JP2011500747A - 除草剤組み合わせ - Google Patents

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ディーター・フォイヒト
クラウス−ヘルムート・ミュラー
エルンスト・ルドルフ・ゲジング
ゲオルク・ボンフィッヒ−ピカート
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バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Abstract

本発明は、成分(A)及び(B)を含む除草剤組み合わせに関し、(A)は、2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミド及び一般式(I)
【化1】
Figure 2011500747

〔式中、カチオン(M+)は、(a)アルカリ金属イオン、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、又は(b)アルカリ土類金属イオン、好ましくはカルシウム若しくはマグネシウム、又は(c)遷移金属イオン、好ましくはマンガン、銅、亜鉛若しくは鉄、又は(d)1個、2個、3個若しくは4個全ての水素原子が(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−メルカプトアルキル、フェニル及びベンジルの群の同一か若しくは異なる残基で場合により置換されているアンモニウムイオン[これらの残基は、F、Cl、Br又はIのようなハロゲン、ニトロ、シアノ、アジド、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ及びフェニルを含む群の1つ又はそれ以上の同一か又は異なる残基で場合により置換され、そしてそれぞれN原子における2つの置換基は、非置換環又は置換された環を場合により共に形成する]、又は(e)ホスホニウムイオン、又は(f)スルホニウムイオン、好ましくはトリ((C1−C4)−アルキル)スルホニウム、又は(g)オキソニウムイオン、好ましくはトリ((C1−C4)−アルキル)オキソニウム、又は(h)環系に1〜10個のC原子を有し、そして場合により単縮合若しくは多縮合されるか及び/若しくは(C1−C4)−アルキルで置換された、飽和若しくは不飽和の/芳香族N含有複素環式イオン化合物である〕の化合物からなる群からの1つ又はそれ以上の除草剤であり、そして(B)は:ベフルブタミド、ブロモブチド、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジフェナミド、ナプロパミド、ペトキサミド、MT−5950、ナプタラム、プロピザミド、ジフルフェニカン、エトベンザニド、フルフェナセット、メフェナセット、メフルイジド、ペンタノクロル、ピコリナフェン、プロパニル、N−フェニルフタルアミド酸、アセトクロル、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロル、メタザクロル、メトラクロール、S−メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、テニルクロール、アシュラム、カルバリル、カルベタミド、クロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファム、プロファム、ブチレート、シクロエート、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、メタスルホカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアレート、バーノレート、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、メソスルフロン−メチル、メトスルフロン−メチル、モノスルフロン、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、HNPC−C9908(安息香酸,2−[[[[[4−メトキシ−6−(メチルチオ)−2−ピリミジニル]アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]メチル
エステル)、NC−330、NC−620、TH−547、モノスルフロン−メチル、フルカルバゾン−ナトリウム、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、チエンカルバゾン−メチル、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラム、及びピロキシスラムからなる(スルホン)アミド類の群からの1つ又はそれ以上の除草剤である。

Description

説明
2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミド及び/又はその塩、並びに(スルホン)アミド類の群からの除草活性化合物を含む、除草剤組み合わせ。
本発明は、例えば、播種前法(混和有り又は無しで)により、発生前処理法又は発生後処理法により、作物植物、例えばコムギ(デュラム小麦及び一般的な小麦)、トウモロコシ、ダイズ、テンサイ、サトウキビ、綿、コメ、豆類(例えば、ツルナシインゲン及びソラマメ)、亜麻、オオムギ、オートムギ、ライムギ、ライ小麦、アブラナ、ジャガイモ及びキビ(モロコシ)、放牧地及び草地/芝生領域において、無用の植生に対して使用される農作物防疫組成物の技術分野に関する。
本発明は、特に、少なくとも2つの除草剤を含む除草剤組み合わせ、及び無用の植生を防除するためのその使用に関する。
置換フェニルスルホニル尿素類が除草特性を有することは知られている。これらは、例えば一置換又は多置換されたフェニル誘導体である(例えば、特許文献1、特許文献2、特許文献3、特許文献4、特許文献5、特許文献6、特許文献7、特許文献8、特許文献9、特許文献10)。
さらに、特定のN−(1,3,5−トリアジン−2−イルアミノカルボニル)アリールスルホンアミド類が除草特性を有することが知られている(特許文献11参照)。特許文献12から、フェニル環においてヨウ素化されたスルホンアミド類が除草特性を有することがさらに知られている。しかし、これらの化合物の除草作用は、例えば適合性、活性スペクトル、耐性若しくは抵抗性種の防除、後続の農作物に対する挙動又は使用の柔軟性のような点の全てにおいて満足できるわけではない。
N−(1,3,5−トリアジン−2−イルアミノカルボニル)アリールスルホンアミド類の有害植物に対する除草活性は、既に高レベルであるが;しかしこれは一般的に施用量、それぞれの調製形態、それぞれの防除されるべき有害植物、又は有害植物スペクトル、気候条件、及び土壌条件などに依存する。さらなるクリテリウム(criterium)は、作用持続期間又は除草剤の分解速度である。また、適切な場合、除草剤の長期使用又は地理的に制限された様式で起こり得る有害植物の感受性の変化も考慮に入れるべきである。例えば、これは除草剤の選択性を減少させるか、又は活性の改善はより高い施用量でも観察されないので、個々の植物における活性損失は、除草剤のより高い施用量によってのみある程度は補うことができる。
US 4127405 WO 9209608 BE 853374 WO 9213845 EP 84020 WO 9406778 WO 02072560 US 4169719 US4629494 DE 4038430 DE 27 15 786 WO 2006/114220
改善された農作物防疫組成物を提供することが本発明の目的であった。
驚くべきことに、この目的が、2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミド及び/又はその塩を、(スルホン)アミド類の群からの構造的に異なる除草剤と組み合わせて使用することにより達成され、これらは例えばそれらをコムギ(デュラム小麦及び一般的な小麦)、トウモロコシ、ダイズ、テンサイ、サトウキビ、綿、コメ、豆類(例えば、ツルナシインゲン及びソラマメ)、亜麻、オオムギ、オートムギ、ライムギ、ライ小麦、アブラナ、ジャガイモ及びキビ(モロコシ)、放牧地及び草地/芝生領域のような作物植物において無用な植生を防除するために使用する場合に、特に好ましい様式で一緒に作用することが今や見いだされている。
(スルホン)アミド類の群からの化合物は無用の植生を防除するための除草活性化合物として既に知られている;例えば、EP 239414、US 4288244、DE 3303388、US 5457085、US 3120434、US 3480671、EP 206251、EP 205271、US 2556664、US 3534098、EP 53011、US 04385927、EP 348737、DE 2822155、US 3894078、GB 869169、EP 447004、DE 1039779、HU 176582、US 3442945、DE 2305495、DE 2648008、DE 2328340、DE 1014380、HU 53483、US 4802907、GB 1040541、US 2903478、US 3177061、US 2695225、DE 1567151、GB 574995、DE 1031571、US 3175897、JP 1098331、US 2913327、WO 8300329、JP 80127302、DE 1300947、DE 2135768、US 3175887、US 3836524、JP 85067463、US 3582314、US 53330821、EP 131258、US 4746353、US 4420325、US 4394506、US 4127405、US 4479821、US 5009699、EP 136061、EP 324569、EP 184385、WO 2002030921、WO 09215576、WO 09529899、US 4668277、EP 305939、WO 09641537、WO 09510507、EP 7677、CN 01080116、US 4789393、EP 971902、US 5209771、EP 84020、EP 120814、EP 87780、WO 08804297、EP 477808、EP 30142、EP 44808、EP 202830、WO 09741112、EP 336587、DE 4038430、CN 01323789、EP 189069、WO 2005103044、WO 2003061388、EP 507171、WO 2001005788、US 5163995、EP 142152、US 5828924、WO 2002036595及び上述の刊行物において引用される文献を参照のこと。
従って、本発明は、(A)からの除草剤及び(B)からの除草剤を含む除草剤組み合わせを提供し、ここで
(A)は、2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミド及び一般式(I)
Figure 2011500747
[式中、
カチオン(M+)は、(a)アルカリ金属イオン、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、又は
(b)アルカリ土類金属イオン、好ましくはカルシウム若しくはマグネシウム、又は
(c)遷移金属イオン、好ましくはマンガン、銅、亜鉛若しくは鉄、又は
(d)1個、2個、3個若しくは4個全ての水素原子が(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−メルカプトアルキル、フェニル及びベンジルからなる群からの同一か若しくは異なるラジカルで場合により置換されているアンモニウムイオン
[ここで上述のラジカルは、F、Cl、Br又はIのようなハロゲン、ニトロ、シアノ、アジド、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ及びフェニルからなる群からの1つ又はそれ以上の同一か又は異なるラジカルで場合により置換され、そしてここでそれぞれの場合に、窒素原子における2つの置換基は、非置換環又は置換された環を場合により共に形成する]、又は
(e)ホスホニウムイオン、又は
(f)スルホニウムイオン、好ましくはトリ((C1−C4)−アルキル)スルホニウム、又は
(g)オキソニウムイオン、好ましくはトリ((C1−C4)−アルキル)オキソニウム、又は
(h)環系に1〜10個の炭素原子を有し、そして場合により単縮合若しくは多縮合されるか及び/若しくは(C1−C4)−アルキルで置換された、飽和若しくは不飽和の/芳香族窒素含有複素環式イオン化合物である]
の化合物からなる群からの1つ又はそれ以上の除草剤であり、
そして
(B)は:
ベフルブタミド(beflubutamid)[CAS RN 113614−08−7] (=B1−1);ブロモブチド[CAS RN 74712−19−9] (=B1−2);ジメテナミド [CAS RN 87674−68−8] (=B1−3);ジメテナミド−P[CAS RN 163515−14−8] (=B1−4);ジフェナミド[CAS RN 957−51−7] (=B1−5);ナプロパミド[CAS RN 15299−99−7](=B1−6);ペトキサミド(pethoxamid)[CAS RN 106700−29−2] (=B1−7);MT−5950、すなわちN−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)−フェニル]−2−メチルペンタンアミド[CAS RN 106827−21−8](=B1−8)からなる、アルキルアミド類のサブグループ(サブグループ1);
ナプタラム[CAS RN 132−66−1] (=B2−1);プロピザミド[CAS RN 23950−58−5]
(=B2−2)からなる、ベンズアミド類のサブグループ(サブグループ2);
ジフルフェニカン[CAS RN 83164−33−4] (=B3−1);エトベンザニド[CAS RN 79540−50−4] (=B3−2);フルフェナセット[CAS RN 142459−58−3](=B3−3);メフェナセット[CAS RN 73250−68−7] (=B3−4);メフルイジド[CAS RN 53780−34−0] (=B3−5);
ペンタノクロル[CAS RN 2307−68−8] (=B3−6);ピコリナフェン[CAS RN 137641−05−5](=B3−7);プロパニル[CAS RN 709−98−8] (=B3−8);N−フェニルフタルアミド酸[CAS RN 4727−29−1] (=B3−9)からなる、アニリド類のサブグループ(サブグループ3);
アセトクロル[CAS RN 34256−82−1] (=B4−1);アラクロール[CAS RN 15972−60−8](=B4−2);ブタクロール[CAS RN 23184−66−9](=B4−3);ジメタクロル[CAS RN 50563−36−5](=B4−4);メタザクロル[CAS RN 67129−08−2] (=B4−5);メトラクロール[CAS RN 51218−45−2](=B4−6);S−メトラクロール[CAS RN 87392−12−9、(S)−異性体、[CAS RN 178961−20−1、(R)−異性体(=B4−7);プレチラクロール[CAS RN 51218−49−6] (=B4−8);プロパクロール[CAS RN 1918−16−7] (=B4−9);プロピソクロール[CAS RN 86763−47−5] (2−クロロ−6’−エチル−N−イソプロポキシメチルアセト−o−トルイジド) (=B4−10);テニルクロール[CAS RN 96491−05−3] (=B4−11)からなる、クロロアセトアニリド類のサブグループ(サブグループ4);
アシュラム[CAS RN 3337−71−1] (=B5−1);カルバリル[CAS RN 63−25−2] (=B5−2);カルベタミド[CAS RN 16118−49−3] (=B5−3);クロルプロファム[CAS RN 101−21−3] (=B5−4);デスメジファム[CAS RN 13684−56−5] (=B5−5);フェンメジファム[CAS RN 13684−63−4](=B5−6);プロファム[CAS RN 122−42−9](=B5−7)からなる、カルバメート類のサブグループ(サブグループ5);
ブチレート[CAS RN 2008−41−5](=B6−1);シクロエート[CAS RN 1134−23−2] (=B6−2);ジメピペレート[CAS RN 61432−55−1](=B6−3);EPTC [CAS RN 759−94−4] (=B6−4);エスプロカルブ[CAS RN 85758−20−2] (=B6−5);メタスルホカルブ[CAS RN 66952−49−6] (=B6−6);モリネート [CAS RN 2212−67−1] (=B6−7);オルベンカルブ[CAS RN 34622−58−7] (=B6−8);ペブレート(pebulate)[CAS 8N 1114−71−2] (=B6−9);プロスルホカルブ[CAS RN 52888−80−9] (=B6−10);ピリブチカルブ[CAS RN 88678−67−5] (=B6−11);チオベンカルブ[CAS RN 28249−77−6] (=B6−12);トリアレート(tri−allate)[CAS RN 2303−17−5] (=B6−13);ベルノレート(vernolate)[CAS RN 1929−77−7] (=B6−14)からなる、チオカルバメート類のサブグループ(サブグループ6);
アミドスルフロン(amidosulfuron)[CAS RN 120923−37−7](=B7−1);アジムスルフロン(azimsulfuron)[CAS RN 120162−55−2] (=B7−2);ベンスルフロン−メチル [CAS RN 83055−99−6](=B7−3);クロリムロン−エチル[CAS RN 90982−32−4] (=B7−4);クロルスルフロン[CAS RN 64902−72−3](=B7−5);シノスルフロン[CAS RN 94593−91−6] (=B7−6);シクロスルファムロン[CAS RN 136849−15−5] (=B7−7);エタメツルフロン−メチル(ethametsulfuron−methyl)[CAS RN 97780−06−8] (=B7−8);エトキシスルフロン[CAS RN 126801−58−9] (=B7−9);フラザスルフロン [CAS RN 104040−78−0] (=B7−10);フルセトスルフロン[CAS RN 412928−75−7] (=B7−11);フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)−メチル−ナトリウム[CAS RN 144740−54−5][(=B7−12);ホラムスルフロン[CAS RN 173159−57−4] (=B7−13);ハロスルフロン−メチル [[CAS RN 100784−20−1 (=B7−14);イマゾスルフロン[CAS RN 122548−33−8] (=B7−15);ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム[CAS RN 144550−36−7](=B7−16);メソスルフロン(mesosulfuron)−メチル [CAS RN 208465−21−8] (=B7−17);メトスルフロン(metsulfuron)−メチル [CAS RN 74223−64−6] (=B7−18);モノスルフロン(monosulfuron)[CAS RN 155860−63−2] (=B7−19);ニコスルフロン[CAS RN 111991−09−4] (=B7−20);オルトスルファムロン(orthosulfamuron)[CAS RN 213464−77−8] (=B7−21);オキサスルフロン(oxasulfuron)[CAS RN 144651−06−9] (=B7−22);プリミスルフロン−メチル [CAS RN 86209−51−0](=B7−23);プロスルフロン[CAS RN 94125−34−5](=B7−24);ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)−エチル[CAS RN 93697−74−6](=B7−25);リムスルフロン[CAS RN 122931−48−0](=B7−26);スルホメツロン(sulfometuron)−メチル[CAS RN 74222−97−2] (=B7−27);スルホスルフロン[CAS RN 141776−32−1] (=B7−28);チフェンスルフロン−メチル[CAS RN 79277−27−3](=B7−29);トリアスルフロン[CAS RN 82097−50−5](=B7−30);トリベヌロン−メチル [CAS RN 101200−48−0] (=B7−31);トリフロキシスルフロン[CAS RN 145099−21−4](ナトリウム)(=B7−32);トリフルスルフロン−メチル[CAS RN 126535−15−7] (=B7−33);トリトスルフロン[CAS RN 142469−14−5](=B7−34);HNPC−C9908 [CAS RN 441050−97−1] (2−[[[[[4−メトキシ−6−(メチルチオ)−2−ピリミジニル]アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]メチルベンゾエート) (=B7−35);NC−330 [CAS RN 104770−29−8] (=B7−36);NC−620 [CAS RN 868680−84−6] (=B7−37);TH−547 [CAS RN 570415−88−2] (=B7−38);モノスルフロン(monosulfuron)−メチル [CAS RN 175076−90−1] (=B7−39)からなる、スルホニル尿素類のサブグループ(サブグループ7);
フルカルバゾン−ナトリウム[CAS RN 181274−17−9](=B8−1);プロポキシカルバゾン−ナトリウム[CAS RN 181274−15−7] (=B8−2);チエンカルバゾン(thiencarbazone)−メチル[CAS RN 317815−83−1](=B8−3)からなる、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類のサブグループ(サブグループ8);
クロランスラム(cloransulam)−メチル [147150−35−4] (= B9−1);ジクロスラム[CAS RN 145701−21−9] [ (=B9−2);フロラスラム(florasulam)[CAS RN 145701−23−1] (=B9−3);フルメツラム[CAS RN 98967−40−9] (=B9−4);メトスラム[CAS RN 139528−85−1](=B9−5);ペノキススラム(penoxsulam)[CAS RN 219714−96−2](=B9−6);ピロキシスラム(pyroxsulam)[CAS RN 422556−08−9] (=B9−7)からなる、トリアゾロピリミジン類のサブグループ(サブグループ9);
からなる(スルホン)アミド類の群からの1つ又はそれ以上の除草剤である。
Bの群において言及される名称(一般名)の後の角括弧中に記載される「CAS RN」は、「ケミカル・アブストラクツ・サービス登録番号」(「CAS RN」はとりわけ立体異性体を含む異性体を区別するため、名付けられた物質を明確に分類することを可能にする慣例の参照番号)に対応する。
好ましい除草剤(A)は、2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミド及び式(I)[式中、カチオン(M+)は、
(a)アルカリ金属イオン、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、又は
(b)アルカリ土類金属イオン、好ましくはカルシウム若しくはマグネシウム、又は
(c)遷移金属イオン、好ましくはマンガン、銅、亜鉛若しくは鉄、又は
(d)1個、2個、3個若しくは4個全ての水素原子が、(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ−(C1−C2)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C2)−アルコキシ−(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−メルカプトアルキル、フェニル及びベンジルからなる群からの同一かもしくは異なるラジカルで場合により置換されるアンモニウムイオン、[ここで上述のラジカルは、F、Cl、Br又はIのようなハロゲン、ニトロ、シアノ、アジド、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ、(C1−C2)−ハロアルコキシ及びフェニルからなる群からの1つ又はそれ以上の同一か又は異なるラジカルで場合により置換され、そしてここで各場合において窒素原子における2つの置換基は、非置換環又は置換された環を場合により共に形成する]、又は
(e)第四級ホスホニウムイオン、好ましくはテトラ−((C1−C4)−アルキル)ホスホニウム及びテトラフェニルホスホニウム、[ここで(C1−C4)−アルキルラジカル及びフェニルラジカルは、F、Cl、Br又はIのようなハロゲン、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ、(C1−C2)−ハロアルコキシからなる群からの同一か又は異なるラジカルで場合により一置換又は多置換されている]、又は
(f)第三級スルホニウムイオン、好ましくはトリ((C1−C4)−アルキル)スルホニウム若しくはトリフェニルスルホニウム、[ここで(C1−C4)−アルキルラジカル及びフェニルラジカルは、F、Cl、Br又はIのようなハロゲン、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ、(C1−C2)−ハロアルコキシからなる群からの同一か又は異なるラジカルで場合により一置換又は多置換されている]、又は
(g)第三級オキソニウムイオン、好ましくはトリ((C1−C4)−アルキル)オキソニウム、[ここで(C1−C4)−アルキルラジカルは、F、Cl、Br又はIのようなハロゲン、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ、(C1−C2)−ハロアルコキシからなる群からの同一か又は異なるラジカルで場合により一置換又は多置換されている]、又は
(h) 以下の複素環式化合物、例えば、ピリジン、キノリン、2−メチルピリジン、3−メチルピリジン、4−メチルピリジン、2,4−ジメチルピリジン、2,5−ジメチルピリジン、2,6−ジメチルピリジン、5−エチル−2−メチルピリジン、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾール、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン(DBN)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)]の群からのカチオンである]
の化合物である。
ラジカルの定義において言及される炭化水素ラジカル、例えばアルキル、アルケニル又はアルキニル、またヘテロ原子と組み合わせて、例えばアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル又はアルキルアミノは、明白に記述されていない場合でも、直鎖又は分枝鎖である。
除草剤(A)として使用される好ましい化合物の例は、2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミド (A−0)及び以下の表Aに列挙される式(I)の化合物(すなわち、化合物(A−1〜A−35))である。
Figure 2011500747
Figure 2011500747
特に好ましい除草剤(A)は、2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミド及び式(I)[式中、カチオン(M+)は、
ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、NH4 +イオン、(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、ビス−N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、トリス−N,N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、メチルアンモニウムイオン、ジメチルアンモニウムイオン、トリメチルアンモニウムイオン、テトラメチルアンモニウムイオン、エチルアンモニウムイオン、ジエチルアンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、イソプロピルアンモニウムイオン、ジイソプロピルアンモニウムイオン、テトラプロピルアンモニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、2−(2−ヒドロキシエタ−1−オキシ)エタ−1−イルアンモニウムイオン、ジ(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、トリメチルベンジルアンモニウムイオン、トリ((C1−C4)−アルキル)スルホニウムイオン、又はトリ((C1−C4)−アルキル)オキソニウムイオン、ベンジルアンモニウムイオン、1−フェニルエチルアンモニウムイオン、2−フェニルエチルアンモニウムイオン、ジイソプロピルエチルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、ピペリジニウムイオン、イミダゾリウムイオン、モルホリニウムイオン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エニウムイオンである]の化合物である。
特に好ましい除草剤(A)は、2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミド及び式(I)[式中、カチオン(M+)はナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン又はNH4 +イオンである]の化合物である。
特に好ましい除草剤(A)は、同様に2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミド及び式(I)[式中、カチオン(M+)はナトリウムイオン、カリウムイオン又はNH4 +イオンである]の化合物である。
除草剤(B)として好ましい化合物は:
ジメテナミド(=B1−3);ジメテナミド−P (=B1−4);ナプロパミド(napropamide)(=B1−6);ペトキサミド(=B1−7);プロピザミド(=B2−2);ジフルフェニカン(=B3−1);フルフェナセト(=B3−3);メフェナセット(=B3−4);ピコリナフェン(=B3−7);プロパニル(=B3−8); アセトクロール(=B4−1);アラクロール(=B4−2);ブタクロール(=B4−3);メタザクロール(=B4−5);メトラクロール(=B4−6);S−メトラクロール(=B4−7);プレチラクロール(=B4−8);テニルクロル(=B4−11);アシュラム(=B5−1);カルベタミド(=B5−3);デスメジファム (=B5−5);フェンメジファム(=B5−6);エスプロカルブ(=B6−5);モリネート (=B6−7);プロスルホカルブ (=B6−10);チオベンカルブ(=B6−12);アミドスルフロン(amidosulfuron)(=B7−1);クロリムロン−エチル(=B7−4);シクロスルファムロン(=B7−7);エトキシスルフロン(=B7−9);フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム(=B7−12);ホラムスルフロン(=B7−13);ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム(=B7−16);メソスルフロン−メチル (=B7−17);メトスルフロン−メチル (=B7−18);ニコスルフロン(=B7−20);オルトスルファムロン(=B7−21);プロスルフロン(=B7−24);ピラゾスルフロン−エチル (=B7−25);リムスルフロン(=B7−26);スルホスルフロン (=B7−28); チフェンスルフロン−メチル (=B7−29);トリベヌロン−メチル (=B7−31);トリフロキシスルフロン(ナトリウム) (=B7−32);トリトスルフロン(=B7−34);フルカルバゾン−ナトリウム (=B8−1);プロポキシカルバゾン−ナトリウム (=B8−2);チエンカルバゾン−メチル (=B8−3);フロラスラム(=B9−3);メトスラム(=B9−5);ペノキススラム(=B9−6);ピロキシスラム(=B9−7)である。
除草剤(B)として特に好ましい化合物は:
ジメテナミド−P(=B1−4);ナプロパミド(=B1−6);ジフルフェニカン(=B3−1);フルフェナセット(=B3−3);メフェナセット(=B3−4;アセトクロール(=B4−1);メタザクロール(=B4−5);S−メトラクロール(=B4−7);アシュラム(=B5−1);デスメジファム(=B5−5);フェンメジファム(=B5−6);モリネート(=B6−7);プロスルホカルブ(=B6−10);アミドスルフロン(amidosulfuron)(=B7−1);エトキシスルフロン(=B7−9);ホラムスルフロン (=B7−13);ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム(=B7−16);メソスルフロン−メチル(=B7−17);メトスルフロン−メチル (=B7−18);スルホスルフロン (=B7−28);チフェンスルフロン−メチル (=B7−29);トリベヌロン−メチル (=B7−31);トリトスルフロン(=B7−34);フルカルバゾン−ナトリウム(=B8−1);プロポキシカルバゾン−ナトリウム (=B8−2);チエンカルバゾン−メチル (=B8−3);フロラスラム (=B9−3);メトスラム(=B9−5);ピロキシスラム (=B9−7)である。
置換基の種類及び結合に依存して、除草剤(A)及び(B)は立体異性体として存在し得る。式(I)は、それらの具体的な空間的な形態により規定される全ての可能な立体異性体、例えば鏡像異性体、ジアステレオマー、Z異性体及びE異性体を包含する。
例えば、1つ又はそれ以上のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー(Z異性体及びE異性体)が存在し得る。例えば、1つ又はそれ以上の非対称に置換された炭素原子が存在する場合、鏡像異性体及びジアステレオマーが存在し得る。製造において生成された混合物から、立体異性体は慣用の分離方法、例えばクロマトグラフィー分離手順により得ることができる。立体選択的反応を使用すること、並びに光学活性出発物質及び/又は補助剤を使用することにより、立体異性体を選択的に製造することもできる。従って、本発明はまた、もはやそれらの具体的な立体形態が示されていない除草剤(A)及び/又は(B)の全ての立体異性体、並びにそれらの混合物に関する。
さらに、本発明に従う除草剤組み合わせは、さらなる成分、例えば異なる種類の農業化学的に活性な化合物、並びに/又は農作物防疫において慣例の製剤化補助剤及び/若しくは添加剤を含んでいてもよく、又はこれらと一緒に使用されてもよい。
2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドの塩、特に一般式(I)の化合物の製造は当該分野で公知である;表題「Salts of 2−iodo−N−[(4−methoxy−6−methyl−1,3,5−triazin−2−yl)carbamoyl]benzenesulfonamide, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators」を有するBayer CropScience AGからの欧州特許出願EP07020807.9(2007年10月24日出願)も参照のこと。
好ましい実施態様において、本発明に従う除草剤組み合わせは、有効量の除草剤(A)及び(B)を含み、かつ/又は相乗作用を有する。相乗作用は、例えば除草剤(A)及び(B)を一緒に、例えば共製剤(coformulation)として又はタンクミックスとして施用する場合に観察することができ;しかし、それらはまた、活性化合物を異なる時点に(分割して)施用する場合にも観察することができる。除草剤又は除草剤組み合わせを複数の部分で施用すること(逐次的施用)、例えば発生前処理施用とその後の発生後処理施用、又は初期発生後処理施用とその後の中期若しくは後期発生後処理施用も可能である。ここでは、問題の組み合わせの除草剤(A)及び(B)の共同(joint)施用又はほとんど同時の施用が好ましい。
相乗効果は、個々の除草剤の施用量の減少、同じ施用量でのより高い有効性、今まで防除できなかった種(ギャップ(gaps))の防除、個々の除草剤若しくは多数の除草剤に対して耐性若しくは抵抗性である種の防除、施用期間の延長並びに/又は必要な個々の施用回数の減少、そして−使用者にとっての結果として−経済的及び生態学的により有利である雑草防除系を可能にする。
例えば、本発明に従う除草剤(A)+(B)の組み合わせは、個々の除草剤(A)及び(B)を使用して達成することができる活性をはるかに、そして予期せぬ様式で超えるという様式で活性が相乗的に増強されることを可能にする。
記載された式(I)は、全ての立体異性体及びそれらの混合物、特にラセミ混合物も包含し、そして−鏡像異性体が可能である場合は−生物学的に活性である個々の鏡像異性体を包含する。
(A)群の除草剤は、酵素アセト乳酸シンターゼ(ALS)を阻害し、それ故植物におけるタンパク質生合成を阻害する。除草剤(A)の施用量は、広い範囲内で、例えば0.001gと1500gの間のAS/ha(本明細書以下において、AS/haは「1ヘクタールあたりの活性物質」(=100%の純粋な活性化合物に基づく)を意味する)で変動し得る。0.001g〜1500gAS/haの施用量で施用されて、除草剤(A)、好ましくは化合物A−0〜A−35は、発生前処理方法及び発生後処理方法により施用された場合、比較的広い範囲の有害植物、例えば一年生及び多年性の単子葉又は双子葉の雑草、そしてまた無用な作物植物を防除する。本発明に従う組み合わせについては、施用量は一般的に低く、例えば0.001g〜1000gのAS/ha、好ましくは0.1g〜500gのAS/ha、特に好ましくは0.5g〜250gのAS/haの範囲である。
(B)群の除草剤は、例えば、脂肪酸生合成、細胞分裂、光化学系II及びアセト乳酸シンターゼに対する効果を有し、そしてこれらは発生前及び発生後の施用の両方に適している。除草剤(B)の施用量は、広い範囲内で、例えば0.001gと15000gとの間のAS/ha(本明細書以下において、AS/haは「1ヘクタールあたりの活性物質」(=100%純粋な活性化合物に基づく))で変動する。0.01g〜10000gのAS/haの施用量で施用されて、除草剤(B)、好ましくは化合物B(1−1)〜B(9−7)は、発生前処理方法及び発生後処理方法により使用された場合、比較的広い範囲の有害植物、例えば一年生及び多年生の単子葉又は双子葉の雑草、並びに無用の作物植物も防除する。本発明に従う組み合わせについては、施用量は一般的に低く、例えば0.05g〜15000gのAS/haの範囲、好ましくは0.1g〜10000gのAS/ha、特に好ましくは0.5g〜8000gのAS/haの範囲である。
1つ又はそれ以上の除草剤(A)及び1つ又はそれ以上の除草剤(B)の除草剤組み合わせが好ましい。スキーム:
(A−0)+(B1−1)、(A−0)+(B1−2)、(A−0)+(B9−7)、(A−1)+(B1−1)、
(A−1)+(B1−2)、(A−1)+(B9−7)、(A−35)+(B1−1)、(A−35)+(B1−2)、
(A−35)+(B9−7)、
に従う除草剤(A)と1つ又はそれ以上の除草剤(B)との組み合わせがより好ましい。
ここで、除草剤(A)及び(B)とは異なるが、選択的除草剤としても作用する1つ又はそれ以上のさらなる農業化学的に活性な化合物をさらに含む組み合わせは、同様に本発明に従うものである。
3つ又はそれ以上の活性化合物の組み合わせについては、それらが本発明に従う二成分の組み合わせを含むならば、特に本発明に従う二成分の組み合わせについて以下に説明される好ましい条件もまた主として当てはまる。
化合物(A)と(B)との適切な比率の範囲は、例えば、個々の化合物について記載される施用量を調べることにより見いだすことができる。本発明に従う組み合わせにおいて、施用量は、一般的に少なくすることができる。本発明に従う組み合わせについて、好ましい混合比(A):(B)を以下に列挙する:
(A):(B)=50000:1〜1:100000、好ましくは500:1〜1:16000、特に好ましくは250:1〜1:8000。
特に興味が持たれるのは、以下の化合物(A)+(B)の内容物を有する除草剤組成物の使用である:
(A−0)+(B1−1)、(A−0)+(B1−2)、(A−0)+(B1−3)、(A−0)+(B1−4)、
(A−0)+(B1−5)、(A−0)+(B1−6)、(A−0)+(B1−7)、(A−0)+(B1−8)、
(A−0)+(B2−1)、(A−0)+(B2−2)、(A−0)+(B3−1)、(A−0)+(B3−2)、
(A−0)+(B3−3)、(A−0)+(B3−4)、(A−0)+(B3−5)、(A−0)+(B3−6)、
(A−0)+(B−3−7)、(A−0)+(B3−8)、(A−0)+(B3−9)、(A−0)+(B4−1)、
(A−0)+(B4−2)、(A−0)+(B4−3)、(A−0)+(B4−4)、(A−0)+(B4−5)、
(A−0)+(B4−6)、(A−0)+(B4−7)、(A−0)+(B4−8)、(A−0)+(B4−9)、
(A−0)+(B4−10)、(A−0)+(B4−11)、 (A−0)+(B5−1)、(A−0)+(B5−2)、
(A−0)+(B5−3)、(A−0)+(B5−4)、(A−0)+(B5−5)、A−0)+(B5−6)、
(A−0)+(B5−7)、(A−0)+(B6−1)、(A−0)+(B6−2)、(A−0)+(B6−3)、
(A−0)+(B6−4)、(A−0)+(B6−5)、(A−0)+(B6−6)、(A−0)+(B6−7)、
(A−0)+(B6−8)、(A−0)+(B6−9)、(A−0)+(B6−10)、(A−0)+(B6−11)、
(A−0)+(B6−12)、(A−0)+(B6−13)、(A−0)+(B6−14)、(A−0)+(B7−1)、
(A−0)+(B7−2)、(A−0)+(B7−3)、(A−0)+(B7−4)、(A−0)+(B7−5)、
(A−0)+(B7−6)、(A−0)+(B7−7)、(A−0)+(B7−8)、(A−0)+(B7−9)、
(A−0)+(B7−10)、(A−0)+(B7−11)、(A−0)+(B7−12)、(A−0)+(B7−13)、
(A−0)+(B7−14)、(A−0)+(B7−15)、(A−0)+(B7−16)、(A−0)+(B7−17)、
(A−0)+(B7−18)、(A−0)+(B7−19)、(A−0)+(B7−20)、(A−0)+(B7−21)、
(A−0)+(B7−22)、(A−0)+(B7−23)、(A−0)+(B7−24)、(A−0)+(B7−25)、
(A−0)+(B7−26)、(A−0)+(B7−27)、(A−0)+(B7−28)、(A−0)+(B7−29)、
(A−0)+(B7−30)、(A−0)+(B−31)、(A−0)+(B7−32)、(A−0)+(B7−33)、
(A−0)+(B7−34)、(A−0)+(B7−35)、(A−0)+(B7−36)、(A−0)+(B7−37)、
(A−0)+(B7−38)、(A−0)+(B7−39)、(A−0)+(B8−1)、(A−0)+(B8−2)、
(A−0)+(B8−3)、(A−0)+(B9−1)、(A−0)+(B9−2)、(A−0)+(B9−3)、
(A−0)+(B9−4)、(A−0)+(B9−5)、(A−0)+(B9−6)、(A−0)+(B9−7)。
(A−1)+(B1−1)、(A−1)+(B1−2)、(A−1)+(B1−3)、(A−1)+(B1−4)、
(A−1)+(B1−5)、(A−1)+(B1−6)、(A−1)+(B1−7)、(A−1)+(B1−8)、
(A−1)+(B2−1)、(A−1)+(B2−2)、(A−1)+(B3−1)、(A−1)+(B3−2)、
(A−1)+(B3−3)、(A−1)+(B3−4)、(A−1)+(B3−5)、(A−1)+(B3−6)、
(A−1)+(B−3−7)、(A−1)+(B3−8)、(A−1)+(B3−9)、(A−1)+(B4−1)、
(A−1)+(B4−2)、(A−1)+(B4−3)、(A−1)+(B4−4)、(A−1)+(B4−5)、
(A−1)+(B4−6)、(A−1)+(B4−7)、(A−1)+(B4−8)、(A−1)+(B4−9)、
(A−1)+(B4−10)、(A−1)+(B4−11)、(A−1)+(B5−1)、(A−1)+(B5−2)、
(A−1)+(B5−3)、(A−1)+(B5−4)、(A−1)+(B5−5)、(A−1)+(B5−6)、
(A−1)+(B5−7)、(A−1)+(B6−1)、(A−1)+(B6−2)、(A−1)+(B6−3)、
(A−1)+(B6−4)、(A−1)+(B6−5)、(A−1)+(B6−6)、(A−1)+(B6−7)、
(A−1)+(B6−8)、(A−1)+(B6−9)、(A−1)+(B6−10)、(A−1)+(B6−11)、
(A−1)+(B6−12)、(A−1)+(B6−13)、(A−1)+(B6−14)、(A−1)+(B7−1)、
(A−1)+(B7−2)、(A−1)+(B7−3)、(A−1)+(B7−4)、(A−1)+(B7−5)、
(A−1)+(B7−6)、(A−1)+(B7−7)、(A−1)+(B7−8)、(A−1)+(B7−9)、
(A−1)+(B7−10)、(A−1)+(B7−11)、(A−1)+(B7−12)、(A−1)+(B7−13)、
(A−1)+(B7−14)、(A−1)+(B7−15)、(A−1)+(B7−16)、(A−1)+(B7−17)、
(A−1)+(B7−18)、(A−1)+(B7−19)、(A−1)+(B7−20)、(A−1)+(B7−21)、
(A−1)+(B7−22)、(A−1)+(B7−23)、(A−1)+(B7−24)、(A−1)+(B7−25)、
(A−1)+(B7−26)、(A−1)+(B7−27)、(A−1)+(B7−28)、(A−1)+(B7−29)、
(A−1)+(B7−30)、(A−1)+(B−31)、(A−1)+(B7−32)、(A−1)+(B7−33)、
(A−1)+(B7−34)、(A−1)+(B7−35)、(A−1)+(B7−36)、(A−1)+(B7−37)、
(A−1)+(B7−38)、(A−1)+(B7−39)、(A−1)+(B8−1)、(A−1)+(B8−2)、
(A−1)+(B8−3)、(A−1)+(B9−1)、(A−1)+(B9−2)、(A−1)+(B9−3)、
(A−1)+(B9−4)、(A−1)+(B9−5)、(A−1)+(B9−6)、(A−1)+(B9−7)。
(A−2)+(B1−1)、(A−2)+(B1−2)、(A−2)+(B1−3)、(A−2)+(B1−4)、
(A−2)+(B1−5)、(A−2)+(B1−6)、(A−2)+(B1−7)、(A−2)+(B1−8)、
(A−2)+(B2−1)、(A−2)+(B2−2)、(A−2)+(B3−1)、(A−2)+(B3−2)、
(A−2)+(B3−3)、(A−2)+(B3−4)、(A−2)+(B3−5)、(A−2)+(B3−6)、
(A−2)+(B−3−7)、(A−2)+(B3−8)、(A−2)+(B3−9)、(A−2)+(B4−1)、
(A−2)+(B4−2)、(A−2)+(B4−3)、(A−2)+(B4−4)、(A−2)+(B4−5)、
(A−2)+(B4−6)、(A−2)+(B4−7)、(A−2)+(B4−8)、(A−2)+(B4−9)、
(A−2)+(B4−10)、(A−2)+(B4−11)、(A−2)+(B5−1)、(A−2)+(B5−2)、
(A−2)+(B5−3)、(A−2)+(B5−4)、(A−2)+(B5−5)、(A−2)+(B5−6)、
(A−2)+(B5−7)、(A−2)+(B6−1)、(A−2)+(B6−2)、(A−2)+(B6−3)、
(A−2)+(B6−4)、(A−2)+(B6−5)、(A−2)+(B6−6)、(A−2)+(B6−7)、
(A−2)+(B6−8)、(A−2)+(B6−9)、(A−2)+(B6−10)、(A−2)+(B6−11)、
(A−2)+(B6−12)、(A−2)+(B6−13)、(A−2)+(B6−14)、(A−2)+(B7−1)、
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(A−32)+(B1−1)、(A−32)+(B1−2)、(A−32)+(B1−3)、(A−32)+(B1−4)、
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(A−32)+(B7−26)、(A−32)+(B7−27)、(A−32)+(B7−28)、(A−32)+(B7−29)、
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(A−33)+(B7−22)、(A−33)+(B7−23)、(A−33)+(B7−24)、(A−33)+(B7−25)、
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(A−33)+(B7−30)、(A−33)+(B−31)、(A−33)+(B7−32)、(A−33)+(B7−33)、
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(A−34)+(B1−1)、(A−34)+(B1−2)、(A−34)+(B1−3)、(A−34)+(B1−4)、
(A−34)+(B1−5)、(A−34)+(B1−6)、(A−34)+(B1−7)、(A−34)+(B1−8)、
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(A−34)+(B4−6)、(A−34)+(B4−7)、(A−34)+(B4−8)、(A−34)+(B4−9)、
(A−34)+(B4−10)、(A−34)+(B4−11)、(A−34)+(B5−1)、(A−34)+(B5−2)、
(A−34)+(B5−3)、(A−34)+(B5−4)、(A−34)+(B5−5)、(A−34)+(B5−6)、
(A−34)+(B5−7)、(A−34)+(B6−1)、(A−34)+(B6−2)、(A−34)+(B6−3)、
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(A−34)+(B6−8)、(A−34)+(B6−9)、(A−34)+(B6−10)、(A−34)+(B6−11)、
(A−34)+(B6−12)、(A−34)+(B6−13)、(A−34)+(B6−14)、(A−34)+(B7−1)、
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(A−34)+(B7−10)、(A−34)+(B7−11)、(A−34)+(B7−12)、(A−34)+(B7−13)、
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(A−34)+(B7−18)、(A−34)+(B7−19)、(A−34)+(B7−20)、(A−34)+(B7−21)、
(A−34)+(B7−22)、(A−34)+(B7−23)、(A−34)+(B7−24)、(A−34)+(B7−25)、
(A−34)+(B7−26)、(A−34)+(B7−27)、(A−34)+(B7−28)、(A−34)+(B7−29)、
(A−34)+(B7−30)、(A−34)+(B−31)、(A−34)+(B7−32)、(A−34)+(B7−33)、
(A−34)+(B7−34)、(A−34)+(B7−35)、(A−34)+(B7−36)、(A−34)+(B7−37)、
(A−34)+(B7−38)、(A−34)+(B7−39)、(A−34)+(B8−1)、(A−34)+(B8−2)、
(A−34)+(B8−3)、(A−34)+(B9−1)、(A−34)+(B9−2)、(A−34)+(B9−3)、
(A−34)+(B9−4)、(A−34)+(B9−5)、(A−34)+(B9−6)、(A−34)+(B9−7)。
(A−35)+(B1−1)、(A−35)+(B1−2)、(A−35)+(B1−3)、(A−35)+(B1−4)、
(A−35)+(B1−5)、(A−35)+(B1−6)、(A−35)+(B1−7)、(A−35)+(B1−8)、
(A−35)+(B2−1)、(A−35)+(B2−2)、A−35)+(B3−1)、(A−35)+(B3−2)、
(A−35)+(B3−3)、(A−35)+(B3−4)、(A−35)+(B3−5)、(A−35)+(B3−6)、
(A−35)+(B-3−7)、(A−35)+(B3−8)、(A−35)+(B3−9)、(A−35)+(B4−1)、
(A−35)+(B4−2)、(A−35)+(B4−3)、(A−35)+(B4−4)、(A−35)+(B4−5)、
(A−35)+(B4−6)、(A−35)+(B4−7)、(A−35)+(B4−8)、(A−35)+(B4−9)、
(A−35)+(B4−10)、(A−35)+(B4−11)、(A−35)+(B5−1)、(A−35)+(B5−2)、
(A−35)+(B5−3)、(A−35)+(B5−4)、(A−35)+(B5−5)、(A−35)+(B5−6)、
(A−35)+(B5−7)、(A−35)+(B6−1)、(A−35)+(B6−2)、(A−35)+(B6−3)、
(A−35)+(B6−4)、(A−35)+(B6−5)、(A−35)+(B6−6)、(A−35)+(B6−7)、
(A−35)+(B6−8)、(A−35)+(B6−9)、(A−35)+(B6−10)、(A−35)+(B6−11)、
(A−35)+(B6−12)、(A−35)+(B6−13)、(A−35)+(B6−14)、(A−35)+(B7−1)、
(A−35)+(B7−2)、(A−35)+(B7−3)、(A−35)+(B7−4)、(A−35)+(B7−5)、
(A−35)+(B7−6)、(A−35)+(B7−7)、(A−35)+(B7−8)、(A−35)+(B7−9)、
(A−35)+(B7−10)、(A−35)+(B7−11)、(A−35)+(B7−12)、(A−35)+(B7−13)、
(A−35)+(B7−14)、(A−35)+(B7−15)、(A−35)+(B7−16)、(A−35)+(B7−17)、
(A−35)+(B7−18)、(A−35)+(B7−19)、(A−35)+(B7−20)、(A−35)+(B7−21)、
(A−35)+(B7−22)、(A−35)+(B7−23)、(A−35)+(B7−24)、(A−35)+(B7−25)、
(A−35)+(B7−26)、(A−35)+(B7−27)、(A−35)+(B7−28)、(A−35)+(B7−29)、
(A−35)+(B7−30)、(A−35)+(B−31)、(A−35)+(B7−32)、(A−35)+(B7−33)、
(A−35)+(B7−34)、(A−35)+(B7−35)、(A−35)+(B7−36)、(A−35)+(B7−37)、
(A−35)+(B7−38)、(A−35)+(B7−39)、(A−35)+(B8−1)、(A−35)+(B8−2)、
(A−35)+(B8−3)、(A−35)+(B9−1)、(A−35)+(B9−2)、(A−35)+(B9−3)、
(A−35)+(B9−4)、(A−35)+(B9−5)、(A−35)+(B9−6)、(A−35)+(B9−7)。
本発明に従う除草剤組み合わせは、種々の農業化学的に活性な化合物、例えば薬害軽減剤、殺菌剤、殺虫剤、除草剤(A)及び(B)とは構造的に異なる除草剤並びに植物成長調節剤の群から、又は農作物防疫において慣例の製剤化補助剤及び添加剤の群からのものをさらに含み得る。
従って、適切なさらなる除草剤は、例えば、Weed Research 26、441−445 (1986)、又は「The Pesticide Manual」、第13版、The British Crop Protection Council、2003、若しくは第14版 2006/2007において、又は対応する「e−Pesticide Manual」、Version 4
(2006)、(各場合にBritish Crop Protection Council、(本明細書以下では短く「PM」とも呼ぶ)により刊行される)、及びそれらに引用される文献において記載されるように、例えば、除草剤(A)及び(B)とは構造的に異なる以下の除草剤、好ましくはその作用が、例えばアセト乳酸シンターゼ、アセチル補酵素Aカルボキシラーゼ、PS I、PS II、HPPDO、フィトエン不飽和化酵素、プロトポルフィリノーゲン酸化酵素、グルタミン合成酵素、セルロース生合成、5−エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸合成酵素の阻害に基づく除草活性化合物である。一般名のリストはインターネット上で「The Compendium of Pesticide Common Names」において利用可能である。2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミド及び式(I)の化合物と組み合わせることができる、文献から公知の除草剤は、例えば以下に列挙される活性化合物である:(注記:除草剤は、International Organization for Standardization (ISO)に従う「一般名」又は化学名のいずれかにより、適切な場合は慣用のコード番号と一緒に言及され、そして文脈の前後で別に記載がなければ、各場合において全ての使用形態、例えば酸、塩、エステル及び異性体、例えば立体異性体及び光学異性体、特に市販の形態を含む。スルホンアミド類、例えばスルホニル尿素はまた、スルホンアミド基の水素原子をカチオンと交換することにより形成される塩も含む。示される引用は1つの使用形態のものであり、いくつかの場合は2つ又はそれ以上の使用形態である):
アシベンゾラル−S−メチル;アシフルオルフェン(−ナトリウム);アクロニフェン(aclonifen);AD−67;AKH 7088、すなわち、[[[1−[5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロフェニル]−2−メトキシエチリデン]アミノ]オキシ]酢酸及びメチル [[[1−[5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロフェニル]−2−メトキシエチリデン]アミノ]オキシ]アセテート;アロキシジン(alloxydim)(−ナトリウム);アメトリン(ametryn);アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドクロル(amidochlor)、アミノピラリド(aminopyralid);アミトロール;ペラルゴン酸アンモニウム;AMS、すなわちスルファミン酸アンモニウム;アンシミドール(ancimidol);
アニロホス;アトラジン;アビグリシン(aviglycine);アザフェニジン、アジプロトリン(aziprotryn);バルバン(barban);BAS 516 H、すなわち5−フルオロ−2−フェニル−4H−3,1−ベンゾオキサジン−4−オン;ベナゾリン(benazolin)(−エチル);ベンカルバゾン(bencarbazone);ベンフルラリン;ベンフレセート;ベンスリド;ベンタゾン;ベンズフェンジゾン(benzfendizone);ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ;ベンゾフルオル(benzofluor);ベンゾイルプロップ(benzoylprop)(−エチル);ベンズチアズロン(benzthiazuron);ビラナホス(bilanaphos);ビフェノックス;bispyribac(−ナトリウム) (KIH−2023);ボラックス(borax);ブロマシル(bromacil);ブロモフェノキシム(bromofenoxim);ブロモキシニル(bromoxynil);ブロムロン(bromuron);ブミナホス(buminafos);ブソキシノン(busoxinone);ブタフェナシル(butafenacil);ブタミホス;ブテナクロール(butenachlor)(KH−218);ブチダゾール(buthidazole);ブトラリン(butralin);ブトロキシジム(butroxydim);カフェンストロール(CH−900);カロキシジム(caloxydim);カルフェントラゾン(carfentrazone)(−エチル);カテキン;CDAA、すなわち2−クロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド;CDEC、すなわち2−クロロアリル ジエチルジチオカルバメート;クロルメスロン(chlormesulon);クロメトキシフェン(chlomethoxyfen);クロラムベン(chloramben);クロラジホップ(chlorazifop)−ブチル;クロルブロムロン(chlorbromuron);クロルブファム;クロルフェナック(chlorfenac);クロルフェンプロップ(chlorfenprop);クロルフルレコール(chlorflurecol)(−メチル);クロルフルレノール(chlorflurenol)(−メチル);クロリダゾン(chloridazon);クロルメコート(chlormequat)(クロリド);クロルニトロフェン(chlornitrofen);クロロフタリム(chlorophthalim)(MK−616);クロロトルロン(chlorotoluron);クロロクスロン;クロルタル(chlorthal)−ジメチル;クロルチアミド(chlorthiamid);クロルトルロン(chlortoluron);シニドン(−メチル及び−エチル);シンメチリン;クレホキシジム(clefoxydim);クレトジム;クロジナホップ及びそのエステル誘導体(例えばクロジナホップ−プロパルギル);クロフェンセット;クロマゾン(clomazone);クロメプロップ(clomeprop);クロプロップ;クロプロキシジム(cloproxydim);クロピラリド;クロピラスルフロン(clopyrasulfuron)(−メチル);クミルロン(JC 940);シアナミド(cyanamide);シアナジン;シクロキシジム;シクルロン(cycluron);シハロホップ(cyhalofop)及びそのエステル誘導体(例えばブチルエステル、DEH−112);シペルコート(cyperquat);シプラジン(cyprazine);シプラゾール(cyprazole);ダイムロン;2,4−D;2,4−DB;ダラポン(dalapon);ダミノジッド;ダゾメット;n−デカノール;デスメトリン(desmetryn);ジ−アレート(di−allate);ジカンバ;ジクロベニル;ジクロルミド(dichlormid);ジクロルプロップ(dichlorprop)(−P)塩;ジクロホップ(diclofop)及びそのエステル、例えばジクロホップ−メチル;ジクロホップ−P(−メチル);ジエタチル(diethatyl)(−エチル);ジフェノキスロン(difenoxuron);ジフェンゾコート(メチル硫酸塩(metilsulfate));ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)(−ナトリウム);ジメフロン(dimefuron);ジメタメトリン(dimethametryn);ジメタゾン(dimethazone); ジメチルアルシン酸;ジメチピン;ジメトラスルフロン(dimetrasulfuron);ジメキシフラム(dimexyflam);ジニトラミン(dinitramine);ジノセブ;ジノテルブ(dinoterb);ジプロペトリン(dipropetryn);ジクワット(diquat)塩;ジチオピル;ジウロン;DNOC;エグリナジン(eglinazine)−エチル;EL 77、すなわち5−シアノ−1−(1,1−ジメチルエチル)−N−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;エンドタール(endothal);エポプロダン(epoprodan);エタルフルラリン;エテホン;エチジムロン(ethidimuron);エチオジン(ethiozin);エトフメセート;エトキシフェン(ethoxyfen)及びそのエステル(例えばエチルエステル、HN−252);F5231、すなわちN−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]エタンスルホンアミド;フェンクロラゾール(fenchlorazole)(−エチル);フェンクロリム(fenclorim);フェノプロップ(fenoprop);フェノキサン(fenoxan)、フェノキサプロップ及びフェノキサプロップ−P並びにそれらのエステル、例えばフェノキサプロップ−P−エチル及びフェノキサプロップ−エチル;フェノキシジム(fenoxydim);フェントラザミド;フェニュロン(fenuron);硫酸鉄;フラムプロップ(flamprop)(−メチル又は−イソプロピル又は−イソプロピル−L);フラムプロップ−M(−メチル又は−イソプロピル);フロアズレート(floazulate)(JV−485);フルアジホップ及びフルアジホップ−P並びにそれらのエステル、例えばフルアジホップ−ブチル及びフルアジホップ−P−ブチル;フルアゾレート(fluazolate);フルクロラリン(fluchloralin);フルフェンピル(flufenpyr)(−エチル);フルメトラリン(flumetralin);フルメツロン(flumeturon);フルミクロラック(−ペンチル);フルミオキサジン(S−482);フルミプロピン(flumipropyn);フルオメツロン;フルオロクロリドン(fluorochloridone);フルオロジフェン(fluorodifen);フルオログリコフェン(fluoroglycofen)(−エチル);フルポキサム(KNW−739);フルプロパシル(flupropacil)(UBIC−4243);フルプロパノエート(flupropanoate);フルレノール(flurenol)(−ブチル);フルリドン(fluridone);フルロクロリドン(flurochloridone);フルロキシピル(−メプチル(meptyl));フルルプリミドール(flurprimidol);フルルタモン(flurtamone);フルチアセット(−メチル) (KIH−9201);フルチアミド(fluthiamide);フルキソフェニム(fluxofenim);フォメサフェン(fomesafen);ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron);ホサミン(fosamine);フリロキシフェン(furyloxyfen);ジベリリン酸(gibberillic
acid);グルホシネート(−アンモニウム);グリホサート(−イソプロピルアンモニウム);ハロサフェン(halosafen);ハロキシホップ及びそのエステル;ハロキシホップ−P (=R−ハロキシホップ)及びそのエステル;HC−252;ヘキサジノン;イマザメタベンズ(imazamethabenz)(−メチル);イマザモックス;イマザピック(imazapic);イマザピル;イマザキン及び塩、例えばアンモニウム塩;イマゼタピル;イナベンフィド;インダノファン;イオキシニル(ioxynil);イソカルバミド(isocarbamid);イソプロパリン(isopropalin);イソプロツロン(isoproturon);イソウロン;イソキサベン(isoxaben);イソキサクロルトール(isoxachlortole);イソキサフルトール;イソキサピリホップ(isoxapyrifop);カルブチレート(karbutilate);ラクトフェン;レナシル;リニュロン;マレイン酸ヒドラジド(MH);MBTA;MCPA;MCPB;メコプロップ(−P);メピコート(mepiquat)(クロリド);メソトリオン;メタム(metam);メタミホップ(metamifop);メタミトロン;メタベンズチアズロン;メタム(metham);メタゾール(methazole);メトキシフェノン(methoxyphenone);メチルアルソン酸;メチルシクロプロペン;メチルダイムロン(methyldymron);メチル イソチオシアネート;メタベンズチアズロン;メトベンズロン(metobenzuron);メトブロムロン(metobromuron);メトクスロン(metoxuron);メトリブジン;モナリッド(monalide);尿素−硫酸二水素付加物(monocarbamide dihydrogensulfate);モノリニュロン;モニュロン(monuron);MT 128、すなわち6−クロロ−N−(3−クロロ−2−プロペニル)−5−メチル−N−フェニル−3−ピリダジンアミン;ナプロアニリド; NC 310、すなわち4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール;ネブロン;ニピラクロフェン(nipyraclofen);ニトラリン(nitralin);ニトロフェン;ニトロフェノラート混合物;ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen);ノナン酸;ノルフルラゾン;オキサベトリニル;オリザリン(oryzalin);オキサジアルギル(RP−020630);オキサジアゾン;オキサジクロメホン;オキシフルオルフェン(oxyfluorfen);パクロブトラゾール;パラコート(ジクロリド);ペラルゴン酸;ペンジメタリン(pendimethalin);ペンタクロロフェノール;ペントキサゾン;ペルフルイドン(perfluidone);フェニソファム(phenisopham);ピクロラム;ピノキサデン(pinoxaden);ピペロホス;ピリブチカルブ;ピリフェノプ(pirifenop)−ブチル;プロベナゾール;プロカルバゾン(procarbazone)−(ナトリウム);プロシアジン(procyazine);プロジアミン;プロフルラリン(profluralin);プロホキシジム(profoxydim);プロヘキサジオン(−カルシウム);プロヒドロジャスモン;プログリナジン(proglinazine)(−エチル);プロメトン(prometon);プロメトリン;プロパキザホップ及びそのエステル;プロパジン(propazine);プロスルファリン(prosulfalin);プリナクロール(prynachlor);ピラクロニル;ピラフルフェン(pyraflufen)(−エチル) (ET−751);ピラスルホトール;ピラゾリネート;ピラゾン;ピラゾキシフェン;ピリバムベンズ(pyribambenz)−イソプロピル (ZJ 0702);ピリムバムベンズ(pyrimbambenz)−プロピル(ZJ 0273);ピリベンゾキシム(pyribenzoxim);ピリダホル(pyridafol);ピリデート;ピリフタリド;ピリミノバック(−メチル) (KIH−6127);ピリミスルファン(KIH−5996);ピリチオバック(pyrithiobac)(−ナトリウム)(KIH−2031);ピロキサスルホン(pyroxasulfone)(KIH−485);ピロキソホップ(pyroxofop)及びそのエステル(たとえばプロパルギルエステル);キンクロラック;キンメラック(quinmerac);キノクラミン;キノホップ(quinofop)及びそのエステル誘導体、キザロホップ及びキザロホップ−Pならびにそれらのエステル誘導体、たとえばキザロホップ−エチル;キザロホップ−P−テフリル及び−エチル;レンリデュロン(renriduron);S 275、すなわち2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル]−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−インダゾール;セクブメトン(secbumeton);セトキシジム;シデュロン(siduron);シマジン;シメトリン;シントフェン(sintofen);SN 106279、すなわち2−[[7−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ナフタレニル]オキシ]プロパン酸及び2−[[7−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ナフタレニル]オキシ]プロパン酸メチル;スルコトリオン(sulcotrione);スルフェントラゾン(sulfentrazone)(FMC−97285、F−6285);スルファズロン(sulfazuron);スルホサート(sulfosate)(ICI−A0224);TCA(−ナトリウム);テブタム(tebutam)(GCP−5544);テブチウロン;テクナセン(tecnacene);テフリルトリオン;テンボトリオン(tembotrione);テプラロキシジム;ターバシル;テルブカルブ(terbucarb);テルブクロル(terbuchlor);
テルブメトン(terbumeton);テルブチラジン(terbuthylazine);テルブトリン;TFH 450、すなわちN,N−ジエチル−3−[(2−エチル−6−メチルフェニル)スルホニル]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド;チアフルアミド(thiafluamide)、チアザフルロン(thiazafluron);チアゾピル(Mon−13200);チジアジミン(thidiazimin)(SN−24085);チジアズロン(thidiazuron);Ti 35;チオカルバジル(tiocarbazil);トプラメゾン(topramezone);トラルコキシジム;トリアジフラム(triaziflam);トリアゾフェナミド(triazofenamide);トリクロピル(triclopyr);トリジファン(tridiphane);トリエタジン(trietazine);トリフルラリン(trifluralin);トリメツロン(trimeturon);トリネキサパック;チトデフ(tsitodef);ウニコナゾール;WL 110547、すなわち5−フェノキシ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−テトラゾール;D−489;ET−751;KIH−218;KIH−485;KIH−509;KPP−300;LS 82−556;NC−324;DPX−N8189;SC−0774;DOWCO−535;DK−8910;V−53482;PP−600;MBH−001;SYN−523;IDH−100;SYP−249;HOK−201;IR−6396;MTB−951;NC−620.
有用植物及び観賞用植物の農作物における有害植物の選択的防除は特に興味が持たれる。除草剤(A)及び(B)は、多数の農作物における十分な選択性に対して非常に良好であることを既に示しているが、原理的には、いくつかの農作物において、そして特に他のより低い選択性の除草剤との混合物の場合でも、作物植物に対する薬害が発生し得る。この点に関して、本発明に従って組み合わされた除草活性化合物を含む除草剤(A)及び(B)と1つ又はそれ以上の薬害軽減剤との組み合わせが特に興味深い。薬害軽減剤は、解毒(antidotically)有効量で使用され、たとえば経済的に重要な農作物、たとえば穀物(コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、コメ、キビ)、テンサイ、サトウキビ、アブラナ、綿及びダイズ、好ましくは穀物において使用される除草剤/農薬の植物毒性副作用を軽減する。
薬害軽減剤は、好ましくは以下からなる群より選択される:
A) 式(S−I)の化合物
Figure 2011500747
[ここで記号及び指数は以下の意味を有する:
nAは、0〜5、好ましくは0〜3の自然数であり;
RA 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロ又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
WAは、N又はO型の1〜3個のヘテロ環原子を有する部分的に不飽和又は芳香族の五員複素環からなる群からの非置換であるか又は置換された二価の複素環式ラジカルであり、ここで少なくとも1個の窒素原子及び多くとも1個の酸素原子が環中に存在し、好ましくは(WA 1)〜(WA 4)、
Figure 2011500747
からなる群からのラジカルであり、
mAは0又は1であり;
RA 2は、ORA 3、SRA 3若しくはNRA 3RA 4、又は少なくとも1個の窒素原子及び好ましくはO及びSからなる群からの3個までのヘテロ原子を有し、窒素原子を介して(S−I)中のカルボニル基に結合しており、そして非置換であるか若しくは(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び場合により置換されたフェニルからなる群からのラジカル、好ましくは式ORA 3、NHRA 4若しくはN(CH3)2、特に式ORA 3のラジカルで置換された、飽和若しくは不飽和の3〜7員複素環であり;
RA 3は、水素又は好ましくは合計1〜18個の炭素原子を有する非置換であるか若しくは置換された脂肪族炭化水素ラジカルであり;
RA 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ又は置換若しくは非置換のフェニルであり;
RA 5は、H、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキル、シアノ又はCOORA 9であり、ここでRA 9は水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C3−C12)−シクロアルキル又はトリ−(C1−C4)−アルキルシリルであり;
RA 6、RA 7、RA 8は、同一か又は異なり、そして水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C12)−シクロアルキル又は置換若しくは非置換のフェニルである];
好ましくは:
a) ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸型の化合物、好ましくは1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−1) (「メフェンピル(mefenpyr)−ジエチル」、Pestic. Man.を参照のこと)のような化合物、及びWO 91/07874に記載されるような関連化合物;
b) ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体、好ましくは1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボン酸エチル (S1−2)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボン酸エチル (S1−3)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボン酸エチル (S1−4)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸エチル (S1−5)のような化合物、並びにEP−A−333131及びEP−A−269806に記載されるような関連化合物;
c) トリアゾールカルボン酸型の化合物、好ましくはフェンクロラゾール(fenchlorazole)(−エチル)、すなわち1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロ−メチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(S1−6)のような化合物、並びにEP−A−174562及びEP−A−346620に記載されるような関連化合物;
d) 5−ベンジル−若しくは5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸又は5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸型の化合物、好ましくは5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル (S1−7)若しくは5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−8)のような化合物及びWO91/08202に記載されるような関連化合物、又は特許出願WO−A−95/07897に記載されるような、5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸エチル(S1−9) (「イソキサジフェン(isoxadifen)−エチル」)若しくは5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸n−プロピル (S1−10)若しくは5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−11)。
B) 式(S−II)のキノリン誘導体
Figure 2011500747
[ここで記号及び指数は以下の意味を有する:
RB 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロ又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
nBは、0〜5、好ましくは0〜3の自然数であり;
RB 2は、ORB 3、SRB 3若しくはNRB 3RB 4、又は少なくとも1個の窒素原子並びに好ましくはO及びSからなる群からの3個までのヘテロ原子を有し、(S−II)中のカルボニル基に窒素原子を介して結合しており、そして非置換であるか若しくは(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ若しくは場合により置換されたフェニルからなる群からのラジカル、好ましくは式ORB 3、NHRB 4若しくはN(CH3)2のラジカル、特に式ORB 3のラジカルで置換される、飽和若しくは不飽和の3〜7員複素環 であり;
RB 3は、水素、又は好ましくは合計1〜18個の炭素原子を有する非置換であるか若しくは置換された脂肪族炭化水素であり;
RB 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ又は非置換であるか若しくは置換されたフェニルであり;
TBは、非置換であるか又は1若しくは2つの(C1−C4)−アルキルラジカル若しくは[(C1−C3)−アルコキシ]カルボニルで置換された(C1−又はC2)−アルカンジイル鎖である];
好ましくは:
a) 8−キノリンオキシ酢酸型の化合物(S2)、好ましくは
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−メチルヘキシル(一般名「クロキントセット−メキシル」(S2−1)(Pestic. Man.を参照のこと)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1,3−ジメチル−ブタ−1−イル (S2−2)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸4−アリルオキシブチル (S2−3)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−アリルオキシプロパ−2−イル(S2−4)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸エチル (S2−5)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸メチル (S2−6)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸アリル (S2−7)、
2−(2−プロピリデンイミノキシ)−1−エチル (5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−8)、2−オキソ−プロパ−1−イル (5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−9)並びにEP−A−86750、EP−A−94349及びEP−A−191736 又はEP−A−0 492 366に記載されるような関連化合物、そしてまたWO−A−2002/034048に記載されるようなそれらの水和物及び塩。
b) (5−クロロ−8−キノリンオキシマロン酸型の化合物、好ましくは(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジアリル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸メチル エチル及びEP−A−0 582 198に記載されるような関連化合物
C) 式(S−III)の化合物
Figure 2011500747
[ここで記号及び指数は以下の意味を有する:
RC 1は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C3−C7)−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり;
RC 2、RC 3は同一か又は異なり、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、
(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルキルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ジオキソラニル−(C1−C4)−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換若しくは非置換のフェニルであるか、又はRC 2及びRC 3は置換若しくは非置換の複素環式環、
好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジン若しくはベンゾオキサジン環をともに形成する];
好ましくは:
発生前処理薬害軽減剤(土壌作用性薬害軽減剤)として頻繁に使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、たとえば、
「ジクロルミド」(Pestic.Man.を参照のこと)(=N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)、
「R−29148」(=3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン、Staufferより)、
「R−28725」(=3−ジクロロアセチル−2,2,−ジメチル−1,3−オキサゾリジン、Staufferより)、
「ベノキサコール」(Pestic. Man.を参照のこと) (=4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン)、
「PPG−1292」(=N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド、PPG Industriesより)、
「DKA−24」(=N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド、Sagro−Chemより)、
「AD−67」又は「MON 4660」(=3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザ−スピロ[4,5]デカン、Nitrokemia又はMonsantoより)、
「TI−35」=1−ジクロロアセチルアゼパン、TRI−Chemical RTより)
「ジクロノン(diclonon)」(ジシクロノン(dicyclonone))又は「BAS145138」又は「LAB145138」 (=3−ジクロロアセチル−2,5,5−トリメチル−1,3−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン、BASFより)及び
「フリラゾール」又は「MON 13900」(Pestic. Man.を参照のこと)(=(RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)。
D) 式(S−IV)のN−アシルスルホンアミド類及びそれらの塩
Figure 2011500747
[式中、
XDはCH又はNであり;
RD 1はCO−NRD 5RD 6又はNHCO−RD 7であり;
RD 2は、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル又は(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
RD 3は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル又は(C2−C4)−アルキニルであり;
RD 4は、ハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C1−C4)−アルコキシ、シアノ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル又は(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
RD 5は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C5−C6)−シクロアルケニル、フェニル、又は窒素、酸素及び硫黄からなる群からのvD個のヘテロ原子を含有する3〜6員のヘテロシクリルであり、ここで上述のラジカルの最後の7つは、ハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボニル及びフェニルからなる群[環状ラジカルの場合は(C1−C4)−アルキル及びC1−C4)−ハロアルキルも]からのvD個の置換基で置換され;
RD 6は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル若しくは(C2−C6)−アルキニルであり、ここで上述のラジカルの最後の3つは、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群からのvD個のラジカルで置換され、又は
RD 5及びRD 6は、それらを保持する窒素原子と一緒になってピロリジニル若しくはピペリジニルラジカルを形成し;
RD 7は、水素、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルであり、ここで上述のラジカルの最後の2つは、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群[環状ラジカルの場合、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルも]からのvD個の置換基で置換され;
nDは0、1又は2であり;
mDは、1又は2であり;
vDは、0、1、2又は3である]、
これらの中から、N−アシルスルホンアミド型の化合物、たとえば以下の式(S−V)の化合物が好ましく、これは例えばWO 97/45016から公知である
Figure 2011500747
[式中、
RD 7は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルであり、ここで上述のラジカルの最後の2つは、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群[環状ラジカルの場合は(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルも]からのvD個の置換基で置換され;
RD 4は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり;
mDは1又は2であり;
vDは0、1、2又は3である]、
そしてまた
例えば以下の式(S−VI)のアシルスルファモイルベンズアミド類、これは例えばWO 99/16744から公知である、
Figure 2011500747
[例えば式中、
RD 5=シクロプロピル及び(RD 4)=2−OMe(「シプロスルファミド(cyprosulfamide)」、S3−1)、
RD 5=シクロプロピル及び(RD 4)=5−Cl−2−OMe (S3−2)、
RD 5=エチル及び(RD 4)=2−OMe (S3−3)、
RD 5=イソプロピル及び(RD 4)=5−Cl−2−OMe (S3−4)そして
RD 5=イソプロピル及び(RD 4)=2−OMe (S3−5);
であるもの]
そしてまた
式(S−VII)のN−アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物、これは例えばEP−A−365484から公知である
Figure 2011500747
[式中、
RD 8及びRD 9は、互いに独立して水素、(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニルであり、
RD 4は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり、
mDは1又は2である]、
これらの中から特に、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−ナフトイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
G) ヒドロキシ芳香族及び芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体のクラスからの活性化合物、例えば
WO 2004084631、WO 2005015994、WO 2006007981、WO 2005016001に記載されるような、3,4,5−トリアセトキシ安息香酸エチル、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、4−ヒドロキシサリチル酸、4−フルオロサリチル酸(fluorosalicyclic acid)、1,2−ジヒドロ−2−オキソ−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボキサミド、2−ヒドロキシ桂皮酸、2,4−ジクロロ桂皮酸;
H) 1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン類のクラスからの活性化合物、例えば
WO 2005112630に記載されるような、1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン、1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−チオン、1−(2−アミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン塩酸塩、1−(2−メチルスルホニルアミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロ−キノキサリン−2−オン、
I) 有害植物に対する除草作用に加えて、作物植物(例えばコメ)に対する薬害軽減作用も有する活性化合物、例えば、
「ジメピペレート」又は「MY−93」(Pestic.Man.を参照のこと)(=S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−チオカルボキシレート)、これは除草剤モリネートによる損傷に対するコメ用の薬害軽減剤として知られる、
「ダイムロン」又は「SK 23」(Pestic.Man.を参照のこと)(=1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル−尿素)、これは、除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対するコメ用の薬害軽減剤として知られる、
「クミルロン」=「JC−940」(=3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)尿素、JP−A−60087254を参照のこと)、これは、多数の除草剤による損傷に対するコメ用の薬害軽減剤として知られる、
「メトキシフェノン」又は「NK 049」(=3,3'−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)、これは、多数の除草剤による損傷に対するコメ用の薬害軽減剤として知られる、
「CSB」(=1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン) (CAS登録番号54091−06−4、Kumiaiより)、これは多数の除草剤によるコメにおける損傷に対する薬害軽減剤として知られる、
K) WO−A−1998/38856に記載されるような、式(S−IX)の化合物
Figure 2011500747
[式中、記号及び指数は以下の意味を有する:
RK 1、RK 2は互いに独立して、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、ニトロであり;
AKは、COORK 3又はCOORK 4であり、
RK 3、RK 4は互いに独立して、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、シアノアルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル又はアルキルアンモニウムであり、
nK 1は0又は1であり、
nK 2、nK 3は互いに独立して、0、1又は2である]
好ましくは: (ジフェニルメトキシ)酢酸メチル(CAS登録番号: 41858−19−9)、
L) WO A−98/27049に記載されるような、式(S−X)の化合物、
Figure 2011500747
[式中、記号及び指数は以下の意味を有する:
XLはCH又はNであり、
nLは、X=Nである場合、整数0〜4であり、そして
X=CHである場合、整数0〜5であり、
RL 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、場合により置換されたフェニル、場合により置換されたフェノキシであり、
RL 2は、水素又は(C1−C4)−アルキルであり、
RL 3は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル又はアリールであり、ここで上述の炭素含有ラジカルはそれぞれ、非置換であるかまたハロゲン及びアルコキシからなる群からの1つ若しくはそれ以上、好ましくは3つまでの、同一か若しくは異なるラジカルで置換される];又はその塩。
M) 3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロンのクラスからの活性化合物、例えば
WO−A−1999000020に記載されるような、1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−エチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号: 219479−18−2)、1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号: 95855−00−8)、
N) WO−A−2007023719及びWO−A−2007023764に記載されるような式(S−XI)又は(S−XII)の化合物、
Figure 2011500747
[式中、
RN 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3であり、
Y、Zは互いに独立してO又はSであり、
nNは0〜4の整数であり、
RN 2は(C1−C16)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
RN 3は水素、(C1−C6)アルキルである];
O) 1,8−ナフタル酸無水物、
O,O−ジエチル S−2−エチルチオエチルホスホロジチオエート(ジスルホトン)
4−クロロフェニル メチルカルバメート (メフェネート(mephenate))、
O,O−ジエチルO−フェニルホスホロチオエート(ジエトレート(dietholate))、
4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸 (CL−304415、CAS登録番号: 31541−57−8)、
2−プロペニル 1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート(MG−838、CAS登録番号: 133993−74−5)、
[(3−オキソ−1H−2−ベンゾチオピラン−4(3H)−イリデン)メトキシ]酢酸メチル(WO−A−98/13361より;CAS登録番号: 205121−04−6)、
シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル (シオメトリニル(cyometrinil))、
1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル (オキサベトリニル)、
4'−クロロ−2,2,2−トリフルオロアセトフェノン O−1,3−ジオキソラン−2−イルメチルオキシム(フルキソフェニム(fluxofenim))、
4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン (フェンクロリム)、
2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボン酸ベンジル(フルラゾール(flurazole))、
2−ジクロロメチル(dichlormethyl)−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、
からなる群からの1つ又はそれ以上の化合物、
立体異性体、及び農業において慣例の塩を含む。
他の公知の活性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養剤及び土壌構造改善剤との混合物も同様に可能である。
いくつかの薬害軽減剤は、既に除草剤として知られており、従って、有害植物に対する除草作用に加えて、作物植物を保護することによっても作用する。薬害軽減剤に対する除草剤(混合物)の重量比は、一般に除草剤施用量及び問題の薬害軽減剤の有効性に依存し、そして広い制限内で、例えば200:1〜1:200の範囲、好ましくは100:1〜1:100の範囲、特に20:1〜1:20の範囲で変動し得る。薬害軽減剤は、式(I)の化合物又は他の除草剤/農薬とのそれらの混合物と同様にして製剤化され得、そして完成した製剤として、又は除草剤とのタンクミックスとして提供及び使用され得る。本発明に従う組み合わせ(=除草剤組成物)は、除草活性化合物、例えばグリホサート、グルホシネート、アトラジン又はイミダゾリのン除草剤に耐性である種を含む広い範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉の有害植物(例えば雑草)に対して優れた除草活性を有する。これらの活性化合物はまた、地下茎、根茎及び他の多年性組織から発芽し、そして防除することが困難である多年性の雑草に対して有効に作用する。ここでは、物質を例えば、播種前法、発生前処理法又は発生後処理法により、例えば一緒に又は別々に施用することができる。例えば発生後処理方法により、特に発生した有害植物に対して施用することが好ましい。
本発明に従う化合物により防除することができる単子葉及び双子葉の雑草の植物相のいくつかの代表的なものの具体例を挙げ得るが、その列挙は特定の種に限定されるものではない。
除草剤組成物が有効に作用する雑草種の例は、単子葉雑草種の中から、カラスムギ類(Avena spp.)、スズメノテッポウ類(Alopecurus spp.)、セイヨウヌカボ類(Apera spp.)、ケニクキビ類(Brachiaria spp.)、スズメノチャヒキ類(Bromus spp.)、メヒシバ類(Digitaria spp.)、ドクムギ類(Lolium spp.)、イヌビエ類(Echinochloa spp.)、キビ類(Panicum spp.)、クサヨシ類(Phalaris spp.)、ナガハクサ類(Poa spp.)、エノコログサ類(Setaria spp.)及び一年生の群からのカヤツリグサ(Cyperus)種、並びに多年生種の中から、コムギダマシ(Agropyron)、ギョウギシバ(Cynodon)、チガヤ(Imperata)及びモロコシ(Sorghum)そしてまた多年生カヤツリグサ(Cyperus)種である。
双子葉雑草種の場合、作用の範囲は、例えば、一年生のものの中では、イチビ類(Abutilon spp.)、ヒユ類(Amaranthus spp.)、アカザ類(Chenopodium spp.)、キク類(Chrysanthemum spp.)、ヤエムグラ類(Galium spp.)、サツマイモ類(Ipomoea spp.)、ホウキギ類(Kochia spp.)、オドリコソウ類(Lamium spp.)、シカギク類(Matricaria spp.)、アサガオ類(Pharbitis spp.)、ミチヤナギ類(Polygonum spp.)、キンゴジカ類(Sida spp.)、シロガラシ類(Sinapis spp.)、ナス類(Solanum spp.)、ハコベ類(Stellaria spp.)、クワガタソウ類(Veronica spp.)及びスミレ類(Viola spp.)、オナモミ類(Xanthium spp.)、そして多年生雑草の場合には、セイヨウヒルガオ(Convolvulus)、アザミ(Cirsium)、ギシギシ(Rumex)及びヨモギ(Artemisia)のような属にまで広がる。
本発明に従う化合物が発芽の前に土壌表面に施用される場合、雑草の苗は発生を完全に阻止されるか、あるいは雑草はそれらが子葉段階に達するまで成長するがその後それらの成長は停止し、そして最終的には、3〜4週が経過した後、それは完全に死滅する。
活性化合物が発生後に植物の緑色部に施用される場合、同様に処理のすぐ後に成長は急激に停止し、そして雑草植物は施用の時点の成長段階にとどまるか、又はそれらは一定時間後に完全に死滅し、その結果このようにして作物植物に対する有害な雑草による競合は非常に早く、そして持続される様式で排除される。
本発明に従う除草剤組成物は、速やかに開始されて長く持続する除草作用により特徴付けられる。一般に、本発明に従う組み合わせにおける活性化合物の耐雨性は良好である。特定の利点は、組み合わせにおいて施用される薬量(dosages)並びに化合物(A)及び(B)の有効用量を、それらの土壌作用が最適に低くなるような低いレベルまで調節することができることである。これはそれらを最初の場所において感受性の農作物に施用することを可能にするだけでなく、地下水汚染が事実上回避される。活性化合物の本発明に従う組み合わせにより、活性化合物の必要な施用量をかなり減らすことが可能となる。
(A)群の除草剤及び(B)群の除草剤を一緒に施用する場合、好ましくは超相加的(supera
dditive)(=相乗的)効果が存在する。ここでは、本組み合わせにおける活性は、使用される個々の除草剤の活性の予測される合計よりも高い。この相乗効果により、施用量を減らすこと、より広い範囲の広葉雑草及び雑草(weed grasses)を防除すること、除草作用のより速い開始、より長い継続、1回のみ又は少ない回数の施用での有害植物のより良好な防除、並びに可能な施用期間を広くすることが可能となる。ある程度、本組成物を使用することにより、窒素又はオレイン酸のような有害成分の量、及びそれらの土壌への導入も同様に減少する。
上述の特性及び利点は、農作物及び林業作物を、無用の競合植物がないように維持し、従って質的及び量的な見地から収量レベルを確保し、かつ/又は増大させるために、雑草防除の実施に必要である。これらの新規な組み合わせは、記載される特性を目的として、当該分野の技術状態を顕著に上回るものである。
非常に特に興味が持たれるのは、以下の除草活性化合物(A)+(B);(A)+(B)+(構造的に(A)及び(B)と異なる除草活性化合物(C)、各場合にその「一般名」又は(B)群下で列挙されるコード表示にしたがって呼ばれる)及び/又は薬害軽減剤(S)を含み、以下の化合物(A)+(B)+(C)+(S)の内容を有する除草剤組成物及び除草組成物の使用である:
(A−0)+(B7−17)+(B7−16);(A−2)+(B7−17)+(B7−16);
(A−0)+(B7−17)+(B7−16)+(S1−1);(A−2)+(B7−17)+(B7−16)+(S1−1);
(A−0)+(B7−1)+(B7−16);(A−2)+(B7−1)+(B7−16);
(A−0)+(B7−1)+(B7−16)+(S1−1);(A−2)+(B7−1)+(B7−16)+(S1−1);
(A−0)+(B7−1)+(B3−1);(A−2)+(B7−1)+(B3−1);
(A−0)+(B7−1)+(B3−1)+(S1−1);(A−2)+(B7−1)+(B3−1)+(S1−1);
(A−0)+(B7−17)+(B3−1);(A−2)+(B7−17)+(B3−1);
(A−0)+(B7−17)+(B3−1)+(S1−1);(A−2)+(B7−17)+(B3−1)+(S1−1);
(A−0)+(B7−16)+(B3−1);(A−2)+(B7−16)+(B3−1);
(A−0)+(B7−16)+(B3−1)+(S1−1);(A−2)+(B7−16)+(B3−1)+(S1−1);
(A−0)+(B7−1)+(B9−5);(A−2)+(B7−1)+(B9−5);
(A−0)+(B7−1)+(B9−5)+(S1−1);(A−2)+(B7−1)+(B9−5)+(S1−1);
(A−0)+(B7−1)+(ピラスルフトール(pyrasulfutole));(A−2)+(B7−1)+(ピラスルフトール);
(A−0)+(B7−1)+(ピラスルフトール)+(S1−1);(A−2)+(B7−1)+(ピラスルフトール)+(S1−1)。
それらの除草特性及び植物成長調節特性のため、本組成物は、公知の植物作物において又はまだ開発されている耐性若しくは遺伝的に改変された作物植物において有害植物を防除するために使用することができる。一般に、トランスジェニック植物は、本発明に従う組成物に対する抵抗性に加えて、特定の有利な特性、例えば、植物病害又は植物病害の原因となる生物、例えば特定の昆虫又は微生物、例えば菌類、細菌又はウイルスに対する抵抗性で区別される。他の具体的な特徴は、例えば量、質、貯蔵性、組成及び特定の構成要素に関して、収穫された材料に関連する。従って、そのデンプン含有量が増加しているか、又はそのデンプンの質が変更されているか、又は収穫された材料が異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が知られている。同じように、それらの除草特性及び成長調節特性のために、活性化合物はまた、既知の植物の農作物において、又は変異選択によりまだ開発されている植物において有害植物を防除するためにも使用することができる。
今までに存在している植物と比較して改変された特性を有する新規な植物を生成する従来の方法は、例えば伝統的な品種改良方法及び変異体の生成にある。あるいは、変更された特性を有する新規な植物を、組み換え方法を用いて生成することができる(例えば、EP
−A−0221044、EP−A−0131624を参照のこと)。例えば、以下のものがいくつかの場合に記載されている:
− 植物において合成されるデンプンの改変を目的とした、組み換え技術による作物植物の改変(例えばWO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)、
− 除草剤、例えばスルホニル尿素類に対する耐性を示すトランスジェニック作物植物(EP−A−0257993、US−A−5013659)、
− バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)を産生する能力を有するトランスジェニック作物植物、これは植物を特定の害虫に対して耐性にする(EP−A−0142924、EP−A−0193259)、
− 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(WO 91/13972)。
原理上それを用いて、改変された特性を有する新規なトランスジェニック植物を生成することができる、分子生物学における多数の技術が公知である;例えば、Sambrook et al.、1989、Molecular Cloning、A Laboratory Manual、2nd Edition、Cold Spring Harbor Laboratory Press、Cold Spring Harbor、NY;又はWinnacker 「Gene und Klone」、VCH Weinheim 2nd Edition 1996又はChristou、「Trends in Plant Science」 1 (1996) 423−431)を参照のこと。
このような組み換え操作を行うために、DNA配列の組み換えにより変異誘発又は配列変更を可能にする核酸分子をプラスミドに導入することができる。例えば、上述の標準的な方法は、塩基交換が行われ、続いて除去され、又は天然若しくは合成の配列が加えられることを可能にする。DNAフラグメントを互いに接続するために、アダプター又はリンカーをフラグメントに加えてもよい。
例えば、遺伝子産物の活性が減少した植物細胞の生成は、少なくとも1つの対応するアンチセンスRNA、コサプレッション(cosuppression)効果を達成するためのセンスRNAを発現させることにより、又は上述の遺伝子産物の転写物を特異的に切断する少なくとも1つの適切に構築されたリボザイムを発現させることにより達成され得る。
この目的のために、存在し得るあらゆるフランキング配列を含めて遺伝子産物のコード配列全体を含むDNA分子、及びコード配列の一部のみ(これらの部分が細胞においてアンチセンス効果を有するために十分長いことが必要である)を含むDNA分子も使用することが可能である。遺伝子産物のコード配列に対して高度の相同性を有するが、それらと完全には同一でないDNA配列の使用も可能である。
植物において核酸分子を発現させる場合、合成されるタンパク質を、植物細胞の任意の所望の区画に局在化させることができる。しかし、特定の区画の局在を達成するためには、例えば、特定の区画での局在化を確実にするDNA配列とコード領域を連結することが可能である。このような配列は当業者に公知である(例えば、Braun et al.、EMBO J. 11 (1992)、3219−3227;Wolter et al.、Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988)、846−850;Sonnewald et al.、Plant J. 1 (1991)、95−106を参照のこと)。
トランスジェニック植物細胞は、公知の技術により再生されて完全な植物を生じることができる。原理上、トランスジェニック植物は、任意の所望の植物種、すなわち単子葉植物だけでなく、双子葉植物でもあり得る。従って、その特性が、同族(=天然)遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害により、又は異種(=外来)遺伝子若しくは遺伝子配列の発現により変更されるトランスジェニック植物を得ることができる。
本発明はさらに、無用の植物を、好ましくは作物植物において防除するための方法を提供し、この方法は、本発明に従う除草剤組み合わせの除草剤(A)及び(B)を、植物(例えば有害植物、例えば単子葉若しくは双子葉の雑草又は無用の作物植物)、種子(例えば種子(grains)、種子(seeds)又は栄養繁殖組織、例えば塊茎又は芽(buds)を含む芽(shoot)部)に、又は植物が成長する領域(例えば栽培下の領域)に、例えば一緒に又は別々に施用することを含む。1つ又はそれ以上の除草剤(A)を、除草剤(B)の前、後又は同時に、植物、種子又は植物が成長する領域(例えば栽培下の領域)に施用してもよい。
無用の植物は、それらが望まれていない場所で成長する全ての植物を意味すると理解されるべきである。これは、例えば、グリホサート、アトラジン、グルホシネート又はイミダゾリノン除草剤のような特定の除草活性化合物に抵抗性であるものを含む、例えば有害植物(例えば単子葉又は双子葉の雑草又は無用の作物植物)であり得る。
本発明に従う除草剤組み合わせは、無用の植生を、例えば作物植物、例えば農業作物、例えば単子葉農業作物、例えば穀物(例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ)、コメ、トウモロコシ、キビ、又は双子葉農業作物、例えばテンサイ、アブラナ、綿、ヒマワリ及び豆科植物、例えばダイズ属(例えばGlycine max. (ダイズ)、例えば非トランスジェニックダイズ(Glycine max.)(例えばSTS品種のような従来の品種)又はトランスジェニックダイズ(Glycine max.)(例えばRR−ダイズ又はLL−ダイズ)及びその異種交配)、インゲンマメ属、エンドウ属、ソラマメ属及びラッカセイ属、又は種々の植物学的群からの野菜作物、例えばジャガイモ、リーキ、キャベツ、ニンジン、トマト、タマネギを防除するために選択的に施用される。好ましくは施用は、発生した有害植物(例えば雑草又は無用の作物植物)に対して、特に(無用の)作物植物の発生前に行われる。
本発明はまた、好ましくは作物植物において、無用の植生を防除するための、本発明に従う除草剤組み合わせの使用を提供する。
本発明に従う除草剤組み合わせは、公知の方法により、適切な場合はさらなる活性化合物、添加剤及び/又は慣例の製剤化補助剤とともに、例えば個々の成分の混合製剤として製造することができ、次いでこの組み合わせは、慣例のやり方で水で希釈されるか、又は別々に製剤化されたか若しくは部分的に別々に製剤化された成分の、水を用いた共同希釈(joint dilution)によるタンクミックスとして施用される。また、別々に製剤化されたか又は部分的に別々に製剤化された個々の成分の分割施用も可能である。
除草剤又は除草剤組み合わせを、複数の部分で(逐次的施用)、例えば発生前処理施用とその後の発生後処理施用を使用して、又は初期発生後処理施用とその後の中期若しくは後期発生後処理施用を使用して施用することも可能である。ここでは、問題の組み合わせの活性化合物の共同施用又はほとんど同時の施用が好ましい。
除草剤(A)及び(B)は、一緒に又は別々に、慣例の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉末、泡剤(foams)、ペースト、粒剤、エアゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成の材料、並びにポリマー材料中のマイクロカプセル化に変換され得る。製剤は慣例の補助剤及び添加物を含み得る。
これらの製剤は、公知のやり方で、例えば、適切な場合は界面活性剤(乳化剤及び/又は分散剤、及び/又は泡沫形成剤である)を使用して、増量剤(extenders)(液体の溶媒、加圧液化ガス及び/又は固体担体である)と活性化合物と混合することにより製造される。
使用される増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。適切な液体溶媒は、基本的に:芳香族、例えばキシレン、トルエン、アルキルナフタレン、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類、又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば鉱油フラクション、鉱油及び植物油、アルコール、例えばブタノール又はグリコール、並びにエーテル及びそのエステル、ケトン、例えばアセトン、メチル エチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド、そしてまた水である。
適切な固体担体は:例えばアンモニウム塩及び地上天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土、及び地上合成鉱物、例えば微粉化シリカ、アルミナ及び珪酸塩であり;粒剤に適した固体担体は:例えば粉砕及び断片化した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石であり、そしてまた無機及び有機の粗びき粉(meals)の合成顆粒、並びに有機材料の顆粒、例えばおがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎であり;適切な乳化剤及び/又は泡形成剤は:例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート及びタンパク質加水分解物であり;適切な分散剤は:例えばリグノサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
カルボキシメチルセルロースのような粘着性付与剤(Tackifiers)並びに粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成のポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに天然リン脂質、例えばケファリン及びレシチン並びに合成リン脂質を、製剤において使用することができる。他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
本発明に従う除草剤組み合わせの除草作用を、例えば界面活性剤により、好ましくは脂肪アルコールポリグリコールエーテルの群からの湿潤剤により改善することができる。脂肪アルコールポリグリコールエーテルは、好ましくは10〜18個の炭素原子を脂肪アルコールラジカル中に含み、そして2〜20個のエチレンオキシド単位をポリグリコールエーテル部分に含む。脂肪アルコールポリグリコールエーテルは、非イオン性形態で存在しても、イオン性形態で存在しても、例えば脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフェートの形態(これは例えば、アルカリ金属塩(例えばナトリウム塩及びカリウム塩)若しくはアンモニウム塩として、又はアルカリ土類金属塩、例えばマグネシウム塩、例えばC12/C14−脂肪アルコールジグリコールエーテル硫酸ナトリウム(Genapol(登録商標)LRO、Clariant GmbH)としても使用され得る)で存在していてもよく;例えば、EP−A−0476555、EP−A−0048436、EP−A−0336151又はUS−A−4,400,196及びProc. EWRS Symp. 「Factors Affecting Herbicidal Activity and Selectivity」、227 − 232 (1988)を参照のこと。非イオン性脂肪アルコールポリグリコールエーテルは、例えば、2〜20個、好ましくは3〜15個の、エチレンオキシド単位を含む、例えば、(C10−C18)−、好ましくは(C10−C14)−脂肪アルコールポリグリコールエーテル(例えばイソトリデシルアルコールポリグリコールエーテル)、例えばGenapol(登録商標)X−シリーズからのもの、例えばGenapol(登録商標)X−030、Genapol(登録商標)X−060、Genapol(登録商標)X−080又はGenapol(登録商標)X−150 (全てClariant GmbHより)である。
本発明はさらに、成分A及びBの組み合わせと、好ましくは10〜18個の炭素原子を脂肪アルコールラジカル中に含み、そして2〜20個のエチレンオキシド単位をポリグリコールエーテル部分に含み、そして非イオン性又はイオン性の形態で(例えば脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフェートとして)存在し得る脂肪アルコールポリグリコールエーテルの群からの上述の湿潤剤とを含む。C12/C14−脂肪アルコールジグリコールエーテル硫酸ナトリウム(Genapol(登録商標)LRO、Clariant GmbH)及び3〜15個のエチレンオキシド単位を有するイソトリデシルアルコールポリグリコールエーテル、例えばGenapol(登録商標)Xシリーズからのもの、例えばGenapol(登録商標)X−030、Genapol(登録商標)X−060、Genapol(登録商標)X−080及びGenapol(登録商標)X−150(全てClariant GmbHより)が好ましい。さらに、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、例えば非イオン性又はイオン性の脂肪アルコールポリグリコールエーテル(例えば脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフェート)もまた、多数の他の除草剤のための浸透剤及び活性増強剤としての使用に適していることが公知である(例えばEP−A−0502014を参照のこと)。
さらに、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、例えば非イオン性又はイオン性の脂肪アルコールポリグリコールエーテル(例えば脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフェート)はまた、多数の他の除草剤のための浸透剤及び活性増強剤としての使用に適していることが公知である(例えばEP−A−0502014を参照のこと)。
本発明に従う除草剤組み合わせの除草作用はまた、植物油を使用することにより増強され得る。植物油という用語は、油を含む植物種の油、例えば大豆油、菜種油、トウモロコシ油、ひまわり油、綿実油、アマニ油、ココナッツ油、ヤシ油、アザミ油(thistle oil)又はヒマシ油、特に菜種油、そしてまたそれらのエステル交換生成物、例えばアルキルエステル、例えば菜種油メチルエステル又は菜種油エチルエステルを意味するとして理解されるべきである。
植物油は、好ましくはC10−C22−、好ましくはC12−C20−、脂肪酸のエステルである。C10−C22−脂肪酸エステルは、例えば、不飽和又は飽和のC10−C22−脂肪酸、特に偶数の炭素原子を有するもの、例えばエルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸及び特にC18−脂肪酸、例えばステアリン酸、オレイン酸、リノール酸又はリノレン酸のエステルである。
C10−C22−脂肪酸エステルの例は、グリセロール又はグリコールを、例えば油を含む植物種の油中に含まれるC10−C22−脂肪酸と反応させることにより得られるエステルか、又は例えば、上述のグリセロール−又はグリコール−C10−C22−脂肪酸エステルのC1−C20−アルコール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール又はブタノール)とのエステル交換により得ることができるC1−C20−アルキル−C10−C22−脂肪酸エステルである。エステル交換は、例えば、Roempp Chemie Lexikon、第9版、2巻、1343頁、Thieme Verlag Stuttgartに記載されるような公知の方法で行われ得る。
好ましいC1−C20−アルキル−C10−C22−脂肪酸エステルは、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステル、2−エチルヘキシルエステル及びドデシルエステルである。好ましいグリコール−及びグリセロール−C10−C22−脂肪酸エステルは、C10−C22−脂肪酸、特に偶数の炭素原子を有する脂肪酸、例えばエルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸及び特にC18−脂肪酸、例えばステアリン酸、オレイン酸、リノール酸又はリノレン酸の均一又は混成グリコールエステル及びグリセロールエステルである。
本発明に従う除草剤組成物において、植物油は、例えば市販の油含有製剤添加剤、特に菜種油に基づくもの、例えばHasten(登録商標)(Victorian Chemical Company、Australia、本明細書以下ではHastenと呼ぶ、主成分: 菜種油エチルエステル)、Actirob(登録商標)B (Novance、France、本明細書以下ではActirobBと呼ぶ、主成分:菜種油メチルエステル)、Rako−Binol(登録商標)(Bayer AG、Germany、本明細書以下ではRako−Binolと呼ぶ、主成分:菜種油)、Renol(登録商標)(Stefes、Germany、本明細書以下ではRenolと呼ぶ、植物油成分:菜種油メチルエステル)又はStefes Mero(登録商標)(Stefes、Germany、本明細書以下ではMeroと呼ぶ、主成分:菜種油メチルエステル)の形態で存在し得る。
さらなる実施態様において、本発明は、好ましくは市販の油含有製剤添加剤の形態の、菜種油のような上述の植物油、特に菜種油に基づくもの、例えばHasten(登録商標)(Victorian Chemical Company、Australia、本明細書以下ではHastenと呼ぶ、主成分:菜種油エチルエステル)、Actirob(登録商標)B (Novance、France、本明細書以下ではActirobBと呼ぶ、主成分:菜種油メチルエステル)、Rako−Binol(登録商標)(Bayer AG、Germany、本明細書以下ではRako−Binolと呼ぶ、主成分:菜種油)、Renol(登録商標)(Stefes、Germany、本明細書以下ではRenolと呼ぶ、植物油成分:菜種油メチルエステル)又はStefes Mero(登録商標)(Stefes、Germany、本明細書以下ではMeroと呼ぶ、主成分:菜種油メチルエステル)との組み合わせを含む。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、及び有機色素、例えばアリザリン色素、アゾ色素及び金属フタロシアニン色素、及び微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することが可能である。
製剤は一般に、活性化合物0.1〜95質量%、好ましくは0.5〜90質量%を含む。
それ自体又はそれらの製剤で、除草剤(A)及び(B)はまた、無用の植生を防除するため、例えば雑草を防除するため、又は無用の作物植物を防除するために、他の農業化学的に活性な化合物、例えば公知の除草剤との混合物として使用され得、例えば完成した製剤又はタンクミックスが可能でる。
他の公知の活性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、薬害軽減剤、鳥類忌避剤、植物栄養素及び土壌構造改善剤との混合物が同様に可能である。
除草剤(A)及び(B)は、それ自体で、それらの製剤の形態で、又は更なる希釈によりそれらから調製される使用形態、例えば即使用可の(ready−to−use)液剤、懸濁剤、乳剤、粉末、ペースト及び粒剤で使用され得る。施用は、慣例のやり方で、例えば、散水、散布(spraying)、噴霧、全面散布(broadcasting)により行われる。
活性化合物は、植物(例えば単子葉若しくは双子葉の雑草又は無用の作物植物のような有害植物)、種子(例えば穀粒(grains)、種子(seeds)又は栄養繁殖組織、例えば塊茎又は芽(buds)を含む苗条(shoot)部)又は栽培下の領域(例えば土壌)に、好ましくは緑色植物及び植物の部分に、そして適切な場合はさらに土壌に施用され得る。1つの可能な使用は、タンクミックスの形態での活性化合物の共同施用であり、この場合、最適に配合された個々の活性化合物の濃縮された製剤は一緒にタンク中で水と混合され、そして得られた噴霧液を施用する。
除草剤(A)及び(B)の本発明に従う組み合わせの共同除草剤製剤は、成分の量が既に最適な比率であるので施用が容易であるという利点を有する。さらに、製剤中の補助剤を、互いに最適に調整することができる。
生物学的実施例
1. 雑草に対する発生前処理作用
単子葉雑草植物及び双子葉雑草植物の種子又は地下茎の一部をボール紙の鉢中の砂壌土に置いて土で覆った。次いで水和剤又は乳濁液として製剤化された活性化合物(A)及び(B)を、水性懸濁液又はエマルジョンとして種々の用量で100〜800L/ha(変換済)の水施用量にて被覆土の表面に施用した。
処理後に、鉢を温室中に置き、そして雑草に良好な成長条件下に維持した。植物の損傷又は発生の損傷の視覚的評価を、試験植物が3〜4週の試験期間後に発生した後に、未処理のコントロールと比較して行った。その結果は、試験された除草剤組み合わせが、広い範囲の雑草及び広葉雑草に対して良好な発生前処理除草活性を有することを示していた。2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミド及び表Aに挙げられる式(I)の化合物とB群の化合物との除草剤組み合わせは、シロガラシ(Sinapis alba)、アラゲシュンギク(Chrysanthemum segetum)、エンバク(Avena sativa)、コハコベ(Stellaria media)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、イタリアンライグラス(Lolium multiflorum)、エノコログサ(Setaria viridis)、イチビ(Abutilon theophrasti)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)及びキビ(Panicum miliaceum)のような有害植物に対して、発生前処理法により1ヘクタールあたり100g又はそれ以下の活性物質の施用量で施用した場合に、非常に良好な相乗的除草活性を有していた。
2. 雑草に対する発生後処理作用
単子葉雑草及び双子葉雑草の種子又は地下茎の一部をプラスチック鉢中の砂壌土に置いて土で覆い、そして温室中で良好な成長条件下にて栽培した。播種の3週後、試験植物を2〜4葉段階で処理した。水和剤又は乳濁液として製剤化された本発明に従う化合物を、植物の緑色部上に種々の用量で100〜800L/ha(変換済)の水施用量にて噴霧した。試験植物を温室中に10〜28日間最適な成長条件下で放置した後、調製物の効果を未処理のコントロールと比較して視覚的に評価した。
一般に、本発明に従う除草剤組み合わせはまた、広い範囲の経済的に重要な雑草及び広葉雑草に対して良好な発生後処理除草活性も有している。2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミド及び式表Aにおいて挙げられる式(I)の化合物とB群の化合物との除草剤組み合わせは、シロガラシ、イヌビエ、ディジタリア・サンギナリス( Digitaria sanguinalis)、イタリアンライグラス、アラゲシュンギク、エノコログサ、ソバカズラ(Polygonum convolvulus)、イチビ、アオゲイトウ、キビ及びエンバクのような有害植物に対して、発生後処理法により1ヘクタールあたり100g又はそれ以下の活性物質の施用量で発生後処理法により施用された場合に、非常に良好な相乗的除草活性を有していた。
典型的なやり方で、以下の表1−1〜1−15は、化合物A−2(2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩)及びB群からの選択された除草剤、すなわち例として除草剤プロポキシカルバゾン−ナトリウム(=B8−2)、フルカルバゾン−ナトリウム (=B8−1)、メソスルフロン−メチル (=B7−17)、チエンカルバゾン−メチル(=B8−3)、ホラムスルフロン (=B7−13)、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム (B7−16)、ピロキスラム(pyroxulam)(B9−7)、スルホスルフロン (B7−28)、チフェンスルフロン−メチル (B7−29)、トリベヌロン (B7−31)、トリトスルフロン (B7−34)、メトスルフロン (B7−18)、TH−547 (B7−38)、フロラスラム (B9−3)及びデスメジファム(B5−5)の組み合わせを使用する、本発明に従う除草剤組み合わせの施用による、雑草ソバカズラ(Polygonum convolvulus)の改善された防除を示す。噴霧施用の11日後に評価を行った。B7−16(表1−15)との組み合わせの場合、雑草はミチヤナギ類(Polygonum spp.)であり、そして評価を施用の20日後に行った。
雑草の防除を、以下のスキームにしたがって評価した。
0%=防除無し
100%=完全な防除
Figure 2011500747
Figure 2011500747
Figure 2011500747
典型的なやり方で、以下の表2−1〜2−4は、化合物A−2(2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩)及びB群からの選択された除草剤、すなわち例として除草剤アミドスルフロン (=B7−1)、エトキシスルフロン (=B7−9)、フルカルバゾン−ナトリウム (B8−1)、及びスルホスルフラン(sulfosulfuran)(B7−28)の組み合わせを使用する、本発明に従う
除草剤組み合わせの施用による雑草オオイヌノフグリ(Veronica persica)の改善された防除を示す。
以下のスキームにしたがって噴霧施用の10日後に評価を行った:
0%=防除無し
100%=完全な防除
Figure 2011500747

Claims (8)

  1. 成分(A)及び(B)を含む、除草剤組み合わせであって、ここで
    (A)は、2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミド及び一般式(I)
    Figure 2011500747
    〔式中、
    カチオン(M+)は、
    (a)アルカリ金属イオン、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、又は
    (b)アルカリ土類金属イオン、好ましくはカルシウム若しくはマグネシウム、又は
    (c)遷移金属イオン、好ましくはマンガン、銅、亜鉛若しくは鉄、又は
    (d)1個、2個、3個若しくは4個全ての水素原子が(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−メルカプトアルキル、フェニル及びベンジルからなる群からの同一か若しくは異なるラジカルで場合により置換されているアンモニウムイオン
    [ここで上述のラジカルは、F、Cl、Br又はIのようなハロゲン、ニトロ、シアノ、アジド、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ及びフェニルからなる群からの1つ又はそれ以上の同一か又は異なるラジカルで場合により置換され、そしてここでそれぞれの場合に、窒素原子における2つの置換基は、非置換環又は置換された環を場合により共に形成する]、又は
    (e)ホスホニウムイオン、又は
    (f)スルホニウムイオン、好ましくはトリ((C1−C4)−アルキル)スルホニウム、又は
    (g)オキソニウムイオン、好ましくはトリ((C1−C4)−アルキル)オキソニウム、又は
    (h)環系に1〜10個の炭素原子を有し、そして場合により単縮合若しくは多縮合されるか及び/若しくは(C1−C4)−アルキルで置換された、飽和若しくは不飽和の/芳香族窒素含有複素環式イオン化合物である〕
    の化合物からなる群からの1つ又はそれ以上の除草剤であり、
    そして
    (B)は:
    ベフルブタミド、ブロモブチド、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジフェナミド、ナプロパミド、ペトキサミド、MT−5950、ナプタラム、プロピザミド、ジフルフェニカン、エトベンザニド、フルフェナセット、メフェナセット、メフルイジド、ペンタノクロル、ピコリナフェン、プロパニル、N−フェニルフタルアミド酸、アセトクロル、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロル、メタザクロル、メトラクロール、S−メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、テニルクロール、アシュラム、カルバリル、カルベタミド、クロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファム、プロファム、ブチレート、シクロエート、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、メタスルホカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアレート、ベルノレート、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメツルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、メソスルフロン−メチル、メトスルフロン−メチル、モノスルフロン、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、HNPC−C9908 (2−[[[[[4−メトキシ−6−(メチルチオ)−2−ピミジニル]アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]メチルベンゾエート)、NC−330、NC−620、TH−547、モノスルフロン−メチル、フルカルバゾン−ナトリウム、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、チエンカルバゾン−メチル、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラム及びピロキシスラム
    を含む(スルホン)アミド類の群からの1つ又はそれ以上の除草剤である、除草剤組み合わせ。
  2. 成分(A)が、
    2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミド及び/又は式(I)
    〔式中、カチオン(M+)は、
    (a)アルカリ金属イオン、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、又は
    (b)アルカリ土類金属イオン、好ましくはカルシウム若しくはマグネシウム、又は
    (c)遷移金属イオン、好ましくはマンガン、銅、亜鉛若しくは鉄、又は
    (d)1個、2個、3個若しくは4個全ての水素原子が、(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ−(C1−C2)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C2)−アルコキシ−(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−メルカプトアルキル、フェニル及びベンジルからなる群からの同一かもしくは異なるラジカルで場合により置換されるアンモニウムイオン、[ここで上述のラジカルは、F、Cl、Br又はIのようなハロゲン、ニトロ、シアノ、アジド、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ、(C1−C2)−ハロアルコキシ及びフェニルからなる群からの1つ又はそれ以上の同一か又は異なるラジカルで場合により置換され、そしてここで各場合において窒素原子における2つの置換基は、非置換環又は置換された環を場合により共に形成する]、又は
    (e)第四級ホスホニウムイオン、好ましくはテトラ−((C1−C4)−アルキル)ホスホニウム及びテトラフェニルホスホニウム、[ここで(C1−C4)−アルキルラジカル及びフェニルラジカルは、F、Cl、Br又はIのようなハロゲン、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ、(C1−C2)−ハロアルコキシからなる群からの同一か又は異なるラジカルで場合により一置換又は多置換されている]、又は
    (f)第三級スルホニウムイオン、好ましくはトリ((C1−C4)−アルキル)スルホニウム若しくはトリフェニルスルホニウム、[ここで(C1−C4)−アルキルラジカル及びフェニルラジカルは、F、Cl、Br又はIのようなハロゲン、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ、(C1−C2)−ハロアルコキシからなる群からの同一か又は異なるラジカルで場合により一置換又は多置換されている]、又は
    (g)第三級オキソニウムイオン、好ましくはトリ((C1−C4)−アルキル)オキソニウム、[ここで(C1−C4)−アルキルラジカルは、F、Cl、Br又はIのようなハロゲン、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ、(C1−C2)−ハロアルコキシからなる群からの同一か又は異なるラジカルで場合により一置換又は多置換されている]、又は
    (h) 以下の複素環式化合物、例えば、ピリジン、キノリン、2−メチルピリジン、3−メチルピリジン、4−メチルピリジン、2,4−ジメチルピリジン、2,5−ジメチルピリジン、2,6−ジメチルピリジン、5−エチル−2−メチルピリジン、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾール、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン(DBN)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)の群からのカチオンである〕
    の化合物である、請求項1に記載の除草剤組み合わせ。
  3. 成分(A)として、2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミド及び/又は式(I)[式中、カチオン(M+)は、
    ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、NH4 +イオン、(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、ビス−N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、トリス−N,N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、メチルアンモニウムイオン、ジメチルアンモニウムイオン、トリメチルアンモニウムイオン、テトラメチルアンモニウムイオン、エチルアンモニウムイオン、ジエチルアンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、イソプロピルアンモニウムイオン、ジイソプロピルアンモニウムイオン、テトラプロピルアンモニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、2−(2−ヒドロキシエタ−1−オキシ)エタ−1−イルアンモニウムイオン、ジ(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、トリメチルベンジルアンモニウムイオン、トリ−((C1−C4)−アルキル)スルホニウムイオン、又はトリ((C1−C4)−アルキル)オキソニウムイオン、ベンジルアンモニウムイオン、1−フェニルエチルアンモニウムイオン、2−フェニルエチルアンモニウムイオン、ジイソプロピルエチルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、ピペリジニウムイオン、イミダゾリウムイオン、モルホリニウムイオン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エニウムイオンである]
    の化合物を含む、請求項1に記載の除草剤組み合わせ。
  4. 成分(B)として、以下:
    ジメテナミド−P、ナプロパミド、ジフルフェニカン、フルフェナセト、メフェナセット、アセトクロール、メタザクロール、S−メトラクロール、アシュラム、デスメジファム、フェンメジファム、モリネート、プロスルホカルブ、アミドスルフロン、エトキシスルフロン、ホラムスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、メソスルフロン−メチル、メトスルフロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリベヌロン−メチル、トリトスルフロン、フルカルバゾン−ナトリウム、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、チエンカルバゾン−メチル、フロラスラム、メトスラム、ピロキシスラム、
    からなる記載された群からの1つ又はそれ以上の化合物を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の除草剤組み合わせ。
  5. 有効量の成分(A)及び(B)並びに/又は異なる種類の農業化学的に活性な化合物、農作物防疫において慣例の製剤化補助剤及び添加剤の群からの1つ若しくはそれ以上のさらなる成分を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の除草剤組み合わせ。
  6. 請求項1〜5のいずれか1項において規定される除草剤組み合わせの除草剤(A)及び(B)を、一緒に又は別々に、好ましくは植物が成長する領域上に施用することを含む、無用の植生の選択的防除のための方法。
  7. コムギ(デュラム小麦及び一般的な小麦)、トウモロコシ、ダイズ、テンサイ、サトウキビ、綿、コメ、豆類、亜麻、オオムギ、オートムギ、ライムギ、ライ小麦、アブラナ、ジャガイモ及びキビ(モロコシ)、放牧地及び草地/芝生領域における発生前処理方法又は発生後処理方法による、無用の植生の選択的防除のための請求項6に記載の方法。
  8. 無用の植生の選択的防除のための、請求項1〜5のいずれか1項に記載の除草剤組み合わせの使用。
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