JP2011511105A - ポリエーテルアルコールの製造方法 - Google Patents
ポリエーテルアルコールの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011511105A JP2011511105A JP2010543516A JP2010543516A JP2011511105A JP 2011511105 A JP2011511105 A JP 2011511105A JP 2010543516 A JP2010543516 A JP 2010543516A JP 2010543516 A JP2010543516 A JP 2010543516A JP 2011511105 A JP2011511105 A JP 2011511105A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- catalyst
- polyether alcohol
- natural
- process according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G67/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing oxygen or oxygen and carbon, not provided for in groups C08G2/00 - C08G65/00
- C08G67/02—Copolymers of carbon monoxide and aliphatic unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
- C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
- C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
- C08G65/2645—Metals or compounds thereof, e.g. salts
- C08G65/2663—Metal cyanide catalysts, i.e. DMC's
Abstract
【選択図】なし
Description
このように得られた生成物を、更なる処理工程においてアルキレンオキシドと反応させる。
大豆油グリセリド750gを、オートクレーブ内で、10時間、一酸化炭素に対する水素の混合比が1:1である合成ガスの圧力を280バールとし、75gの水を添加して、160℃において、0.13質量%の触媒としてのオクタカルボニルジコバルトと反応させた。合成ガスの消費は、オートクレーブ内の圧力の減少により確認でき、消費した量を更に合成ガスを注入することにより補充した。オートクレーブを減圧した後、反応生成混合物を10質量%濃度の酢酸と混合し、空気を導入することによりコバルト触媒を酸化的に除去した。形成された有機生成物相を分離し、水で洗浄し、水相から分離し、そして水素圧力を280バールとし、125℃において10時間、ラネーニッケルの存在下で水素化した。反応生成混合物は以下の性質を有していた。
ヨウ素価:ヨウ素2.5/100g
CO価:7mgKOH/g
OH価:136mgKOH/g
酸価:1.6mgKOH/g
菜種油グリセリド750gを、オートクレーブ内で、10時間、一酸化炭素に対する水素の混合比が1:1である合成ガスの圧力を280バールとし、75gの水を添加して、160℃において、0.13質量%の触媒としてのオクタカルボニルジコバルトと反応させた。合成ガスの消費は、オートクレーブ内の圧力の減少により確認でき、消費した量を更に合成ガスを注入することにより補充した。オートクレーブを減圧した後、反応生成混合物を10質量%濃度の酢酸と混合し、空気を導入することによりコバルト触媒を酸化的に除去した。形成された有機生成物相を分離し、水で洗浄し、水相から分離し、そして水素圧力を280バールとし、125℃において10時間、ラネーニッケルの存在下で水素化した。反応生成混合物は以下の性質を有していた。
ヨウ素価:ヨウ素3.5/100g
CO価:5mgKOH/g
OH価:140mgKOH/g
酸価:2.1mgKOH/g
ヒマワリ油グリセリド750gを、オートクレーブ内で、10時間、一酸化炭素に対する水素の混合比が1:1である合成ガスの圧力を280バールとし、75gの水を添加して、160℃において、0.13質量%の触媒としてのオクタカルボニルジコバルトと反応させた。合成ガスの消費は、オートクレーブ内の圧力の減少により確認でき、消費した量を更に合成ガスを注入することにより補充した。オートクレーブを減圧した後、反応生成混合物を10質量%濃度の酢酸と混合し、空気を導入することによりコバルト触媒を酸化的に除去した。形成された有機生成物相を分離し、水で洗浄し、水相から分離し、そして水素圧力を280バールとし、125℃において10時間、ラネーニッケルの存在下で水素化した。反応生成混合物は以下の性質を有していた。
ヨウ素価:ヨウ素1.2/100g
CO価:5mgKOH/g
OH価:120mgKOH/g
酸価:2.5mgKOH/g
実施例1で調製したヒドロキシ官能基化大豆油700gを、3.3gの5.97%濃度の亜鉛ヘキサシアノコバルテートの分散液と、5リットルの撹拌タンク反応器で混合し、130℃で、約40ミリバールに減圧して30分間脱水した。次に、261gのプロピレンオキシドを導入し、反応の開始を待った。:反応の開始は、反応器内の短時間の温度の上昇及び圧力の急速低下により認められた。次に、1390gのプロピレンオキシドと261gのエチレンオキシドの混合物1651gを、同じ温度で1.5時間に亘って計量導入した。反応圧力が一定になったとき、未反応のモノマーと他の揮発性成分を減圧下で蒸留し、生成物を流出させた。このポリエーテルアルコールは、更なる脱臭カラムにおいてワークアップを行わなかった。
ヒドロキシル価 52mgKOH/g
酸価 0.048mgKOH/g
水含有量 0.01%
粘度(25℃) 530mPa・s
Pt/Co色数 56
アルカリ度 <1ppm
Mw 3256g/mol
分散度D 1.56
臭気 1.3
実施例2で調製したヒドロキシ官能基化菜種油680gを、3.2gの5.97%濃度の亜鉛ヘキサシアノコバルテートの分散液と、5リットルの撹拌タンク反応器で混合し、130℃で、約40ミリバールに減圧して30分間脱水した。次に、254gのプロピレンオキシドを導入し、反応の開始を待った。:反応の開始は、反応器内の短時間の温度の上昇及び圧力の急速低下により認められた。次に、1349gのプロピレンオキシドと254gのエチレンオキシドの混合物1603gを、同じ温度で1.5時間に亘って計量導入した。反応圧力が一定になったとき、未反応のモノマーと他の揮発性成分を減圧下で蒸留し、生成物を流出させた。このポリエーテルアルコールは、更なる脱臭カラムにおいてワークアップを行わなかった。
ヒドロキシル価 51mgKOH/g
酸価 0.005mgKOH/g
水含有量 0.01%
粘度(25℃) 593mPa・s
Pt/Co色数 31
アルカリ度 <1ppm
Mw 3288g/mol
分散度D 1.61
臭気 1.5
実施例3で調製したヒドロキシ官能基化ヒマワリ油728gを、3.4gの5.97%濃度の亜鉛ヘキサシアノコバルテートの分散液と、5リットルの撹拌タンク反応器で混合し、130℃で、約40ミリバールに減圧して30分間脱水した。次に、271gのプロピレンオキシドを導入し、反応の開始を待った。:反応の開始は、反応器内の短時間の温度の上昇及び圧力の急速低下により認められた。次に、1444gのプロピレンオキシドと272gのエチレンオキシドの混合物1716gを、同じ温度で1.5時間に亘って計量導入した。反応圧力が一定になったとき、未反応のモノマーと他の揮発性成分を減圧下で蒸留し、生成物を流出させた。このポリエーテルアルコールは、更なる脱臭カラムにおいてワークアップを行わなかった。
ヒドロキシル価 49mgKOH/g
酸価 0.041mgKOH/g
水含有量 0.01%
粘度(25℃) 602mPa・s
Pt/Co色数 35
アルカリ度 <1ppm
Mw 3151g/mol
分散度D 1.74
臭気 1.4
水含有量(質量%) DIN51777
ヒドロキシル価(mgKOH/g) DIN53240
酸価(mgKOH/g) DIN EN ISO 3682
粘度(25℃)(mPa・s) DIN 51550
Pt/Co色数 DIN ISO 6271
ヨウ素価(I2のg/100g) DIN 53241
CO価(mgKOH/g) DIN53173
アルカリ度(ppm) 滴定で測定
Mn(g/mol) ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した
数平均分子量
多分散度D=Mw/Mn ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定
臭気 2002年2月15日の試験法PPU03/03
−04
表1に列挙した出発材料を表1に示した割合で反応させた。
フォーム密度(kg/m3) DIN EN ISO 845
VOCリシノール酸サイクル(ppm) PB VWL 709
FOGリシノール酸サイクル(ppm) PB VWL 709
空気透過性(dm3/min) DIN EN ISO 7231
圧縮強さ、40%変形(kPa) DIN EN ISO 2439
押込み硬さ、25%変形 DIN EN ISO 2439
押込み硬さ、40%変形 DIN EN ISO 2439
押込み硬さ、65%変形 DIN EN ISO 2439
伸び(%) DIN EN ISO 1798
引張り強さ(kPa) DIN EN ISO 1798
反発弾性(%) DIN EN ISO 8307
圧縮永久歪み(%) DIN EN ISO 3386
湿式圧縮永久歪み 2002年2月6日の操作方法AAU10
−131−041
フォーム試験試料(寸法は、50mm×50mm×25mm)に予めマークした箇所の高さを、スライド式キャリパー又は測定キャリパーで測定した。次に試験試料を、2枚の圧力プレート間に置き、そして7.5mmのスペーサーを使用し、締め具(clamping device)によって、その厚さに圧縮した。
h0 最初の高さ(mm)
hR 試験試料の最終高さ(mm)
Lupranol(登録商標)2084 ヒドロキシル価が48mgKOH/gで粘度が600mgPa・sであるポリエーテルオール(BASF Aktiengesellshaft)
Dabco(登録商標)NE500:導入可能なアミン触媒(Air Products and Chemicals. Inc. )
Kosmos(登録商標)EF:導入可能なスズ触媒(Degussa AG)
Kosmos(登録商標)54:導入可能な金属触媒(Degussa AG)
Tegostab(登録商標)B4900:シリコーン安定剤(Degussa AG)
Lupranat(登録商標)T80A:トリレン2,4−/2,6−ジイソシアネート(比が80:20)の混合物(BASF Aktiengesellshaft)
Claims (12)
- ポリエーテルアルコールを製造する方法であって、
a) 不飽和天然油又は脂肪を、一酸化炭素及び水素の混合物と反応させる工程、
b) a)で得られた混合物を水素と反応させる工程、
c) b)で得られた生成物を、触媒の存在下でアルキレンオキシドと反応させる工程、
を含むポリエーテルアルコールの製造方法。 - 工程c)における触媒として、DMC触媒を使用する請求項1に記載の方法。
- 天然油及び脂肪が、ヒマシ油、ブドウ種油、ブラッククミン油、カボチャ種油、ルリヂサ種油、大豆油、小麦胚芽油、菜種油、ヒマワリ油、ピーナッツ油、杏仁油、ピスタチオナッツ油、アーモンド油、オリーブ油、マカダミアンナッツ油、アボカド油、シーバックソーン油、ゴマ油、ヘンプ油、ヘーゼルナッツ油、マツヨイグサ油、野バラ油、ベニバラ油、クルミ油、パーム油、魚油、ココナッツ油、トール油、トウモロコシ胚芽油、アマニ油からなる群から選択される請求項1に記載の方法。
- 天然油及び脂肪が、ヒマシ油、大豆油、パーム油、ヒマワリ油及び菜種油からなる群から選択される請求項1に記載の方法。
- 天然油及び脂肪が、大豆油、パーム油、ヒマワリ油及び菜種油からなる群から選択される請求項1に記載の方法。
- 工程a)を触媒の存在下で行う請求項1に記載の方法。
- 工程a)における触媒として、ロジウム又はコバルトの遷移金属カルボニル錯体を使用する請求項1に記載の方法。
- 工程b)を触媒の存在下で行う請求項1に記載の方法。
- 工程b)における触媒として、ニッケル含有不均一系触媒を使用する請求項1に記載の方法。
- 請求項1〜9の何れか1項に記載の方法に従って調製されたポリエーテルアルコール。
- ポリイソシアネートと、イソシアネート基に対して反応性を有する少なくとも2個の水素原子を有する化合物とを反応させることによりポリウレタンを製造する方法であって、
イソシアネート基に対して反応性を有する少なくとも2個の水素原子を有する化合物として、請求項10に記載のポリエーテルアルコールを使用することを特徴とするポリウレタンの製造方法。 - ポリウレタンが軟質ポリウレタンフォームである請求項11に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP08150748 | 2008-01-29 | ||
EP08150748.5 | 2008-01-29 | ||
PCT/EP2009/050812 WO2009095363A1 (de) | 2008-01-29 | 2009-01-26 | Verfahren zur herstellung von polyetheralkoholen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011511105A true JP2011511105A (ja) | 2011-04-07 |
JP5642558B2 JP5642558B2 (ja) | 2014-12-17 |
Family
ID=40544679
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010543516A Expired - Fee Related JP5642558B2 (ja) | 2008-01-29 | 2009-01-26 | ポリエーテルアルコールの製造方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8389775B2 (ja) |
EP (1) | EP2238195B1 (ja) |
JP (1) | JP5642558B2 (ja) |
KR (1) | KR101586509B1 (ja) |
CN (1) | CN102089351B (ja) |
BR (1) | BRPI0907096A2 (ja) |
ES (1) | ES2539288T3 (ja) |
MX (1) | MX2010007943A (ja) |
PT (1) | PT2238195E (ja) |
WO (1) | WO2009095363A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101723252B1 (ko) | 2009-05-19 | 2017-04-04 | 바스프 에스이 | 2종의 폴리에테르아민 및 예비중합체로부터 제조될 수 있는 폴리우레아 |
US8598248B2 (en) | 2010-07-16 | 2013-12-03 | Bayer Materialscience Llc | Flexible polyurethane foams made from alkoxylated natural oil |
KR102046197B1 (ko) * | 2012-02-28 | 2019-11-18 | 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 | 상 분리를 갖는 2k 폴리우레탄 시스템 |
US9035105B2 (en) * | 2012-07-20 | 2015-05-19 | Bayer Materialscience Llc | Process for the in situ production of polyether polyols based on renewable materials and their use in the production of flexible polyurethane foams |
EP3294786A4 (en) * | 2015-05-15 | 2019-02-27 | Stepan Company | ETHOXYLATED VEGETABLE OILS IN LOW DENSITY SPRAY FOAM FORMULATIONS |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004096744A2 (en) * | 2003-04-25 | 2004-11-11 | Dow Global Technolgies Inc. | Aldehyde and alcohol compositions derived from seed oils |
WO2006047436A1 (en) * | 2004-10-26 | 2006-05-04 | Dow Global Technologies, Inc. | Improved method for alkoxylating active hydrogen containing compounds and the alkoxylated compounds made therefrom |
JP2007507594A (ja) * | 2003-09-30 | 2007-03-29 | カーギル,インコーポレイティド | 変性植物油ベースポリオールを用いて調製した軟質ウレタンフォーム |
JP2007277555A (ja) * | 2006-04-05 | 2007-10-25 | Bayer Material Science Llc | Dmc触媒反応を介してアルコキシル化された植物油から製造された軟質ポリウレタンフォーム |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4216343A (en) * | 1979-04-04 | 1980-08-05 | Henkel Corporation | High molecular weight polyhydric alcohols |
DD203735A1 (de) | 1981-12-24 | 1983-11-02 | Adw Ddr | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von polyetheralkoholen |
DD203734A1 (de) | 1981-12-24 | 1983-11-02 | Adw Ddr | Verfahren zur herstellung lebender polyetheralkohol-staemme |
GB2278350B (en) | 1993-05-26 | 1997-05-14 | Ass Elect Ind | Hydroxylated diglycerides and triglycerides,method of production thereof and use in the production of polyurethanes |
US5470813A (en) | 1993-11-23 | 1995-11-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Double metal cyanide complex catalysts |
DE19709031A1 (de) | 1997-03-06 | 1998-09-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Doppelmetallcyanidkatalysatoren |
US5844070A (en) | 1997-05-16 | 1998-12-01 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for rapid activation of double metal cyanide catalysts |
US6433121B1 (en) | 1998-11-06 | 2002-08-13 | Pittsburg State University | Method of making natural oil-based polyols and polyurethanes therefrom |
EP1185367B1 (de) | 1999-06-02 | 2005-06-29 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von polyetherpolyole unter verwendung von kristallinen multimetallcyanid-katalysatoren |
DE19960148A1 (de) | 1999-12-14 | 2001-06-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen |
DE10240186A1 (de) | 2002-08-28 | 2004-03-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von emissionsarmen Polyurethan-Weichschaumstoffen |
AU2004234373B2 (en) * | 2003-04-25 | 2009-12-17 | Dow Global Technologies Inc. | Polyurethane foams made from hydroxymethyl-containing polyester polyols |
WO2004096882A1 (en) * | 2003-04-25 | 2004-11-11 | Dow Global Technologies, Inc. | Vegetable oil based polyols and polyurethanes made therefrom |
EP1697287B1 (en) * | 2003-12-18 | 2015-08-26 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Improvements in or relating to hydrogenation |
JP2005320431A (ja) | 2004-05-10 | 2005-11-17 | Honda Motor Co Ltd | 大豆油由来の軟質ポリウレタンフォームからなる自動車シート用クッション |
JP2005320437A (ja) | 2004-05-10 | 2005-11-17 | Honda Motor Co Ltd | 自動車座席用ウレタンフォーム |
JP2008504287A (ja) | 2004-06-25 | 2008-02-14 | ピッツバーグ ステート ユニバーシティ | 変性植物油ベースのポリオール類 |
DE102004047524A1 (de) | 2004-09-28 | 2006-03-30 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Weichschaumstoffen |
DE102005056432A1 (de) | 2005-11-26 | 2007-05-31 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyolen auf Basis natürlicher Öle |
ES2324319T3 (es) | 2006-01-27 | 2009-08-04 | Basf Se | Procedimiento para la obtencion de materiales espumados blandos de poliuretano, viscoelasticos, de celulas abiertas. |
-
2009
- 2009-01-26 CN CN200980103340.4A patent/CN102089351B/zh active Active
- 2009-01-26 JP JP2010543516A patent/JP5642558B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-01-26 MX MX2010007943A patent/MX2010007943A/es active IP Right Grant
- 2009-01-26 KR KR1020107018683A patent/KR101586509B1/ko active IP Right Grant
- 2009-01-26 US US12/864,425 patent/US8389775B2/en active Active
- 2009-01-26 PT PT97059505T patent/PT2238195E/pt unknown
- 2009-01-26 BR BRPI0907096-6A patent/BRPI0907096A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-01-26 WO PCT/EP2009/050812 patent/WO2009095363A1/de active Application Filing
- 2009-01-26 ES ES09705950.5T patent/ES2539288T3/es active Active
- 2009-01-26 EP EP09705950.5A patent/EP2238195B1/de active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004096744A2 (en) * | 2003-04-25 | 2004-11-11 | Dow Global Technolgies Inc. | Aldehyde and alcohol compositions derived from seed oils |
JP2007507594A (ja) * | 2003-09-30 | 2007-03-29 | カーギル,インコーポレイティド | 変性植物油ベースポリオールを用いて調製した軟質ウレタンフォーム |
WO2006047436A1 (en) * | 2004-10-26 | 2006-05-04 | Dow Global Technologies, Inc. | Improved method for alkoxylating active hydrogen containing compounds and the alkoxylated compounds made therefrom |
JP2007277555A (ja) * | 2006-04-05 | 2007-10-25 | Bayer Material Science Llc | Dmc触媒反応を介してアルコキシル化された植物油から製造された軟質ポリウレタンフォーム |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101586509B1 (ko) | 2016-01-19 |
KR20100126317A (ko) | 2010-12-01 |
BRPI0907096A2 (pt) | 2015-07-07 |
MX2010007943A (es) | 2010-08-10 |
CN102089351A (zh) | 2011-06-08 |
EP2238195A1 (de) | 2010-10-13 |
US20100298460A1 (en) | 2010-11-25 |
CN102089351B (zh) | 2014-05-28 |
WO2009095363A1 (de) | 2009-08-06 |
ES2539288T3 (es) | 2015-06-29 |
EP2238195B1 (de) | 2015-03-18 |
JP5642558B2 (ja) | 2014-12-17 |
PT2238195E (pt) | 2015-04-02 |
US8389775B2 (en) | 2013-03-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100941392B1 (ko) | 폼 용도의 폴리에테르 폴리올 | |
EP2268692B1 (en) | Polyurethane elastomers from renewable resources | |
US20100197878A1 (en) | Polyol blends for use in making polymers | |
EP2885337B1 (en) | A process for the in situ production of polyether polyols based on renewable materials and their use in the production of flexible polyurethane foams | |
JP5439480B2 (ja) | 天然油系ポリオールのポリオールプレポリマー | |
US20100204353A1 (en) | Use of natural oil based compounds of low functionality to enhance foams | |
US20110015293A1 (en) | Polyether natural oil polyols and polymers thereof | |
AU2008293531A1 (en) | Catalysis of natural oil based flexible polyurethane foams with bismuth compounds | |
JP5642558B2 (ja) | ポリエーテルアルコールの製造方法 | |
JP5956979B2 (ja) | ポリエーテルポリオール、ポリエーテルポリオールを製造するための方法、及びポリウレタンを製造するために、このポリエーテルポリオールを使用する方法 | |
RU2510798C2 (ru) | Способ получения полиолов на основе возобновляемого исходного сырья | |
WO2011011587A2 (en) | Natural oil based polyurethane foams | |
EP2276786A2 (en) | Natural oil based polyol blends | |
KR20120099929A (ko) | 항균성 폴리올의 제조방법 및 이를 이용한 폴리우레탄 발포체 | |
JP2003231747A (ja) | ポリオールとその製造方法および軟質ポリウレタンフォームの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120124 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130710 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130730 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131028 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140507 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140903 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20140911 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141021 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141029 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5642558 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |