JP2011517717A - 改質された性質を備えた縮合ポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
Bruker AV400およびBruker AV200分光計で、400MHzおよび200MHzで操作して、プロトンNMRスペクトルを得た。特に断りのない限り、全てのスペクトルは23℃で得た。化学シフトを、百万分率(ppm)で、δスケール上に、そして7.26ppm(1H)のクロロホルムピークまたは0.00ppm(1H)のTMSピークに対して報告した。オーブンで乾燥したガラス器を、不活性雰囲気(乾燥窒素もしくはアルゴンのいずれか)の下で実施された全ての反応において用いた。全ての出発材料および試薬は、特に断りのない限り、商業的に入手した。「減圧下で」の溶媒の除去は、回転蒸発(低真空ポンプ)によるのと、それの続く最低30分間の高真空ポンプ(オイルポンプ)の利用による大部分の溶媒除去のプロセスを表している。分析的な薄層クロマトグラフィー(TLC)を、プラスチックで裏当てされたMerck Kieselgel KG60F254シリカプレート上で実施し、そして短波長紫外光、過マンガン酸カリウムまたはリンモリブデン酸塩浸漬を用いて可視化した。フラッシュクロマトグラフィーを、230〜400メッシュのMerck Silica Gel 60を用い、陽圧下で、確立された指針に従って、実施した。テトラヒドロフランおよびジクロロメタンは、溶媒精製装置(solvent dispensing system)から、不活性雰囲気下で得た。他の全ての試薬および溶媒は、市販のものを用いた。
<オメガヒドロキシル脂肪酸のラクトン化のための全体的な手順>
<15−ヒドロキシペンタデカン酸からのヘキサデカノリドの合成>
以下のポリマーを、ラクトンとの溶融混合のための試料を生成するために用いた。
PLA=ポリ乳酸−Cargill(米国)によって供給された、Natureworks 3051D
ナイロン11=Arkema(仏国)によって供給された、Rilsan BESNO TL (Check?)
PHB=ポリ3−ヒドロキシブチレート−Biomer 229(Biomer、独国)
PBSA=ポリブチレン−コ−コハク酸/アジピン酸−Bionolle(Showa、日本)
カプロラクトン−Sigma Aldrich[CL]
オメガペンタデカラクトン−SAFS溶液(米国)、[C15L]
錫(II)−2−エチルヘキサノエート、Sigma Aldrichによって供給された
ジブチル錫ジラウレート(DBTDL)、Sigma Aldrichによって供給された
(A)二軸押出機−ラクトンの液体注入[EL]
溶融混合反応を、40:1のL/Dを有し、セグメント化されたスクリュー、および独立に加熱されたバレルセグメントを備え付けた、Thermo Prism 16mm二軸押出機中で実施した。(スキーム2を参照)
押出試料で用いたのと同様の手順を用いてポリマーを乾燥した。
ラクトン試料は、使用に先立って真空乾燥した。
ポリマー試料を、以下に記載した多くの技術によって特性評価した。
Bruker AV400およびBruker AV200分光計で、400MHzおよび200MHzで操作して、プロトンNMRスペクトルを得た。特に断りのない限り、全てのスペクトルは23℃で得た。化学シフトを、百万分率(ppm)で、δスケール上に、そして7.26ppm(1H)のクロロホルムピークまたは0.00ppm(1H)のTMSピークに対して報告した。
ポリマーの分子量を、Waters 2414屈折率検出器、連結した4本のPolymer Laboratories PLGeIカラム(3×5μmMixed-Cと1×3μmMixed-E)、およびMillenniumソフトウエアを備えたWaters GPC機器を用いて、25℃のテトラヒドロフラン(1.0mL/分)中で実施した、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって特性評価した。GPCは、多分散性が狭いポリスチレン標準(Polymer Laboratories EasiCal、264〜256000のMW)で較正し、そして分子量はポリスチレン当量として報告した。
熱転移は、Mettler Toledo DSC 21e示差走査熱量計を用いて特性評価した。約10ミリグラムの試料を秤量し、そして窒素下で走査サイクルを行なった。それぞれの実験では、温度を、走査サイクルが開始する前に、数分間室温に平衡させた。加熱および冷却速度は、10℃/分で一定に保持した。最初に、試料を−50℃に冷却し、次いで200℃まで加熱し、次いで−60℃まで冷却し、そして続いて再度300℃にまで加熱した。
引張試験を、Instron 5500R装置を用いて実施した。溶融プレスしたフィルム試料を、圧縮切断機を用いて、引張試験片(長さ=31.5mm、幅=4.2mm、標線間距離=15mm)に切断した。試験の前に、試料を、恒温恒湿室中で、48時間状態調節した。試料は、ASTM 882に従って、PLAおよびBionolle試料については7.5mm/分のクロスヘッド速度で試験した。ナイロン11試料については、150mm/分のクロスヘッド速度を用いた。
<NMR>
カプロラクトンとポリ乳酸との反応のNMR解析を、Makromol. Chem、1993年、第194巻、p.2463〜2469中に記載されているような、カプロラクトンとD,Lラクチドとの反応生成物の解析方法を用いて行なった。
モル%(CL)=質量%(CL)/114.14g/モル/[質量%(CL)/114.14g/モル+質量%(LA)/72.00g/モル]
質量%(CL)=モル%(CL)×114.14g/モル/[モル%(CL)×114.14g/モル+モル%(LA)×72.00g/モル]
LA=乳酸
114.14=CLの分子量
72.00=LAの分子量
モル%(CL)=4.30ppmと3.95ppmの間の積分(CL)/[2×(5.30ppmと5.00ppmの間の積分)(LA)+4.30ppmと3.95ppmの間の積分(CL)]
改質された材料をマスターバッチとして用いることができることを示すための例として、一定量の改質ポリマー(例29b)を、乾燥し、そして方法RBF−2を用いて、PLAペレットと、同一質量:質量基準で、溶融混合した。
a:PLAおよびナイロン11対照は、同じ条件下で溶融混合された試料に対するものである。時間は、溶融混合時間を表している。
b:主ピークは太字。
Claims (29)
- 前記脂肪族縮合ポリマーが、ポリエステル、ポリアミド、それらの共重合体、およびそれらの混合物から選ばれる、請求項1記載の方法。
- 前記ポリエステルが、ポリ(ヒドロキシアルカノアート)である、請求項2記載の方法。
- 前記ポリ(ヒドロキシアルカノアート)が、ポリ(3−ヒドロキシブチラート)、ポリ(4−ヒドロキシブチラート)、ポリ(3−ヒドロキシバレレート)、ポリ(乳酸)、ポリ(3−ヒドロキシプロパノアート)、ポリ(4−ヒドロペンタノアート)、ポリ(3−ヒドロキシペンタノアート)、ポリ(3−ヒドロキシヘキサノアート)、ポリ(3−ヒドロキシヘプタノアート)、ポリ(3−ヒドロキシオクタノアート)、ポリジオキサノン、ポリカプロラクトン、ポリグリコール酸、の単独および共重合体、およびそれらの混合物から選ばれる、請求項3記載の方法。
- 前記ポリエステルが、1種もしくは2種以上のアルキルジオールと1種もしくは2種以上のアルキルジカルボン酸またはそれらのアシル誘導体との反応生成物である、請求項2記載の方法。
- 前記ポリエステルが、(a)コハク酸、アジピン酸、1,12−ジカルボキシドデカン、フマル酸およびマレイン酸から選ばれる1種もしくは2種以上のアルキルジカルボン酸、および(b)エチレングリコール、ポリエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、およびポロプロピレングリコールから選ばれる1種もしくは2種以上のアルキルジオールの反応生成物である、請求項5記載の方法。
- 前記ポリエステルが、ポリブチレンスクシネート単独重合体、ポリブチレンアジペート単独重合体、ポリブチレンアジペート−スクシネート共重合体、ポリエチレンスクシネート−アジペート共重合体、ポリエチレンアジペート単独重合体、およびそれらの混合物から選ばれる、請求項6記載の方法。
- 前記ポリアミドが、1種もしくは2種以上のアルキルジアミンと1種もしくは2種以上のアルキルジカルボン酸との反応生成物である、請求項2記載の方法。
- 前記ポリアミドが、ポリ(テトラメチレンアジポアミド)(ナイロン4,6)、ポリ(ヘキサメチレンアジポアミド)(ナイロン6,6)、ポリ(ヘキサメチレンアゼロアミド)(ナイロン6,9)、ポリ(ヘキサメチレンセバコアミド)(ナイロン6,10)、ポリ(ヘプタメチレンピメロアミド)(ナイロン7,7)、ポリ(オクタメチレンスベロアミド)(ナイロン8,8)、ポリ(ノナメチレンアゼロアミド)(ナイロン9,9)、およびポリ(デカメチレンアゼロアミド)(ナイロン10,9)から選ばれる、請求項8記載の方法。
- 前記ポリアミドが、1種もしくは2種以上のアルキルアミノ酸および/またはそれらのラクタム誘導体の重合生成物である、請求項2記載の方法。
- 前記ポリアミドが、ポリ(4−アミノ酪酸)(ナイロン4)、ポリ(6−アミノヘキサン酸)(ナイロン6)、ポリ(7−アミノヘプタン酸)(ナイロン7)、ポリ(8−アミノオクタン酸)(ナイロン8)、ポリ(9−アミノノナン酸)(ナイロン9)、ポリ(10−アミノデカン酸)(ナイロン10)、ポリ(11−アミノウンデカン酸)(ナイロン11)、ポリ(12−アミノドデカン酸)(ナイロン12)、およびそれらの混合物から選ばれる、請求項10記載の方法。
- 前記一般式(I)中のXが、置換されていてもよい直鎖もしくは分岐アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基である、請求項1〜11のいずれか1項記載の方法。
- 前記一般式(I)中のXが、非置換の直鎖もしくは分岐アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基である、請求項1〜11のいずれか1項記載の方法。
- 前記一般式(I)中のXが、環中に存在する5〜20個の炭素原子を有する、請求項1〜13のいずれか1項記載の方法。
- 前記一般式(II)のヒドロキシカルボン酸が、ヒドロキシ酪酸、ヒドロキシ吉草酸、ヒドロキシカプロン酸、ヒドロキシカプリル酸、ヒドロキシペラルゴン酸、ヒドロキシカプリン酸、ヒドロキシラウリン酸、ヒドロキシミリスチン酸、ヒドロキシパルミチン酸、ヒドロキシマルガリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ヒドロキシアラキン酸、ヒドロキシベヘン酸、ヒドロキシリグノセリン酸、ヒドロキシセロチン酸、ヒドロキシカルボセリン酸、ヒドロキシモンタン酸、ヒドロキシメリシン酸、ヒドロキシラクセロン酸、ヒドロキシセロメリッシン酸、ヒドロキシゲダ酸、ヒドロキシセロプラスチン酸、ヒドロキシオブツシル酸、ヒドロキシカプロレイン酸、ヒドロキシラウロレイン酸、ヒドロキシリンデル酸、ヒドロキシミリストレイン酸、ヒドロキシフィセテリン酸、ヒドロキシツズ酸、ヒドロキシパルミトレイン酸、ヒドロキシサピエン酸、ヒドロキペトロセリン酸、ヒドロキシオレイン酸、ヒドロキシエライジン酸、ヒドロキシバクセン酸、ヒドロキシガドレイン酸、ヒドロキシゴンドイン酸、ヒドロキシセトレイン酸、ヒドロキシエルカ酸、ヒドロキシネルボン酸、ヒドロキシリノール酸、ヒドロキシγ−リノレン酸、ヒドロキシジホモ−γ−リノレン酸、ヒドロキシアラキドン酸、ヒドロキシリノレン酸、ヒドロキシステアリドン酸、ヒドロキシニシン酸、およびヒドロキシミード酸から選ばれる、請求項15記載の方法。
- 前記環式エステルと前記脂肪族縮合ポリマーの総質量に対して、約5質量%〜約35質量%の前記環式エステルが、前記脂肪族縮合ポリマーと溶融混合される、請求項1〜16のいずれか1項記載の方法。
- 前記環式エステルが、1種もしくは2種以上の担体ポリマーおよび環式エステルを含む組成物ならびに/あるいは1種もしくは2種以上の担体ポリマーと環式エステルとを含む組成物の溶融混合によって形成される生成物の形態で提供される、請求項1〜16のいずれか1項記載の方法。
- 前記環式エステル組成物が、前記環式エステルおよび1種もしくは2種以上の担体ポリマーを含む組成物の溶融混合によって調製される、請求項18記載の方法。
- 前記1種もしくは2種以上の担体ポリマーが、請求項1記載の脂肪族縮合ポリマーと同じ種類の脂肪族縮合ポリマーである、請求項18または19記載の方法。
- 前記環式エステル組成物中の前記環式エステルと前記脂肪族縮合ポリマーの総質量に対して、約30質量%〜約80質量%の前記環式エステルが、前記脂肪族縮合ポリマーと溶融混合される、請求項20記載の方法。
- 請求項1〜21のいずれか1項記載の方法によって調製されるポリマー組成物。
- 前記1種もしくは2種以上の担体ポリマーが、脂肪族縮合ポリマーである、請求項23記載のポリマー組成物。
- 前記脂肪族縮合ポリマーが、ポリエステル、ポリアミド、それらの共重合体、およびそれらの混合物から選ばれる、請求項23または24記載のポリマー組成物。
- 前記一般式(I)中のXが、置換されていてもよい直鎖もしくは分岐アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン基である、請求項23〜25のいずれか1項記載のポリマー組成物。
- 前記一般式(II)のヒドロキシカルボン酸が、ヒドロキシ酪酸、ヒドロキシ吉草酸、ヒドロキシカプロン酸、ヒドロキシカプリル酸、ヒドロキシペラルゴン酸、ヒドロキシカプリン酸、ヒドロキシラウリン酸、ヒドロキシミリスチン酸、ヒドロキシパルミチン酸、ヒドロキシマルガリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ヒドロキシアラキン酸、ヒドロキシベヘン酸、ヒドロキシリグノセリン酸、ヒドロキシセロチン酸、ヒドロキシカルボセリン酸、ヒドロキシモンタン酸、ヒドロキシメリシン酸、ヒドロキシラクセロン酸、ヒドロキシセロメリッシン酸、ヒドロキシゲダ酸、ヒドロキシセロプラスチン酸、ヒドロキシオブツシル酸、ヒドロキシカプロレイン酸、ヒドロキシラウロレイン酸、ヒドロキシリンデル酸、ヒドロキシミリストレイン酸、ヒドロキシフィセテリン酸、ヒドロキシツズ酸、ヒドロキシパルミトレイン酸、ヒドロキシサピエン酸、ヒドロキペトロセリン酸、ヒドロキシオレイン酸、ヒドロキシエライジン酸、ヒドロキシバクセン酸、ヒドロキシガドレイン酸、ヒドロキシゴンドイン酸、ヒドロキシセトレイン酸、ヒドロキシエルカ酸、ヒドロキシネルボン酸、ヒドロキシリノール酸、ヒドロキシγ−リノレン酸、ヒドロキシジホモ−γ−リノレン酸、ヒドロキシアラキドン酸、ヒドロキシリノレン酸、ヒドロキシステアリドン酸、ヒドロキシニシン酸、およびヒドロキシミード酸から選ばれる、請求項27記載のポリマー組成物。
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