JP2011528037A - 金属キレート化剤としてのデスアザデスフェリチオシンポリエーテル類似体の新規の塩及び多形体 - Google Patents
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Abstract
Description
式中、R1、R2、R3、R4及びR5は、独立して水素、ヒドロキシ、アルキル、アリールアルキル、アルコキシ及びCH3O((CH2)n −O)m −から選択され、そのいずれもが任意で置換され、R6、R7及びR8は、独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル及び低級アルコキシから選択され、mは0〜8の整数であり、nは0〜8の整数であり、Xは対イオンである。
化合物を調製するための一般的な合成方法
実験方法
塩の選抜実験
(S)−3’−(OH)−DADFT−PE及び(S)−4’−(OH)−DADFT−PEの塩の選抜は、典型的なガラス器具にて手動で行った。塩の選抜実験は、1:1比の4’−(OH)−DADFT−PE又は3’−(OH)−DADFT−PEと塩形成体を通常用いて実施した。水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムを塩形成体として利用した場合、1:2の比を時には用いた。遊離の酸と塩基を含有する溶媒の直接混合によって実験を行った。様々な比率での異なった溶媒における溶液及びその添加、加熱、撹拌、冷却、緩慢及び/又は高速蒸発、任意でN2雰囲気下、高温及び準常温、回転蒸発、スラリー形成及びスラリーホイールの使用、上清の単離及び後処理、粉砕並びに濾過を含むが、これらに限定されない、塩の形成及び単離についての常法を適用した。これらの方法を適用して式Iの化合物の塩を見つけ出すことができた。
回転蒸発
冷却実験
蒸気拡散
スラリー実験
概算溶解度
X線粉末回折(XRPD)
示差走査熱量測定
熱重量分析
水分吸着分析
核磁気共鳴分光法(NMR)
実施例1
(S)−3’−(OH)−DADFT−PEの塩を製造する試み
実施例3
実施例5
実施例6
実施例7
(S)−3’−(OH)−DADFT−PEのカリウム塩の簡潔化した多形体の選抜
実施例8
(S)−3’−(OH)−DADFT−PEのカリウム塩の示差走査熱量測定分析
実施例9
実施例10
単一結晶X線回折測定による(S)−3’−(OH)−DADFT−PEの亜鉛塩の構造決定
種々の溶媒における塩の溶解度
実施例12
(S)−4’−(OH)−DADFT−PEの塩を製造する試み
実施例13
(S)−4’−(OH)−DADFT−PEのカルシウム塩
実施例14
(S)−4’−(OH)−DADFT−PEのリジン塩
実施例15
(S)−4’−(OH)−DADFT−PEのマグネシウム塩
実施例16
(S)−4’−(OH)−DADFT−PEのN−メチル−D−グルカミン(NMG)塩
実施例17
(S)−4’−(OH)−DADFT−PEのトロメタミン塩
実施例18
種々の溶媒における塩の溶解度
DADFTポリエステルの除鉄効率
実施例20
ランタニド及びアクチニドのキレート化剤としてのDADFTポリエステルの塩
Claims (59)
- Xが、ベタイン、水酸化コリン、ジエタノールアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、ヒドロキシエチルモルフォリン、ヒドロキシエチルピロリジン、イミダゾール、N−メチル−d−グルカミン(NMG)、N,N’−ジベンジル−エチレンジアミン、N,N’−ジエチル−エタノールアミン、ピペラジン、トリエタノールアミン、トロメタミン、Ca(OH)2、L−リジン、L−アルギニン、Mg(OH)2、酢酸マグネシウム、KOH、NaOH、Zn(OH)2、酢酸亜鉛、Zn(OH)2/Mg(OH)2、EDA、L−ヒスチジン、4−(2−ヒドロキシエチルモルフォリン)、1−(2−ヒドロキシエチルピロリジン)、1−(2−ヒドロキシエチル)−ピペリジン、2−エチルヘキサン酸カリウム、NaOAc、2−エチルヘキサン酸ナトリウム、1,2−EDSA、HCl、H2SO4、MSA及びp−TSA一水和物から選択される請求項1に記載の固形組成物。
- 前記対イオンXが、リジン、N−メチル−D−グルカミン(NMG)、トロメタミン、カルシウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウム、亜鉛及びピペラジンから選択される請求項2に記載の固形組成物。
- R8が水素及びメチルから選択される請求項3に記載の固形組成物。
- R6及びR7が独立して水素及びメトキシから選択される請求項4に記載の固形組成物。
- R1がヒドロキシである請求項5に記載の固形組成物。
- R2、R3、R4及びR5が、水素及びCH3O((CH2)n −O)m −から選択される請求項6に記載の固形組成物。
- 前記対イオンXが、カルシウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウム、亜鉛及びピペラジンから選択される請求項8に記載の固形組成物。
- mが2であり、nが3である請求項9に記載の固形組成物。
- 前記対イオンがマグネシウム塩又はその多形体である請求項10に記載の固形組成物。
- マグネシウム3’−デスアザデスフェリチオシンポリエーテルヒドロキシド又はその多形体。
- 前記多形体が形態Aである請求項12に記載の多形体。
- 前記形態Aが、図7に示されるものと少なくとも80%同一であるX線粉末回折のパターンを有する請求項13に記載の多形体。
- 前記多形体が形態Bである請求項12に記載の多形体。
- 前記形態Bが、図8に示されるものと少なくとも80%同一であるX線粉末回折のパターンを有する請求項15に記載の多形体。
- 図10に示されるものと少なくとも80%同一である示差走査熱量測定(DSC)の温度記録図を有する請求項12に記載の固形組成物。
- 図11に示されるものと少なくとも80%同一である動的蒸気吸着/脱着(DVS)スペクトルを有する請求項17に記載の固形組成物。
- 前記多形体が形態Cである請求項12に記載の多形体。
- 前記形態Cが、図9に示されるものと少なくとも80%同一であるX線粉末回折パターンを有する請求項19に記載の多形体。
- 請求項12に記載の塩の非晶質形態。
- 図7に示されるものと少なくとも80%同一であるX線粉末回折パターンを特徴とする請求項21に記載の非晶質形態。
- 生理学的pHに近いpHにて0.3mg/mL〜70mg/mLの間の水溶解度を有する請求項12に記載の固形組成物。
- 生理学的pHに近いpHにて≧40mg/mLの水溶解度を有する請求項23に記載の固形組成物。
- 生理学的pHに近いpHにて≧50mg/mLの水溶解度を有する請求項24に記載の固形組成物。
- 模擬胃液pHにて0.05mg/mL〜250mg/mLの水溶解度を有する請求項12に記載の固形組成物。
- 生理学的pHに近いpHにて0.3mg/mL〜70mg/mLの間の水溶解度を有し、模擬胃液pHにて0.05mg/mL〜250mg/mLの水溶解度を有する請求項12に記載の固形組成物。
- 前記対イオンXがリジン、NMG、トロメタミン、カルシウム、マグネシウムから選択される請求項28に記載の固形組成物。
- mが2であり、nが3である請求項28に記載の固形組成物。
- 前記多形体が前記ナトリウム塩の化学量論的水和物である請求項28に記載の塩の多形体。
- 前記多形体が一水和物である請求項31に記載の多形体。
- 前記多形体が二水和物である請求項31に記載の多形体。
- トロメタミン4’−デスアザデスフェリチオシンポリエーテルヒドロキシド又はその多形体。
- 図13に示されるものと少なくとも80%同一であるX線粉末回折のパターンを有する請求項34に記載の固形組成物。
- 図19に示されるものと少なくとも80%同一である示差走査熱量測定の温度記録図を有する請求項34に記載の固形組成物。
- 図20に示されるものと少なくとも80%同一である動的蒸気吸着/脱着(DVS)のスペクトルを特徴とする請求項34に記載の固形組成物。
- 生理学的pHに近いpHにて0.3mg/mL〜150mg/mLの間の水溶解度を有する請求項28に記載の固形組成物。
- 少なくとも1つの薬学上許容可能な賦形剤と一緒に請求項1に記載の固形組成物を含む医薬組成物。
- 少なくとも1つの薬学上許容可能な賦形剤と一緒に、マグネシウム3’−デスアザデスフェリチオシンポリエーテルヒドロキシド又はその多形体を含む医薬組成物。
- 少なくとも1つの薬学上許容可能な賦形剤と一緒に、トロメタミン4’−デスアザデスフェリチオシンポリエーテルヒドロキシド又はその多形体を含む医薬組成物。
- 請求項1に記載の固形組成物の治療上有効な量を対象に投与することを含む、対象において三価の金属のキレート化、金属イオン封鎖又は除去に関与する病態を治療する方法。
- 前記三価の金属が鉄である請求項44に記載の方法。
- 前記病態が鉄の過負荷である請求項45に記載の方法。
- 前記病態が、生体における鉄の不均等配分又は再配分の結果である請求項45に記載の方法。
- 前記病態が、無トランスフェリン血症、無セルロプラスミン血症及びフリードライヒ失調症から選択される請求項47に記載の方法。
- 前記病態が輸血の鉄の過負荷の結果である請求項45に記載の方法。
- 前記病態が、ベータサラセミアメジャー及びインターメディア、鎌状赤血球貧血、ダイヤモンド−ブラックファン貧血、鉄芽球性貧血、慢性溶血性貧血、治療不実施白血病、骨髄移植並びに骨髄異形成症候群から選択される請求項49に記載の方法。
- 前記病態が、食物中の鉄の過剰吸収を生じる遺伝性の症状である請求項45に記載の方法。
- 前記病態が、遺伝性ヘモクロマトーシス及び晩発性皮膚ポルフィリン症から選択される請求項51に記載の方法。
- 前記病態が、糖尿病である請求項45に記載の方法。
- 前記病態が、過剰な食物中の鉄の吸収を生じる後天性の疾患である請求項44に記載の方法。
- 前記病態が、肝疾患である請求項54に記載の方法。
- 前記疾患が肝炎である請求項55に記載の方法。
- 前記病態がランタニド又はアクチニドの過負荷である請求項44に記載の方法。
- 鉄又はそのほかの三価の金属の体外排泄を誘導する、請求項1に記載の固形組成物の治療上有効な量が、前記対象における0.2mg/kg/日より多い請求項44に記載の方法。
- 腎臓、骨髄、胸腺、肝臓、脾臓、心臓又は副腎に臨床的に明らかな毒性効果を及ぼすことなく、少なくとも10mg/kg/日の用量にて、請求項1に記載の固形組成物の治療上有効な量を与えることができる請求項44に記載の方法。
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