JP2011213652A - 皮膚外用剤 - Google Patents
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Abstract
Description
まず、本発明のアシル化ヒドロキシクエン酸塩について説明する。
次に、本発明の製造方法について説明する。本発明のアシル化ヒドロキシクエン酸塩の溶解方法は特に限定されるものではないが、予め調製した有機塩基水溶液に、アシル化ヒドロキシクエン酸を加えて溶解させる方法が好ましい。その後、前記アシル化ヒドロキシクエン酸塩水溶液を皮膚外用剤に添加する。前記アシル化ヒドロキシクエン酸は昭和電工(株)から入手可能であり、有機塩基は市販品を用いることができる。
<ヒドロキシクエン酸−2−パルミテート トリエタノールアミン塩(以下HCP−TEAと呼ぶ)の皮膚外用剤調製法>
室温下でトリエタノールアミン0.45重量%を水50重量%に溶解し、トリエタノールアミン水溶液を得た。そこに、アシル化ヒドロキシクエン酸であるヒドロキシクエン酸−2−パルミテート(以下HCPと呼ぶ)0.5重量%を超音波溶解機内で少量ずつ添加し完全溶解させ、HCP−TEA水溶液を得た(HCP:トリエタノールアミンのモル比1:3)。その後、10重量%L−アルギニン水溶液にてpHを調整し、水で全量を100重量%としてpH8.2の目的とする皮膚外用剤を得た。
<ヒドロキシクエン酸−2−パルミテート L−アルギニン塩(以下HCP−Argと呼ぶ)の皮膚外用剤調製法>
室温下でL−アルギニン0.53重量%を水50重量%に溶解し、L−アルギニン水溶液を得た。そこに、HCP0.5重量%を超音波溶解機内で少量ずつ添加し完全溶解させ、HCP−Arg水溶液を得た(HCP:L−アルギニンのモル比1:3)。その後、10重量%L−アルギニン水溶液にてpHを調整し、水で全量を100重量%として、実施例2ではpH8.7、実施例3ではpH9.2、比較例1ではpH7.9、比較例2ではpH9.6の目的とする皮膚外用剤を得た。
<ヒドロキシクエン酸−2−パルミテート アミノメチルプロパンジオール塩(以下HCP−AMPDと呼ぶ)の皮膚外用剤調製法>
室温下でアミノメチルプロパンジオール0.32重量%を水50重量%に溶解し、アミノメチルプロパンジオール水溶液を得た。そこに、HCP0.5重量%を超音波溶解機内で少量ずつ添加し完全溶解させ、HCP−AMPD水溶液を得た(HCP:アミノメチルプロパンジオールのモル比1:3)。その後、10重量%L−アルギニン水溶液にてpHを調整し、水で全量を100重量%としてpH9.4の目的とする皮膚外用剤を得た。
<ヒドロキシクエン酸−2−パルミテート ナトリウム塩(以下HCP−Naと呼ぶ)の皮膚外用剤調製法>
常温下で水50重量%にHCP−Na0.5重量%を超音波溶解機内で少量ずつ添加し完全溶解させ、HCP−Na水溶液を得た。その後、リン酸緩衝液にてpHを調整し、水で全量を100重量%としてpH8.3の目的とする皮膚外用剤を得た。
測定にはガラス電極式水素イオン濃度計(堀場製作所製、F−51)を用い、常法により行った。
実施例1〜4及び比較例1〜3の皮膚外用剤を40℃に3か月間保存し、外観について、以下の基準によりアシル化ヒドロキシクエン酸塩の安定性と溶解性を評価した。
○:開始時と変化がない
×:析出物や分解物等明らかに変化が認められる
実施例1〜4及び比較例1〜3の皮膚外用剤を40℃に3か月間保存し、アシル化ヒドロキシクエン酸塩の残存率を高速液体クロマトグラフィーにて測定し、以下の基準により安定性を評価した。
○:残存率 80%以上 安定性が極めて良い
×:残存率 60%未満 安定性が悪い
分析カラム:Develosil ODS−HG−5 4.6mm φ×250mm
カラム槽温度:40℃
溶離液:アセトニトリル/水/リン酸混液=800:200:1
溶離液流量:1mL/min 資料注入量:50μL
検出器:UV 210nm
配合成分 配合量(重量%)
(1)精製水 10.00
(2)L−アルギニン 0.53
(3)HCP 0.50
(4)1,3ブチレングリコール 5.00
(5)エタノール 5.00
(6)防腐剤 適 量
(7)香料 適 量
(8)pH調整剤 適 量
(9)精製水で全量 100.00
〔製法〕(1)、(2)を混合し、完全溶解を確認した後、(3)を少量ずつ添加する。その後、(4)〜(9)を添加し混合して製品とする。
配合成分 配合量(重量%)
(1)精製水 10.00
(2)L−アルギニン 0.53
(3)HCP 0.50
(4)モノステアリン酸POE(5)グリセリル 1.00
(5)親油型モノステアリン酸グリセリル 1.00
(6)スクワラン 10.00
(7)ジカプリン酸ネオペンチルグリコール 5.00
(8)パルミチン酸セチル 2.00
(9)ベヘニルアルコール 0.40
(10)カルボキシビニルポリマー 0.20
(11)グリセリン 5.00
(12)1,3−ブチレングリコール 8.00
(13)キサンタンガム 0.10
(14)防腐剤 適 量
(15)pH調整剤 適 量
(16)精製水で全量 100.00
〔製法〕まず、(4)〜(9)を加熱溶解し、80℃に保ち油相部とする。(1)、(2)を混合し、完全溶解を確認した後、(3)を少量ずつ添加する。(16)に(10)をよく膨潤させ、先に溶解した(1)〜(3)を添加する。続いて、(11)〜(15)を加えて均一に混合し75℃に保ち水相部とする。油相部に水相部をかき混ぜながら加え、30℃まで冷却して製品とする。
配合成分 配合量(重量%)
(1)精製水 10.00
(2)L−アルギニン 0.53
(3)HCP 0.50
(4)モノステアリン酸POE(5)グリセリル 2.00
(5)モノステアリン酸グリセリル 2.00
(6)セタノール 3.00
(7)スクワラン 10.00
(8)流動パラフィン 5.00
(9)グリセリン 5.00
(10)キサンタンガム 0.20
(11)1,3−ブチレングリコール 5.00
(12)防腐剤 適 量
(13)pH調整剤 適 量
(14)香料 適 量
(15)精製水で全量 100.00
〔製法〕まず、(4)〜(8)を加熱溶解し、80℃に保ち油相部とする。(1)、(2)を混合し、完全溶解を確認した後、(3)を少量ずつ添加する。(10)を(9)によく馴染ませ(15)に添加しよく膨潤させる。これに、先に溶解した(1)〜(3)を添加し、続いて(11)〜(13)を添加し混合して75℃に保ち水相部とする。油相部に水相部をかき混ぜながら加え、冷却し、45℃で(14)を加え、かき混ぜながら30℃まで冷却して製品とする。
配合成分 配合量(重量%)
(1)精製水 10.00
(2)L−アルギニン 0.53
(3)HCP 0.50
(4)エタノール 5.00
(5)POE(60)硬化ヒマシ油 0.10
(6)香料 適 量
(7)1,3−ブチレングリコール 5.00
(8)グリセリン 5.00
(9)キサンタンガム 0.10
(10)カルボキシビニルポリマー 0.20
(11)防腐剤 適 量
(12)pH調整剤 適 量
(13)精製水で全量 100.00
〔製法〕(1)、(2)を混合し、完全溶解を確認した後、(3)を少量ずつ添加する。その後、(8)〜(13)を添加し、そこに溶解した(4)〜(7)を添加し混合して製品とする。
配合成分 配合量(重量%)
(1)精製水 10.00
(2)L−アルギニン 0.53
(3)HCP 0.50
(4)ポリビニルアルコール 12.00
(5)エタノール 5.00
(6)1,3−ブチレングリコール 8.00
(7)POE(20)硬化ヒマシ油 0.50
(8)防腐剤 適 量
(9)pH調整剤 適 量
(10)香料 適 量
(11)精製水で全量 100.00
〔製法〕(1)、(2)を混合し、完全溶解を確認した後、(3)を少量ずつ添加する。その後、(4)〜(11)を添加し均一に溶解して製品とする。
配合成分 配合量(重量%)
(1)精製水 10.00
(2)L−アルギニン 0.53
(3)HCP 0.50
(4)モノステアリン酸POE(20)ソルビタン 1.00
(5)POE(20)セチルエーテル 2.00
(6)セタノール 1.00
(7)液状ラノリン 2.00
(8)流動パラフィン 3.00
(9)ミリスチン酸イソプロピル 6.50
(10)カルボキシメチルセルロースナトリウム 0.10
(11)ベントナイト 0.50
(12)プロピレングリコール 4.00
(13)トリエタノールアミン 1.10
(14)防腐剤 適 量
(15)pH調整剤 適 量
(16)二酸化チタン 8.00
(17)タルク 4.00
(18)ベンガラ 1.00
(19)黄酸化鉄 2.00
(20)香料 適 量
(21)精製水で全量 100.00
〔製法〕まず、(4)〜(9)を加熱溶解し、80℃に保ち油相部とする。(1)、(2)を混合し、完全溶解を確認した後、(3)を少量ずつ添加する。(21)に(10)をよく膨潤させ、先に溶解した(1)〜(3)を添加する。続いて、(11)〜(15)を加えて均一に混合する。これに粉砕機で粉砕混合した(16)〜(19)を加え、ホモミキサーで撹拌し75℃に保ち水相部とする。この水相部に油相部をかき混ぜながら加え、冷却し、45℃で(20)を加え、かき混ぜながら30℃まで冷却して製品とする。
Claims (4)
- 請求項1記載の化学式1で表わされるアシル化ヒドロキシクエン酸塩の、R1及びR2が、それぞれ独立に水素原子、又は炭素数16のアシル基であることを特徴とする、請求項1記載の皮膚外用剤。
- 請求項1記載の化学式1で表わされるアシル化ヒドロキシクエン酸塩の、M1、M2及びM3の有機塩基が、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、アミノメチルプロパノール、アミノメチルプロパンジオール及び塩基性アミノ酸からなる群から選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする、請求項1又は2記載の皮膚外用剤。
- 請求項1記載の化学式1で表わされるアシル化ヒドロキシクエン酸塩を酸に換算した1モルに対し、有機塩基がM1、M2及びM3の有機塩基も含めて3モル以上含有することを特徴とする、請求項1から3のいずれか1項記載の皮膚外用剤。
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