JP2011524895A - プロチオコナゾールの結晶の修飾 - Google Patents

Abstract

プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶ならびに非晶質プロチオコナゾールが開示される。これらの固体形状の製造方法、これらを含む殺菌性組成物、およびこの使用も開示される。

Description

本発明は、プロチオコナゾールの新規固体形状に関する。

以下に構造を示すプロチオコナゾール、即ち２−［（２ＲＳ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−３−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル］−２Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３（４Ｈ）−チオンは、感染作物を処理する殺真菌剤として用いられる。この分子自体は、ＵＳ５，７８９，４３０および相当する特許出願に最初に記載された。プロチオコナゾールには、Ｉ型およびＩＩ型と名付けられた二種類の結晶形があり、それぞれＵＳ５，７８９，４３０およびＵ．Ｓ．Ｐａｔｅｎｔ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ Ｎｏ．２００６／０１０６０８０に開示されている。これら２つの米国特許出願の内容は本明細書に参照として組み込まれる。Ｕ．Ｓ．Ｐａｔｅｎｔ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ Ｎｏ．２００６／０１０６０８０において、Ｉ型は室温で準安定であると記載されており、ＩＩ型は室温で熱力学的に安定であると記載されている。

プロチオコナゾールの構造は、Ｍ．Ｊａｕｔｅｌａｔ ｅｔ ａｌ，Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｌｔｚ−Ｎａｃｂｒｉｃｈｔｅｎ Ｂａｙｅｒ，５７／２００４，２，１４５−１６２に記載されている。

商業的に重要な分子は、非晶質形および溶媒和結晶も含めて、結晶形が異なると異なる性質を有することが多く、このことは状況によって有用なものが異なるだろうことである。つまり、例えば、結晶形のものは一般に非晶質形のものよりも安定であり、このことが固体材料の長期保存において結晶形のものを有用にしているが、一方、非晶質形のものは結晶形のものよりも容易に溶解しやすいことが多いので、ある目的で投与する場合に結晶形のものよりも有用となり得る。

化合物の結晶形は、化合物の物理化学的性質（融点、溶解性、または溶解速度など）に影響を及ぼす。従って、例えば、処理（例えば、農業（植物処理など）、獣医学、または医薬的処理）の有効性が最適化されるように、格子エネルギーに幅のある、つまり物理化学的性質に幅のある結晶形が入手できることが有利である。つまり、例えば、安定性は高いが溶解性は低い結晶形の方が有利な用途もあれば、一方、エネルギーが高く溶解性の高い結晶形の方が異なる利点をもたらす別の用途もあり得る。

プロチオコナゾールは殺菌性活性剤であるので、溶解性および／または溶解速度が改善された新規形状を得ることが非常に望ましい。

プロチオコナゾールのこのような新規形状に望まれるのは、溶解性の低い結晶形と比較した場合の、より少ない用量、即ち使用量の減少であり得る。このような新規形状は、溶解性および溶解速度の向上により、例えば、ノックダウン作用などが特に改善されているという特定の有用性を有することがある。

固体の非晶質形は、物理的安定性が低いことを特徴とすることが多く、吸湿性挙動、凝集、およびその他の似たような変化を伴うこともある。その上、非晶質粉末は不安定なために加工処理するのが困難なことが多い。非晶質形の挙動の多くは、標準的に粒子サイズが小さいこと、典型的には数ミクロンしかないことによる。従って、性質と用途に応じて非晶質材料を最適化するために、非晶質材料の粒子サイズに影響を及ぼすことができることが有利である。さらに、粒子サイズの直径が比較的大きい非晶質形を得ることは有利である。

結晶の固体化学は、有機溶媒が結晶中に組込まれ得るかどうかを予測することができない。結晶の溶媒和が生じ得る様式も予測不能である。化合物が有機溶媒の溶媒和型で存在するかどうかを予測可能にする規則はないのである。

米国特許第５，７８９，４３０号明細書 米国特許出願公開第２００６／０１０６０８０号明細書

Ｍ．Ｊａｕｔｅｌａｔ ｅｔ ａｌ，Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｌｔｚ−Ｎａｃｂｒｉｃｈｔｅｎ Ｂａｙｅｒ，５７／２００４，２，１４５−１６２

例えば、農業的、獣医学的、または医薬的に有用な化合物の、新規形状（溶媒和型および非晶質形など）の発見は、製品の性能特性を改善する機会を与える可能性がある。この発見は、製剤設計者が、例えば、目的とする放出プロファイルまたはその他の所望の特性を持つ化合物の剤形を設計するのに利用可能な、材料のレパートリーを広げる。有用化合物の新規溶媒和結晶形または非晶質形の発見によりこのレパートリーが広がれば明らかに有利である。従って、プロチオコナゾールの新規溶媒和結晶形または非晶質形、およびこれらを調製する効率的方法を得ることは有利である。

本発明は、プロチオコナゾールとジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の溶媒和結晶に関する。

本発明はさらに、プロチオコナゾールとＤＭＳＯの溶媒和結晶の調製方法であって、プロチオコナゾールをＤＭＳＯに溶解すること、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和物の結晶化に適した条件にすること、および前記溶媒和物の結晶を単離することを含む方法に関する。

本発明はさらに、非晶質プロチオコナゾールの調製方法であって、プロチオコナゾール結晶を溶融するまで加熱すること、および溶融したプロチオコナゾールを冷却して、それにより非晶質プロチオコナゾールを得ることを含む方法に関する。

本発明はさらに、非晶質形プロチオコナゾールに関する。

本発明はさらに、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶ならびに１種以上の増量剤（ｅｘｔｅｎｄｅｒ）および／または界面活性剤を含む、殺菌性組成物に関する。

さらに、本発明は、望ましくない微生物を防除する方法であって、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶を有効量で、微生物およびこの生息地の一方または両方に使用することを含むほう方法に関する。

さらに、本発明は、殺菌性組成物の調製プロセスであって、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶を１種以上の増量剤および／または界面活性剤と混合することを含むプロセスに関する。

さらに、本発明は、非晶質プロチオコナゾールならびに１種以上の増量剤および／または界面活性剤を含む、殺菌性組成物に関する。

さらに、本発明は、望ましくない微生物を防除する方法であって、非晶質プロチオコナゾール有効量を、微生物およびこの生息地の一方または両方に使用することを含む方法に関する。

その上、本発明は、殺菌性組成物の調製プロセスであって、非晶質プロチオコナゾールを１種以上の増量剤および／または界面活性剤と混合することを含むプロセスに関する。

さらに、本発明は、獣医、医薬、または農業用である、本明細書で上記に記載されるとおりの殺菌性組成物に関する。

さらに、本発明は、ある場所で望ましくない微生物を防除する方法であって、この場所に本発明で記載されるとおりの組成物を殺菌上有効量で使用することを含む方法に関する。

非晶質プロチオコナゾールの回折図形を示す。 プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶のＦＴ−ＩＲスペクトルを示す。 プロチオコナゾールＩ型結晶のＦＴ−ＩＲスペクトルを示す。 プロチオコナゾールＩＩ型結晶のＦＴ−ＩＲスペクトルを示す。 プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶のＸＲＤを示す。 プロチオコナゾールＩ型結晶のＸＲＤを示す。 プロチオコナゾールＩＩ型結晶のＸＲＤを示す。 プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶、プロチオコナゾールＩ型結晶、およびプロチオコナゾールＩＩ型結晶のＤＳＣプロットを重ねたものを示す。プロット（ａ）はＩ型プロチオコナゾールを示し、プロット（ｂ）はプロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和物を示し、プロット（ｃ）はＩＩ型プロチオコナゾールを示す。 プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶のＴＧＡプロットを示す。

本発明は、プロチオコナゾールの新規固体形状、即ちプロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶および非晶質形プロチオコナゾールに関する。

本発明の１つの態様に従って、プロチオコナゾールとジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の溶媒和結晶が提供される。

本明細書で用いられる場合、「プロチオコナゾール溶媒和結晶」、「溶媒和結晶」、「溶媒和物」、「プロチオコナゾール溶媒和物」、「プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和物」、「プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶」という用語、および同様な用語は、溶媒分子が化合物（即ちプロチオコナゾール）の結晶性格子に含有されていることを示す。この場合、溶媒とはＤＭＳＯを示す。これらの用語および同様な用語は、本発明中、相互交換可能に用いてもよい。

「溶媒和結晶」は、（−）−（Ｓ）−鏡像異性体の溶媒和結晶であっても、（＋）−（Ｒ）−鏡像異性体の溶媒和結晶であっても、前記鏡像異性体（即ち（−）−（Ｓ）−鏡像異性体および（＋）−（Ｒ）−鏡像異性体）のラセミ体の溶媒和結晶であっても、または前記鏡像異性体の溶媒和結晶の任意の混合物であってもよい。

幾つかの実施形態において、溶媒和物は１：１溶媒和物である。

本明細書で用いられる場合、「１：１溶媒和物」という用語または同様な「一溶媒和物」という用語は、プロチオコナゾールのＤＭＳＯ溶媒和物が、プロチオコナゾール１分子あたりＤＭＳＯ約１分子を含むことを示す。

以下の記載において、ＤＳＣパラメーター（例えば、脱溶媒和ピーク、脱溶媒和開始点など）は、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和物について提供される。当然のことながら、特に記載しない限り、温度の精度は±０．１℃である。

幾つかの実施形態において、溶媒和物は、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）で求めた脱溶媒和ピークが１０４．０℃から１０９．０℃の範囲にあることを特徴とする。

特定の実施形態に従って、溶媒和物は、脱溶媒和ピークが１０６から１０８℃の範囲にあることを特徴とする。

特定の実施形態に従って、脱溶媒和ピークは１０６．０から１０７．５℃の範囲にある。

特定の実施形態に従って、脱溶媒和ピークは１０６．５から１０７．５℃の範囲にある。

ある実施形態に従って、溶媒和物は、脱溶媒和ピークが１０４．８℃から１０６．４℃±０．１℃の範囲にあることを特徴とする。

ある実施形態に従って、脱溶媒和開始温度は１０４から１０６℃の範囲にある。

特定の実施形態に従って、脱溶媒和開始温度は１０４．５℃から１０５．５℃の範囲にある。

特定の実施形態に従って、脱溶媒和開始温度は、１０５から１０６℃の範囲にある。

特定の実施形態に従って、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）による測定は、走査速度５℃／分で行なわれる。

ある実施形態に従って、プロチオコナゾール一溶媒和物の脱溶媒和エンタルピーは、９５±５Ｊ／ｇであることを特徴とする。

ある実施形態に従って、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和物は、約１３７℃から約１４５℃の範囲の溶融ピークを欠いている。特定の実施形態に従って、プロチオコナゾール溶媒和物は、約１３９℃から約１４５℃の範囲の溶融ピークを欠いており、より詳細にはプロチオコナゾール溶媒和物は、１３９．１℃から約１４４．５℃の範囲の溶融ピークを欠いている。

前記範囲にある溶融ピークは、結晶型プロチオコナゾールの形状（例えばＩ型およびＩＩ型）の特徴である。理論に基づくものではないが、脱溶媒和型のものが放出した溶媒に溶解し得ること、または形成した脱溶媒和型のものが非晶質形であり得ることが考えられる。

ある実施形態に従って、幅広い平坦な弱いピークが脱溶媒和ピークに続いて出現してもよい。

以下の記載において、Ｘ線回折およびＦＴ−ＩＲデータは、プロチオコナゾール溶媒和物および非晶質形のものについて提供される。当然のことながら、回折角（ピークの２θ値）の精度は、（２θの）±０．２°であり、ＦＴ−ＩＲ吸収バンド値の精度は±０．２ｃｍ^−１である。

幾つかの実施形態において、溶媒和物は、以下の値（単位はｃｍ^−１）：（ａ）７１２、（ｂ）８５９、（ｃ）、１００７（ｄ）１４０１、および（ｅ）３２５９から選択される少なくとも１つの吸収バンドを有するＦＴ−ＩＲ吸収スペクトルを有することを特徴とする。幾つかの実施形態において、少なくとも１つの吸収バンドの値は７１２である。幾つかの実施形態において、少なくとも１つの吸収バンドの値は８５９である。幾つかの実施形態において、少なくとも１つの吸収バンドの値は１００７である。幾つかの実施形態において、少なくとも１つの吸収バンドの値は１４０１である。幾つかの実施形態において、少なくとも１つの吸収バンドの値は３２５９である。幾つかの実施形態において、溶媒和物は、これらの値から選択される少なくとも２つの吸収バンドを有することを特徴とする。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの吸収バンドの値は７１２と８５９である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの吸収バンドの値は７１２と１００７である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの吸収バンドの値は７１２と１４０１である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの吸収バンドの値は７１２と３２５９である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの吸収バンドの値は８５９と１００７である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの吸収バンドの値は８５９と１４０１である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの吸収バンドの値は８５９と３２５９である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの吸収バンドの値は１００７と１４０１である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの吸収バンドの値は１００７と３２５９である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの吸収バンドの値は１４０１と３２５９である。幾つかの実施形態において、溶媒和物は、これらの値から選択される少なくとも３つの吸収バンドを有することを特徴とする。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの吸収バンドの値は、７１２、８５９、および１００７である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの吸収バンドの値は、７１２、８５９、および１４０１である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの吸収バンドの値は、７１２、８５９、および３２５９である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの吸収バンドの値は、７１２、１００７、および１４０１である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの吸収バンドの値は、７１２、１００７、および３２５９である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの吸収バンドの値は、７１２、１４０１、および３２５９である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの吸収バンドの値は、８５９、１００７、および１４０１である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの吸収バンドの値は、８５９、１００７、および３２５９である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの吸収バンドの値は、８５９、１４０１、および３２５９である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの吸収バンドの値は、１００７、１４０１、および３２５９である。幾つかの実施形態において、溶媒和物は、これらの値から選択される少なくとも４つの吸収バンドを有することを特徴とする。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの吸収バンドの値は、７１２、８５９、１００７、および１４０１である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの吸収バンドの値は、７１２、８５９、１００７、および３２５９である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの吸収バンドの値は、７１２、８５９、１４０１、および３２５９である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの吸収バンドの値は、７１２、１００７、１４０１、および３２５９である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの吸収バンドの値は、８５９、１００７、１４０１、および３２５９である。幾つかの実施形態において、溶媒和物は、これらの値の吸収バンド５つ全てを有することを特徴とする。幾つかの実施形態において、溶媒和物は、溶媒和物のＦＴ−ＩＲ吸収が、以下から選択される値（単位はｃｍ^−１）を有する１つ以上のさらなるＦＴ−ＩＲ吸収バンドを有することをさらに特徴とする：６４４．６、６８８．８、７８１．５、９２８．１、１０２１．０、１０７３．０、１１００．０、１１４６．０、１２３５．０、１２７７．０、１３０４．０、１３２０．０、１３４７．０、１５４９．０、および３１３７．０。

幾つかの実施形態において、溶媒和物は、溶媒和物のＦＴ−ＩＲ吸収が、以下から選択される値（単位はｃｍ^−１）を有する１つ以上のさらなるＦＴ−ＩＲ吸収バンドを有することをさらに特徴とする：６４４．６、６８８．８、７８１．５、８５８．６、９２８．１、１０２１．０、１０７３．０、１１００．０、１１４６．０、１２３５．０、１２６２．０、１２７７．０、１２９３．０、１３０４．０、１３２０．０、１３４７．０、１４４３．０、１５４９．０、および３１３７．０。

「１つ以上のさらなるＦＴ−ＩＲ吸収バンド」という用語は、個々のバンドおよびこれらの任意の組合せを包含する（即ち、上記の値から選択される１つの吸収バンド、２つの吸収バンド、３つの吸収バンド、４つの吸収バンドなど（上限全てのバンドまでで、これを含める。））ことが理解される。

特定の実施形態において、ＦＴ−ＩＲ測定は室温で記録される。「室温」という用語は、２０から２５℃を示す。

本発明の特定の実施形態に従って、溶媒和物は、図２Ａに示すものと本質的に同じバンドを含むＦＴ−ＩＲ吸収スペクトルを有することを特徴とする。

幾つかの実施形態において、溶媒和物は、７．５、１０．１５、１５．４５、１６．７５、２２．７５、２４．８５、３１．３５、および３４．６から選択される少なくとも１つの２θ値を持つ粉末Ｘ線回折（ＸＲＤ）を有することを特徴とする。ある実施形態において、少なくとも１つの２θ値は７．５である。ある実施形態において、少なくとも１つの２θ値は１０．１５である。ある実施形態において、少なくとも１つの２θ値は１５．４５である。ある実施形態において、少なくとも１つの２θ値は１６．７５である。ある実施形態において、少なくとも１つの２θ値は２２．７５である。ある実施形態において、少なくとも１つの２θ値は２４．８５である。ある実施形態において、少なくとも１つの２θ値は３１．３５である。ある実施形態において、少なくとも１つの２θ値は３４．６である。幾つかの実施形態において、溶媒和物は、これらの２θ値の少なくとも２つを有することを特徴とする。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、７．５と１０．１５である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、７．５と１５．４５である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、７．５と１６．７５である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、７．５と２２．７５である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、７．５と２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、７．５と３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、７．５と３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、１０．１５と１５．４５である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、１０．１５と１６．７５である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、１０．１５と２２．７５である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、１０．１５と２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、１０．１５と３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、１０．１５と３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、１５．４５と１６．７５である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、１５．４５と２２．７５である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、１５．４５と２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、１５．４５と３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、１５．４５と３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、１６．７５と２２．７５である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、１６．７５と２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、１６．７５と３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、１６．７５と３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、２２．７５と２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、２２．７５と３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、２２．７５と３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、２４．８５と３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、２４．８５と３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも２つの２θ値は、３１．３５と３４．６である。幾つかの実施形態において、溶媒和物は、これらの２θ値の少なくとも３つを有することを特徴とする。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、７．５、１０．１５、および１５．４５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、７．５、１０．１５、および１６．７５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、７．５、１０．１５、および２２．７５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、７．５、１０．１５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、７．５、１０．１５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、７．５、１０．１５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、７．５、１５．４５、および１６．７５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、７．５、１５．４５、および２２．７５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、７．５、１５．４５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、７．５、１５．４５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、７．５、１５．４５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、７．５、１６．７５、および２２．７５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、７．５、１６．７５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、７．５、１６．７５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、７．５、１６．７５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、７．５、２２．７５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、７．５、２２．７５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、７．５、２２．７５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、７．５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、７．５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、７．５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１０．１５、１５．４５、および１６．７５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１０．１５、１５．４５、および２２．７５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１０．１５、１５．４５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１０．１５、１５．４５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１０．１５、１５．４５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１０．１５、１６．７５、および２２．７５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１０．１５、１６．７５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１０．１５、１６．７５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１０．１５、１６．７５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１０．１５、２２．７５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１０．１５、２２．７５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１０．１５、２２．７５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１０．１５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１０．１５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１０．１５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１５．４５、１６．７５、および２２．７５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１５．４５、１６．７５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１５．４５、１６．７５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１５．４５、１６．７５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１５．４５、２２．７５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１５．４５、２２．７５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１５．４５、２２．７５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１５．４５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１５．４５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１５．４５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１６．７５、２２．７５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１６．７５、２２．７５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１６．７５、２２．７５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１６．７５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１６．７５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、１６．７５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、２２．７５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、２２．７５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、２２．７５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも３つの２θ値は、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、溶媒和物は、これらの２θ値の少なくとも４つを有することを特徴とする。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１０．１５、１５．４５、および１６．７５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１０．１５、１５．４５、および２２．７５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１０．１５、１５．４５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１０．１５、１５．４５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１０．１５、１５．４５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１０．１５、１６．７５、および２２．７５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１０．１５、１６．７５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１０．１５、１６．７５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１０．１５、１６．７５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１０．１５、２２．７５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１０．１５、２２．７５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１０．１５、２２．７５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１０．１５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１０．１５、２４．８５、および３４．６である
。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１０．１５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１５．４５、１６．７５、および２２．７５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１５．４５、１６．７５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１５．４５、１６．７５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１５．４５、１６．７５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１５．４５、２２．７５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１５．４５、２２．７５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１５．４５、２２．７５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１５．４５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１５．４５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１５．４５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１６．７５、２２．７５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１６．７５、２２．７５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１６．７５、２２．７５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１６．７５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１６．７５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、１６．７５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、２２．７５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、２２．７５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、２２．７５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、７．５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１０．１５、１５．４５、１６．７５、および２２．７５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１０．１５、１５．４５、１６．７５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１０．１５、１５．４５、１６．７５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１０．１５、１５．４５、１６．７５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１０．１５、１５．４５、２２．７５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１０．１５、１５．４５、２２．７５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１０．１５、１５．４５、２２．７５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１０．１５、１５．４５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１０．１５、１５．４５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１０．１５、１５．４５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１０．１５、１６．７５、２２．７５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１０．１５、１６．７５、２２．７５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１０．１５、１６．７５、２２．７５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１０．１５、１６．７５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１０．１５、１６．７５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１０．１５、１６．７５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１０．１５、２２．７５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１０．１５、２２．７５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１０．１５、２２．７５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１０．１５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１５．４５、１６．７５、２２．７５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１５．４５、１６．７５、２２．７５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１５．４５、１６．７５、２２．７５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１５．４５、１６．７５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１５．４５、１６．７５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１５．４５、１６．７５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１５．４５、２２．７５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１５．４５、２２．７５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１５．４５、２２．７５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１５．４５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１６．７５、２２．７５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１６．７５、２２．７５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１６．７５、２２．７５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、１６．７５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも４つの２θ値は、２２．７５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、溶媒和物は、これらの２θ値の少なくとも５つを有することを特徴とする。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１０．１５、１５．４５、１６．７５、および２２．７５である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１０．１５、１５．４５、１６．７５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１０．１５、１５．４５、１６．７５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１０．１５、１５．４５、１６．７５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１０．１５、１５．４５、２２．７５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１０．１５、１５．４５、２２．７５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１０．１５、１５．４５、２２．７５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１０．１５、１５．４５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１０．１５、１５．４５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１０．１５、１５．４５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１０．１５、１６．７５、２２．７５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１０．１５、１６．７５、２２．７５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１０．１５、１６．７５、２２．７５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１０．１５、１６．７５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１０．１５、１６．７５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１０．１５、１６．７５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１０．１５、２２．７５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１０．１５、２２．７５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１０．１５、２２．７５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１０．１５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１５．４５、１６．７５、２２．７５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１５．４５、１６．７５、２２．７５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１５．４５、１６．７５、２２．７５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１５．４５、１６．７５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１５．４５、１６．７５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１５．４５、１６．７５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１５．４５、２２．７５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１５．４５、２２．７５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１５．４５、２２．７５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１５．４５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１６．７５、２２．７５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１６．７５、２２．７５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１６．７５、２２．７５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、１６．７５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、７．５、２２．７５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。
幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、１０．１５、１５．４５、１６．７５、２２．７５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、１０．１５、１５．４５、１６．７５、２２．７５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、１０．１５、１５．４５、１６．７５、２２．７５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、１０．１５、１５．４５、１６．７５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、１０．１５、１５．４５、１６．７５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、１０．１５、１５．４５、１６．７５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、１０．１５、１５．４５、２２．７５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、１０．１５、１５．４５、２２．７５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、１０．１５、１５．４５、２２．７５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、１０．１５、１５．４５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、１０．１５、１６．７５、２２．７５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、１０．１５、１６．７５、２２．７５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、１０．１５、１６．７５、２２．７５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、１０．１５、１６．７５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、１０．１５、２２．７５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、１５．４５、１６．７５、２２．７５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、１５．４５、１６．７５、２２．７５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、１５．４５、１６．７５、２２．７５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、１５．４５、１６．７５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも５つの値は、１６．７５、２２．７５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、溶媒和物は、これらの２θ値の少なくとも６つを有することを特徴とする。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、７．５、１０．１５、１５．４５、１６．７５、２２．７５、および２４．８５である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、７．５、１０．１５、１５．４５、１６．７５、２２．７５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、７．５、１０．１５、１５．４５、１６．７５、２２．７５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、７．５、１０．１５、１５．４５、１６．７５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、７．５、１０．１５、１５．４５、１６．７５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、７．５、１０．１５、１５．４５、１６．７５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、７．５、１０．１５、１５．４５、２２．７５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、７．５、１０．１５、１５．４５、２２．７５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、７．５、１０．１５、１５．４５、２２．７５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、７．５、１０．１５、１５．４５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、７．５、１０．１５、１６．７５、２２．７５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、７．５、１０．１５、１６．７５、２２．７５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、７．５、１０．１５、１６．７５、２２．７５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、７．５、１０．１５、１６．７５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、７．５、１０．１５、２２．７５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、７．５、１５．４５、１６．７５、２２．７５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、７．５、１５．４５、１６．７５、２２．７５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、７．５、１５．４５、１６．７５、２２．７５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、７．５、１５．４５、１６．７５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、７．５、１５．４５、２２．７５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、７．５、１６．７５、２２．７５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、１０．１５、１５．４５、１６．７５、２２．７５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、１０．１５、１５．４５、１６．７５、２２．７５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、１０．１５、１５．４５、１６．７５、２２．７５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、１０．１５、１５．４５、１６．７５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、１０．１５、１５．４５、２２．７５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、１０．１５、１６．７５、２２．７５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも６つの値は、１５．４５、１６．７５、２２．７５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、溶媒和物は、これらの２θ値の少なくとも７つを有することを特徴とする。幾つかの実施形態において、少なくとも７つの値は、７．５、１０．１５、１５．４５、１６．７５、２２．７５、２４．８５、および３１．３５である。幾つかの実施形態において、少なくとも７つの値は、７．５、１０．１５、１５．４５、１６．７５、２２．７５、２４．８５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも７つの値は、７．５、１０．１５、１５．４５、１６．７５、２２．７５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも７つの値は、７．５、１０．１５、１５．４５、１６．７５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも７つの値は、７．５、１０．１５、１５．４５、２２．７５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも７つの値は、７．５、１０．１５、１６．７５、２２．７５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも７つの値は、７．５、１５．４５、１６．７５、２２．７５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、少なくとも７つの値は、１０．１５、１５．４５、１６．７５、２２．７５、２４．８５、３１．３５、および３４．６である。幾つかの実施形態において、溶媒和物は、これらの２θ値の８つ全てを有することを特徴とする。幾つかの実施形態において、溶媒和物は、以下から選択されるさらなる２θ値を少なくとも１つ有することを特徴とする：１５．９５、１８．１５、１９．４０、２１．３０、および２４．２５。

幾つかの実施形態において、溶媒和物は、以下から選択されるさらなる２θ値を少なくとも１つ有することを特徴とする：１５．９５、１８．１５、１９．４０、２０．３０、２１．３０、および２４．２５。

「少なくとも１つのさらなる２θ値」という用語は、個々の２θ値およびこれらの任意の組合せを包含する（即ち、上記の値から選択される、１つの２θ値、２つの２θ値、３つの２θ値、４つの２θ値、５つの２θ値、または６つの２θ値）ことが理解される。

特定の実施形態において、粉末Ｘ線回折は、Ｃｕ−Ｋα線（波長は１．５４１７８Ａである。）を用いて記録される。

特定の実施形態において、粉末Ｘ線回折は、室温で記録される。「室温」という用語は、２０から２５℃を示す。

ある実施形態に従って、プロチオコナゾールのＤＭＳＯ溶媒和物は実質的に純粋な形状である。

本明細書で使用される場合、「実質的に純粋な」という用語は、プロチオコナゾールの溶媒和物に関して用いられる場合、約９０重量％以上純粋な、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和物を示す。これは、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和物が他のどのような化合物も約１０重量％より多く含有しないこと、詳細には、他のどのような形状のプロチオコナゾールも約１０重量％より多く含有しないことを意味する。より好ましくは、「実質的に純粋な」という用語は、約９５重量％以上純粋な、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和物を示す。これは、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和物が他のどのような化合物も約５重量％より多く含有しないこと、詳細には、他のどのような形のプロチオコナゾールも約５重量％より多く含有しないことを意味する。さらにより好ましくは、「実質的に純粋な」という用語は、約９７重量％以上純粋な、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和物を示す。これは、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和物が他のどのような化合物も約３重量％より多く含有しないこと、詳細には、他のどのような形のプロチオコナゾールも約３重量％より多く含有しないことを意味する。

特定の実施形態において、「実質的に純粋な」という用語は、純度が約９８％、９９％、９９．５％、または９９．８重量％であるプロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和物の形状を含み、純度が約１００重量％であるものも含む。ある実施形態に従って、プロチオコナゾール溶媒和物は、約８５重量％以上の純度を有することを特徴とする。

本発明の特定の実施形態に従って、溶媒和物は、図３Ａに示すものと本質的に同じ粉末Ｘ線回折パターンを有することを特徴とする。

特定の実施形態に従って、溶媒和物は、約１８．５％のＴＧＡ重量損失を示す（これはＤＭＳＯ一溶媒和物に相当する。）。

より具体的な実施形態に従って、溶媒和物は、上限約２３０℃まで加熱すると、約１８．５％のＴＧＡ重量損失を示す。

本明細書で用いられる場合、「約１８．５％」により、１８．５％±０．５％、より具体的には１８．５％±０．２％を意味する。

特定の実施形態に従って、ＴＧＡ測定の加熱速度は、５℃／分の速度で行なわれる。

本発明のある実施形態に従って、ＴＧＡ重量損失は、ＤＭＳＯ溶媒和物の純度に従って様々であり得ることが理解される。例えば、純度９０％以上のＤＭＳＯ溶媒和物は、１６．６から１８．５％±０．５％のＴＧＡ重量損失を示してもよい。

本発明のさらなる態様に従って、プロチオコナゾールとＤＭＳＯの溶媒和結晶の調製方法であって、プロチオコナゾールをＤＭＳＯに溶解すること、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和物の結晶化に適した条件にすること、および前記溶媒和物の結晶を単離することを含む方法が提供される。

本発明の実施形態に従って、前記プロチオコナゾールをＤＭＳＯに溶解することは、加熱しながら行なわれる。

ある実施形態に従って、前記条件（即ちプロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和物の結晶化に適した条件）は、冷却すること、不溶性溶媒（二次溶媒）を加えること、およびこれらの組合せから選択される。

本発明の実施形態に従って、前記条件は冷却することである。

本発明の実施形態に従って、前記方法は、プロチオコナゾールとＤＭＳＯを混合すること、混合物を加熱すること、混合物を冷却すること、および冷却した混合物から前記溶媒和物の結晶を単離することを含む。

本発明の実施形態に従って、加熱することは、前記混合することの最中または後に行なわれる。

幾つかの実施形態において、加熱することは、少なくとも５０℃の温度で行なわれる。幾つかの実施形態において、加熱温度は、一定期間維持される。幾つかの実施形態において、加熱温度は、少なくとも３０分間維持される。当業者は、自身が行なう反応系で完全な溶解を確実にする最小条件を容易に決定する。幾つかの実施形態において、冷却することは、混合物（即ちプロチオコナゾールをＤＭＳＯに溶解して得られる混合物）を４０℃以下に冷却することを含む。幾つかの実施形態において、冷却することは、混合物を３０から４０℃に冷却することを含む。幾つかの実施形態において、冷却することは、約０．５から２．０℃／分の速度で行なわれる。幾つかの実施形態において、冷却することは、約１℃／分の速度で行なわれる。幾つかの実施形態において、１種以上の二次溶媒が、冷却した混合物に加えられる。幾つかの実施形態において、１種以上の二次溶媒は、冷却に続いて加えられる。二次溶媒の目的は、不溶性溶媒として作用することである。従って、不溶性溶媒（二次溶媒）は、プロチオコナゾールの溶解性が低く、従って不溶性溶媒として作用することができるものである。幾つかの実施形態に従って、プロチオコナゾールの不溶性溶媒（二次溶媒）に対する溶解性は、約１ｇ／ｌ以下である。幾つかの実施形態において、１種以上の二次溶媒は、シクロヘキサンおよびシクロヘキサンと水の組合せから選択される。幾つかの実施形態において、混合物はさらに冷却される。幾つかの実施形態において、さらなる冷却とは５から１５℃の範囲の温度への冷却である。幾つかの実施形態において、さらなる冷却は、混合物（例えば混合物を入れた容器）を０℃以下の環境に置くことで達成される。特定の実施形態に従って、前記環境とは浴である。幾つかの実施形態において、混合物はさらに冷却されるように撹拌される。幾つかの実施形態において、単離することは結晶をろ過することを含む。

本発明のさらなる態様に従って、本明細書で記載される方法により得ることができるプロチオコナゾールとＤＭＳＯの溶媒和結晶も提供される。

本発明のさらなる態様に従って、非晶質プロチオコナゾールの調製方法であって、プロチオコナゾール結晶を溶融するまで加熱すること、次いで溶融したプロチオコナゾールを冷却し、これにより非晶質プロチオコナゾールを得ることを含む方法も提供される。幾つかの実施形態において、冷却は、溶融したプロチオコナゾール（例えば溶融したプロチオコナゾールを入れた容器）を２５℃以下の環境に置くことで達成される。幾つかの実施形態において、冷却は、溶融したプロチオコナゾール（例えば溶融したプロチオコナゾールを入れた容器）を２０から２５℃の環境に置くことで達成される。幾つかの実施形態において、冷却は、溶融したプロチオコナゾール（例えば溶融したプロチオコナゾールを入れた容器）を０℃以下の環境に置くことで達成される（例えば、急速冷却が必要な場合またはより強力な冷却法を必要とし得る高質量材料を用いて作業する場合）。幾つかの実施形態に従って、前記環境とは浴である。幾つかの実施形態において、浴は氷アセトン浴である。幾つかの実施形態において、冷却することは、３から２０℃／分、具体的には４から２０℃／分、より具体的には５から２０℃／分、好ましくは４から１０℃／分、より好ましくは５から１０℃／分の冷却速度で行なわれる。幾つかの実施形態において、冷却速度は１００℃／分まで上げてもよい（例えば２から１００℃／分、５から１００℃／分、２０から１００℃／分、３０から１００℃／分、５０から１００℃／分、または７５から１００℃／分）。幾つかの実施形態において、冷却速度は１００℃／分より速い。幾つかの実施形態において、冷却速度は、２から５０００℃／分、より具体的には２から２０００℃／分、さらにより具体的には２から１０００℃／分の範囲である。

冷却速度が穏やか（例えば、３から２０℃／分、好ましくは４から１０℃／分、より好ましくは５から１０℃／分の冷却速度）なほど、大きい粒子をもたらすことが理解される。

本明細書で用いられる場合、「３から２０℃／分の冷却速度」により、３から２０℃／分の範囲の冷却速度が意味される。同様な使い方の用語も同等な意味を有する。

特定の実施形態に従って、冷却速度は３から２０℃／分であり、粒子サイズの直径は本発明に記載されるとおりである。特定の実施形態に従って、粒子サイズの直径ｄ５０は、２０から２００マイクロメートルの範囲である。

本発明のさらなる態様に従って、本明細書で記載される方法により得ることができる非晶質形プロチオコナゾールも提供される。

驚いたことに、比較的穏やかな冷却条件（例えば上記のとおり、好ましくは約４から１０℃／分）下であってもプロチオコナゾールを非晶質形で得ることができるので、非晶質材料で通常予想されるよりもかなり大きな粒子サイズを可能にすることが観察された。急速冷却技法を用いてより微細な形態の非晶質プロチオコナゾールを得てもよい。

ある実施形態に従って、冷却速度は、冷却期間にわたる平均冷却速度を示す。

幾つかの実施形態に従って、冷却速度は、ある特定の冷却速度の値に制御されるか、ある特定の所定の範囲内の冷却速度に制御される。

本発明のさらなる態様に従って、非晶質形プロチオコナゾールも提供される。

本明細書で用いられる場合、「非晶質」という用語は、化合物の非結晶性形状を示す。非晶質形は、例えば、従来の粉末Ｘ線回折測定により確認することができる。非晶質形は、どのような回折ピークも実質的に示さない。非晶質形は、鋭い最大値の明確なＸ線回折パターンを示さない。

特定の実施形態に従って、非晶質プロチオコナゾールは実質的に純粋な形状にある。

本明細書で使用される場合、「実質的に純粋な」という用語は、非晶質プロチオコナゾールに関して用いられる場合、約９０重量％以上純粋な、非晶質プロチオコナゾールを示す。これは、非晶質プロチオコナゾールが他のどのような化合物も約１０重量％より多く含有しないこと、詳細には、他のどのような形状のプロチオコナゾールも約１０重量％より多く含有しないことを意味する。より好ましくは、「実質的に純粋な」という用語は、非晶質プロチオコナゾールに関して用いられる場合、約９５重量％以上純粋な、非晶質プロチオコナゾールを示す。これは、非晶質プロチオコナゾールが他のどのような化合物も約５重量％より多く含有しないこと、詳細には、他のどのような形状のプロチオコナゾールも約５重量％より多く含有しないことを意味する。さらにより好ましくは、「実質的に純粋な」という用語は、非晶質プロチオコナゾールに関して用いられる場合、約９７重量％以上純粋な、非晶質プロチオコナゾールを示す。これは、非晶質プロチオコナゾールが他のどのような化合物も約３重量％より多く含有しないこと、詳細には、他のどのような形状のプロチオコナゾールも約３重量％より多く含有しないことを意味する。

特定の実施形態において、「実質的に純粋な」という用語は、純度が約９８％、９９％、９９．５％、または９９．８重量％である非晶質プロチオコナゾールの形状を含み、純度が約１００重量％であるものも含む。

本発明の実施形態に従って、非晶質形の形状のＸ線回折パターンは、結晶形の特徴であるどのような鋭いピークもなく、約５から約４０（２θ）の典型的な幅広いこぶ型ピークを特徴とする。本発明の実施形態に従って、非晶質形の形状は、本質的に図１に示すとおりである粉末Ｘ線回折パターンを有することを特徴とする。

粒子の大きさについての記載は、粒子のｄ５０により行なわれ、ｄ５０とは、規定の直径以下の粒子が５０％であることを意味する（体積で測定して）。従って、例えば、２０マイクロメートル（「ミクロン」）を有するように規定された粒子について、この粒子は２０マイクロメートルのｄ５０を有することを意味する（ｄ５０＝２０マイクロメートル）。ｄ５０は、レーザー回折で測定することができる。

ある実施形態に従って、非晶質プロチオコナゾール（ｐｒｉｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）は、ｄ５０が２０マイクロメートル以上、ｄ５０が４０マイクロメートル以上、ｄ５０が５０マイクロメートル以上、ｄ５０が７５マイクロメートル以上、ｄ５０が１００マイクロメートル以上、ｄ５０が１５０マイクロメートル以上の粒子サイズ直径を有することを特徴とする。

本明細書で用いられる場合、「ｄ５０が２０マイクロメートル以上」という用語は、粒子の５０％は規定の直径以下であることを示す（即ち２０マイクロメートルという直径の値未満または２０マイクロメートル超）。その他の同様な使い方の用語も同様な意味を有する。

ある実施形態に従って、非晶質プロチオコナゾールは、２０から２００マイクロメートル、２０から１８０マイクロメートル、２０から１６０マイクロメートル、４０から２００マイクロメートル、４０から１８０マイクロメートル、４０から１６０マイクロメートル、５０から２００マイクロメートル、５０から１８０マイクロメートル、５０から１６０マイクロメートル、７５から２００マイクロメートル、７５から１８０マイクロメートル、７５から１６０マイクロメートル、１００から２００マイクロメートル、１００から１８０マイクロメートル、１００から１６０マイクロメートルから選択される範囲に粒子サイズ直径ｄ５０を有することを特徴とする。特定の実施形態に従って、ｄ５０は１５０から１６０マイクロメートルの範囲にある。

本明細書で用いられる場合、「２０から２００マイクロメートルの範囲のｄ５０」という用語は、粒子の５０体積％が、示された範囲である２０から２００マイクロメートル内の値以下の直径を有することを意味する。同様に、２０から１８０マイクロメートルの範囲のｄ５０という表示は、粒子の５０体積％が、２０から１８０マイクロメートルの範囲内の値以下の直径を有することを意味する。その他の同様な使い方の用語も同様な意味を有する。

本発明のさらなる態様に従って、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶および１種以上の増量剤および／または界面活性剤を含む殺菌性組成物も提供される。

本明細書で用いられる場合、「１種以上の増量剤および／または界面活性剤」は、増量剤、界面活性剤、およびこれらの混合物から選択される賦形剤も意味する。

本明細書で用いられる場合、「殺菌性」（または「抗菌性」）という用語は、全ての殺菌活性および／または殺真菌活性を包含するものとするが、これらに限定されない。

本明細書で使用される場合、「殺菌性」、「抗菌活性」、および同様な用語は、化合物が、微生物を殺傷、阻害、または微生物の増殖を不可逆的に阻止する能力を示す。

抗菌剤または殺菌性組成物は、微生物の増殖を現在示している環境（即ち、治療または手当の処置のため）またはそうした増殖が続くもしくは増殖を支持する危険性のある環境（即ち、防止または予防のため）に用いることができる。

本発明の特定の実施形態に従って、殺菌性組成物は、望ましくない微生物を防除するのに有用である。

本発明のさらなる態様に従って、望ましくない微生物を防除する方法であって、この方法は、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶を有効量で、微生物およびこの生息地の一方または両方に用いることを含む方法も提供される。

本明細書で用いられる場合、「防除する」という用語は、望ましくない微生物（真菌および／または細菌性微生物）を殺傷すること、阻害すること、またはこの増殖を不可逆的に阻止することを含むが、これらに限定されない。

本発明の実施形態に従って、前記望ましくない微生物は、真菌および細菌性微生物から選択される。特定の実施形態に従って、望ましくない微生物は真菌である。

本明細書で用いられる場合、「防除する」という用語は、予防用途（例えば、感染、病害虫（例えば真菌）感染などから保護するため）および治療用途（即ち、感染、病害虫（例えば真菌）感染などを根絶するため）を含む。

本明細書で用いられる「有効量」という用語または同様な用語は、未処置の対照と比較して、望ましくない微生物（例えば細菌種または真菌種）を殺傷、阻害、またはこの繁殖および／または増殖を不可逆的に阻止する本発明の化合物の量を意味する。

文脈から理解されるとおり、「化合物」、「活性成分」、「活性剤」、「抗菌剤」という用語、および同様な使い方の用語は、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和物または非晶質形プロチオコナゾールを示す。

ある実施形態に従って、前記望ましくない微生物を防除することは、ヒトの身体で望ましくない微生物を防除することを含まない。

ある実施形態に従って、前記望ましくない微生物を防除することは、ヒトまたは動物の身体で望ましくない生物を防除することを含まない。

ある実施形態に従って、前記望ましくない微生物を防除することは、ヒトの身体を処置することを含まない。

ある実施形態に従って、前記望ましくない微生物を防除することは、ヒトまたは動物の身体を処置することを含まない。

本発明のさらなる態様に従って、殺菌性組成物を調製するプロセスであって、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶を１種以上の増量剤および／または界面活性剤と混合することを含むプロセスも提供される。

本発明のさらなる態様に従って、非晶質プロチオコナゾールおよび１種以上の増量剤および／または界面活性剤を含む殺菌性組成物も提供される。

本発明のさらなる態様に従って、望ましくない微生物を防除する方法であって、非晶質プロチオコナゾールを有効量で微生物およびこの生息地の一方または両方に用いることを含む方法が提供される。

本発明のさらなる態様に従って、殺菌性組成物を調製するプロセスであって、非晶質プロチオコナゾールを１種以上の増量剤および／または界面活性剤と混合することを含むプロセスも提供される。

本発明のさらなる態様に従って、獣医学、医薬、または農業用の、本発明で記載されるとおりの殺菌性組成物も提供される。農業用途は、例えば、耕作地または作物を処理するためのものであってもよい。

本発明のさらなる態様に従って、ある場所で望ましくない微生物を防除する方法であって、前記場所に本発明で記載されるとおりの組成物を殺菌上有効量で用いることを含む方法も提供される。

本発明の実施形態に従って、前記場所は植物、植物の一部、土壌、および産業材料から選択される。

プロチオコナゾール自体は、Ｉ型結晶としては、既知の手順、例えばＵＳ５，７８９，４３０に記載されるとおりに調製してもよい。ＩＩ型結晶のプロチオコナゾールは、Ｕ．Ｓ．Ｐａｔｅｎｔ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ Ｎｏ．２００６０１０６０８０に記載されるとおりに調製することができる。

本明細書で記載されるプロチオコナゾールの固体形状、即ちプロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶および非晶質プロチオコナゾールは、それぞれ配合物を調製するのに適している。溶媒和結晶に関しては、たとえこれが結晶であったとしても、配合物の調製後には、活性化合物はもはや結晶形状ではなく溶液として存在する。本明細書で開示されるプロチオコナゾールの固体形状が各場合において定量的に所望の配合物に変換されることが特に有利である。このことは、凝集および／または沈降による不正確な用量という危険性を低下させる。本明細書で開示されるプロチオコナゾールの固体形状は、優れた殺菌作用を示すことができ、作物保護および材料保護において望ましくない微生物（真菌および細菌など）を防除するのに用いることができる。

本明細書で開示されるプロチオコナゾールの固体形状は、植物および植物の一部分を処理するのに用いることができる。「植物」により、本明細書では、所望のおよび望ましくない、野生植物および栽培作物（天然の栽培作物を含む。）など全ての植物および植物集団が意味される。栽培作物としては、従来の育種と品種改良法により、または生物工学および遺伝子操作法により、またはこれらの方法の組合せにより得ることができる植物が可能であり、このような植物として遺伝子導入植物を挙げられ、品種財産権での保護が可能または不可能な植物品種が挙げられる。植物の一部分は、植物の地上部分、地下部分、および器官の全て（若枝、葉、花、および根など）を意味するものと理解され、そうした部分の例として、葉、とげ、茎、幹、花、果実、実、および種子、ならびに根、塊茎、および根茎が挙げられる。植物の一部分は、収穫した植物ならびに植物性および遺伝的繁殖材料（例えば、苗、塊茎、根茎、挿し木、および種子など）も含む。

本明細書で開示される固形プロチオコナゾールでの植物および植物の一部分の処理は、直接行なわれるか、これらの周囲、生息地、または貯蔵場所での行為により行なわれ、この行為は従来の処理法、例えば、浸漬、噴射、蒸散、噴霧、散乱、塗布によるものであり、また、繁殖材料、特に種子の場合は１種以上のコーティングによるものでもある。

材料の保護において、本明細書で開示される固形プロチオコナゾールは、産業材料を望ましくない微生物の感染およびこの微生物による破壊から保護するために用いることができる。

植物および植物の一部分の処理について、１ｈａあたりの活性成分（ａ．ｉ．）の使用量は、一般に約１０ｇ／ｈａから約３０００ｇ／ｈａ、より具体的には約５０から約１０００ｇ／ｈａ、さらにより具体的には約１５０から約７５０ｇ／ｈａでもよい。

種子の処理について、活性成分の使用量は、一般に種子１キログラムあたり約０．００１から約２０ｇ、より具体的には種子１キログラムあたり約０．０１から約５ｇ、さらにより具体的には種子１キログラムあたり約０．０２から約０．５ｇでもよい。

採用される最適量は、それぞれの場合の用途について一連の試験により決定することができる。この量は、具体的な植物、処理される材料、微生物の種類、感染の度合い、およびその他の要因に依存して様々で有り得る。活性成分の必要量を決定することは、当業者には問題ない。

本明細書で開示される固形プロチオコナゾールは、当分野で既知の配合物に変換することができる（溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、発泡物、ペースト、顆粒、エーロゾル、およびポリマー物質によるマイクロカプセル剤、および種子用コーティング組成物によるマイクロカプセル剤、ならびにＵＬＶ冷煙霧および温煙霧（ｃｏｏｌ ａｎｄ ｗａｒｍ ｆｏｇｇｉｎｇ）配合物など）。こうした配合物は、既知の様式で、例えば、固形プロチオコナゾールを、液体溶媒、加圧液化ガス、および／または固体キャリアなどの増量剤（配合物の調製に適した助剤）と、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤および／または分散剤）および／または発泡剤（ｆｏａｍ ｆｏｒｍｅｒｓ）も用いて、混合することにより製造することができる。用いる増量剤が水の場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることも可能である。基本的に、適した液体溶媒は以下のものである：芳香族系（キシレン、トルエン、またはアルキルナフタレンなど）、塩素化芳香族系または塩素化脂肪族炭化水素系（クロロベンゼン、クロロエチレン、または塩化メチレンなど）、脂肪族炭化水素系（シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油画分など）、アルコール系（ブタノールまたはグリコール、およびこれらのエーテルおよびエステルなど）、ケトン系（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、またはシクロヘキサン）、強極性溶媒系（ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドなど）、および水。液化ガス増量剤またはキャリアは、標準温度および常圧下では気体である液体を意味すると理解される（例えば、ハロゲン化炭化水素、またはブタン、プロパン、窒素、および二酸化炭素などのエーロゾル噴射剤）。適した固体キャリアは、例えば、粉砕した天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、または珪藻土など）、および粉砕した合成鉱物（微粒子シリカ、アルミナ、およびケイ酸塩など）である。顆粒に適した固体キャリアは、例えば、砕いて分級した天然岩石（方解石、大理石、軽石、海泡石、および白雲石など）、または無機および有機材料の合成顆粒、および有機材料の顆粒（おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ軸、およびタバコ茎など）である。適した乳化剤および／または発泡剤は、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤（ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルスルファート、アリールスルホナート、またはタンパク質加水分解物など）である。適した分散剤は、例えば、リグノスルファイト（ｌｉｇｎｏｓｕｌｐｈｉｔｅ）廃液およびメチルセルロースである。

配合物には、粉末、顆粒、またはラテックスの形のカルボキシメチルセルロースならびに天然および合成重合体などの粘着付与剤（アラビアゴム、ポリビニルアルコール、およびポリ酢酸ビニルなど）、または天然のリン脂質（ケファリンおよびレシチンなど）および合成リン脂質などを用いることができる。その他考えられる添加物は鉱物油および植物油である。

無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、およびプルシアンブルーなど）および有機染料（アリザリン染料、アゾ染料、および金属フタロシアニン染料など）などの着色剤、および微量栄養素（鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩、および亜鉛塩など）を用いることもできる。

配合物（組成物）は、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶もしくは非晶質プロチオコナゾールを、一般に約０．０１から約９９重量％、またはより具体的には約０．１から約９５重量％、好ましくは約０．５から約９０％重量％含む。

ある実施形態に従って、本明細書で開示される新規固形プロチオコナゾールは、他の形状のプロチオコナゾールと混合して用いてもよい。幾つかの実施形態に従って、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和物は、他の形状のプロチオコナゾール（例えば、非晶質プロチオコナゾール、Ｉ型プロチオコナゾール（ｐｒｏｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ＩＩ型プロチオコナゾール、およびこれらの混合物から選択される形状のプロチオコナゾール）と組み合わせて用いてもよい。幾つかの実施形態に従って、非晶質プロチオコナゾールは、他の形状のプロチオコナゾール（例えば、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和物、Ｉ型プロチオコナゾール（ｐｒｏｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ＩＩ型プロチオコナゾール、およびこれらの混合物から選択される形状のプロチオコナゾール）と組み合わせて用いてもよい。

本明細書で開示される固形プロチオコナゾールは、そのままで、または配合物で用いることができ、また例えば活性スペクトラムを広げるためにもしくは耐性獲得を防ぐために少なくとも１種の既知殺真菌剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、または殺虫剤との混合物でも用いることができる。多くの場合、相乗効果が得られる。即ち、混合物の活性は、個々の成分の活性よりも大きい。適した混合成分の例として以下の化合物がある。

殺真菌剤：アルジモルフ、アンプロピルホス、アンプロピルホスカリウム、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、べノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル（ｉｓｏｂｕｔｙｌｉ）、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、多硫化カルシウム、カルプロパミド、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオナート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセタート、フェンチンヒドロキシド、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−ナトリウム、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、ファーコナゾール、シスファーコナゾール、フルメシクロックス、フルオキサストロビン、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イプロバリカルブ、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン、イソバレジオン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅製剤（水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅、およびボルドー混合物など）、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルホバックス、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモール、オフラセ、オキサジキシル、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスダイフェン、ピコキシストロビン、ピマリシン、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、キンコナゾール、キントゼン（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン、硫黄および硫黄製剤、スピロキサミン、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチル、チウラム、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ザリラミド、ジネブ、ジラム（ｚｉｒａｎ）、ならびに（ａｌｏ）ＤａｇｇｅｒＧ、ＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−α−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−β−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、（Ｅ）−α−（メトキシイミノ（ｉｉｎｏ））−Ｎ−メチル−２−フェノキシフェニルアセトアミド、１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−（フェニルメチル）オキシム、１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、１−［（ジヨードメチル）スルホニル］−４−メチルベンゼン、１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチル］−１Ｈ−イミダゾール、１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）メトキシ］フェニル］エテニル］−１Ｈ−イミダゾ−ル、１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアナート、２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド、２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ベンズアミド、２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、２−アミノブタン、２−ブロモ−２−（ブロモメチル）ペンタンジニトリル、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）アセトアミド、２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）オキシ］メチル］ベンズアミド、３−（１，１−ジメチルプロピル）−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、４−メチルテトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、８−ヒドロキシキノリンスルファート、９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、ビス（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシラート、ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、ｃｉｓ−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチルモルホリン塩酸塩、エチル［（４−クロロフェニル）アゾ］シアノアセタート、炭酸水素カリウム、メタンテトラチオール（ｍｅｔｈａｎｅｔｅｔｒａｔｈｉｏｌ）ナトリウム塩、メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシラート、メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニナート、メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニナート、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）アセトアミド、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）アセトアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）アセトアミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）アミノ］エチル］ベンズアミド、Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−メトキシメタンイミドアミド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニンナトリウム塩、Ｏ，Ｏ−ジエチル−［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホルアミドチオアート、Ｏ−メチル−Ｓ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオアート、Ｓ−メチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオアート、スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン、４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）アクリロイル］モルホリン。

殺菌剤：ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅、およびその他の銅製剤。

殺虫剤／ダニ駆除剤／殺線虫剤：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、αシペルメトリン、αメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スファエリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス、ビューベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ビューベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータシフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロレトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロバホルスリン（ｃｈｌｏｖａｐｈｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−レスメトリン、シスペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジメトンＭ、ジメトンＳ、ジメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサート（ｄｏｃｕｓａｔ）−ナトリウム、ドフェナピン、エフルシラナート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エンペントリン、エンドスルファン、エントモフトラ属（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ）の種、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアズロン、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ、顆粒病ウイルス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、核多角体病ウイルス、λ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メソミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、ナレッド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オメトエート、オキサミル、オキシジメトンＭ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカーブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギット、プロポキシル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、リバビリン、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スルホテップ、スルプロホス、タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チューリンゲンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、バニリプロール、ベルチシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、ＹＩ５３０２、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス、（１Ｒ−ｃｉｓ）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］メチル３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、（３−フェノキシフェニル）メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート、１−［（２−クロロ−５−チアゾリル（ｔｈｉａｚｏｌｙ））メチル）テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロオキサゾール、２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド、２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド、３−メチルフェニルプロピルカルバマート、４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシベンゼン、４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）ＥＧ−２３４８株、［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）ヒドラジノ安息香酸、２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルブタノアート、［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］シアナミド、ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］カルバマート、Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）グリシン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ’’−ニトログアニジン、Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホルアミドチオアート、Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチルニコチンアミド、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンゼン。

他の既知の活性化合物（除草剤など）、または肥料および成長調節物質との混合物も可能である。

また、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶および非晶質プロチオコナゾールは、非常に優れた抗糸状菌活性（抗真菌活性）も有する。これらは、非常に広い抗糸状菌活性スペクトラムを、特に皮膚糸状菌および酵母菌、カビおよび二相性真菌、例えば、カンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）種（カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）など）に対して、同じくエピデルモフィトン・フロコッサム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種（アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）およびアスペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）など）、トリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種（トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）など）、ミクロスポロン（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）種（ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）およびミクロスポロン・オードウイニイ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）など）に対して有する。これら真菌の列挙は範囲が及ぶ糸状菌スペクトラムを決して制限するものではなく、例示するにすぎない。

プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶または非晶質プロチオコナゾールは、そのままで、この配合物の形で、またはこの配合物から調製された使用形（そのまま使える液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、水溶剤、粉剤、および粒剤など）で、用いることができる。使用は通常の様式で、例えば、散水、噴射、噴霧、散布、ふりかけ、発泡、展着などで行なわれる。活性化合物を微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）で用いること、または活性化合物製剤もしくは活性化合物自体を土壌に注入することもさらに可能である。植物の種子を処理することも可能である。

上記で記載したとおり、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶または非晶質プロチオコナゾールは、全ての植物および植物の一部分を処理するのに用いることができる。好適な実施形態において、野生植物種および栽培品種、または従来の生物学的育種（交配およびプロトプラスト融合など）により得られる種、およびこれらの各一部分が処理される。さらに好適な実施形態において、遺伝子導入植物、および遺伝子工学により、適切ならば従来の方法と組み合わせて、作り出された栽培品種（遺伝子修飾された生物）、およびこれらの各一部分が処理される。「一部分」または「植物の一部分」または「植物部分」という用語は上記で説明されている。

特に好ましくは、それぞれ市販されているまたは実用化されている栽培品種の植物が処理されている。栽培品種は、従来の栽培により、変異により、または組換えＤＮＡ技法により発達した新規性質（「形質」）を有する植物を意味すると理解される。新規性質は、栽培品種としてのもの、生物型、または遺伝子型が可能である。

植物種もしくは栽培品種、この栽培場所、および生育状況（土壌、気候、栽培期間、栄養状態）に依存して、この処理は特別に付加的な（「相乗」）効果をもたらすことも可能である。つまり、例えば、使用割合の減少および／または活性スペクトラムの拡大および／または本発明に従って用いられる物質の活性の向上、植物の生育の向上、高温または低温耐性の向上、乾燥もしくは多湿または土壌塩濃度に対する耐性の向上、開花性能の向上、収穫しやすさの向上、成熟期間の短縮、収穫量の増加、収穫物の品質向上および／または栄養価向上、収穫物の貯蔵安定性および／または加工性の向上が可能になるが、これらの効果は実際に予想されていたものを超える。

処理するのに好適な遺伝子導入植物または栽培品種（即ち遺伝子工学により作り出されたもの）として、特別に有利で有用な性質（「形質」）をこうした植物に付与する遺伝子材料を、遺伝子修飾で受け取った植物全てが挙げられる。このような性質の例として、植物の生育の向上、高温または低温耐性の向上、乾燥もしくは多湿または土壌塩濃度に対する耐性の向上、開花性能の向上、収穫しやすさの向上、成熟期間の短縮、収穫量の増加、収穫物の品質向上および／または栄養価向上、収穫物の貯蔵安定性および／または加工性の向上が挙げられる。そうした性質をさらに強調して具体的に挙げると、害獣および病害虫（昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌および／またはウイルスなど）に対する植物の防御の向上、および特定の除草活性化合物に対する植物耐性の向上がある。遺伝子導入植物の例として、重要作物（穀物（コムギ、コメ）、コーン、ダイズ、イモ、綿花、ナタネなど）、ならびに果物植物（リンゴ、ナシ、柑橘類、およびブドウの果実）が挙げられ、特に強調されるのはコーン、ダイズ、イモ、綿花、およびナタネである。強調される形質として、詳細には、植物中で形成される毒素、詳細にはバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、およびＣｒｙＩＦ、ならびにこれらの組合せ）により植物中で形成される毒素による植物の昆虫耐性の向上が挙げられる（本明細書中、「Ｂｔ植物」と示す。）。同じく強調される形質として、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター、および耐性遺伝子、ならびに対応して発現するタンパク質および毒素による、植物の真菌、細菌、およびウイルス耐性の向上が挙げられる。さらに特別強調される形質として、植物の特定除草活性化合物（例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート、またはホスフィノトリシンなど）に対する耐性の向上が挙げられ得る（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。問題にしている所望の形質を付与する遺伝子は、遺伝子導入植物に、もう一つ別のものと組み合わせて存在することもできる。「Ｂｔ植物」の例として、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、コーン、綿花、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、コーン）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、コーン）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿花）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿花）、およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（イモ）などの商品名で販売されているコーン種、綿花種、ダイズ種、およびイモ種が挙げられる。除草剤耐性植物の例として、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサート耐性、例えば、コーン、綿花、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン耐性）、およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素耐性、例えば、コーン）などの商品名で販売されているコーン種、綿花種、およびダイズ種が挙げられる。除草剤耐性植物（除草剤耐性について従来の様式で栽培される植物）の例として、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、コーン）の商品名で販売されている品種も挙げられる。もちろん、これらの記述は、こうした遺伝形質を有する、または遺伝形質を開発中である栽培品種にも当てはまり、こうした品種は将来、完成および／または販売される。

列挙した植物は、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶または非晶質プロチオコナゾール、またはこれらの一方もしくは両方を含有する混合物で、特に有利な様式で処理することができる。

プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶および非晶質プロチオコナゾールの調製を以下に実施例で例示する。

分析法
ＤＳＣは、８２１^ｅモジュールを備えたＭｅｔｔｌｅｒ Ｔｏｌｅｄｏ製の示差走査熱量測定器で測定した。熱重量分析は、８５１^ｅモジュールを備えたＭｅｔｔｌｅｒ Ｔｏｌｅｄｏ製の熱重量分析器で行なった。測定の間、それぞれ２から４ｍｇ（ＤＳＣ）または４から６ｍｇ（ＴＧＡ）の試料を窒素流（８０ｍｌ／分）でパージし、５℃／分の走査速度で記録した。走査範囲は５０から３５０℃であった。穴のある４０μＬアルミニウム製標準るつぼを用いた。結果は、Ｍｅｔｔｌｅｒ−Ｔｏｌｅｄｏ製のＳＴＡＲ^ｅソフトウェアで評価した。

ＩＲスペクトルは、ダイヤモンド窓を備えたＡｐｐｌｉｅｄ Ｓｙｓｔｅｍｓ製ＲｅａｃｔＩＲ（商標）１０００フーリエ変換赤外（ＦＴ−ＩＲ）分光光度計ＲｅａｃｔＩＲ（商標）で測定した（ＡＴＲ法、ＭＣＴ検出器）。ＩＲ用試料は、ＤｕｒａＳａｍｐｌＩＲ（商標）サンプリングデバイスに固定した。ダイヤモンドセンサーは、標準ＺｎＳｅ焦点光学系を有するものであった。粉末試料をサンプリングデバイス内に圧縮し、４ｃｍ^−１の分解能で、２５６回走査して測定した。

粉末Ｘ線回折データは、Ｐｈｉｌｉｐｓ ＰＷ １０５０／７０粉末回折計を、ＣｕＫα線（波長は１．５４１７８Ａ）および回折Ｘ線グラファイトモノクロメータを用い４０ｋＶおよび３０ｍＡで操作して、収集した。典型的なθ−２θ走査範囲は、３から３５°の２θで、ステップ幅０．０５°およびステップあたりの計測時間０．５秒であった。試料は、測定前に、メノウ乳鉢と乳棒で粉砕した。次いで、得られた粉末を、寸法２０ｍｍ×１５ｍｍ×０．５ｍｍの四角形の穴が開いたアルミニウム試料ホルダーに入れて圧縮した。

（実施例１）
非晶質プロチオコナゾールの調製
（実施例１Ａ）
２０ｍｌビーカーにＩ型結晶プロチオコナゾール（１ｇ）を入れ、加熱プレート上で試料が溶融するまで加熱した。溶融した物質をさらに１０分間加熱した温度（約１４０℃）に保ち、次いで直ちに氷アセトン浴（−１３℃）に入れて急速冷凍した。ガラス様固体を粉末Ｘ線回折で分析した。得られた回折図形にはピークとわかるようなものはなく、従って非晶質であると確定した。図１に非晶質プロチオコナゾールの回折図形を示す。

非晶質形からＩ型への変換をＤＳＣで測定すると、７５から８０℃で開始する幅広いピークが得られた。（ピーク最大は加熱速度に大きく依存した。）。

（実施例１Ｂ）
実施例１Ａを以下のように変更して繰り返した：プロチオコナゾールは、浅い磁器皿に入れて加熱しながら完全に溶融させた。溶融物を熱源から除いて室温まで放冷し、非晶質プロチオコナゾールを得た。平均冷却速度は、約４から５℃／分であった。

得られた粒子の大きさをＢｅｃｋｍａｎ−Ｃｏｕｌｔｅｒ ＬＳ １３３２０レーザー回折粒子測定器で測定したところ、ｄ５０＝１５３マイクロメートルであった。

（実施例２）
プロチオコナゾールのＤＭＳＯ溶媒和結晶の調製
２５０ｍｌビーカー中、プロチオコナゾール（Ｉ型もしくはＩＩ型または両者の混合物）（２ｇ）をＤＭＳＯ（８．４５ｇ）に加えて、プロチオコナゾールが完全に溶解するまで加熱プレートで加熱した。熱溶液（約７５℃）をさらに６０分間加熱し続け、次いで加熱プレートを切って、溶液を加熱プレート上で約３５℃まで放冷した。この温度になると溶液は曇るのが観察された。次いで、シクロヘキサン（９．４５ｇ）を曇った溶液に滴加し、５分間撹拌後、この溶液に冷水３ｇを滴下してスラリーを得た。スラリーを氷水浴に入れて７℃に急冷し、さらに６０分間撹拌して、真空下で濾過した。ろ液から得られた白色結晶を、粉末Ｘ線回折、ＩＲ分光分析、および熱分析法（示差走査熱量測定（ＤＳＣ）および熱重量分析（ＴＧＡ））で分析した。

ＴＧＡ、ガスクロマトグラフィー、およびガスクロマトグラフィー質量分析の結果、得られた物質は１：１プロチオコナゾール／ＤＭＳＯ溶媒和物であることが確定した。図２Ａ、図２Ｂ、および図２Ｃは、それぞれ、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶、プロチオコナゾールＩ型結晶、およびプロチオコナゾールＩＩ型結晶のＦＴ−ＩＲスペクトルを示す。図３Ａ、図３Ｂ、および図３Ｃは、それぞれ、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶、プロチオコナゾールＩ型結晶、およびプロチオコナゾールＩＩ型結晶のＸＲＤを示す。図４Ａは、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶、プロチオコナゾールＩ型結晶、およびプロチオコナゾールＩＩ型結晶のＤＳＣプロットを重ねたものを示す。Ｉ型は溶融開始温度１３７．８３℃を示した。ＩＩ型は溶融開始温度１３８．０４℃を示した。ＤＭＳＯ溶媒和物は脱溶媒和開始温度１０５．０５℃を示した。

図４Ｂは、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶のＴＧＡプロットを示す。重量損失は、１８．５２９％であることがわかった。これはＤＭＳＯ一溶媒和物（１：１プロチオコナゾール／ＤＭＳＯ溶媒和物）に対応する。

表１は、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶のＦＴ−ＩＲスペクトルに出現するピークの一部をまとめたものである。

表２は、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶のＸＲＤにおけるピークの２θ値の一部をまとめたものである。

（実施例３）
非晶質プロチオコナゾールおよびプロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和物の溶解性
Ｓｈａｋｅ Ｆｌａｓｋ法（ＯＥＣＤ指針１０５）を用いて、水、２０℃、ｐＨ７で緩衝の条件で、以下の溶解性が測定された：
Ｉ型：２８ｐｐｍ；
ＩＩ型：１５ｐｐｍ；
非晶質：３４ｐｐｍ；
ＤＭＳＯ溶媒和物：３０ｐｐｍ。

測定を繰り返しても基本的に同じ値が得られ、全ての場合において相対溶解性に同じオーダーが維持された。

この結果は、非晶質プロチオコナゾールおよびプロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和物の方が溶解性が高いことを示す。

本発明は、この実施形態の幾つかを特に参照して詳細に記載されてきたが、当業者は、本発明の精神および範囲内で改変および修飾が達成され得ることを理解する。本発明で記載される異なる実施形態の特徴は組み合わせることができることが理解される。

本明細書で記載される公報、特許、および特許出願は全て、それぞれ個々の公報、特許、または特許出願が具体的に個別に参照として本明細書に組み込まれると記載されたかのように、等しくこの全体が参照として本明細書に組み込まれる。

Claims (46)

1. プロチオコナゾールとジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の溶媒和結晶。
2. 溶媒和物が１：１溶媒和物である、請求項１に記載の溶媒和結晶。
3. 溶媒和物が、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）で測定して１０４．０℃から１０９．０℃の範囲に脱溶媒和ピークを有することを特徴とする、請求項１または２に記載の溶媒和結晶。
4. 溶媒和物が、以下の値（単位ｃｍ^−１）、すなわち、（ａ）７１２、（ｂ）８５９、（ｃ）１００７、（ｄ）１４０１、および（ｅ）３２５９から選択される吸収バンドを少なくとも１つ有するＦＴ−ＩＲ吸収スペクトルを有することを特徴とする、請求項１から３のいずれかに記載の溶媒和結晶。
5. 溶媒和物のＦＴ−ＩＲ吸収スペクトルが、請求項４に記載される値から選択される吸収バンドを少なくとも２つ有する、請求項４に記載の溶媒和結晶。
6. 溶媒和物のＦＴ−ＩＲ吸収スペクトルが、請求項４に記載される値から選択される吸収バンドを少なくとも３つ有する、請求項４に記載の溶媒和結晶。
7. 溶媒和物のＦＴ−ＩＲ吸収スペクトルが、請求項４に記載される値から選択される吸収バンドを少なくとも４つ有する、請求項４に記載の溶媒和結晶。
8. 溶媒和物のＦＴ−ＩＲ吸収スペクトルが、請求項４に記載される値の吸収バンドを５つ全て有することを特徴とする、請求項４に記載の溶媒和結晶。
9. 溶媒和物のＦＴ−ＩＲ吸収スペクトルが、以下（単位ｃｍ^−１）、すなわち、６４４．６、６８８．８、７８１．５、９２８．１、１０２１．０、１０７３．０、１１００．０、１１４６．０、１２３５．０、１２７７．０、１３０４．０、１３２０．０、１３４７．０、１５４９．０、および３１３７．０から選択される値のさらなるＦＴ−ＩＲ吸収バンドを１つ以上有することをさらに特徴とする、請求項１から８のいずれかに記載の溶媒和結晶：。
10. ７．５、１０．１５、１５．４５、１６．７５、２２．７５、２４．８５、３１．３５、および３４．６から選択される２θ値を少なくとも１つ有する粉末Ｘ線回折（ＸＲＤ）を有することを特徴とする、請求項１から９のいずれかに記載の溶媒和結晶。
11. 溶媒和物のＸＲＤが、請求項１０に記載される２θ値の少なくとも２つを有する、請求項１０に記載の溶媒和結晶。
12. 溶媒和物のＸＲＤが、請求項１０に記載される２θ値の少なくとも３つを有する、請求項１０に記載の溶媒和結晶。
13. 溶媒和物のＸＲＤが、請求項１０に記載される２θ値の少なくとも４つを有する、請求項１０に記載の溶媒和結晶。
14. 溶媒和物のＸＲＤが、請求項１０に記載される２θ値の少なくとも５つを有する、請求項１０に記載の溶媒和結晶。
15. 溶媒和物のＸＲＤが、請求項１０に記載される２θ値の少なくとも６つを有する、請求項１０に記載の溶媒和結晶。
16. 溶媒和物のＸＲＤが、請求項１０に記載される２θ値の少なくとも７つを有する、請求項１０に記載の溶媒和結晶。
17. 溶媒和物のＸＲＤが、請求項１０に記載される２θ値の８つ全てを有する、請求項１０に記載の溶媒和結晶。
18. 溶媒和物のＸＲＤが、以下、すなわち、１５．９５、１８．１５、１９．４０、２１．３０、および２４．２５から選択されるさらなる２θ値を少なくとも１つ有することをさらに特徴とする、請求項１０から１７のいずれかに記載の溶媒和結晶。
19. プロチオコナゾールをＤＭＳＯに溶解すること、プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和物の結晶化に適した条件にすること、および前記溶媒和物の結晶を単離することを含む、プロチオコナゾールとＤＭＳＯの溶媒和結晶の調製方法。
20. 前記プロチオコナゾールのＤＭＳＯへの溶解を、加熱しながら行なう、請求項１９に記載の方法。
21. 前記条件が冷却である、請求項１９または２０に記載の方法。
22. プロチオコナゾールとＤＭＳＯを混合すること、混合物を加熱すること、混合物を冷却すること、および冷却した混合物から前記溶媒和物の結晶を単離することを含む、請求項１９から２０のいずれか一項に記載の方法。
23. 前記加熱を、前記混合の間またはその後に行なう、請求項２２に記載の方法。
24. 前記加熱を、少なくとも５０℃の温度で行なう、請求項２２から２３のいずれか一項に記載の方法。
25. 加熱温度を少なくとも３０分間維持する、請求項２２から２４のいずれか一項に記載の方法。
26. 前記冷却が、混合物を４０℃以下に冷却することを含む、請求項２１から２５のいずれか一項に記載の方法。
27. 前記冷却を、約０．５から２．０℃／分の速度で行なう、請求項２１から２６のいずれか一項に記載の方法。
28. １種以上の二次溶媒を冷却した混合物に加える、請求項２１から２７のいずれか一項に記載の方法。
29. 前記１種以上の二次溶媒は、シクロヘキサンおよびシクロヘキサンと水の組合せから選択される、請求項２８に記載の方法。
30. 混合物をさらに冷却する、請求項２１から２９のいずれか一項に記載の方法。
31. 前記のさらなる冷却は、５から１５℃の範囲の温度にすることである、請求項３０に記載の方法。
32. 混合物をさらに冷却しながら撹拌する、請求項３０または３１のいずれかに記載の方法。
33. 前記単離が、結晶をろ過することを含む、請求項１９から３２のいずれかに記載の方法。
34. プロチオコナゾール結晶を溶融するまで加熱すること、および溶融したプロチオコナゾールを冷却し、それにより非晶質プロチオコナゾールを得ることを含む、非晶質プロチオコナゾールの調製方法。
35. 前記冷却を、溶融したプロチオコナゾールを２５℃以下の環境に置くことで達成する、請求項３４に記載の方法。
36. 前記冷却を、３から２０℃／分の速度で行なう、請求項３４または３５に記載の方法。
37. 得られる非晶質プロチオコナゾールが、２０から２００マイクロメートルの範囲にｄ５０を有することを特徴とする、請求項３４から３６のいずれか一項に記載の方法。
38. 非晶質形プロチオコナゾール。
39. プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶ならびに１種以上の増量剤および／または界面活性剤を含む、殺菌性組成物。
40. プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶を有効量で、微生物およびこの生息地の一方または両方に用いることを含む、望ましくない微生物の防除方法。
41. プロチオコナゾールＤＭＳＯ溶媒和結晶を１種以上の増量剤および／または界面活性剤と混合することを含む、殺菌性組成物の調製方法。
42. 非晶質プロチオコナゾールおよび１種以上の増量剤および／または界面活性剤を含む、殺菌性組成物。
43. 非晶質プロチオコナゾールを有効量で、微生物およびこの生息地の一方または両方に用いることを含む、望ましくない微生物の防除方法。
44. 非晶質プロチオコナゾールを１種以上の増量剤および／または界面活性剤と混合することを含む、殺菌性組成物の調製方法。
45. 獣医学、医薬、または農業用である、請求項３９または４２に記載の殺菌性組成物。
46. ある場所に請求項３９または４２に記載の組成物を殺菌上有効量で用いることを含む、前記場所での望ましくない微生物の防除方法。

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