JP2011237728A - カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ、カラー液晶表示素子及びカラーフィルタの製造方法 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】次の成分(A)〜(C);
(A)着色剤、
(B)エポキシ基を有する化合物、並びに
(C)ケチミン及びアルジミンよりなる群から選ばれる少なくとも1種
を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物
【選択図】なし
Description
さらに、本発明は、上記着色組成物を用いて着色パターンを形成する工程と、該着色パターンを180℃以下でポストベークする工程を含むカラーフィルタの製造方法を提供するものである。ここで、「着色パターン」とは、カラーフィルタに用いられる各色画素、ブラックマトリックス等を意味する。
しがたって、本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、カラー液晶表示素子用カラーフィルタ、固体撮像素子の色分解用カラーフィルタ、有機EL表示素子用カラーフィルタ、電子ペーパー用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの作製に極めて好適に使用することができる。
カラーフィルタ用着色組成物
以下、本発明のカラーフィルタ用着色組成物(以下、単に「着色組成物」という。)の構成成分について説明する。
本発明における(A)着色剤としては着色性を有すれば特に限定されるものではなく、カラーフィルタの用途に応じて色彩や材質を適宜選択することができる。具体的には、着色剤として、顔料、染料及び天然色素の何れをも使用することができるが、カラーフィルタには高い色純度、輝度、コントラスト等が求められることから、顔料及び/又は染料が好ましい。
C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー60、C.I.ピグメントブルー80;
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58;
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25;
C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7。
C.I.ソルベントレッド45、C.I.ソルベントレッド49;
C.I.ソルベントオレンジ2、C.I.ソルベントオレンジ7、C.I.ソルベントオレンジ11、C.I.ソルベントオレンジ15、C.I.ソルベントオレンジ26、C.I.ソルベントオレンジ56;
C.I.ソルベントブルー35、C.I.ソルベントブルー37、C.I.ソルベントブルー59、C.I.ソルベントブルー67;
C.I.アシッドレッド91、C.I.アシッドレッド92、C.I.アシッドレッド97、C.I.アシッドレッド114、C.I.アシッドレッド138、C.I.アシッドレッド151;
C.I.アシッドオレンジ51、C.I.アシッドオレンジ63;
C.I.アシッドブルー80、C.I.アシッドブルー83、C.I.アシッドブルー90;
C.I.アシッドグリーン9、C.I.アシッドグリーン16、C.I.アシッドグリーン25、C.I.アシッドグリーン27。
分散剤の含有量は、顔料100質量部に対して、通常、100質量部以下、好ましくは1〜70質量部、更に好ましくは10〜50質量部である。分散剤の含有量が多すぎると、現像性等が損なわれるおそれがある。
本発明における(B)エポキシ化合物は硬化成分であり、エポキシ基を有する化合物である限り、特に限定されるものではない。本発明において、エポキシ基とは、環状エーテル構造を有する基を意味し、オキシラニル基又はオキセタニル基が好ましい。
「2個以上のエポキシ基を有する重合体」としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂、ハイドロキノン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フルオレン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、トリスヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂、3官能型エポキシ樹脂、テトラフェニロールエタン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールA含核ポリオール型エポキシ樹脂、ポリプロピレングリコール型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、グリオキザール型エポキシ樹脂、脂環型エポキシ樹脂、複素環型エポキシ樹脂、下記の化合物群x等の他、エポキシ基を有する不飽和単量体の(共)重合体挙げることができる。
(メタ)アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、p−ビニル安息香酸。
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物;
メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ポリエチレングルコール(n=2〜10)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングルコール(n=2〜10)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(n=2〜10)モノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=2〜10)モノ(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレートの如き(メタ)アクリル酸エステル;
シクロヘキシルビニルエーテル、イソボルニルビニルエーテル、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルビニルエーテル、ペンタシクロペンタデカニルビニルエーテルの如きビニルエーテル;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー。
中でも、(B)エポキシ化合物としては、2個以上のエポキシ基を有する化合物が好ましく、2個以上のエポキシ基を有する重合体、3個以上のエポキシ基を有する単量体がより好ましく、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、エポキシ基を有する不飽和単量体の(共)重合体、化合物群y中の化合物(xvii)(イソシアヌル環を有するエポキシ化合物)が特に好ましい。
(C)ケチミン及びアルジミンは、加水分解により第1級アミンを生成する化合物であり、上記(B)成分を硬化させる潜在性硬化剤として機能する。カラーフィルタの製造工程においては、現像工程等、様々な工程で水分の影響を受けるため、ケチミン及びアルジミンよりなる群から選ばれる少なくとも1種を含有せしめることにより着色組成物の硬化性を高めることができる。
好適なケチミン及びアルジミンとして、下記一般式(1)で表される化合物が挙げられる。
C2-20のアルケニル基としては、C2-10のアルケニル基が好ましく、C2-6のアルケニル基がより好ましい。好適な具体例としては、ビニル基、アリール基、ブテニル基、ヘキセニル基が挙げられる。
C2-20のアルキニル基としては、C2-10のアルキニル基が好ましく、C2-6のアルキニル基がより好ましい。好適な具体例としては、エチニル基、プロピニル基が挙げられる。
アルキレン−アリーレン−アルキレン基としては、C1-6アルキレン−C6-14アリーレン−C1-6アルキレン基が好ましく、C1-6アルキレン−C6-10アリーレン−C1-6アルキレン基が特に好ましい。なお、アルキレン基の結合部位は、芳香環上のいずれの炭素原子でもよい。
本発明においては、(D)多官能(メタ)アクリレートを含有せしめることにより、着色組成物の硬化性を高めることができる。本発明において、(D)多官能(メタ)アクリレートとしては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物であれば特に限定されるものではないが、例えば、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と(メタ)アクリル酸を反応させて得られる多官能(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性された多官能(メタ)アクリレート、アルキレンオキサイド変性された多官能(メタ)アクリレート、水酸基を有する(メタ)アクリレートと多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタン(メタ)アクリレート、水酸基を有する(メタ)アクリレートと酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基を有する多官能(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
本発明において、(D)多官能(メタ)アクリレートは、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物には、(E)バインダー樹脂(但し、前記(B)成分を除く。)を含有せしめることができる。これにより、着色組成物のアルカリ現像性、基板への結着性、硬化性、保存安定性等を高めることができる。このようなバインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」という。)が好ましく、例えば、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(e1)」という。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(e2)」という。)との共重合体を挙げることができる。
不飽和単量体(e1)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
不飽和単量体(e2)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
上記(D)多官能(メタ)アクリレートを使用する場合、本発明の着色組成物には、(F)光ラジカル発生剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。(F)光ラジカル発生剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、上記(D)多官能(メタ)アクリレートの重合を開始しうるラジカルを発生する化合物である。
本発明において、光ラジカル発生剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができるが、本発明における光ラジカル発生剤としては、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、O−アシルオキシム系化合物の群から選ばれる少なくとも1種を含有することが好ましい。
なお、光ラジカル発生剤としてビイミダゾール系化合物を用いる場合、水素供与体を併用することが、感度を改良することができる点で好ましい。ここでいう「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、例えば、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール等のメルカプタン系水素供与体、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等のアミン系水素供与体を挙げることができる。本発明において、水素供与体は、単独で又は2種以上を混合して使用することができるが、1種以上のメルカプタン系水素供与体と1種以上のアミン系水素供与体とを組み合わせて使用することが、さらに感度を改良することができる点で好ましい。
本発明の着色組成物には、(G)酸発生剤を含有せしめることにより、硬化性を高めることができる。本発明における(G)酸発生剤は、上記(B)エポキシ化合物のカチオン重合を開始しうる酸を発生する化合物であり、可視光線、紫外線、遠紫外線、荷電粒子線、X線等の放射線の露光により酸を発生する酸発生剤(光酸発生剤)と、加熱により酸を発生する酸発生剤(熱酸発生剤)の両方を含むものである。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フロオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の現像性改善剤等を挙げることができる。
本発明の着色組成物は、上記(A)〜(C)成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。
上記溶媒としては、着色組成物を構成する(A)〜(C)成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、ジアセトンアルコール(4−ヒドロキシ−4−メチルペンタン−2−オン)、4−ヒドロキシ−4−メチルヘキサン−2−オン等のケトン類;
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−ペンチル、酢酸i−ペンチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、プロピオン酸n−ブチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ヒドロキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチル酪酸メチル、2−オキソ酪酸酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類
等を挙げることができる。
本発明において、溶媒は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
上記高沸点溶媒は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物から形成された着色パターンを備えるものである。カラーフィルタを製造する方法は、通常、少なくとも下記(1)〜(2)の工程を含んでいる。
(1)基板上に本発明の着色組成物を用いて着色パターンを形成する工程。
(2)前記着色パターンをポストベークする工程
基板上に着色パターンを形成する方法としては、第一に次の方法が挙げられる。まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層(ブラックマトリックス)を形成する。次いで、この基板上に、例えば、赤色の着色剤を含有する本発明の着色組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶剤を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去することにより、赤色の画素パターンが所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。
着色パターンを形成した後、ポストベークを行うことにより、着色パターンを硬化させる。ポストベークの条件は、通常120〜280℃で10〜60分程度である。このようにして形成された画素の膜厚は、通常0.5〜5.0μm、好ましくは1.0〜3.0μmである。
カラーフィルタの製造工程においては、上記アルカリ現像工程の他、塗膜を形成する工程やポストベーク工程においても環境からの水分の影響を受ける。上記したように、本発明は、これを利用し着色組成物の硬化性を高めようとするものである。したがって、本発明の着色組成物を用いれば、耐溶剤性や耐熱性に極めて優れた着色パターンを得ることができる。また、ポストベーク温度が従来より低温であっても、耐溶剤性等の良好な着色パターンを得ることができる。より具体的には、ポストベーク温度が200℃以下であっても、更には180℃以下であっても、十分な耐溶剤性を有する着色パターンを得ることができる。
本発明のカラー液晶表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。
本発明のカラー液晶表示素子は、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができ、さらに薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58/C.I.ピグメントイエロー150=80/20(質量比)混合物15質量部、分散剤としてBYK−LPN21324(ビックケミー(BYK)社製)を10質量部(不揮発成分=40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート75質量部を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、着色剤分散液(a−1)を調製した。
合成例1
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200質量部を仕込み、引き続きメタクリル酸15質量部、N−フェニルマレイミド20質量部、ベンジルメタクリレート25質量部、スチレン10質量部、グリシジルメタクリレート30質量部及び分子量調節剤として2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(日本油脂(株)製、商品名:ノフマーMSD)3重量部を仕込んで、窒素置換した。その後ゆるやかに撹拌して、反応溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、樹脂溶液(固形分濃度=32重量%)を得た。得られた樹脂は、Mw=18700、Mn=7,800であった。この樹脂溶液をエポキシ化合物(b−1)とした。
合成例2
N,N−ビス(1,3−ジメチルブチリデン)キシレンイミンの合成
p−キシレンジアミン27.2質量部とメチルイソブチルケトン50.2質量部をn−ヘキサン100質量部中、80℃にて乾溜させDean−Starkトラップにて水を除去し、3時間後、n−ヘキサンと過剰量のメチルイソブチルケトンを減圧下、留去し、残渣をエタノールにて再結晶させ、N,N−ビス(1,3−ジメチルブチリデン)キシレンイミンを得た。
合成例3
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200質量部を仕込み、引き続きメタクリル酸15質量部、N−フェニルマレイミド20質量部、ベンジルメタクリレート55質量部、スチレン10質量部及び分子量調節剤として2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(日本油脂(株)製、商品名:ノフマーMSD)3質量部を仕込んで、窒素置換した。その後ゆるやかに撹拌して、反応溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度=33重量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mw=16,000、Mn=7,000であった。このバインダー樹脂溶液を(e−1)とした。
調製例1
(A)着色剤としてC.I.ソルベントレッド45を27質量部とC.I.ソルベントイエロー82を8質量部、(B)エポキシ化合物としてエピコート604(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ジャパンエポキシレジン社製)を15質量部、(C)N−(1,3−ジメチルブチリデン)キシレンイミンを15質量部、(D)多官能(メタ)アクリレートとしてビスコート#802(トリペンタエリスリトールオクタアクリレートとトリペンタエリスリトールヘプタアクリレートの混合物、大阪有機化学工業株式会社製)を55質量部、(E)バインダー樹脂(e−1)溶液を50質量部、(F)光ラジカル発生剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オンを20質量部と4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン5質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して固形分濃度が20質量%の液状着色組成物(S−1)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ソルベントブルー62を18質量部とC.I.ソルベントイエロー82を12質量部、(B)エポキシ化合物としてエピコート604を15質量部、(C)N−(1,3−ジメチルブチリデン)キシレンイミンを15質量部、(D)多官能(メタ)アクリレートとしてビスコート#802を40質量部、(E)バインダー樹脂(e−1)溶液を65質量部、(F)光ラジカル発生剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン20質量部と4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン5質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して固形分濃度が20質量%の液状着色組成物(S−2)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ソルベントブルー62を20質量部、(B)エポキシ化合物としてエピコート604を15質量部、(C)N,N−ビス(1,3−ジメチルブチリデン)キシレンイミンを15質量部、(D)多官能(メタ)アクリレートとしてビスコート#802を65質量部、(E)バインダー樹脂(e−1)溶液を50質量部、(F)光ラジカル発生剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オンを20質量部と4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンを5質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して固形分濃度が20質量%の液状着色組成物(S−3)を調製した。
(A)着色剤として顔料分散液(a−1)を123質量部とC.I.ソルベントイエロー82を6質量部、(B)エポキシ化合物としてエピコート604を15質量部、(C)N,N−ビス(1,3−ジメチルブチリデン)キシレンイミンを15質量部、(D)多官能(メタ)アクリレートとしてビスコート#802を40質量部、(E)バインダー樹脂(e−1)溶液を65質量部、(F)光ラジカル発生剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン20質量部と4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン5質量部、(G)光酸発生剤としてヨードニウム(4−メチルフェニル(4−(2−メチルプロピルフェニル))−ヘキサフルオロフォスフェートを10質量部(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度が20質量%の液状着色組成物(S−4)を調製した。
(A)着色剤として顔料分散液(a−1)を123質量部とC.I.ソルベントイエロー82を6質量部、(B)エポキシ化合物としてエポキシ化合物(b−1)溶液を90質量部、(C)N,N−ビス(1,3−ジメチルブチリデン)キシレンイミン15質量部、(D)多官能(メタ)アクリレートとしてビスコート#802を85質量部、及び溶媒として1,3−ブチレングリコールジアセテートを混合して、固形分濃度が20質量%の液状着色組成物(S−5)を調製した。
(A)着色剤として顔料分散液(a−1)を123質量部とC.I.ソルベントイエロー82を6質量部、(B)エポキシ化合物としてエピコート604を50質量部とエポキシ化合物(b−1)溶液を95質量部、(C)N,N−ビス(1,3−ジメチルブチリデン)キシレンイミン60質量部、及び溶媒として1,3−ブチレングリコールジアセテートを混合して、固形分濃度が20質量%の液状着色組成物(S−6)を調製した。
(A)着色剤として顔料分散液(a−1)を154質量部、(B)エポキシ化合物としてエピコート604を50質量部とエポキシ化合物(b−1)溶液を95質量部、(C)N,N−ビス(1,3−ジメチルブチリデン)キシレンイミン60質量部、及び溶媒として1,3−ブチレングリコールジアセテートを混合して、固形分濃度が20質量%の液状着色組成物(S−7)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ソルベントレッド45を27質量部とC.I.ソルベントイエロー82を8質量部、(D)多官能(メタ)アクリレートとしてビスコート#802を85質量部、(E)バインダー樹脂(e−1)溶液を50質量部、(F)光ラジカル発生剤剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オンを25質量部と4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンを5質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して固形分濃度20質量%の液状着色組成物(S−8)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ソルベントブルー62を18質量部とC.I.ソルベントイエロー82を12質量部、(D)多官能(メタ)アクリレートとしてビスコート#802を75質量部、(E)バインダー樹脂(e−1)溶液を65質量部、(F)光ラジカル発生剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オンを25質量部と4,4‘−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンを5質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の液状着色組成物(S−9)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ソルベントブルー62を20質量部、(D)多官能(メタ)アクリレートとしてビスコート#802を90質量部、(E)バインダー樹脂(e−1)溶液を60質量部、(F)光ラジカル発生剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オンを25重量部と4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン5質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の液状着色組成物(S−10)を調製した。
(A)着色剤として顔料分散液(a−1)を123質量部とC.I.ソルベントイエロー82を6質量部、(D)多官能(メタ)アクリレートとしてビスコート#802を75質量部、(E)バインダー樹脂(e−1)溶液を65質量部、(F)光ラジカル発生剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オンを25質量部と4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンを5質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の液状着色組成物(S−11)を調製した。
(A)着色剤として顔料分散液(a−1)を123質量部とC.I.ソルベントイエロー82を6質量部、(B)エポキシ化合物としてエポキシ化合物(b−1)溶液を90質量部、(D)多官能(メタ)アクリレートとしてビスコート#802を80質量部、及び溶媒として1,3−ブチレングリコールジアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の液状着色組成物(S−12)を調製した。
(A)着色剤として顔料分散液(a−1)を154重量部、(B)エポキシ化合物としてエピコート604を50質量部とエポキシ化合物(b−1)溶液を95質量部、(D)多官能(メタ)アクリレートとしてビスコート#802を60質量部、及び溶媒として1,3−ブチレングリコールジアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の液状着色組成物(S−13)を調製した。
実施例1
<着色パターンの形成>
着色組成物(S−1)を、表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2 膜が形成されたソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、プレベーク後の膜厚が2.5μmとなる5枚の塗膜を形成した。
次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を100、300、500、700、1,000J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2 (ノズル径1mm)で吐出することにより、シャワー現像を行ったのち、さらに180℃で20分間ポストベークを行って、基板上に200×200μmのドットパターンを形成した。
上記<着色パターンの形成>において、ドットパターンの現像前後での膜厚比(現像後の膜厚×100/現像前の膜厚)が95%以上である場合をA、現像前後での膜厚比が95%未満であるか、あるいはドットパターンの一部に欠けが認められる場合をB、現像後にパターンが全て基板から剥がれる場合をCとして評価した。
上記<着色パターンの形成>において、1,000J/m2の露光量でドットパターンを形成した基板を、60℃のN−メチルピロリドンに30分間浸漬した。その結果、浸漬後にドットパターンが保持されており且つ浸漬後のN−メチルピロリドンが全く着色しなかった場合をA、浸漬後にドットパターンは保持されているものの浸漬後のN−メチルピロリドンが若干着色した場合をB、浸漬後に基板から剥離するドットパターンが観察されると共に浸漬後のN−メチルピロリドンが着色した場合をCとして評価した。
上記<着色パターンの形成>において、1,000J/m2の露光量でドットパターンを形成した基板を、更に180℃で30分間追加加熱した。そして、追加加熱前後の色変化ΔEab*を求めた。ΔEab*が3未満である場合をA、3以上5未満である場合をB、5以上である場合をCとして評価した。
実施例1において、着色組成物(S−1)に代えて表1に示す着色組成物を用いた以外は、実施例1と同様にして評価を行った。評価結果を表1に示す。
インクジェット用着色組成物の評価
<インクジェット方式による着色パターンの形成>
インクジェット装置Nanoprinter−1500S(マイクロジェット株式会社
製)を使用して、高さ2.0μm、長さ500μm、幅150μmの隔壁で区画された画素内に、乾燥後の画素中心付近の膜厚が2.0μmとなるよう、着色組成物(S−5)を吐出した。次いで、0.2Torrにて真空乾燥を行った後、90℃にて5分間ホットプレート上でプレベークを行い、さらに180℃にて30分間クリーンオーブン内でポストベークを行うことにより、着色組成物を硬化させた。
上記<インクジェット方式による着色パターンの形成>において得られた基板を、60℃のN−メチルピロリドンに30分間浸漬した。そして、侵漬前後の色変化ΔEab*を求めた。ΔEab*が3未満である場合をA、3以上5未満である場合をB、5以上である場合をCとして評価した。
上記<インクジェット方式による着色パターンの形成>において得られた基板を、更に180℃で30分間追加加熱した。そして、追加加熱前後の色変化ΔEab*を求めた。ΔEab*が3未満である場合をA、3以上5未満である場合をB、5以上である場合をCとして評価した。
実施例5において、着色組成物(S−5)に代えて表2に示す着色組成物を用いた以外は、実施例5と同様にして評価を行った。評価結果を表2に示す。
Claims (10)
- 次の成分(A)〜(C);
(A)着色剤、
(B)エポキシ基を有する化合物、並びに
(C)ケチミン及びアルジミンよりなる群から選ばれる少なくとも1種
を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。 - (A)着色剤として染料を含有する、請求項1に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 更に(D)多官能(メタ)アクリレートを含有する、請求項1又は2に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 更に(E)バインダー樹脂(但し、前記(B)成分を除く。)を含有する請求項1〜4のいずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 更に(F)光ラジカル発生剤を含有する、請求項4に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 更に(G)酸発生剤を含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて形成された着色パターンを備えてなるカラーフィルタ。
- 請求項8に記載のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて着色パターンを形成する工程と、
前記着色パターンを180℃以下でポストベークする工程
を含むカラーフィルタの製造方法。
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