JP2011526887A - 抗生物質耐性菌感染症の治療 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2008年7月1日付で提出の、米国仮特許出願第61/077,293号の優先権を主張し、前記出願の内容は参考で本明細書中に引用される。
細菌の抗生物質耐性は、本来備わっている特質でありうるまたは突然変異によって獲得されるものでありうる。抗生物質に耐性のある細菌は人々の健康に重大な脅威を及ばすようになっている。
本発明は、メチシリン非感受性細菌、バンコマイシン非感受性細菌、ペニシリン非感受性細菌、クラリスロマイシン非感受性細菌、またはメトロニダゾール非感受性細菌によって引き起こされる感染症の治療方法に関する。本方法は、有効量の下記式(I):
でありうる。上記細菌によって引き起こされる感染症の例としては、以下に制限されるものではないが、手術創感染症、尿路感染症、血流感染症(敗血症)、肺炎(院内感染性肺炎または市中肺炎)、糖尿病足感染症、ならびに蜂巣炎(cellulites)、腫れ物(boils)、膿瘍、麦粒腫(sty)、癰(carbuncles)、及び膿痂疹等の皮膚感染症などが挙げられる。
本発明を実施するにあたって使用されるキノロン化合物は、公知の方法によって製造できる。下記実施例1には、2つの異性化合物を調製するための合成方法が詳述される。当業者は、当該合成方法を修飾することによって、他の異性体または他の形態の化合物を得ることができるであろう。当該合成に使用できる合成化学変換および保護基法(保護および脱保護)は当該分野において既知であり、例えば、R. Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH Publishers (1989); T.W. Greene and P.G.M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd Ed., John Wiley and Sons (1999); L. Fieser and M. Fieser, Fieser and Fieser’s Reagents for Organic Synthesis, John Wiley and Sons (1994); and L. Paquette, ed., Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley and Sons (1995)、およびこれらの再版に記載される方法などが挙げられる。
(3S,5S)−7−[3−アミノ−5−メチル−ピペリジニル]−1−シクロプロピル−1,4−ジヒドロ−8−メトキシ−4−オキソ−3−キノリンカルボン酸[(3S,5S)-7-[3-amino-5-methyl-piperidinyl]-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid]のリンゴ酸塩(化合物1)および(3S,5R)−7−[3−アミノ−5−メチル−ピペリジニル]−1−シクロプロピル−1,4−ジヒドロ−8−メトキシ−4−オキソ−3−キノリンカルボン酸[(3S,5R)-7-[3-amino-5-methyl-piperidinyl]-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid]のリンゴ酸塩(化合物1’)を以下のようにして合成した:
(A)(3S,5S)−(5−メチル−ピペリジン−3−イル)−カルバミン酸 tert−ブチルエステル[(3S,5S)-(5-Methyl-piperidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester](化合物9)および(3S,5R)−(5−メチル−ピペリジン−3−イル)−カルバミン酸 tert−ブチルエステル[(3S,5R)-(5-Methyl-piperidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester](化合物9’)の合成
化合物9’を下記スキーム1に示されるようにして合成した:
化合物10を、米国特許第6,329,391号に記載の方法に従って調製した。
化合物1を下記スキーム4に示されるようにして化合物9から合成した。
化合物1によるメチシリン耐性黄色ブドウ球菌(Sta phylococcus aureus)(MRSA)の阻害
MRSA分離株(n=193)をカナダ国立集中治療室(Canadian National Intensive Care Unit)(CAN−ICU)の研究の一環として得た。ICUが活動しているカナダの全地域から19か所の医療センターが関与するCAN−ICUの研究に参加した。感染症の疾患が推測される患者から「臨床的に有意な」試料を得ることのみが依頼された。監視スワブ(surveillance swab)、目、耳、鼻および咽頭スワブは除いた。嫌気生物および真菌状の生物もまた除いた。
化合物1について、台湾の全地域における10箇所の医療センターによって得られた多剤耐性メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)、およびエンテロコッカス属(Enterococci)に対する阻害効果を試験した。Clinical and Laboratory Standards Institute(CLSI−M100−S18)によって推奨される寒天希釈法を用いて、MICを測定した。結果を下記表に示す。
化合物1について、26個のメチシリン耐性黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)(MRSA)株、2個のヘテロバンコマイシン低感受性黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)(hVISA)株、24個のバンコマイシン低感受性黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)(VISA)株、5個のバンコマイシン耐性黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)(VRSA)株、および31個のQRDR中に所定の変異を有するキノロン耐性バンコマイシン感受性MRSA株に対する阻害効果を試験した。これらの変異は、QRDR(gyrA、gyrB、grlA、及びgrlB)の配列分析によって決定した。レセルピン法(Brenwald, et al., Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42: 2032-2035)によって、流出試験(efflux testing)を行った。Clinical and Laboratory Standards Institute(CLSI−M100−S18)によって推奨される寒天希釈法を用いて、MICを測定し、下記表に示す。
2007年1月〜12月まで、カナダの12箇所の病院が、病院外来、緊急治療室、病棟及び手術室(surgical ward)、ならびに集中治療室で看護を受けた患者からの分離株を提出した。3473個のグラム陽性球菌を含む7881個の分離株(CANWARD 2007)を集めた。化合物1及びレボフロキサシンの感受性試験を、Clinical and Laboratory Standards Instituteの微量希釈法(broth microdilution)を用いて行った。MIC50及びMIC90を下記に示す。
化合物1、シプロフロキサシン、レボフロキサシン、モキシフロキサシン及びゲミフロキサシンについて、台湾(2000〜2007)の全地域にある10ヶ所の医療センターによって得られたヘリコバクター ピロリ(Helicobacter pylori)の200個の分離株に対する阻害効果を試験した。Clinical and Laboratory Standards Institute(CLSI−M100−S18)によって推奨される寒天希釈法を用いて、MICを測定した。
化合物1’、シプロフロキサシン、及びレボフロキサシンについて、異なる10日目に0.008〜8μg/mlの様々な濃度でメチシリン耐性黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)及びメチシリン耐性肺炎連鎖球菌(Streptococcus pneumoniae)に対する阻害効果を試験した。黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)の分離株及び肺炎連鎖球菌(Streptococcus pneumoniae)の分離株を、台湾の全地域にある10ヶ所の医療センターから得た。微量液体希釈法を用いて、MICを測定した。下記表に示されるように、化合物1’は、黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)及び肺炎連鎖球菌(Streptococcus pneumoniae)を阻害するのにも非常に効果的であった。
10日目の0時間(投与前)ならびに0.5、1、1.5、2、4、6、8、12、16及び24時間(投与後)に、化合物1を摂取した各患者から、血液サンプルを集めた。各サンプル5mLを、へパリンナトリウムチューブに移し、即座に氷上に置いた。約4℃で遠心することによって血漿を分離し、適切にラベルが付けられたポリプロピレン検体容器に移し(1〜1.5mL血漿/チューブで2本のチューブ)、使用するまで約−70℃で凍結した。
本明細書に記載されるすべての態様は、いずれの組み合わせで結合されてもよい。同じ、等価の、または同様の目的を果たす別の態様を本明細書に記載される各態様の代わりに使用してもよい。ゆえに、特記しない限り、開示される各態様は、一般的な一連の等価のまたは同様の態様の例にすぎない。
Claims (33)
- 有効量の下記式:
- 前記感染症が、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)、排出関連(efflux-related)メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)、バンコマイシン低感受性黄色ブドウ球菌(vancomycin-intermediate Staphylococcus aureus)、ヘテロバンコマイシン低感受性黄色ブドウ球菌(hetero-vancomycin-intermediate Staphylococcus aureus)、またはバンコマイシン耐性黄色ブドウ球菌(vancomycin-resistant Staphylococcus aureus)によって引き起こされる、請求項1に記載の方法。
- 前記感染症が、市中感染型メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(community-associated Staphylococcus aureus)によって引き起こされる、請求項2に記載の方法。
- 前記感染症が、メチシリン耐性表皮ブドウ球菌(Staphylococcus epidermidis)によって引き起こされる、請求項1に記載の方法。
- 前記感染症が、ペニシリン耐性肺炎連鎖球菌(Streptococcus pneumoniae)によって引き起こされる、請求項1に記載の方法。
- 前記感染症が、メチシリン、バンコマイシン、およびペニシリンの少なくとも一種に耐性がある、多剤耐性肺炎連鎖球菌(Streptococcus pneumoniae)によって引き起こされる、請求項1に記載の方法。
- 前記感染症が、クラリスロマイシン耐性ヘリコバクターピロリ(Helicobacter pylori)またはメトロニダゾール耐性ヘリコバクターピロリ(Helicobacter pylori)によって引き起こされる、請求項1に記載の方法。
- 前記感染症が、糖尿病足感染症、手術創感染症、尿路感染症、血流感染症、院内感染性肺炎、市中肺炎、または皮膚感染症である、請求項2に記載の方法。
- 前記化合物が塩の形態である、請求項1に記載の方法。
- 前記化合物がリンゴ酸塩の形態である、請求項9に記載の方法。
- 前記化合物がリンゴ酸塩0.5水和物の形態である、請求項10に記載の方法。
- 前記化合物が下記式:
- 前記化合物が塩の形態である、請求項12に記載の方法。
- 前記化合物がリンゴ酸塩の形態である、請求項13に記載の方法。
- 前記化合物がリンゴ酸塩0.5水和物の形態である、請求項14に記載の方法。
- 前記感染症が、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)、排出関連(efflux-related)メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)、ヘテロバンコマイシン低感受性黄色ブドウ球菌(hetero-vancomycin-intermediate Staphylococcus aureus)、バンコマイシン低感受性黄色ブドウ球菌(vancomycin-intermediate Staphylococcus aureus)、またはバンコマイシン耐性黄色ブドウ球菌(vancomycin-resistant Staphylococcus aureus)によって引き起こされる、請求項15に記載の方法。
- 前記感染症が、市中感染型メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(community-associated Staphylococcus aureus)によって引き起こされる、請求項16に記載の方法。
- 前記感染症が、メチシリン耐性表皮ブドウ球菌(Staphylococcus epidermidis)によって引き起こされる、請求項15に記載の方法。
- 前記感染症が、ペニシリン耐性肺炎連鎖球菌(Streptococcus pneumoniae)によって引き起こされる、請求項15に記載の方法。
- 前記感染症が、メチシリン、バンコマイシン、およびペニシリンの少なくとも一種に耐性がある、多剤耐性肺炎連鎖球菌(Streptococcus pneumoniae)によって引き起こされる、請求項15に記載の方法。
- 前記感染症が、クラリスロマイシン耐性ヘリコバクターピロリ(Helicobacter pylori)またはメトロニダゾール耐性ヘリコバクターピロリ(Helicobacter pylori)によって引き起こされる、請求項15に記載の方法。
- 前記感染症が、糖尿病足感染症、手術創感染症、尿路感染症、血流感染症、院内感染性肺炎、市中肺炎、または皮膚感染症である、請求項16に記載の方法。
- 前記化合物が下記式:
- 前記化合物が塩の形態である、請求項23に記載の方法。
- 前記化合物がリンゴ酸塩の形態である、請求項24に記載の方法。
- 前記化合物がリンゴ酸塩0.5水和物の形態である、請求項25に記載の方法。
- 前記感染症が、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)、排出関連(efflux-related)メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)、ヘテロバンコマイシン低感受性黄色ブドウ球菌(hetero-vancomycin-intermediate Staphylococcus aureus)、バンコマイシン低感受性黄色ブドウ球菌(vancomycin-intermediate Staphylococcus aureus)、またはバンコマイシン耐性黄色ブドウ球菌(vancomycin-resistant Staphylococcus aureus)によって引き起こされる、請求項26に記載の方法。
- 前記感染症が、市中感染型メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(community-associated Staphylococcus aureus)によって引き起こされる、請求項27に記載の方法。
- 前記感染症が、メチシリン耐性表皮ブドウ球菌(Staphylococcus epidermidis)によって引き起こされる、請求項26に記載の方法。
- 前記感染症が、ペニシリン耐性肺炎連鎖球菌(Streptococcus pneumoniae)によって引き起こされる、請求項26に記載の方法。
- 前記感染症が、メチシリン、バンコマイシン、およびペニシリンの少なくとも一種に耐性がある、多剤耐性肺炎連鎖球菌(Streptococcus pneumoniae)によって引き起こされる、請求項26に記載の方法。
- 前記感染症が、クラリスロマイシン耐性ヘリコバクターピロリ(Helicobacter pylori)、またはメトロニダゾール耐性ヘリコバクターピロリ(Helicobacter pylori)によって引き起こされる、請求項26に記載の方法。
- 前記感染症が、糖尿病足感染症、手術創感染症、尿路感染症、血流感染症、院内感染性肺炎、市中肺炎、または皮膚感染症である、請求項27に記載の方法。
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