JP2011522039A - ウイルス抑制剤として有用なジアリールヘパトノイド系化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
Xは=Oまたは
Yは
点線は任意の二重結合を表す。
本発明の他の特徴及び具現例は下記の詳細な説明及び特許請求の範囲からより一層明白になる。
Xは=Oまたは
Yは
点線は任意の二重結合を表す。
その他の用語は本発明が属する分野において通常理解できる意味として解釈される。
代表的な化合物(I)には下記化合物が含まれる。
1.5-ヒドロキシ-1,7-ビス(4-ヒロドキシフェニル)-3-ヘプタノン[5-hydroxy-1,7-
bis(4-hydroxyphenyl)-3-heptanone]
2.1-(3',4'-ジヒドロキシフェニル)-7-(4"-ヒロドキシフェニル)-4(E)-ヘプテン-3-
オン[1-(3',4'-dihydroxyphenyl)-7-(4"-hydroxyphenyl)-4(E)-hepten-3-one]
3.1,7-ビス(3,4-ジヒドロキシフェニル)-4(E)-ヘプテン-3-オン[1,7-bis(3,4-
dihydroxyphenyl)-4(E)-hepten-3-one]
4.1,7-ビス(3,4-ジヒドロキシフェニル)-4(E)-ヘプテン-3-オン[1,7-bis(3,4-
dihydroxyphenyl)-4(E)-hepten-3-one]
5.(5S)-1,7-ビス(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5-ヒドロキシヘプタン-3-オン[(5S)-
1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxyheptane-3-one]
6.1-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-7-(4-ヒロドキシフェニル)-3-ヘプタノン-5-ο-β-
D-キシロピラノース[1-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)-3-
heptanone-5-ο-β-D-xylopyranose]
7.1-(4-ジヒドロキシフェニル)-7-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3-ヘプタノン-5-ο-
β-D-キシロピラノース[1-(4-dihydroxyphenyl)-7-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-
heptanone-5-ο-β-D-xylopyranose]
8.5-ο-β-D-キシロピラノース-1,7-ビス(3,4-ヒドロキシフェニル)-3-ヘプタノン[5-
ο-β-D-xylopyranose-1,7-bis(3,4-hydroxyphenyl)-3-heptanone]
9.(5S)-1,7-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-5-ο-β-D-キシロピラノシドヘプタン-3-
オン[(5S)1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-5-ο-β-D-xylopyranoside-heptane-3-one]
10.(3R)-1,7-ビス-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-ヘプタン-3-ο-β-D-キシロピラノース
[(3R)-1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-heptan-3-ο-β-D-xylopyranose]
11.5-ο-β-D-グルコピラノース-1,7-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-3-ヘプタノン[5-
ο-β-D-glucopyranose-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-3-heptanone]
榛の木(Alnus japonic)の樹皮((株)RNLバイオ、韓国)を95%エタノールを加えて約55℃で、超音波で3回処理した後、濃縮してエタノール分画を取得した後に図1に示したように、さらにCH2Cl2及びエタノールで順に分画してジクロロメタン(CH2Cl2)分画(12B−AJ−5B)及びエタノール分画(12B−AJ−5C)を得た。また、鳥インフルエンザ抗ウイルス効果を示す12B−AJ−5B及び12B−AJ−5C分画を図2のように繰り返し、カラムクロマトグラフィーを行って、種々の化合物を分離した。
本発明が属する分野で通常の知識を有する者であれば、本発明に係る化合物(I)の製造のための具体的な反応条件などを今後説明する製造例らと実施例らを通して確認できるため、それに関する詳しい説明は省略する。
本発明はまた他の態様において、治療的有効量の化合物(I)及びこれの薬学的に許容可能な担体を含む医薬組成物に関するものである。前記組成物は必要により希釈剤、賦形剤などを追加してもよい。
適切な投与経路は、例えば、経口、鼻腔、透過粘膜、または腸内投与、直接心室内、腹腔内、または眼内だけでなく、筋肉内、皮下、静脈、骨髄注射を含んだ非経口伝達を含む。
本発明の医薬組成物は、例えば、通常的な混合、溶解、顆粒化、糖衣錠製造、粉末化、エマルジョン化、カプセル化、トラッピング、または凍結乾燥過程の手段によって公知方式で製造される。
化合物は、例えば、ココアバターや他のグリセライドのような通常の座薬基材を含んでいる座薬または停留浣腸のように直腸投与組成物に剤形してもよい。
本発明で使用に適する医薬組成物には活性成分を、それらの意図する目的を達成するために有効量で含む組成物が含まれる。より具体的には、治療的有効量は治療されるべき対象の生存を延長したり、疾患の症状を防止、軽減または緩和させるのに有効な化合物の量を意味する。治療的有効量の決定は、特にここに提供されている詳細な開示内容を考慮すると、当業者の能力範囲内にある。
局所投与または選択的摂取の場合には薬剤の有効局所濃度が血漿濃度と関連しないこともある。
[実施例1]榛の木抽出物の製造
榛の木の樹皮((株)RNLバイオ)3.5kgを95%エタノール9Lを加えて、55℃で超音波で3回処理した後、濃縮して、エタノール分画(12B−AJ−5A)900gを取得した。前記取得された12B−AJ−5Aを図1に示したようにCH2Cl2及びエタノールで順に分画してジクロロメタン(CH2Cl2)分画(12B−AJ−5B、139g)、エタノール分画(12B−AJ−5C、400g)及び水分画(12B−AJ−5D)を取得した。
榛の木抽出物及び榛の木抽出物由来化合物の抗ウイルス活性測定に使った鳥インフルエンザウイルスは、2000年に韓国内で分離したA/chicken/Korea/SNU0028/2000(H9N2)ウイルスをニワトリ胚で継代しクローニングし、増殖性が優れているKBNP−0028(KCTC 10866BP)を使った。
実施例1で取得した12B−AJ−20G分画を図3に記載されたように、繰り返しカラムクロマトグラフィーを行って、純粋化合物である12B−AJ−31B(20mg)及び12B−AJ−34A(10mg)を取得した。
実施例1で取得した12B−AJ−5C分画を図4に記載されたように、繰り返し、カラムクロマトグラフィーを行って、純粋化合物の12B−AJ−7A(9.0mg)を取得し、また前記12B−AJ−7Aから12B−AJ−7A−1及び12B−AJ−7A−2を取得した。
実施例1で取得した12B−AJ−5C分画を図4に記載されたように、繰り返しカラムクロマトグラフィーを行って、純粋化合物の12B−AJ−7B(10mg)を取得した。
実施例1で取得した12B−AJ−5C分画を図5に記載されたように、繰り返しカラムクロマトグラフィーを行って、純粋化合物の12B−AJ−9A(15mg)を取得した。
実施例1で取得した12B−AJ−5C分画を図6に記載されたように、繰り返しカラムクロマトグラフィーを行って、純粋化合物の12B−AJ−11B(50mg)を取得し、また前記12B−AJ−11Bから12B−AJ−11B−1及び12B−AJ−11B−2を取得した。
実施例1で取得した12B−AJ−5C分画を図7に記載されたように、繰り返し、カラムクロマトグラフィーを行って、純粋化合物の12B−AJ−12A(500mg)を取得した。
実施例1で取得した12B−AJ−5C分画を図7に記載されたように、繰り返して、カラムクロマトグラフィーを行って、純粋化合物の12B−AJ−16A(500mg)を取得した。
実施例1で取得した12B−AJ−5C分画を図8に記載されたように、繰り返しカラムクロマトグラフィーを行って、純粋化合物の12B−AJ−18B(20mg)を取得した。
実施例1で取得した12B−AJ−5C分画を図9に記載されたように、繰り返して、カラムクロマトグラフィーを行って、純粋化合物の12B−AJ−19A(25mg)を取得した。
製造例1〜9で製造した榛の木抽出物由来ジアリールヘパトノイド系化合物の抗ウイルス活性と細胞毒性を確認するために、実施例2のウイルス活性測定法でウイルス抑制活性を測定し、CEF(chicken embryo fibroblast)細胞を用いて、MTTアッセイで細胞毒性を確認した(表12及び表13)。
以上、発明内容の特定の部分を詳細に記述したが、当業界における通常の知識を有する者には、このような具体的技術は単に望ましい実施様態に過ぎず、これによって、本発明の範囲が制限されるのではない点は明白であろう。従って、本発明の実質的な範囲は添付された請求項とそれらの等価物によって定義される。
Claims (8)
- 下記化学式(1)のジアリールヘパトノイド系化合物、これの異性体または薬学的に許容可能なこれらの塩;これらの溶媒和物、水和物またはプロドラッグを有効成分として含有するウイルス活性抑制用医薬組成物:
Xは=Oまたは
Yは
点線は任意の二重結合を表す。 - 前記R1、R2、R3、及びR4は水素原子、またはヒドロキシ基であることを特徴とする請求項1に記載の医薬組成物。
- 前記Xは=Oであることを特徴とする請求項1に記載の医薬組成物。
- 前記R5、R6、R7及びR8はそれぞれ独立してヒドロキシ基であることを特徴とする請求項1に記載の医薬組成物。
- 前記R9、R10、R11、及びR12はそれぞれ独立してヒドロキシ基であることを特徴とする請求項1に記載の医薬組成物。
- 1-(3',4'-ジヒドロキシフェニル)-7-(4"-ヒロドキシフェニル)-4(E)-ヘプテン-3-オン[1-(3',4'-dihydroxyphenyl)-7-(4"-hydroxyphenyl)-4(E)-hepten-3-one]; 1-(4'-ヒドロキシフェニル)-7-(3",4"-ジヒロドキシフェニル)-4(E)-ヘプテン-3-オン[1-(4'-hydroxyphenyl)-7-(3",4"-dihydroxyphenyl)-4(E)-hepten-3-one]; (5R)-1,7-ビス(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5-ヒドロキシヘプタン-3-オン[(5R)-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxyheptane-3-one], 5-ヒドロキシ-1,7-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-3-ヘプタノン[5-Hydroxy-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-3-heptanone], 1,7-ビス(3,4-ジヒドロキシフェニル)-4(E)-ヘプテン-3-オン[1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-4(E)-hepten-3-one], (5S)-1,7-ビス(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5-ヒドロキシヘプタン-3-オン[(5S)-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxyheptane-3-one], 1-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-7-(4-ヒロドキシフェニル)-3-ヘプタノン-5-O-β-D-キシロピラノース[1-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)-3-heptanone-5-O-β-D-Xylopyranose], 1-(4-ジヒドロキシフェニル)-7-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3-ヘプタノン-5-O-β-D-キシロピラノース[1-(4-dihydroxyphenyl)-7-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-heptanone-5-O-β-D-Xylopyranose], 5-O-β-D-キシロピラノース-1,7-ビス(3,4-ヒドロキシフェニル)-3-ヘプタノン[5-O-β-D-Xylopyranose-1,7-bis(3,4-hydroxyphenyl)-3-heptanone], (5S)-1,7-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-5-O-β-D-キシロピラノシドヘプタン-3-オン[(5S)-1,7-bis-(4-hydroxyphenyl)-5-O-β-D-xylopyranosideheptane-3-one], (3R)-1,7-ビス-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-ヘプタン-3-O-β-D-キシロピラノース[(3R)-1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-heptan-3-O-β-D-xylopyranose]及び5-O-β-D-グルコピラノース-1,7-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-3-ヘプタノン[5-O-β-D-glucopyranose-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-3-heptanone]からなる群より選択される化学式(1)の化合物、これの異性体または薬学的に許容可能なこれらの塩;これらの溶媒和物、水和物またはプロドラッグを有効成分として含有するウイルス活性抑制用医薬組成物。
- 前記ウイルスはインフルエンザウイルスであることを特徴とする請求項1に記載の医薬組成物。
- 前記ウイルスは鳥インフルエンザウイルスであることを特徴とする請求項7に記載の医薬組成物。
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