JP2011184482A - 2液硬化型酸素吸収性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、テトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体又はテトラヒドロ無水フタル酸若しくはその誘導体を原料として含むポリエステルポリオールから成る主剤と、有機チタン系硬化剤から成る硬化剤成分を含む2液硬化型酸素吸収性樹脂組成物を提供する。
【選択図】なし
Description
特許文献1には、ポリオールに酸素吸収性を有する無機酸化物を配合した酸素吸収性接着剤が提案されている。しかしながら、前記酸素吸収性接着剤は、不透明である、酸素吸収性能が低い、酸素吸収性能の発現に水分が必要であり乾燥雰囲気では使用できないなどの問題があった。また、各種酸素吸収性樹脂を用いた塗料や接着剤が提案されている(例えば、特許文献2)が、酸素吸収性と接着性及び凝集力を兼ね備えた例はない。
テトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体又はテトラヒドロ無水フタル酸若しくはその誘導体は、好ましくはメチルテトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体又はメチルテトラヒドロ無水フタル酸若しくはその誘導体である。
また、テトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体又はテトラヒドロ無水フタル酸若しくはその誘導体は、好ましくは(i)及び(ii)からなる群より選ばれる構造を有する酸成分を50モル%以上、好ましくは60モル%以上含有する:
(i)下記構造(a)及び(b)の両方の基に結合し、かつ、1個又は2個の水素原子と結合した炭素原子を有し、該炭素原子が脂環構造に含まれているジカルボン酸若しくはジカルボン酸無水物;
(a)炭素−炭素二重結合基;
(b)複素原子を含む官能基、該官能基から誘導される結合基、炭素−炭素二重結合基及び芳香環からなる群より選ばれる基;及び
(ii)不飽和脂環構造内の炭素−炭素二重結合に隣接する炭素原子が電子供与性置換基及び水素原子と結合し、かつ、該炭素原子に隣接する別の炭素原子が複素原子を含む官能基又は該官能基から誘導される結合基と結合しており、該電子供与性置換基と複素原子を含む官能基又は該官能基から誘導される結合基とがシス位に位置しているジカルボン酸若しくはジカルボン酸無水物。
構造(b)の芳香環としては、例えばベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジフェニル環などが挙げられる。好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環であり、さらに好ましくは、ベンゼン環である。
また、テトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体又はテトラヒドロ無水フタル酸若しくはその誘導体を含む原料を重合して得ることができるポリエステルポリオールには、酸素吸収反応を促進させるために酸素吸収反応触媒(酸化触媒)を添加しても良い。しかしながら、前述の(i)の構造を有する酸成分及び(ii)の構造を有する酸成分を含む原料を重合して得ることができるポリエステルポリオールは酸素との反応性が極めて高いことから、酸素吸収反応触媒の不在下において、実用的な酸素吸収性能を発現することができる。また、ポリエステルポリオールを用いて樹脂組成物の調製や樹脂組成物を用いた加工をする際に、酸素吸収反応触媒が原因となる過度の樹脂劣化に起因するゲル化等を防止するためにも、触媒量の酸素吸収反応触媒を含まないことが望ましい。ここで、酸素吸収反応触媒としては、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅の遷移金属と有機酸からなる遷移金属塩が挙げられる。また、「触媒量の酸素吸収反応触媒を含まない」とは、一般に酸素吸収反応触媒が遷移金属量で10ppm未満であることを意味し、好ましくは1ppm未満である。
ポリエステルポリオールの原料である酸成分とグリコール成分の種類や組成比を制御して上述のガラス転移温度範囲に収めることにより、優れた酸素吸収性能を有する酸素吸収性樹脂組成物を得ることが出来る。さらには、接着性及び凝集力、有機溶剤への溶解性や溶液の粘度特性を制御することも出来る。
さらに、重合の際にはリン化合物等の着色防止剤や酸化防止剤等の各種添加剤を添加することもできる。酸化防止剤を添加することにより、重合中やその後の加工中の酸素吸収を抑制できるため、ポリエステルポリオールの性能低下やゲル化を抑えることができる。
ポリエステルポリオールの数平均分子量は、好ましくは500〜100000であり、より好ましくは1000〜20000である。また好ましい重量平均分子量は1000〜200000、より好ましくは2000〜100000である。上記範囲内の分子量の場合には、接着性、凝集力および有機溶剤への溶解性に優れ、塗工液として好適な粘度特性を有する酸素吸収性樹脂組成物を得ることが出来る。
酸素バリア性を有するフィルム基材およびシーラントフィルムはそれぞれ単層でも積層体でもよい。酸素バリア性を有するフィルム基材としては、バリア層としてシリカ、アルミナ等の金属酸化物或いは金属の蒸着薄膜や、ポリビニルアルコール系樹脂、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリアクリル酸系樹脂或いは塩化ビニリデン系樹脂等のガスバリア性有機材料を主剤とするバリアコーティング層を有する、二軸延伸PETフィルム、二軸延伸ポリアミドフィルム或いは二軸延伸ポリプロピレンフィルム等を好適に使用できる。またエチレン−ビニルアルコール共重合体フィルム、ポリメタキシリレンアジパミドフィルム、ポリ塩化ビニリデン系フィルムや、アルミ箔等の金属箔も好ましい。これらの酸素バリア性を有するフィルム基材は同種基材や2種以上の異種基材を積層して使用することも出来、また、二軸延伸PETフィルム、二軸延伸ポリアミドフィルム、二軸延伸ポリプロピレンフィルム、セロファン、紙等を積層して使用することも好ましい。
シーラントフィルムの材料としては低密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、線状低密度ポリエチレン、線状超低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ−1−ブテン、ポリ−4−メチル−1−ペンテン、環状オレフィン重合体、環状オレフィン共重合体、或いはエチレン、プロピレン、1−ブテン、4−メチル−1−ペンテン等のα−オレフィン同士のランダム又はブロック共重合体等のポリオレフィン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−(メタ)アクリル酸共重合体やそのイオン架橋物(アイオノマー)、エチレン−メタクリル酸メチル共重合体等のエチレン−ビニル化合物共重合体、ヒートシール性を有するPET、A−PET、PETG、PBT等のポリエステルやアモルファスナイロン等を好適に使用できる。これらは二種以上の材料をブレンドして使用することも出来、同種材料や異種材料を積層して用いることも出来る。
特に、酸素存在下で劣化しやすい内容品として、例えば、食品ではコーヒー豆、茶葉、スナック類、米菓、生・半生菓子、果物、ナッツ、野菜、魚・肉製品、練り製品、干物、薫製、佃煮、生米、米飯類、幼児食品、ジャム、マヨネーズ、ケチャップ、食用油、ドレッシング、ソース類、乳製品等、飲料ではビール、ワイン、フルーツジュース、緑茶、コーヒー等、その他では医薬品、化粧品、電子部品等が挙げられるが、これらの例に限定されない。
(1)数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC、東ソー社製;HLC−8120型GPC)により、ポリスチレン換算で測定した。溶媒にはクロロホルムを使用した。
(2)酸素吸収性ポリエステル樹脂中の各モノマー単位の組成比
核磁気共鳴分光法(1H−NMR、日本電子データム社製;EX270)により、テレフタル酸由来のベンゼン環プロトン(8.1ppm)、イソフタル酸由来のベンゼン環プロトン(8.7ppm)、コハク酸由来のメチレンプロトン(2.6ppm)、テレフタル酸及びイソフタル酸から誘導されたエステル基に隣接するメチレンプロトン(4.3〜4.4ppm)、メチルテトラヒドロ無水フタル酸およびコハク酸から誘導されたエステル基に隣接するメチレンプロトン(4.1〜4.2ppm)のシグナルの面積比から樹脂中の酸成分の組成比をそれぞれ算出した。溶媒には基準物質としてテトラメチルシランを含む重クロロホルムを使用した。
このとき、樹脂中の酸成分の組成比は、重合に使用した各モノマーの仕込み量(モル比)とほぼ同等であった。
(3)酸素吸収量
2cm×10cmに切り出した積層フィルム試験片を、内容積85cm3の酸素不透過性のスチール箔積層カップに仕込んでアルミ箔積層フィルム蓋でヒートシール密封し、22℃雰囲気下にて保存した。14日間保存後のカップ内酸素濃度をマイクロガスクロマトグラフ装置(アジレント・テクノロジー社製;M200)にて測定し、フィルム1cm2当たりの酸素吸収量を算出した。0.015ml/cm2以上を良好、0.015ml/cm2未満を不良とした。
(5)ラミネート強度
23℃、50%RHの雰囲気下において、T型剥離試験により試験片幅15mm、剥離速度300mm/minの測定条件で酸素吸収性接着剤によるアルミ箔−LDPE間のラミネート強度(単位:N/15mm)を測定した。4N/15mm以上を良好、4N/15mm未満を不良とした。
(6)耐クリープ性
40℃雰囲気下において、試験片幅25mm、荷重50gでアルミ箔−LDPE間のT型剥離クリープ試験を行い、2時間後に剥離距離(単位:mm)を測定した。20mm以上を不良、20mm未満を良好とした。
攪拌装置、窒素導入管、Dean−Stark型水分離器を備えた500mlのセパラブルフラスコに、4−メチル−Δ3−テトラヒドロ無水フタル酸を45モル%及びcis−3−メチル−Δ4−テトラヒドロ無水フタル酸を21モル%含有するメチルテトラヒドロ無水フタル酸異性体混合物(日立化成社製;HN−2200)を80g、テレフタル酸(和光純薬社製)を20g、1,4−ブタンジオール(和光純薬社製)を108g、重合触媒としてイソプロピルチタナート(キシダ化学社製)を63mg、及びトルエン20mlを仕込み、窒素雰囲気中150℃〜200℃で生成する水を除きながら約6時間反応させた。引き続いて反応系よりトルエンを除いた後、0.1kPaの減圧下、200〜220℃で2時間重合を行い、酸素吸収性ポリエステル樹脂を得た。このときMnは約5200で、Mwは約59000であった。
得られた酸素吸収性樹脂を酢酸エチルに20wt%の濃度で室温にて溶解した(以下、この溶液を基本溶液Aとする)。この基本溶液Aに対して、有機チタン系硬化剤として、3phr(parts per hundred resin)のチタンアルコキシド(チタンテトラ−n−ブトキシド重合体;B−4 日本曹達社製、以下チタンアルコキシドAとする)を混合、振騰し、酸素吸収性接着剤を調製した。この酸素吸収性接着剤を、二軸延伸PETフィルム(膜厚12μm)/アルミ箔(膜厚7μm)積層フィルムのアルミ箔面に、#18のバーコーターにて塗布した。ヘアドライヤーの温風にて溶剤を揮発させた後、積層フィルムの接着剤塗布面と30μmLDPEフィルム(タマポリ製;AJ−3)のコロナ処理面を対向させて70℃の熱ロールに通し、二軸延伸PETフィルム(膜厚12μm)/アルミ箔(膜厚7μm)/酸素吸収性樹脂(膜厚4μm)/30μmLDPEからなる酸素吸収性積層フィルムを得た。
得られた酸素吸収性積層フィルムを、50℃窒素雰囲気下で42時間保存後、酸素吸収量評価、ラミネート強度評価及び耐クリープ性評価に供した。結果を表1に示す。
基本溶液Aに対して、有機チタン系硬化剤として、3phrのチタンアルコキシド(チタンテトラ−n−ブトキシド重合体;B−10 日本曹達社製)を混合、振騰し、酸素吸収性接着剤を調製した。この酸素吸収性接着剤を用いて実施例1と同様に酸素吸収性フィルムを作成、保存後、各評価に供した。結果を表1に示す。
基本溶液Aに対して、有機チタン系硬化剤として、3phrのチタンキレート(チタンジイソプロポキシビス(アセチルアセトネート);TC−100 マツモト交商社製、以下チタンキレートAとする)を混合、振騰し、酸素吸収性接着剤を調製した。この酸素吸収性接着剤を用いて実施例1と同様に酸素吸収性フィルムを作成、保存後、各評価に供した。結果を表1に示す。
基本溶液Aに対して混合したチタンキレートAが、7phrであること以外は実施例3と同様に酸素吸収性接着剤を調製し、酸素吸収性フィルムを作成、保存後、各評価に供した。結果を表1に示す。
基本溶液Aに対して、有機チタン系硬化剤として、7phrのチタンキレート(チタンテトラアセチルアセトネート;TC−401 マツモト交商社製)を混合、振騰し、酸素吸収性接着剤を調製した。この酸素吸収性接着剤を用いて実施例1と同様に酸素吸収性フィルムを作成、保存後、各評価に供した。結果を表1に示す。
攪拌装置、窒素導入管、Dean−Stark型水分離器を備えた3000mlのセパラブルフラスコに、4−メチル−Δ3−テトラヒドロ無水フタル酸を45モル%及びcis−3−メチル−Δ4−テトラヒドロ無水フタル酸を21モル%含有するメチルテトラヒドロ無水フタル酸異性体混合物(日立化成社製;HN−2200)を350g、テレフタル酸(和光純薬社製)を150g、1,4−ブタンジオール(和光純薬社製)を487g、重合触媒としてイソプロピルチタナート(キシダ化学社製)を296mg、及びトルエン20mlを仕込み、窒素雰囲気中150℃〜200℃で生成する水を除きながら約6時間反応させた。引き続いて反応系よりトルエンを除いた後、0.1kPaの減圧下、200〜220℃で2.5時間重合を行い、酸素吸収性ポリエステル樹脂を得た。このときMnは約5500で、Mwは約66000であった。
得られた酸素吸収性樹脂を酢酸エチルに20wt%の濃度で室温にて溶解した(以下、この溶液を基本溶液Bとする)。この基本溶液Bに対して、有機チタン系硬化剤として、0.5phr(parts per hundred resin)のチタンアルコキシド(チタンテトラ−n−ブトキシド重合体;B−4 日本曹達社製、チタンアルコキシドA)を混合、振騰し、酸素吸収性接着剤を調製した。この酸素吸収性接着剤を、二軸延伸PETフィルム(膜厚12μm)/アルミ箔(膜厚7μm)積層フィルムのアルミ箔面に、#18のバーコーターにて塗布した。ヘアドライヤーの温風にて溶剤を揮発させた後、積層フィルムの接着剤塗布面と30μmLDPEフィルム(タマポリ製;AJ−3)のコロナ処理面を対向させて70℃の熱ロールに通し、二軸延伸PETフィルム(膜厚12μm)/アルミ箔(膜厚7μm)/酸素吸収性樹脂(膜厚4μm)/30μmLDPEからなる酸素吸収性積層フィルムを得た。
得られた酸素吸収性積層フィルムを、50℃窒素雰囲気下で42時間保存後、酸素吸収量評価、ラミネート強度評価及び耐クリープ性評価に供した。結果を表1に示す。
基本溶液Bに対して混合したチタンアルコキシドAが、1phrであること以外は実施例6と同様に酸素吸収性接着剤を調製し、酸素吸収性フィルムを作成、保存後、各評価に供した。結果を表1に示す。
基本溶液Bに対して、有機チタン系硬化剤として、1phrのチタンキレート(チタンジイソプロポキシビス(アセチルアセトネート);TC−100 マツモト交商社製、チタンキレートA)を混合、振騰し、酸素吸収性接着剤を調製した。この酸素吸収性接着剤を用いて実施例6と同様に酸素吸収性フィルムを作成、保存後、各評価に供した。結果を表1に示す。
基本溶液Bに対して混合したチタンキレートAが、2phrであること以外は実施例8と同様に酸素吸収性接着剤を調製し、酸素吸収性フィルムを作成、保存後、各評価に供した。結果を表1に示す。
攪拌装置、窒素導入管、Dean−Stark型水分離器を備えた3000mlのセパラブルフラスコに、4−メチル−Δ3−テトラヒドロ無水フタル酸を45モル%及びcis−3−メチル−Δ4−テトラヒドロ無水フタル酸を21モル%含有するメチルテトラヒドロ無水フタル酸異性体混合物(日立化成社製;HN−2200)を399g、コハク酸(和光純薬社製)を189g、エチレングリコール(和光純薬社製)を298g、重合触媒としてイソプロピルチタナート(キシダ化学社製)を266mg、及びトルエン20mlを仕込み、窒素雰囲気中150℃〜200℃で生成する水を除きながら約5時間反応させた。引き続いて反応系よりトルエンを除いた後、0.1kPaの減圧下、200〜220℃で約3時間重合を行い、酸素吸収性ポリエステル樹脂を得た。このときMnは約3500で、Mwは約70000であった。
得られた酸素吸収性樹脂を酢酸エチルに20wt%の濃度で室温にて溶解した(以下、この溶液を基本溶液Cとする)。この基本溶液Cに対して、有機チタン系硬化剤として、1phr(parts per hundred resin)のチタンアルコキシド(チタンテトラ−n−ブトキシド重合体;B−4 日本曹達社製、チタンアルコキシドA)を混合、振騰し、酸素吸収性接着剤を調製した。この酸素吸収性接着剤を、二軸延伸PETフィルム(膜厚12μm)/アルミ箔(膜厚7μm)積層フィルムのアルミ箔面に、#18のバーコーターにて塗布した。ヘアドライヤーの温風にて溶剤を揮発させた後、積層フィルムの接着剤塗布面と30μmLDPEフィルム(タマポリ製;AJ−3)のコロナ処理面を対向させて70℃の熱ロールに通し、二軸延伸PETフィルム(膜厚12μm)/アルミ箔(膜厚7μm)/酸素吸収性樹脂(膜厚4μm)/30μmLDPEからなる酸素吸収性積層フィルムを得た。
得られた酸素吸収性積層フィルムを、50℃窒素雰囲気下で42時間保存後、酸素吸収量評価、ラミネート強度評価及び耐クリープ性評価に供した。結果を表1に示す。
基本溶液Cに対して、有機チタン系硬化剤として、1phrのチタンキレート(チタンジイソプロポキシビス(アセチルアセトネート);TC−100 マツモト交商社製、チタンキレートA)を混合、振騰し、酸素吸収性接着剤を調製した。この酸素吸収性接着剤を用いて実施例10と同様に酸素吸収性フィルムを作成、保存後、各評価に供した。結果を表1に示す。
基本溶液Aに対して有機チタン系硬化剤を添加しなかったこと以外は実施例1と同様に酸素吸収性接着剤を調製し、酸素吸収性フィルムを作成、保存後、各評価に供した。結果を表1に示す。
基本溶液Bに対して有機チタン系硬化剤を添加しなかったこと以外は実施例6と同様に酸素吸収性接着剤を調製し、酸素吸収性フィルムを作成、保存後、各評価に供した。結果を表1に示す。
基本溶液Bに対して、イソシアネート系硬化剤として、2phrの芳香族イソシアネートプレポリマー;EL−443A(東洋モートン社製)を混合、振騰し、酸素吸収性接着剤を調製した。この酸素吸収性接着剤を用いて実施例1と同様に酸素吸収性フィルムを作成、保存後、各評価に供した。結果を表1に示す。
基本溶液Bに対して混合した芳香族イソシアネートプレポリマーが、5phrであること以外は比較例3と同様に酸素吸収性接着剤を調製し、酸素吸収性フィルムを作成、保存後、各評価に供した。結果を表1に示す。
基本溶液Bに対して混合した芳香族イソシアネートプレポリマーが、7phrであること以外は比較例3と同様に酸素吸収性接着剤を調製し、酸素吸収性フィルムを作成、保存後、各評価に供した。結果を表1に示す。
基本溶液Cに対して有機チタン系硬化剤を添加しなかったこと以外は実施例10と同様に酸素吸収性接着剤を調製し、酸素吸収性フィルムを得て、各評価に供した。結果を表1に示す。
Claims (6)
- テトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体又はテトラヒドロ無水フタル酸若しくはその誘導体を原料として含むポリエステルポリオールから成る主剤と、有機チタン系硬化剤から成る硬化剤成分を含む2液硬化型酸素吸収性樹脂組成物。
- テトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体又はテトラヒドロ無水フタル酸若しくはその誘導体がメチルテトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体又はメチルテトラヒドロ無水フタル酸若しくはその誘導体である、請求項1に記載の2液硬化型酸素吸収性樹脂組成物。
- テトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体又はテトラヒドロ無水フタル酸若しくはその誘導体が(i)及び(ii)からなる群より選ばれる構造を有する酸成分を50mol%以上含有する、請求項1又は2に記載の2液硬化型酸素吸収性樹脂組成物:
(i)下記構造(a)及び(b)の両方の基に結合し、かつ、1個又は2個の水素原子と結合した炭素原子を有し、該炭素原子が脂環構造に含まれているジカルボン酸若しくはジカルボン酸無水物;
(a)炭素−炭素二重結合基;
(b)複素原子を含む官能基、該官能基から誘導される結合基、炭素−炭素二重結合基及び芳香環からなる群より選ばれる基;
(ii)不飽和脂環構造内の炭素−炭素二重結合に隣接する炭素原子が電子供与性置換基及び水素原子と結合し、かつ、該炭素原子に隣接する別の炭素原子が複素原子を含む官能基又は該官能基から誘導される結合基と結合しており、該電子供与性置換基と複素原子を含む官能基又は該官能基から誘導される結合基とがシス位に位置しているジカルボン酸若しくはジカルボン酸無水物。 - (i)の構造を有する酸成分が4−メチル−Δ3−テトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体又は4−メチル−Δ3−テトラヒドロ無水フタル酸若しくはその誘導体であり、(ii)の構造を有する酸成分がcis−3−メチル−Δ4−テトラヒドロフタル酸若しくはその誘導体又はcis−3−メチル−Δ4−テトラヒドロ無水フタル酸若しくはその誘導体である、請求項3に記載の2液硬化型酸素吸収性樹脂組成物。
- 請求項1〜4に記載の2液硬化型酸素吸収性樹脂組成物から成る酸素吸収性接着剤。
- 少なくとも酸素バリアフィルム層、請求項5に記載の酸素吸収性接着剤から成る酸素吸収層、シーラントフィルム層から構成される酸素吸収性積層フィルム。
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