JP2011190191A - ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)類の製造方法 - Google Patents
ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)類の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】ビス(3−ニトロ−4−ヒドロキシフェニル)類を、パラジウム触媒の存在下で還元して、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)類を得る方法において、還元剤に水素を用い、テトラヒドロフラン溶媒中で反応させる。
【選択図】 なし
Description
本発明は前記式(I)で表されるビス(3−ニトロ−4−ヒドロキシフェニル)類を、パラジウム触媒の存在下で還元して、前記式(II)で表されるビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)類を得る方法において、還元剤に水素を用い、テトラヒドロフラン溶媒中で反応させることを特徴とする製造方法に関するものである。
テトラヒドロフランの使用量は、通常、ビス(3−ニトロ−4−ヒドロキシフェニル)類に対して0.1〜100重量倍であり、好ましくは1〜50重量倍である。
還元剤として用いる水素分圧も、反応が進行すれば特に限定はされないが、通常ゲージ圧で0.01〜2.0MPaであり、好ましくは0.05〜1.0MPa程度である。
尚、分析は高速液体クロマトグラフィを用いて実施した。分析条件等は次のとおりである。
L−column ODS 4.6mmΦ×150mm(財)化学物質評価研究機構製
(移動相)
A:HPLC用メタノール(関東化学株式会社製)
B:水2000mLにリン酸二水素カリウム5.44gを添加、溶解させてから、リン酸を滴下してpH3.6に調製する。
(i)4,4’−メチレンビス(2−アミノフェノール)
A/B:20体積%/80体積%(分析開始から10分まで)、
40体積%/60体積%(10分超20分まで)、および
50体積%/50体積%(20分超30分まで)。
A/B:20体積%/80体積%(分析開始から20分まで)、および
40体積%/60体積%(20分超30分まで)。
(測定波長)
(i)4,4’−メチレンビス(2−アミノフェノール):293nm
(ii)4,4’−メチレンビス(2−アミノフェノール)以外の化合物:254nm
(カラム温度)40℃
(注入量)10μL
(サンプル調製法)
製品10mgを20mLメスフラスコに秤量し、メタノールで20mLにメスアップした。
温度計、及び攪拌機を備えた300mLオートクレーブに、湿体の4,4’−エチリデンビス(2−ニトロ−3,6−ジメチルフェノール)8.0g(含有量85.4重量%)、テトラヒドロフラン68gおよび5%パラジウム−炭素触媒0.36g(川研ファインケミカル株式会社製)を加えた後、室温にて系内を圧力0.3MPaの窒素で3回置換し、次いで0.1MPaの水素で2回置換した。
温度計、及び攪拌機を備えた300mLオートクレーブに、湿体の4,4’−エチリデンビス(2−ニトロ−3,6−ジメチルフェノール)8.0g(含量88.5重量%)、テトラヒドロフラン71g、5%パラジウム−炭素触媒0.76g(川研ファインケミカル株式会社製)を加えた後、室温にて系内を圧力0.3MPaの窒素で3回置換し、次いで0.1MPaの水素で2回置換した。
温度計、及び攪拌機を備えた300mLオートクレーブに、湿体の4,4’−エチリデンビス(2−ニトロ−3,6−ジメチルフェノール)8.0g(含量85.4重量%)、メタノール90g、5%パラジウム−炭素触媒0.36g(川研ファインケミカル株式会社製)を加えた後、室温にて系内を圧力0.3MPaの窒素で3回置換し、次いで0.1MPaの水素で2回置換した。
温度計、及び攪拌機を備えた300mLオートクレーブに、湿体の4,4’−メチレンビス(2−ニトロフェノール)10g(含量99.0重量%)、テトラヒドロフラン99g、5%パラジウム−炭素触媒0.50g(川研ファインケミカル株式会社製)を加えた後、室温にて系内を圧力0.3MPaの窒素で3回置換し、次いで0.1MPaの水素で2回置換した。
単離収率は95.6モル%であり、HPLC純度は99.6%であった。濾液中に含まれている目的物は2.0モル%であり、結晶と合わせた収率は97.6モル%であった。
温度計、及び攪拌機を備えた500mLオートクレーブに、湿体の4,4’−エチリデンビス(2−ニトロフェノール)69g(含量87.0重量%)、テトラヒドロフラン363g、5%パラジウム−炭素触媒3.0g(川研ファインケミカル株式会社製)を加えた後、室温にて系内を圧力0.3MPaの窒素で3回置換し、次いで0.1MPaの水素で2回置換した。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104177265A (zh) * | 2014-07-23 | 2014-12-03 | 金发科技股份有限公司 | 一种合成4,6-二氨基间苯二酚盐酸盐的方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008050886A1 (fr) * | 2006-10-24 | 2008-05-02 | Sumitomo Bakelite Company Limited | Dérivé de bis(aminophénol), procédé de production de celui-ci, résine de polyamide, compositions de résine photosensible positive, film protecteur, diélectrique intercouches, dispositif semi-conducteur et élément d'affichage |
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