JP2011176324A5 - 正孔注入輸送層形成用材料及びその製造方法 - Google Patents

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本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意検討した結果、正孔注入輸送層に、中心金属として特定の遷移金属を有する遷移金属錯体を用い、当該遷移金属錯体の反応生成物とすることにより、電荷移動錯体を形成可能で正孔注入特性を向上し、且つ、隣接する電極や有機層との密着性にも優れた、安定性の高い膜となることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明の正孔注入輸送層形成用材料は、移金属錯体の反応生成物であり、当該遷移金属錯体の中心金属が、少なくともバナジウム、レニウム及び白金よりなる群から選択される1種以上の遷移金属を含むか、或いはバナジウム、レニウム及び白金よりなる群から選択される1種以上の遷移金属とモリブデンとの混合物であり、前記遷移金属錯体とカルボニル基及び/又は水酸基を有する有機溶媒とが酸化還元反応した遷移金属酸化物であることを特徴とする。
本発明用いられる前記特定の遷移金属を中心金属として有する遷移金属錯体の反応生成物は、無機化合物の金属酸化物と異なり、金属の価数や配位子により、電荷注入性や電荷輸送性をコントロールできる。また、前記遷移金属錯体は、無機化合物の金属酸化物と異なり、配位子中に有機部分を含み得るため、有機物である正孔輸送性化合物との相溶性が良好となり、且つ、隣接する有機層との界面の密着性も良好となる。また、従来用いられていた銅フタロシアニンのような金属錯体と比べて、当該遷移金属錯体は反応性が高く、当該遷移金属錯体の反応生成物は、電荷移動錯体を形成しやすいと考えられる。そのため、当該遷移金属錯体の反応生成物を含有する正孔注入輸送層を備えたバイスは、低電圧駆動、高電力効率、長寿命なデバイスを実現することが可能である。
また、当該デバイスにおいては、前記遷移金属錯体の配位子の種類を選択したり配位子を修飾することにより、溶剤溶解性や親水性・疎水性、電荷輸送性、あるいは密着性などの機能性を付与するなど、多機能化することが容易である。
当該デバイスの正孔注入輸送層に用いられる前記遷移金属錯体は、適宜選択することにより合成ステップ数が少なく簡単に合成できるため、安価に高性能なデバイスを作製することができる。
本発明用いられる前記遷移金属錯体は、溶剤溶解性を有するか、或いは共に用いる正孔輸送性化合物との相溶性が高いものが多い。この場合には、溶液塗布法によっても薄膜形成が可能であるため、製造プロセス上のメリットが大きい。このように溶液塗布法を適用する場合において、前記遷移金属錯体は、例えば顔料のように凝集する傾向がなく、溶液中での安定性が高いため、歩留まりが高いという利点がある。また、溶液塗布法によって正孔注入輸送層を形成する場合には、撥液性バンクを持つ基板に正孔注入輸送層から発光層までを順次塗布プロセスのみで形成できる。そのため、無機化合物の金属酸化物の場合のように正孔注入層を高精細なマスク蒸着等で蒸着した後に、正孔輸送層や発光層を溶液塗布法で形成し、さらに第二電極を蒸着するようなプロセスと比較して、単純であり、低コストでデバイスを作製できる利点がある。
また、本発明に係る正孔注入輸送層形成用材料の製造方法は、心金属が、少なくともバナジウム、レニウム及び白金よりなる群から選択される1種以上の遷移金属を含むか、或いはバナジウム、レニウム及び白金よりなる群から選択される1種以上の遷移金属とモリブデンとの混合物である遷移金属錯体と、カルボニル基及び/又は水酸基を有する有機溶媒とを含有する正孔注入輸送層形成用インクを調製する工程と、前記遷移金属錯体の少なくとも一部をカルボニル基及び水酸基の少なくとも1つを有する有機溶媒と酸化還元反応させて遷移金属酸化物とする酸化物化工程とを有することを特徴とする。

Claims (2)

  1. 移金属錯体の反応生成物であり、当該遷移金属錯体の中心金属が、少なくともバナジウム、レニウム及び白金よりなる群から選択される1種以上の遷移金属を含むか、或いはバナジウム、レニウム及び白金よりなる群から選択される1種以上の遷移金属とモリブデンとの混合物であり、前記遷移金属錯体とカルボニル基及び/又は水酸基を有する有機溶媒とが酸化還元反応した遷移金属酸化物である、正孔注入輸送層形成用材料。
  2. 心金属が、少なくともバナジウム、レニウム及び白金よりなる群から選択される1種以上の遷移金属を含むか、或いはバナジウム、レニウム及び白金よりなる群から選択される1種以上の遷移金属とモリブデンとの混合物である遷移金属錯体と、カルボニル基及び/又は水酸基を有する有機溶媒とを含有する正孔注入輸送層形成用インクを調製する工程と、前記遷移金属錯体の少なくとも一部をカルボニル基及び水酸基の少なくとも1つを有する有機溶媒と酸化還元反応させて遷移金属酸化物とする酸化物化工程とを有することを特徴とする、正孔注入輸送層形成用材料の製造方法。
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JP5672352B2 (ja) * 2013-09-19 2015-02-18 大日本印刷株式会社 電荷輸送性有機層形成用材料及びその製造方法、並びに電荷輸送性有機層形成用インク

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3518047B2 (ja) * 1995-05-02 2004-04-12 凸版印刷株式会社 有機薄膜el素子
JP2006156981A (ja) * 2004-10-29 2006-06-15 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 複合材料、発光素子、発光装置及びそれらの作製方法
WO2007088768A1 (ja) * 2006-02-01 2007-08-09 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機薄膜トランジスタ、有機半導体材料、有機半導体膜、及び有機半導体デバイス
CN103214882B (zh) * 2008-04-28 2015-10-28 大日本印刷株式会社 用于形成空穴注入传输层的墨液

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