JP2011523620A - タキサン誘導体を含有する、安定性が改良された凍結乾燥医薬組成物、及びその製法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)、ポリエチレングリコール(PEG)またはポリビニルピロリドン(PVP)のような親水性ポリマーとシクロデキストリン(CD)が添加された蒸留水に不水溶性タキソイドを溶解した後、凍結乾燥して得られる、既存の製剤と比べて希釈安定性と溶解度が向上した注射用凍結乾燥組成物及びその製造方法。
【選択図】なし
Description
1)タキソイド、シクロデキストリン、及びヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)、ポリエチレングリコール(PEG)またはポリビニルピロリドン(PVP)のような親水性ポリマーを蒸留水に溶解する段階と、
2)段階1)で得た混合液を凍結乾燥する段階と、
を含む貯蔵安定性が優れたタキソイド含有注射用凍結乾燥組成物の製造方法に関する。
1)第1段階は、タキソイド、シクロデキストリン及び親水性ポリマーを蒸留水に溶解する。不水溶性タキソイドは下記式1で表される誘導体であることが好ましい。
ポリビニルピロリドン(PVP、K−12)及びヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリン(HPBCD)(MS=0.6)を表1のように秤量して、過量の無水ドセタキセルを添加した後、蒸留水と混合して10mLの混合液を作り、4日間攪拌し、0.22μmの注射器ろ過装置を通してろ過した。液体クロマトグラフィを行ってドセタキセルの溶解度を紫外線検出器(230nm)で測定した。
無水ドセタキセル、ポリビニルピロリドン(PVP、K−12)及びヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリン(HPBCD)(MS=0.6)を表2のような濃度を有するように秤量して、注射用蒸留水を添加し、攪拌及び溶解してから8時間後、前記溶液を0.22μmの注射器ろ過装置を通してろ過し、HPLCで分析した後、ドセタキセル類縁物質のピーク面積率(%)を測定した。
無水ドセタキセル(100mg)、ポリビニルピロリドンK−12(100mg)及びヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリン(HPBCD)(MS=0.6、1500mg)を秤量した後、最終容積が5mLとなるように注射用蒸留水に溶解して透明な溶液を製造した。この時、ドセタキセルの濃度は20mg/mLであった。反応終了後、最終容積が20mLとなるように注射用蒸留水を添加した後、前記で得た溶液を0.22μmろ紙を通してろ過して約−45℃で冷却した後、凍結乾燥して凍結乾燥組成物を得た。
無水ドセタキセル(100mg)、ポリビニルピロリドンK−12(100mg)及びヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリン(HPBCD)(MS=0.6、2000mg)を秤量した後、最終容積が7mLとなるように注射用蒸留水に溶解して透明な溶液を製造した。この時、ドセタキセルの濃度は14.3mg/mLであった。反応終了後、最終容積が20mLとなるように注射用蒸留水を添加し、前記で得た溶液を0.22μmろ紙を通してろ過して約−45℃で冷却した後、凍結乾燥して凍結乾燥組成物を得た。
無水ドセタキセル(100mg)、ポリビニルピロリドンK−12(300mg)及びヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリン(HPBCD)(MS=0.6、1500mg)を秤量した後、最終容積が7mLとなるように注射用蒸留水に溶解して透明な溶液を製造した。この時、ドセタキセルの濃度は20mg/mLであった。反応終了後、最終容積が20mLとなるように注射用蒸留水を添加し、前記で得た溶液を0.22μmろ紙を通してろ過して約−45℃で冷却した後、凍結乾燥して凍結乾燥組成物を得た。
無水ドセタキセル(100mg)、ポリビニルピロリドンK−12(300mg)及びヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリン(HPBCD)(MS=0.6、2000mg)を秤量した後、最終容積が7mLとなるように注射用蒸留水に溶解して透明な溶液を製造した。この時、ドセタキセルの濃度は14.3mg/mLであった。反応終了後、最終容積が20mLとなるように注射用蒸留水を添加し、前記で得た溶液を0.22μmろ紙を通してろ過して約−45℃で冷却した後、凍結乾燥して凍結乾燥組成物を得た。
無水ドセタキセル(100mg)、ポリビニルピロリドンK−12(300mg)及びヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリン(HPBCD)(MS=0.6、2500mg)を秤量した後、最終容積が7mLとなるように注射用蒸留水に溶解して透明な溶液を製造した。この時、ドセタキセルの濃度は14.3mg/mLであった。反応終了後、最終容積が20mLとなるように注射用蒸留水を添加した後、前記で得た溶液を0.22μmろ紙を通してろ過して約−45℃で冷却した後、凍結乾燥して凍結乾燥組成物を得た。
無水ドセタキセル(100mg)、ポリビニルピロリドンK−12(300mg)及びヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリン(HPBCD)(MS=0.6、5000mg)を秤量した後、最終容積が10mLとなるように注射用蒸留水に溶解して透明な溶液を製造した。この時、ドセタキセルの濃度は10mg/mLであった。反応終了後、最終容積が20mLとなるように注射用蒸留水を添加した後、前記で得た溶液を0.22μmろ紙を通してろ過して約−45℃で冷却した後、凍結乾燥して凍結乾燥組成物を得た。
無水ドセタキセル(100mg)、ポリビニルピロリドンK−12(300mg)及びヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリン(HPBCD)(MS=0.6、6000mg)を秤量した後、最終容積が20mLとなるように注射用蒸留水に溶解して透明な溶液を製造した。この時、ドセタキセルの濃度は5mg/mLであった。そして、前記で得た溶液を0.22μmろ紙を通してろ過して約−45℃で冷却した後、凍結乾燥して凍結乾燥組成物を得た。
無水ドセタキセル(100mg)、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(50cps、100mg)及びヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリン(HPBCD)(MS=1.0、3000mg)を秤量した後、最終容積が10mLとなるように注射用蒸留水に溶解して透明な溶液を製造した。この時、ドセタキセルの濃度は10mg/mLであった。反応終了後、最終容積が20mLとなるように注射用蒸留水を添加した後、前記で得た溶液を0.22μmろ紙を通してろ過して約−45℃で冷却した後、凍結乾燥して凍結乾燥組成物を得た。
無水ドセタキセル(100mg)、ポリエチレングリコール(M.W.400、100mg)及びヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリン(HPBCD)(MS=0.6、3000mg)を秤量した後、最終容積が10mLとなるように注射用蒸留水に溶解して透明な溶液を製造した。この時、ドセタキセルの濃度は10mg/mLであった。反応終了後、最終容積が20mLとなるように注射用蒸留水を添加した後、前記で得た溶液をろ過して約−45℃で冷却した後、凍結乾燥して凍結乾燥組成物を得た。
パクリタキセル(100mg)、ポリビニルピロリドンK−12(300mg)及びヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリン(HPBCD)(MS=0.6、2000mg)を秤量した後、最終容積が7mLとなるように注射用蒸留水に溶解して透明な溶液を製造した。この時、パクリタキセルの濃度は14.3mg/mLであった。反応終了後、最終容積が20mLとなるように注射用蒸留水を添加した後、前記で得た溶液を0.22μmろ紙を通してろ過して約−45℃で冷却した後、凍結乾燥して凍結乾燥組成物を得た。
実施例4、5で得た組成物及び現在市販されているタキソテール(登録商標)を冷蔵温度(4℃)と室温(25℃)で1ヶ月間保存した後、類縁物質のピーク面積率をHPLCで分析した。
実施例7で得た凍結乾燥組成物を5%デキストロース溶液にて希釈し、ドセタキセルの濃度が0.7mg/mLとなるようにタキソテール(登録商標)のプレミック溶液を製造した。2つの溶液を25℃の室温で8時間保存した後、溶液のドセタキセル含量、類縁物質及び性状を確認した。
ドセタキセル三水和物(32mg)、無水ドセタキセル(30mg)、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)、ポリビニルピロリドン(PVP)またはヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリン(HPBCD)を表5のように秤量して、注射用蒸留水に溶解した後、室温で攪拌及び溶解し、0.22μmろ紙を通してろ過した後、滅菌した。得られた溶液の溶解度を測定し、−80℃で冷却した後、凍結乾燥した。
無水ドセタキセル(30mg)、ポリビニルピロリドン(PVP)、HPMCまたはヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリン(HPBCD)を表6のように秤量して、室温で注射用蒸留水に攪拌及び溶解し、0.22μmろ紙を通してろ過した後、滅菌した。得られた溶液の溶解度を測定し、−80℃で冷却した後、凍結乾燥して凍結乾燥組成物を得た。
親水性ポリマーの使用を除いては、前記実施例29と同様の方法を利用して白色の凍結乾燥組成物を得た。
WO99/24073の実施例Iと同様の方法を利用して、ドセタキセル及びHPBCDを含有する凍結乾燥組成物を製造した。ドセタキセル(60mg)をエタノール(3mL)に溶解し、HPBCD(3000mg)を添加した後、注射用蒸留水(60mL)を添加して濃度が1mg/mLである透明な溶液を得た。前記溶液をドライアイスを使用して急速冷凍した後、凍結乾燥して2%w/wのドセタキセルを含有する粉末状の凍結乾燥組成物を得た。
現在市販されているタキソテール(登録商標)の処方によって、大韓民国特許第0136722号に記載された方法を利用して、凍結乾燥組成物を製造した。ドセタキセル三水和物(96mg)を無水エタノール(1020mL)に溶解し、ポリソルベート80(2490mg)を添加した後、エタノールを減圧下で2時間、ロータリーエバポレーター内で蒸発させた。
実施例11〜34及び比較例1及び3の凍結乾燥組成物に注射用蒸留水を添加して液状組成物を得た。そして、室温での時間の経過による安定性を初期対比濃度を基にHPLCで測定した。
実施例23、33及び比較例2、3で得られた凍結乾燥組成物を冷蔵条件(4℃)、長期保存条件(25℃、60%RH)及び加速条件(40℃、75%RH;50℃、60%RH)で保存して、組成物の安定性を確認した。類縁物質の量を基に安定性試験が行われ、下記表9によると、比較例2と3と比べて本発明の凍結乾燥組成物は貯蔵安定性が優れていることが分かる。
Claims (17)
- 不水溶性タキソイド、シクロデキストリンと、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)、ポリエチレングリコール(PEG)及びポリビニルピロリドン(PVP)からなる群から選択される少なくとも1種の親水性ポリマーを含有する凍結乾燥医薬組成物。
- 前記タキソイドは下記式1で表される、請求項1記載の組成物。
〔式1〕
前記式1において、Rは水素またはアセチル基であり、R1は三級ブトキシカルボニルアミノ基またはベンゾイルアミノ基である。 - 前記タキソイドは式1で表されるドセタキセルであり、Rは水素原子であり、R1は三級ブトキシカルボニルアミノ基である、請求項2記載の組成物。
- 前記タキソイドは式1で表されるパクリタキセルであり、Rはアセチル基であり、R1はベンゾイルアミノ基である、請求項2記載の組成物。
- 前記タキソイドは、遊離形態または薬剤学的に許容可能な塩の形態、無水物または水和物である、請求項2記載の組成物。
- 前記シクロデキストリンはタキソイド1質量部に対して1〜500質量部である、請求項1記載の組成物。
- 前記シクロデキストリンはタキソイド1質量部に対して5〜200質量部である、請求項1記載の組成物。
- 前記親水性ポリマーはタキソイド1質量部に対して0.01〜100質量部である、請求項1記載の組成物。
- 前記シクロデキストリンはβ−シクロデキストリンまたはその誘導体である、請求項1記載の組成物。
- 前記シクロデキストリンはヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンである、請求項1記載の組成物。
- 前記ヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンの分子置換数(MS)は0.2〜10である、請求項10記載の組成物。
- 前記ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)の粘度は5〜100,000cpsの範囲内である、請求項1記載の組成物。
- 前記ポリエチレングリコール(PEG)の平均分子量は300〜600の範囲内である、請求項1記載の組成物。
- 前記ポリビニルピロリドンのK−値は10〜20の範囲内である、請求項1記載の組成物。
- 前記タキソイドは0.2〜50質量%の範囲内で含有される、請求項1記載の注射用凍結乾燥医薬組成物。
- 1)不水溶性タキソイド、シクロデキストリンと、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)、ポリエチレングリコール(PEG)またはポリビニルピロリドン(PVP)からなる群から選択される少なくとも1種の親水性ポリマーを蒸留水に溶解する段階と、
2)段階1)で得た混合液を凍結乾燥する段階と、
を含むタキソイド含有凍結乾燥医薬組成物の製造方法。 - 1)不水溶性タキソイド、シクロデキストリンと、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)、ポリエチレングリコール(PEG)またはポリビニルピロリドン(PVP)からなる群から選択される少なくとも1種の親水性ポリマーを蒸留水に溶解する段階と、
2)段階1)で得た混合液を凍結乾燥する段階と、
3)段階2)で得た凍結乾燥組成物を蒸留水、デキストロース溶液または食塩水に希釈する段階と、
を含むタキソイド含有注射用医薬液状組成物の製造方法。
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Cited By (5)
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JP2018115178A (ja) * | 2018-03-15 | 2018-07-26 | ニプロ株式会社 | ドセタキセル製剤 |
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Families Citing this family (24)
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EP2934593B1 (en) * | 2012-12-24 | 2020-02-05 | Softkemo Pharma Corp. | Cabazitaxel composition |
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JP2018512395A (ja) * | 2015-03-16 | 2018-05-17 | メリディアン ラボMeridianlab | タキサン−シクロデキストリン複合体を含む医薬組成物、作成方法、および使用方法 |
US20160346221A1 (en) | 2015-06-01 | 2016-12-01 | Autotelic Llc | Phospholipid-coated therapeutic agent nanoparticles and related methods |
PT3785717T (pt) | 2015-09-16 | 2022-04-14 | Gilead Sciences Inc | Métodos para o tratamento de infeções por coronaviridae |
US10188626B2 (en) | 2015-11-03 | 2019-01-29 | Cipla Limited | Stabilized cabazitaxel formulations |
KR102441382B1 (ko) | 2016-09-30 | 2022-09-07 | (주)아모레퍼시픽 | 벤조산아마이드 화합물 및 용해보조제를 포함하는 조성물 |
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AR111490A1 (es) | 2017-05-01 | 2019-07-17 | Gilead Sciences Inc | Formas cristalinas de propanoato de (s)-2-etilbutil 2-(((s)-(((2r,3s,4r,5r)-5-(4-aminopirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-5-ciano-3,4-dihidroxitetrahidrofuran-2-il)metoxi)(fenoxi)fosforil)amino) |
CN111093627B (zh) | 2017-07-11 | 2024-03-08 | 吉利德科学公司 | 用于治疗病毒感染的包含rna聚合酶抑制剂和环糊精的组合物 |
KR102506882B1 (ko) | 2017-11-30 | 2023-03-08 | (주)아모레퍼시픽 | 벤조산아마이드 화합물 및 용해보조제를 포함하는 조성물 |
CN113559277B (zh) * | 2018-01-11 | 2023-11-17 | 比卡生物科技(广州)有限公司 | 一种注射用卡巴他赛组合物及其制备方法 |
KR102623441B1 (ko) | 2018-10-31 | 2024-01-11 | (주)아모레퍼시픽 | 벤조산아마이드 화합물 및 용해보조제를 포함하는 조성물 |
CA3163424A1 (en) | 2020-01-27 | 2021-08-05 | Gilead Sciences, Inc. | Methods for treating sars cov-2 infections |
AU2021234308C1 (en) | 2020-03-12 | 2024-02-22 | Gilead Sciences, Inc. | Methods of preparing 1'-cyano nucleosides |
CN115362004A (zh) | 2020-04-06 | 2022-11-18 | 吉利德科学公司 | 1’-氰基取代的碳核苷类似物的吸入制剂 |
JP2023528810A (ja) | 2020-05-29 | 2023-07-06 | ギリアード サイエンシーズ, インコーポレイテッド | レムデシビル治療方法 |
EP4172160A2 (en) | 2020-06-24 | 2023-05-03 | Gilead Sciences, Inc. | 1'-cyano nucleoside analogs and uses thereof |
TW202233204A (zh) | 2020-08-27 | 2022-09-01 | 美商基利科學股份有限公司 | 用於治療病毒感染之化合物及方法 |
CN114246831A (zh) * | 2020-09-22 | 2022-03-29 | 鲁南制药集团股份有限公司 | 一种注射用紫杉烷类抗肿瘤药物的聚合物胶束冻干制剂 |
KR102266386B1 (ko) | 2021-01-22 | 2021-06-21 | 주식회사 울트라브이 | 필러용 동결 건조체, 그 제조방법 및 이를 포함하는 필러용 주사제 |
TW202400185A (zh) | 2022-03-02 | 2024-01-01 | 美商基利科學股份有限公司 | 用於治療病毒感染的化合物及方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07165616A (ja) * | 1993-12-09 | 1995-06-27 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | シクロデキストリンの複合組成物及び複合化法 |
JP2001522816A (ja) * | 1997-11-10 | 2001-11-20 | ティッサン・ラボラトワール・ソシエテ・アノニム | シクロデキストリンとタキソイドを含有する薬剤組成物 |
JP2005515982A (ja) * | 2001-11-19 | 2005-06-02 | ヴィアネックス・エス・エイ | 2−ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンによるタキソールの包接錯体 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5684169A (en) * | 1992-11-27 | 1997-11-04 | Ensuiko Sugar Refining Co., Ltd. | Cyclodextrin inclusion complex of taxol, and method for its production and its use |
JPH0753396A (ja) * | 1993-08-19 | 1995-02-28 | Ensuiko Sugar Refining Co Ltd | タキソールのサイクロデキストリン包接物,その製造法および用途 |
US6964946B1 (en) * | 1995-10-26 | 2005-11-15 | Baker Norton Pharmaceuticals, Inc. | Oral pharmaceutical compositions containing taxanes and methods of treatment employing the same |
US6495579B1 (en) * | 1996-12-02 | 2002-12-17 | Angiotech Pharmaceuticals, Inc. | Method for treating multiple sclerosis |
KR19990075621A (ko) * | 1998-03-23 | 1999-10-15 | 임성주 | 경사 평판형 배양조 |
IN191203B (ja) * | 1999-02-17 | 2003-10-04 | Amarnath Prof Maitra | |
US6610317B2 (en) * | 1999-05-27 | 2003-08-26 | Acusphere, Inc. | Porous paclitaxel matrices and methods of manufacture thereof |
WO2001025223A1 (en) * | 1999-10-06 | 2001-04-12 | The Research Foundation Of State University Of New York | Stabilization of taxane-containing dispersed systems |
US20030099674A1 (en) * | 2001-08-11 | 2003-05-29 | Chen Andrew X. | Lyophilized injectable formulations containing paclitaxel or other taxoid drugs |
US20030228366A1 (en) * | 2002-06-11 | 2003-12-11 | Chung Shih | Reconstitutable compositions of biodegradable block copolymers |
US20050255164A1 (en) * | 2002-08-15 | 2005-11-17 | Yunging Liu | Solid nano pharmaceutical formulation and preparation method thereof |
US20040127551A1 (en) * | 2002-12-27 | 2004-07-01 | Kai Zhang | Taxane-based compositions and methods of use |
JP2005075783A (ja) * | 2003-09-01 | 2005-03-24 | Otsuka Pharmaceut Factory Inc | 難溶性化合物の可溶化または分散化用組成物 |
US20050152979A1 (en) * | 2003-09-05 | 2005-07-14 | Cell Therapeutics, Inc. | Hydrophobic drug compositions containing reconstitution enhancer |
WO2006052921A2 (en) * | 2004-11-08 | 2006-05-18 | Eastman Chemical Company | Cyclodextrin solubilizers for liquid and semi-solid formulations |
CN100508969C (zh) * | 2005-06-17 | 2009-07-08 | 上海艾力斯医药科技有限公司 | 紫杉烷环糊精包合物纳米粒及其制备方法 |
KR100917809B1 (ko) * | 2006-05-22 | 2009-09-18 | 에스케이케미칼주식회사 | 우수한 저장안정성을 갖는 도세탁셀 함유 주사제 조성물 |
WO2007142440A1 (en) * | 2006-06-02 | 2007-12-13 | Sk Chemicals Co., Ltd. | Stable pharmaceutical composition containing paclitaxel and a method of manufacturing the same |
-
2007
- 2007-11-22 KR KR1020070119482A patent/KR101502533B1/ko active IP Right Grant
-
2008
- 2008-11-21 US US12/744,164 patent/US20100305202A1/en not_active Abandoned
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07165616A (ja) * | 1993-12-09 | 1995-06-27 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | シクロデキストリンの複合組成物及び複合化法 |
JP2001522816A (ja) * | 1997-11-10 | 2001-11-20 | ティッサン・ラボラトワール・ソシエテ・アノニム | シクロデキストリンとタキソイドを含有する薬剤組成物 |
JP2005515982A (ja) * | 2001-11-19 | 2005-06-02 | ヴィアネックス・エス・エイ | 2−ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンによるタキソールの包接錯体 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JPN6013030330; Journal of Bioscience and Bioengineering 102(4), 2006, pp.369-371 * |
JPN6013030333; International Journal of Pharmaceutics 133, 1996, pp.191-201 * |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013194009A (ja) * | 2012-03-21 | 2013-09-30 | Nipro Corp | ドセタキセル製剤 |
WO2017130576A1 (ja) * | 2016-01-28 | 2017-08-03 | 富士フイルム株式会社 | 医薬組成物 |
JPWO2017130576A1 (ja) * | 2016-01-28 | 2018-06-14 | 富士フイルム株式会社 | 医薬組成物 |
JP2019123758A (ja) * | 2016-01-28 | 2019-07-25 | 富士フイルム株式会社 | 医薬組成物 |
JP2016216504A (ja) * | 2016-09-13 | 2016-12-22 | ニプロ株式会社 | ドセタキセル製剤 |
JP2018115178A (ja) * | 2018-03-15 | 2018-07-26 | ニプロ株式会社 | ドセタキセル製剤 |
JP2021532120A (ja) * | 2018-07-25 | 2021-11-25 | ビカ バイオテクノロジー (グアンジョウ) カンパニー リミテッド | 注射用ドセタキセル組成物およびそのための調製法 |
JP7274785B2 (ja) | 2018-07-25 | 2023-05-17 | ビカ バイオテクノロジー (グアンジョウ) カンパニー リミテッド | 注射用ドセタキセル組成物およびそのための調製法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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