート15〜70質量%及び場合によっては
(b)他のジイソシアネート又はポリイソシアネート0〜60質量%と、
(c)イソシアネートと反応可能な少なくとも2個の基を有する化合物5〜50質量%
を反応させることによって得られ、その際、質量%の表記は、全ポリウレタン(A)に対するものである、前記水性分散液の使用。 - ジイソシアネート又はポリイソシアネート(a)が、少なくとも1種のジイソシアネート又はポリイソシアネート(a1)と、一般式I
R1、R2は同じか又は異なって、かつ互いに独立して、水素及びC1〜C10−アルキルから選択され、
X1は酸素及びN−R3から選択され、
A1は、非置換であるか、あるいは、C1〜C4−アルキル、フェニル又はO−C1〜C4−アルキルによって1又はそれ以上置換されたC1〜C20−アルキレンから選択され、その際、C1〜C20−アルキレン中で、1又は複数個の隣接しないCH2−基は酸素によって置換されていてもよく、
X2はヒドロキシル及びNH−R3から選択され、
R3は同じか又は異なって、かつ水素、C1〜C10−アルキル及びフェニルから選択される]の少なくとも1種の化合物を反応させることによって製造される、請求項1に記載の使用。 - イソシアネートと反応可能な少なくとも2個の基を有する少なくとも1種の化合物(c)が、1,1,1−トリメチロール−C1〜C4−アルキルカルボン酸、クエン酸、2,2−ジメチロール−C1〜C4−アルキルカルボン酸、2,2−ジメチロール−C1〜C4−アルキルスルホン酸、ポリ−C2〜C3−アルキレングリコール、その際、1分子あたり3〜300個のC2〜C3−アルキレンオキシド単位を有するもの、COOM−基又はSO3M−基を有する親水性ポリアミン、その際、Mはアルカリ金属イオン及びアンモニウムイオンから選択されるもの、ポリエステルジオール、これは、少なくとも1種の脂肪族又は脂環式ジオールと、少なくとも1種の脂肪族、芳香族又は脂環式ジカルボン酸との重付加によって製造可能なもの、から選択される、請求項1又は2に記載の使用。
- 少なくとも1種のポリウレタン(D)を含有し、これは、ジイソシアネート又はポリイソシアネート(b)と、イソシアネートと反応可能な少なくとも2個の基を有する化合物(c)との反応によって得られたものである、請求項1から3までのいずれか1項に記載の使用。
- 顔料(B)が、ポリウレタン(D)で部分的に包囲されている、請求項4に記載の使用。
- ポリウレタン(A)が、最大60℃のガラス転移温度Tgを示す、請求項1から5までのいずれか1項に記載の使用。
- 水性分散液が、少なくとも1種の光開始剤(E)を含有する、請求項1から6までのいずれか1項に記載の使用。
- 水性分散液が、光開始剤(E)の不含下で電子線によって硬化する、請求項1から6までのいずれか1項に記載の使用。
- ポリウレタン(A)が、
(a)1分子あたり平均して1〜10個のアロファネート基及び平均して1〜10個の二重結合を有するジイソシアネート又はポリイソシアネート15〜70質量%、及び場合によっては、
(b)他のジイソシアネート又はポリイソシアネート0〜60質量%と、
(c)イソシアネートと反応可能な少なくとも2個の基を含む化合物5〜50質量%及び
(d)場合によっては少なくとも1種の一般式Iの化合物
を反応させることによって製造され、その際、質量%の表記は、全ポリウレタン(A)に対するものである、請求項1から8までのいずれか1項に記載の使用。 - 印刷方法が、オフセット印刷、凸版印刷、フレキソ印刷、グラビア印刷及び凹版印刷から成る群から選択される、請求項1から9までのいずれか1項に記載の使用。
- 被印刷材を、請求項1に記載の印刷インキで、インクジェット法とは異なる印刷方法で印刷する、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 被印刷材が、紙、厚紙、ボール紙、ポリエステル含有フィルム、ポリエチレン含有フィルム及びポリプロピレン含有フィルム、ガラスから成る群から選択される、請求項11に記載の方法。
- 印刷方法が、オフセット印刷、凸版印刷、フレキソ印刷、グラビア印刷及び凹版印刷から成る群から選択される、請求項11又は12に記載の方法。
- 光開始剤を含まない印刷インキの硬化を、電子線を用いて適した電子フラッシュ装置で70〜300keVのエネルギーで実施する、請求項11から13までのいずれか1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP08162200.3 | 2008-08-12 | ||
EP08162200 | 2008-08-12 | ||
PCT/EP2009/059895 WO2010018074A1 (de) | 2008-08-12 | 2009-07-30 | Verwendung von wässrigen polyurethan-dispersionen in druckfarben und entsprechendes druckverfahren |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011530634A true JP2011530634A (ja) | 2011-12-22 |
JP2011530634A5 JP2011530634A5 (ja) | 2014-05-22 |
JP5755139B2 JP5755139B2 (ja) | 2015-07-29 |
Family
ID=41136702
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011522470A Expired - Fee Related JP5755139B2 (ja) | 2008-08-12 | 2009-07-30 | 印刷インキ中での水性ポリウレタン分散液の使用及び相当する印刷方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20110143055A1 (ja) |
EP (1) | EP2313451B1 (ja) |
JP (1) | JP5755139B2 (ja) |
CN (1) | CN102119183B (ja) |
CA (1) | CA2731927C (ja) |
DK (1) | DK2313451T3 (ja) |
ES (1) | ES2395758T3 (ja) |
MX (1) | MX2011001277A (ja) |
PL (1) | PL2313451T3 (ja) |
WO (1) | WO2010018074A1 (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016505648A (ja) * | 2012-11-16 | 2016-02-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ポリウレタン、その分散液、それらの製造及び使用 |
WO2017056703A1 (ja) * | 2015-09-28 | 2017-04-06 | 株式会社シンク・ラボラトリー | センタードラム型グラビア印刷装置並びにそれを用いたグラビア印刷方法及び印刷物の製造方法 |
KR101745447B1 (ko) * | 2012-05-30 | 2017-06-14 | 아이지엠 그룹 비.브이. | 방사선-경화성 화합물 |
US9718974B2 (en) | 2012-05-30 | 2017-08-01 | Basf Se | Radiation-curable compounds |
WO2018186224A1 (ja) | 2017-04-03 | 2018-10-11 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物及びその製造方法、並びに画像形成方法 |
WO2018186225A1 (ja) * | 2017-04-03 | 2018-10-11 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物及びその製造方法、並びに画像形成方法 |
JP2019509196A (ja) * | 2015-12-28 | 2019-04-04 | エナジー サイエンシーズ,インコーポレイティド | ポリマーインキの電子ビーム硬化 |
WO2019069736A1 (ja) * | 2017-10-02 | 2019-04-11 | Dicグラフィックス株式会社 | 電子線硬化型表刷り用水性フレキソインキ、及びそれを用いたボイル・レトルト用パウチ |
CN110054936A (zh) * | 2018-01-19 | 2019-07-26 | 上海宝银电子材料有限公司 | 一种镜面银导电油墨及其制备方法 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012005115A1 (ja) * | 2010-07-09 | 2012-01-12 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | インクジェット用水性インク、およびインクジェット画像形成方法 |
CA2852378C (en) * | 2010-10-15 | 2019-02-05 | Cerealus Holdings Llc | Filler composition and method of producing composite materials |
CN103608375B (zh) * | 2011-06-14 | 2015-09-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 可辐射固化聚氨酯水分散体 |
JP6030843B2 (ja) * | 2012-03-29 | 2016-11-24 | リンテック株式会社 | フレキソ印刷用シートおよびその製造方法 |
WO2015028397A1 (en) | 2013-08-26 | 2015-03-05 | Basf Se | Radiation-curable water-dispersible polyurethane (meth)acrylates |
CN113817354A (zh) * | 2014-01-17 | 2021-12-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含含有聚氨酯的水分散体的层压印刷油墨 |
JP6391859B2 (ja) * | 2016-05-27 | 2018-09-19 | Dicグラフィックス株式会社 | 水性リキッドインキ用バインダー、水性リキッドインキ及び印刷物 |
WO2019078854A1 (en) | 2017-10-18 | 2019-04-25 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | PRINTING ON A TEXTILE |
WO2020043426A1 (en) * | 2018-08-31 | 2020-03-05 | Basf Se | Polyurethane block copolymer ink compositions and methods for use and making thereof |
EP3870618B1 (de) | 2018-10-26 | 2023-07-12 | Basf Se | Wässrige bindemittelformulierung auf basis von funktioalisierten polyurethanen |
EP3959372A1 (en) * | 2019-04-23 | 2022-03-02 | BASF Coatings GmbH | Method for printing on non-woven textile substrates using radiation-curing inks |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006089933A1 (de) * | 2005-02-24 | 2006-08-31 | Basf Aktiengesellschaft | Mit strahlungshärtbarem polyurethan zumindest partiell umhüllte pigmente, ihre herstellung und verwendung |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2450786C3 (de) * | 1974-10-25 | 1979-10-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pigmentzubereitungen |
US4745138A (en) * | 1985-08-05 | 1988-05-17 | Pony Industries, Inc. | Radiation curable partial esters of anhydride-containing copolymers |
GB8716378D0 (en) * | 1987-07-11 | 1987-08-19 | Autotype Int Ltd | Photopolymerisable compositions |
IL111014A (en) * | 1994-09-21 | 1999-05-09 | Scitex Corp Ltd | Ink compositions and a method for making same |
DE19545123C1 (de) * | 1995-12-04 | 1997-02-13 | Basf Lacke & Farben | Strahlenhärtbare Überzugsmasse sowie deren Verwendung zur Beschichtung |
GB2357514A (en) * | 1999-12-23 | 2001-06-27 | Sericol Ltd | An ink for decoration of paper substrates for poster displays |
DE102005008930A1 (de) * | 2005-02-24 | 2006-08-31 | Basf Ag | Mit strahlungshärtbarem Polyurethan zumindest partiell umhüllte Pigmente, ihre Herstellung und Verwendung |
DE102005008931A1 (de) * | 2005-02-24 | 2006-08-31 | Basf Ag | Mit strahlungshärtbarem Polyurethan zumindest partiell umhüllte Pigmente, ihre Herstellung und Verwendung |
DE102005057684A1 (de) * | 2005-12-01 | 2007-06-14 | Basf Ag | Strahlungshärtbare dispergierbare Polyurethane und Polyurethandispersionen |
JP2007161742A (ja) * | 2005-12-09 | 2007-06-28 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 硬化性顔料組成物および硬化性顔料分散体 |
-
2009
- 2009-07-30 PL PL09781306T patent/PL2313451T3/pl unknown
- 2009-07-30 DK DK09781306.7T patent/DK2313451T3/da active
- 2009-07-30 US US13/058,200 patent/US20110143055A1/en not_active Abandoned
- 2009-07-30 ES ES09781306T patent/ES2395758T3/es active Active
- 2009-07-30 MX MX2011001277A patent/MX2011001277A/es active IP Right Grant
- 2009-07-30 EP EP09781306A patent/EP2313451B1/de active Active
- 2009-07-30 CA CA2731927A patent/CA2731927C/en active Active
- 2009-07-30 WO PCT/EP2009/059895 patent/WO2010018074A1/de active Application Filing
- 2009-07-30 CN CN2009801308267A patent/CN102119183B/zh active Active
- 2009-07-30 JP JP2011522470A patent/JP5755139B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-11-21 US US14/086,567 patent/US20140076182A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006089933A1 (de) * | 2005-02-24 | 2006-08-31 | Basf Aktiengesellschaft | Mit strahlungshärtbarem polyurethan zumindest partiell umhüllte pigmente, ihre herstellung und verwendung |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101745447B1 (ko) * | 2012-05-30 | 2017-06-14 | 아이지엠 그룹 비.브이. | 방사선-경화성 화합물 |
US9718974B2 (en) | 2012-05-30 | 2017-08-01 | Basf Se | Radiation-curable compounds |
JP2016505648A (ja) * | 2012-11-16 | 2016-02-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ポリウレタン、その分散液、それらの製造及び使用 |
WO2017056703A1 (ja) * | 2015-09-28 | 2017-04-06 | 株式会社シンク・ラボラトリー | センタードラム型グラビア印刷装置並びにそれを用いたグラビア印刷方法及び印刷物の製造方法 |
JP2019509196A (ja) * | 2015-12-28 | 2019-04-04 | エナジー サイエンシーズ,インコーポレイティド | ポリマーインキの電子ビーム硬化 |
US10781330B2 (en) | 2017-04-03 | 2020-09-22 | Fujifilm Corporation | Ink composition, method for producing the same, and image-forming method |
WO2018186225A1 (ja) * | 2017-04-03 | 2018-10-11 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物及びその製造方法、並びに画像形成方法 |
JPWO2018186224A1 (ja) * | 2017-04-03 | 2020-01-09 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物及びその製造方法、並びに画像形成方法 |
JPWO2018186225A1 (ja) * | 2017-04-03 | 2020-05-14 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物及びその製造方法、並びに画像形成方法 |
WO2018186224A1 (ja) | 2017-04-03 | 2018-10-11 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物及びその製造方法、並びに画像形成方法 |
US10913871B2 (en) | 2017-04-03 | 2021-02-09 | Fujifilm Corporation | Ink composition, method for producing the same, and image-forming method |
WO2019069736A1 (ja) * | 2017-10-02 | 2019-04-11 | Dicグラフィックス株式会社 | 電子線硬化型表刷り用水性フレキソインキ、及びそれを用いたボイル・レトルト用パウチ |
JP6557799B1 (ja) * | 2017-10-02 | 2019-08-07 | Dicグラフィックス株式会社 | 電子線硬化型表刷り用水性フレキソインキ、及びそれを用いたボイル・レトルト用パウチ |
AU2018344119B2 (en) * | 2017-10-02 | 2020-10-01 | Dic Graphics Corporation | Electron beam-curable water-based flexo ink for surface printing and boilable/retort pouch using same |
AU2018344119B9 (en) * | 2017-10-02 | 2020-10-08 | Dic Graphics Corporation | Electron beam-curable water-based flexo ink for surface printing and boilable/retort pouch using same |
CN110054936A (zh) * | 2018-01-19 | 2019-07-26 | 上海宝银电子材料有限公司 | 一种镜面银导电油墨及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL2313451T3 (pl) | 2013-02-28 |
ES2395758T3 (es) | 2013-02-14 |
CN102119183B (zh) | 2013-10-23 |
CN102119183A (zh) | 2011-07-06 |
EP2313451B1 (de) | 2012-09-19 |
CA2731927C (en) | 2016-10-11 |
WO2010018074A1 (de) | 2010-02-18 |
DK2313451T3 (da) | 2013-01-07 |
US20140076182A1 (en) | 2014-03-20 |
EP2313451A1 (de) | 2011-04-27 |
CA2731927A1 (en) | 2010-02-18 |
MX2011001277A (es) | 2011-03-15 |
JP5755139B2 (ja) | 2015-07-29 |
US20110143055A1 (en) | 2011-06-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5755139B2 (ja) | 印刷インキ中での水性ポリウレタン分散液の使用及び相当する印刷方法 | |
JP6284539B2 (ja) | ポリウレタン、その分散液、それらの製造及び使用 | |
JP5596351B2 (ja) | ポリウレタン分散液、その製造方法及び用途 | |
JP2008531778A (ja) | 放射線硬化性ポリウレタンで少なくとも部分的に被覆された顔料、その生産と利用 | |
JP2008531779A (ja) | 少なくとも部分的に放射線硬化性ポリウレタンに包囲された顔料、それらの製造方法及び使用方法 | |
DE102005008930A1 (de) | Mit strahlungshärtbarem Polyurethan zumindest partiell umhüllte Pigmente, ihre Herstellung und Verwendung | |
JP2008510046A (ja) | 水溶性放射線硬化性生成物及びその使用方法 | |
US20070240606A1 (en) | Water-Soluble Products Hardening with Radiation and Use Thereof | |
DE102005008931A1 (de) | Mit strahlungshärtbarem Polyurethan zumindest partiell umhüllte Pigmente, ihre Herstellung und Verwendung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120727 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120727 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131004 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131202 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140303 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140310 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20140402 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150105 |
|
RD13 | Notification of appointment of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433 Effective date: 20150330 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150406 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20150330 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150511 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150526 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5755139 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |