JP2011503280A - 内側ポリエチレンオキシドブロック及び外側ポリプロピレンオキシドブロックを有する両親媒性の水溶性アルコキシル化ポリアルキレンイミン - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は20〜50個のポリエチレンオキシド単位を含む内側ポリエチレンオキシドブロック及び10〜50個のポリエチレンオキシド単位を含む外側ポリプロピレンオキシドブロックを有する両親媒性の水溶性アルコキシル化ポリアルキレンイミンに関し、特に、ポリエチレンオキシド単位とポリプロピレンオキシド単位との比が骨格に存在するポリアルキレンイミンの数の平方根に比例的に関係するようなアルコキシル化ポリアルキレンイミンに関する。
#はそれぞれの場合に窒素原子間の結合及び式(I)、(II)、(III)又は(IV)の2つの隣接する繰り返し単位の基A1の自由な結合位置を示し;且つ
記号はそれぞれの場合に以下のように規定される:
A1は直鎖状又は分枝鎖状のC2−C6−アルキレンから独立して選択され;
Eは式(V)
*はそれぞれの場合に式(I)、(II)又は(IV)の繰り返し単位の窒素原子への結合を意味し;
A2はそれぞれの場合に1,2−プロピレン、1,2−ブチレン及び1,2−イソブチレンから独立して選択され;
A3は1,2−プロピレンであり;
Rはそれぞれの場合に水素及びC1−C4−アルキルから独立して選択され;
mは0〜2の範囲の平均値を有し;
nは20〜50の範囲の平均値を有し;且つ
pは10〜50の有理数である)
のアルキレンオキシ単位から独立して選択される)
の繰り返し単位を縮合形で含む、両親媒性の水溶性アルコキシル化ポリアルキレンイミンの混合物であって、
個々のアルコキシル化ポリアルキレンイミンは式(I)の1個の繰り返し単位、式(II)のx個の繰り返し単位、式(III)のy個の繰り返し単位及び式(IV)のy+1個の繰り返し単位からなり、その際、
x及びyはそれぞれの場合に0〜150の範囲の値を有し;且つ
ポリアルキレンイミン骨格の平均分子量Mwはそれぞれの場合に60〜10000g/モルの範囲の値を有する両親媒性の水溶性アルコキシル化ポリアルキレンイミンの混合物、
並びにそれらの四級化生成物の混合物が見出された。
A2はそれぞれの場合に1,2−プロピレン、1,2−ブチレン及び1,2−イソブチレンから選択され;有利にはA2は1,2−プロピレンであり;
A3は1,2−プロピレンであり;
Rはそれぞれの場合に水素及びC1−C4−アルキル、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル及びtert.−ブチルから選択され;有利にはRは水素であり;
記号mはそれぞれの場合に0〜2の値を有し;有利にはmは0又は約1であり;更に有利にはmは0であり;
記号nは、nが20〜50の有理数、有利には22〜40の範囲そして更に有利には24〜30の範囲の有理数である範囲内の平均値を有する;
記号pは、nが10〜50の有理数、有利には11〜40の範囲そして更に有利には12〜30の範囲の有理数である範囲内の平均値を有する。
I.本発明のアルコキシル化ポリアルキレンイミンの製造
実施例1:PE1600+24EO/NH+16PO/NH
a)PEI600+1EO/NH
3.5Lのオートクレーブ中でポリエチレンイミン(1184.0g、およその平均Mw=600g/モル)及び水(205.0g)を80℃に加熱した。オートクレーブを5バールの圧力まで窒素で3回パージした。温度を120℃に上昇させた後、エチレンオキシド(908.7g)を少量ずつ添加した。圧力を7バールに上昇させた。反応を完了させるため、混合物を120℃で2時間ポスト反応させた。反応混合物を窒素で抜き取り、揮発性の化合物を70℃の真空中で除去した。この手順によりNH結合1モルにつき1モルのエチレンオキシドによってアルコキシル化されたポリエチレンイミンの91質量%の水溶液2305gが黄色の粘稠液体として得られた。アミンの滴定量:11.22ミリモル/g;(1質量%の水溶液)のpH:11.06。
2Lのオートクレーブ中で実施例1.a)で得られた水溶液(108.6g)及び水酸化カリウムの水溶液(50質量%、2.9g)を80℃に加熱した。オートクレーブを5バールの圧力まで窒素で3回パージした。水を120℃で且つ10ミリバールの圧力で2時間反応混合物から除去した。窒素でオートクレーブをフラッシングした後、温度を145℃に上昇させ、エチレンオキシド(1329.9g)を少量ずつ添加した。圧力を5バールまで上昇させた。反応を完了させるため、混合物を120℃で3時間ポスト反応させた。反応混合物を窒素で抜き取り、揮発性の化合物を70℃の真空中で除去した。この手順によりNH結合1モルにつき24モルのエチレンオキシドによってアルコキシル化されたポリエチレンイミン1428gが黄褐色の粘稠液体として得られた。アミンの滴定量:0.82ミリモル/g;(1質量%の水溶液)のpH:10.6。
2Lのオートクレーブ中で460.9gの実施例1.b)で得られたアルコキシル化ポリエチレンイミンを80℃に熱し且つ5バールの圧力まで窒素で3回パージした。温度を140℃まで上昇させた後、プロピレンオキシド(389.1g)を少量ずつ添加した。圧力を5バールまで上昇させた。反応を完了させるため、混合物を140℃で5時間ポスト反応させた。反応混合物を窒素で抜き取り、揮発性の化合物を70℃の真空中で除去した。この手順によりNH結合1モルにつき24モルのエチレンオキシド及び16モルのプロピレンオキシドを含有したポリエチレンイミン838gが黄色の粘稠液体として得られた。アミンの滴定量:0.59ミリモル/g;1質量%の水溶液のpH:9.7;純粋な化合物のヨウ素色価:7.9。
a)PEI600+24EO/NH+24PO/NH
2Lのオートクレーブ中で実施例1.b)で得られたアルコキシル化ポリエチレンイミン(341.3g)を80℃に加熱した。オートクレーブを5バールの圧力まで窒素で3回パージした。温度を140℃まで上昇させた後、プロピレンオキシド(425.5g)を少量ずつ添加した。圧力を6バールまで上昇させた。反応を完了させるため、混合物を140℃で5時間ポスト反応させた。反応混合物を窒素で抜き取り、揮発性の化合物を80℃の真空中で除去した。この手順によりNH結合1モルにつき24モルのエチレンオキシド及び24モルのプロピレンオキシドでアルコキシル化されたポリエチレンイミン780gが黄色の粘稠液体として得られた。アミンの滴定量:0.36ミリモル/g;pH(1質量%の水溶液):9.1;ヨウ素色価(純粋な化合物、40℃):7.3。
a)DETA+1EO/NH
2Lのオートクレーブ中でジエチレントリアミン(381.8g)及び水(19.1g)を70℃に加熱した。オートクレーブを5バールの圧力まで窒素で3回パージした。温度を90℃に上昇させた後、エチレンオキシド(814g)を少量ずつ添加した。圧力を3バールまで上昇させた。反応を完了させるため、混合物を90℃で2時間ポスト反応させた。反応混合物を窒素で抜き取り、揮発性の化合物を70℃の真空中で除去した。この手順によりNH結合1モルにつき1モルのエチレンオキシドによってアルコキシル化されたジエチレントリアミン1180gが黄色の粘稠液体として得られた。
2Lのオートクレーブ中で実施例3.a)で得られたNH結合1モルにつき1モルのエチレンオキシドでアルコキシル化されたジエチレントリアミン(79.7g)及び水酸化カリウムの水溶液(50質量%、2.9g)を80℃に加熱した。オートクレーブを5バールの圧力まで窒素で3回パージした。水を100℃及び10ミリバールの圧力で2時間反応混合物から除去した。窒素でオートクレーブをフラッシングした後、温度を120℃に上昇させ、エチレンオキシド(1266.1g)を少量ずつ添加した。圧力を5バールまで上昇させた。反応を完了させるため、混合物を120℃で3時間ポスト反応させた。反応混合物を窒素で抜き取り、揮発性の化合物を80℃の真空中で除去した。この手順によりNH結合1モルにつき24モルのエチレンオキシドでアルコキシル化されたジエチレントリアミン1366gが褐色の固体として得られた。アミンの滴定量:0.58ミリモル/g;pH(1質量%の水溶液):10.4。
2Lのオートクレーブ中で実施例3.b)で得られたNH結合1モルにつき24モルのエチレンオキシドでアルコキシル化されたジエチレントリアミン(310.6g)を80℃に加熱した。オートクレーブを5バールの圧力まで窒素で3回パージした。窒素でオートクレーブをフラッシングした後、温度を140℃に上昇させ、プロピレンオキシド(396.7g)を少量ずつ添加した。圧力を4バールまで上昇させた。反応を完了させるため、混合物を140℃で5時間ポスト反応させた。反応混合物を窒素で抜き取り、揮発性の化合物を80℃の真空中で除去した。この手順によりNH結合1モルにつき24モルのエチレンオキシド及び24モルのプロピレンオキシドでアルコキシル化されたジエチレントリアミン705gが淡褐色の固体として得られた。アミンの滴定量:0.26ミリモル/g;pH(1質量%の水溶液):10.0;ヨウ素色価(純粋な化合物、40℃):2.9。
a)ヘキサメチレンジアミン+1EO/NH
2Lのオートクレーブ中でヘキサメチレンジアミン(527g)及び水(26.5g)を70℃に加熱した。オートクレーブを5バールの圧力まで窒素で3回パージした。温度を90℃に上昇させた後、エチレンオキシド(800g)を少量ずつ添加した。圧力を6バールまで上昇させた。反応を完了させるため、混合物を90℃で3時間ポスト反応させた。反応混合物を窒素で抜き取り、揮発性の化合物を70℃の真空中で除去した。この手順によりNH結合1モルにつき1モルのエチレンオキシドでアルコキシル化されたヘキサメチレンジアミン1356gが淡黄色の固体として得られた。アミンの滴定量:6.70ミリモル/g。
2Lのオートクレーブ中で実施例4.a)で得られたモルNH結合1モルにつき1モルのエチレンオキシドでアルコキシル化されたヘキサメチレンジアミン(45.0g)及び水酸化カリウムの水溶液(50質量%、1.4g)を80℃に加熱した。オートクレーブを5バールの圧力まで窒素で3回パージした。水を100℃及び10ミリバールの圧力で2時間反応混合物から除去した。窒素でオートクレーブをフラッシングした後、温度を120℃に上昇させ、エチレンオキシド(623.2g)を少量ずつ添加した。圧力を6バールまで上昇させた。反応を完了させるため、混合物を120℃で3時間ポスト反応させた。温度を140℃に上昇させた後、プロピレンオキシド(571.5g)を少量ずつ添加した。圧力を6バールまで上昇させた。反応を完了させるため、混合物を140℃で5時間ポスト反応させた。反応混合物を窒素で抜き取り、揮発性の化合物を80℃の真空中で除去した。この手順によりNH結合1モルにつき24モルのエチレンオキシド及び16モルのプロピレンオキシドでアルコキシル化されたヘキサメチレンジアミン1250gが黄色味の淡褐色の固体として得られた。アミンの滴定量:0.25ミリモル/g;pH(1質量%の水溶液):10.3;ヨウ素色価(純粋な化合物、40℃):1.3。
Claims (13)
- 式(I)、(II)、(III)及び(IV)
#はそれぞれの場合に窒素原子間の結合及び式(I)、(II)、(III)又は(IV)の2つの隣接する繰り返し単位の基A1の自由な結合位置を示し;且つ
記号はそれぞれの場合に以下のように規定される:
A1は直鎖状又は分枝鎖状のC2−C6−アルキレンから独立して選択され;
Eは式(V)
*はそれぞれの場合に式(I)、(II)又は(IV)の繰り返し単位の窒素原子への結合を意味し;
A2はそれぞれの場合に1,2−プロピレン、1,2−ブチレン及び1,2−イソブチレンから独立して選択され;
A3は1,2−プロピレンであり;
Rはそれぞれの場合に水素及びC1−C4−アルキルから独立して選択され;
mは0〜2の範囲の平均値を有し;
nは20〜50の範囲の平均値を有し;且つ
pは10〜50の範囲の平均値を有する)
のアルキレンオキシ単位から独立して選択される)
の繰り返し単位を縮合形で含む、両親媒性の水溶性アルコキシル化ポリアルキレンイミンの混合物であって、
個々のアルコキシル化ポリアルキレンイミンは式(I)の1個の繰り返し単位、式(II)のx個の繰り返し単位、式(III)のy個の繰り返し単位及び式(IV)のy+1個の繰り返し単位からなり、その際、
x及びyはそれぞれの場合に0〜150の範囲の値を有し;且つ
ポリアルキレンイミン骨格の平均分子量Mwはそれぞれの場合に60〜10000g/モルの範囲の値を有する両親媒性の水溶性アルコキシル化ポリアルキレンイミンの混合物、
並びにそれらの四級化生成物の混合物。 - pに対するnの比が0.6〜1.5(x+2y+1)1/2の範囲の平均値を有する、請求項1記載の両親媒性の水溶性アルコキシル化ポリアルキレンイミンの混合物。
- pに対するnの比が0.8〜1.2(x+2y+1)1/2の範囲の平均値を有する、請求項2記載の両親媒性の水溶性アルコキシル化ポリアルキレンイミンの混合物。
- mが0である、請求項1から3までのいずれか1項記載の両親媒性の水溶性アルコキシル化ポリアルキレンイミンの混合物。
- nが22〜40の範囲の平均値を有する、請求項1から4までのいずれか1項記載の両親媒性の水溶性アルコキシル化ポリアルキレンイミンの混合物。
- nが24〜30の範囲の平均値を有する、請求項5記載の両親媒性の水溶性アルコキシル化ポリアルキレンイミンの混合物。
- pが11〜40の範囲の平均値を有する、請求項1から6までのいずれか1項記載の両親媒性の水溶性アルコキシル化ポリアルキレンイミンの混合物。
- pが12〜30の範囲の平均値を有する、請求項7記載の両親媒性の水溶性アルコキシル化ポリアルキレンイミンの混合物。
- A1がエチレンである、請求項1から8までのいずれか1項記載の両親媒性の水溶性アルコキシル化ポリアルキレンイミンの混合物。
- Rが水素である、請求項1から9までのいずれか1項記載の両親媒性の水溶性アルコキシル化ポリアルキレンイミンの混合物。
- ポリアルキレンイミン骨格の分子量Mwが100〜8000g/モルの範囲の平均値を有する、請求項1から10までのいずれか1項記載の両親媒性の水溶性アルコキシル化ポリアルキレンイミンの混合物。
- ポリアルキレンイミン骨格の分子量Mwが500〜6000g/モルの範囲の平均値を有する、請求項11記載の両親媒性の水溶性アルコキシル化ポリアルキレンイミンの混合物。
- 存在する50%までの窒素原子が四級化される、請求項1から12までのいずれか1項記載の両親媒性の水溶性アルコキシル化ポリアルキレンイミンの混合物。
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