JP2011520015A - 表面修飾ナノ粒子 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、米国特許仮出願第61/051,468号及び同第61/051,477号(いずれも2008年5月8日出願)の優先権を主張し、その内容は本明細書に参照により組み込まれる。
本発明は表面改質金属リン酸塩ナノ粒子を含む組成物に関し、別の態様では、この組成物を含む物品に関する。
本願で使用される場合:
「凝集」は一次粒子の会合を意味し、比較的弱い会合から(例えば、電荷又は極性に基づく)比較的強い会合(例えば、化学結合に基づく)まで及び得る。
本発明の組成物の表面改質金属リン酸塩ナノ粒子は、任意の様々な既知の方法又は以下で開発される粒子表面改質方法によって調製することができる。好ましい調製方法としては、実質的に非凝集ナノ粒子を維持又は生成しながら所望の表面改質を提供できるものが挙げられる。好ましい調製方法としては、ナノ粒子合成中のインサイチュ表面改質、合成後表面改質、及びこれらの組み合わせ(より好ましくはインサイチュ法)が挙げられる。
(R)4−ySi(X)y (I)
式中、yは1〜3の整数であり(好ましくは2又は3、より好ましくは3)、各Rは、独立して水素、並びに直鎖、分岐鎖、脂環式、芳香族、又はこれらの組み合わせ(好ましくは、直鎖又は分岐鎖)であり、且つ約6〜約24個の炭素原子(より好ましくは、約7〜約18個の炭素原子、更により好ましくは約8〜約12個の炭素原子、最も好ましくは約8個の炭素原子)を有するが、但し環状部分の炭素原子は必要最低限の6に向かってその数の半分と見なされ(例えば、フェニル環は炭素原子6個ではなく3個と見なされ、例えば結合したプロピル部分により補われなければならない)、且つ所望により複素環式、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、シアノ、イソシアノ、シアナト、イソシアナト、ホスフィノ、アミノ、アミド、ビニル、エポキシ、グリシドキシ、アルキル、炭素−炭素三重結合含有、メルカプト、シルオキシ、ハロカーボン(例えば、フルオロカーボン)、炭素−窒素二重結合含有、及び炭素−炭素二重結合含有基、並びにこれらの組み合わせから選択される少なくとも1つの官能基を更に含むが、但し少なくとも1つのR基が有機部分である有機部分から選択され、各Xは、独立して、ヒドロカルビルオキシ、フルオロアルカンスルホネート、及び1〜約8個の炭素原子(好ましくは1〜約4個の炭素原子、より好ましくは1〜約2個の炭素原子、最も好ましくは1個の炭素原子)を有するアルコキシ基、塩素、臭素、ヨウ素、アシルオキシ、アミノ部分−NR’R’(式中、各R’は独立して水素及び1〜約10個の炭素原子を有する有機部分から選択される)、及びこれらの組み合わせから選択される。好ましくは、少なくとも1つのXは、独立して、アルコキシ、アシルオキシ、塩素、臭素、アミノ、及びこれらの組み合わせ(より好ましくは、アルコキシ、アシルオキシ、塩素、アミノ、及びこれらの組み合わせ、更により好ましくは、アルコキシ、塩素、アミノ、及びこれらの組み合わせ、最も好ましくは、アルコキシ及びこれらの組み合わせ)から選択される。好ましくは、少なくとも1つのXは、加水分解性部分である。
上記調製方法は、表面の少なくとも一部上に、少なくとも約6個の炭素原を含む少なくとも1つの有機部分を含む少なくとも1つのオルガノシラン表面改質剤を含む表面改質を有する、金属リン酸塩(好ましくはリン酸カルシウム)ナノ粒子を生成することができる。好ましくは、有機部分は、約6〜約24個の炭素原子(より好ましくは、約7〜約18個の炭素原子、更により好ましくは約8〜約12個の炭素原子、最も好ましくは約8個の炭素原子)を有する(そして好ましくは分岐鎖である)。
塩化カルシウム六水和物(純度98パーセント(%))、塩化マンガン(II)四水和物(99.99%純度)、結晶性リン酸(純度99%;Fluka)、及びメチルトリメトキシシラン(98%純度)は、Sigma−Aldrich Chemical Company,St.Louis,MOから入手した。
X線回折(XRD)
反射配置X線回折データは、Bruker(商標)D8 Advance回折計(Bruker−AXS,Madison,Wisconsin,USA)、銅Kα照射、及び散乱線のVantec(商標)検出器レジストリを用いて収集した。回折装置には、可変入射ビームスリット及び固定回折ビームスリットが装着されていた。0.015°のステップサイズ及び2秒のドウェル時間を用いて、5〜80°(2θ)の結合連続モードで調査スキャンを実施した。40kV及び40mAのX線発生装置設定を使用した。試験したサンプルを先ず粉砕して、微粉を作製し、乾燥粉末としてガラスのインサートを含む試料ホルダに適用した。
粒径分布は、Malvern Instruments Zetasizer−NanoZS(商標)、型番ZEN3600粒径分析器(Malvern Instruments,Malvern,U.K.から入手可能)を用いて、動的光散乱(DLS)により測定した。サンプル組成物中10重量%(%w/w)分散物を、DLS測定用にヘキサン中で調製した。少量(50mg)のアリコートを分散物から取り、2.5gのヘキサンで希釈した。得られた希釈サンプルを十分に混合し、続いてガラスキュベットに移した。光散乱データを25℃に設定されたサンプル温度と共に記録した。全ての測定について、溶媒(ヘキサン)及び分散物を0.2マイクロメートル(μ)のポリテトラフルオロエチレン(PTFE)フィルタを用いて濾過した。自己相関関数を粒径に変換するために、25℃におけるヘキサンの粘度(0.294×10−3Pa.s;0.294cp)及び屈折率(1.375)、ヘプタンの粘度(0.39×10−3Pa.s;0.39cp)及び屈折率(1.39)の標準値を用いた。リン酸カルシウムは1.63、リン酸マグネシウムは1.51、リン酸亜鉛は1.59、及びリン酸コバルトは1.61の屈折率を用いた。報告されたZ−平均直径(nmでの平均凝集粒径、d)は、強度に重み付けされた分布に基づいていた。測定間の2時間の時間遅延を含み18時間にわたってDLSデータを収集することにより、粒子の分散物及び粒塊の安定性を研究するために、粒径分布はまた、時間の関数として測定された。全ての結果は、粒径、d(nm)、及び多分散指数(Pdl)として報告する。
2重量%のヘプタン又はヘキサンコロイド懸濁液を1滴、炭素格子サンプルホルダ(01801型、Ted Pella Inc.,Redding CA,USA製)の炭素側に置くことによりサンプルを調製した。過剰な溶媒をサンプルホルダから毛管作用で運び、残りのスラリーを使用前に5分間空気乾燥させた。サンプルを、200KVのJEOL(商標)JSM 200CX透過電子顕微鏡(TEM)(JEOL,Tokyo,Japan)で観察した。微粒子物質の写真を50及び10K倍で撮像し、制限視野回析(SAD)を用いて結晶の種類及び寸法を判定した。幾つかの暗視野撮像を実施して、結晶相を照らし、再度結晶の寸法を判定した。画像及びSADパターンを捕捉し、画像解析用にデジタル化した。
少量(名目上2mg)の粉末をサイズ3のShionogi Quali−V(商標)ヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセル(Shionogi Qualicaps,Madrid,Spain)に計り取り、Aerolizer(商標)デバイス(「DPI」デバイス、Foradil(商標)Aerolizer(商標)製品として市販、Schering Plough Co.,Kenilworth,NJから入手可能)にロードし、これをNext Generation Pharmaceutical Impactor(「NGI」)(MSP Corporation,Shoreview,MN)を用いて医薬品性能について試験した。微粉化ラクトース及び微粉化ブデソニド粉末のサンプルを、ナノ粒子改質ラクトース及びナノ粒子ブデソニド粉末の試験サンプルに加えて試験した。NGIをUSPスロート(米国薬局方、USP 24<601>エアゾール、定量吸入器、及び乾燥粉末吸入器)と連結させ、4秒間の回収時間中60リットル/分(lpm)の体積流量で操作した。好適なカプラーをUSP導入スロートに貼付して、DPI装置と導入スロートとの間に気密シールを提供した。全ての試験について、NGIのステージカップを界面活性剤でコーティングして、粒子の飛散と再飛散を予防した。
表面修飾ナノ粒子
Dean−Stark受液器を介して冷却器に接続されている3つ口丸底反応フラスコ内で、以下の表1に規定されているように成分混合物1を成分混合物2と混合し、1層の曇っている層及び1層の透明な層が反応フラスコ中に見られるまで、窒素流中で表1の反応条件Aで得られた反応混合物を撹拌した。この温度で、表1に規定されているように成分混合物3を添加した。次いで反応混合物を表1に規定されているように反応条件2下で維持した。温反応混合物に4倍過剰のメタノール(体積により)を添加し、白色固体を沈殿させた。混合物を遠心分離し、続いてエタノールで固体を洗浄したところ、金属リン酸塩の透明な粉末が得られた。粉末を15分間オーブン(200℃)内で乾燥させ、乾燥金属リン酸塩粉末を得た。乾燥粉末の再分散特性を表1に示すように判定した。乾燥粉末を、必要に応じてXRD、DLS、及びTEMにより更に特徴付けし、結果を表1に報告する。
表面改質ナノ粒子を含む医薬組成物
実施例17及び比較実施例C4
0.002g/mLの濃度の上記実施例2の表面改質リン酸カルシウムナノ粒子のストック分散物(名目上5nmの寸法、イソオクチルトリメトキシシラン表面改質)を、表面改質ナノ粒子(1.0g)を500mLのメスフラスコに添加し、残りの体積をヘプタンで充填することにより調製した。フラスコ内に攪拌子を入れて、ナノ粒子が視覚的外観に基づいて完全に分散するまで混合物を攪拌プレート上で攪拌した。
ラクトースと4重量%のイソオクチルトリメトキシシラン表面改質リン酸カルシウムナノ粒子との別のブレンドを、上記実施例3の表面改質ナノ粒子を用いたことを除いて本質的に上記のように調製した。上記手順によりラクトース粉末(比較例C4)及びナノ粒子改質ラクトース粉末(実施例18)の呼吸性画分及び送達効率を測定し、結果を以下の表5に記載する。
0.5〜2.0重量%の範囲の名目濃度で、表面改質ナノ粒子含量の変動する一連のブデソニド粉末を調製した。表面改質リン酸カルシウムナノ粒子のストック分散物(名目上5nmの寸法、イソオクチルトリメトキシシラン表面改質)を、上記実施例16の表面改質ナノ粒子をメスフラスコに添加し、残りの体積をヘプタンで充填することにより調製した。粉末ブレンドパラメータを以下の表4に要約する。
Claims (26)
- 少なくとも1つの金属リン酸塩の表面改質ナノ粒子を含む組成物であって、前記ナノ粒子が、表面の少なくとも一部上に、少なくとも6つの炭素原子を含む少なくとも1つの有機部分を含む少なくとも1つのオルガノシラン表面改質剤を含む表面改質を有する、組成物。
- 前記金属リン酸塩の金属が、遷移金属、アルカリ土類金属、アルカリ金属、ポスト遷移金属、及びこれらの組み合わせから選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記金属リン酸塩の金属が二価である、請求項1に記載の組成物。
- 前記金属リン酸塩の金属が、アルカリ土類金属及びその組み合わせから選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記金属リン酸塩の金属がカルシウムである、請求項1に記載の組成物。
- 前記オルガノシラン表面改質剤が、アルコキシシラン、ハロシラン、アシルオキシシラン、アミノシラン、及びこれらの組み合わせから選択される、前駆体オルガノシラン化合物から誘導される、請求項1に記載の組成物。
- 前記オルガノシラン表面改質剤が、6〜24個の炭素原子を有する少なくとも1個の有機部分を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記オルガノシラン表面改質剤が、以下の一般式Iにより表されるものから選択される前駆体オルガノシラン化合物から誘導される、請求項1に記載の組成物。
(R)4−ySi(X)y (I)
(式中、yは1〜3の整数であり、各Rは、独立して水素、並びに直鎖、分岐鎖、脂環式、芳香族、又はこれらの組み合わせであり、且つ6〜24個の炭素原子を有するが、但し環状部分の炭素原子は必要最低限の6個の炭素原子に向かってその数の半分と見なされ、かつ所望により複素環式、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、シアノ、イソシアノ、シアナト、イソシアナト、ホスフィノ、アミノ、アミド、ビニル、エポキシ、グリシドキシ、アルキル、炭素−炭素三重結合含有、メルカプト、シルオキシ、ハロカーボン、炭素−窒素二重結合含有、及び炭素−炭素二重結合含有基、並びにこれらの組み合わせから選択される少なくとも1つの官能基を更に含む有機部分から選択されるが、但し少なくとも1つの前記R基が前記有機部分であり、各Xは、独立して、ヒドロカルビルオキシ、フルオロアルカンスルホネート、及び1〜8個の炭素原子を有するアルコキシ基、塩素、臭素、ヨウ素、アシルオキシ、アミノ部分−NR’R’(式中、各R’は独立して水素及び1〜10個の炭素原子を有する有機部分から選択される)、及びこれらの組み合わせから選択される) - 前記yが2又は3である、請求項8に記載の組成物。
- 前記Rの前記有機部分が、直鎖、分岐鎖、又はこれらの組み合わせである、請求項8に記載の組成物。
- 前記Rの前記有機部分が7〜18個の炭素原子を有する、請求項8に記載の組成物。
- 少なくとも1つの前記Xが、独立して、アルコキシ、アシルオキシ、塩素、臭素、アミノ、及びこれらの組み合わせから選択される、請求項8に記載の組成物。
- 前記オルガノシラン表面改質剤が、トリアルコキシシランから誘導される、請求項1に記載の組成物。
- 前記表面改質ナノ粒子が1nm〜50nmの平均一次粒径を有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記表面改質ナノ粒子が、前記表面改質ナノ粒子の総重量に基づいて1重量パーセント〜90重量パーセントの前記表面改質剤を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記表面改質ナノ粒子が再分散可能である、請求項1に記載の組成物。
- 前記表面改質ナノ粒子が実質的に球状である、請求項1に記載の組成物。
- リン酸カルシウムの表面改質ナノ粒子を含む組成物であって、前記ナノ粒子が、表面の少なくとも一部上に、少なくとも7つの炭素原子を含む少なくとも1つの直鎖又は分岐鎖有機部分を含む少なくとも1つのアルコキシシラン表面改質剤を含む表面改質を有する、組成物。
- 前記表面改質ナノ粒子が再分散可能であり、実質的に球状であり、1nm〜20nmの平均一次粒径を有し、前記表面改質ナノ粒子の総重量に基づいて1重量パーセント〜90重量パーセントの前記表面改質を含む、請求項18に記載の組成物。
- 前記組成物が、少なくとも1種のキャリア材料を更に含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記キャリア材料が有機溶媒である、請求項20に記載の組成物。
- 前記有機溶媒がヘプタンである、請求項21に記載の組成物。
- 前記組成物が薬剤を含む医薬製剤である、請求項20に記載の組成物。
- 前記薬剤が粉末である、請求項23に記載の組成物。
- 請求項23の組成物を含む物品。
- 前記物品が乾燥粉末吸入器である、請求項24の組成物を含む物品。
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