JP2011134757A - 有機半導体材料 - Google Patents
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Description
本発明の水分濃度が30ppm以下である有機半導体材料の製造方法としては、好ましくは一般式(1)で示される化合物を脱水剤と混合させる方法が好ましい。
次に本発明の有機半導体材料を用いた有機薄膜について述べる。係る有機薄膜は上記の有機半導体材料を基板へ塗布することにより製造することができる。
装置 島津GC14B
カラム J&Wサイエンティフィック社製、DB−1,30m
ガスクロマトグラフィー−マススペクトル分析
装置 パーキンエルマーオートシステムXL(MS部;ターボマスゴールド)
カラム J&Wサイエンティフィック社製、DB−1,30m
反応用の試薬及び溶媒は、断りのない限り市販品を用いた。なお、グリニャール試薬あるいはブチルリチウム等の有機金属試薬を用いた場合は、市販の脱水溶媒をそのまま用いた。
テトラ(ペンタデシル)アントラチエノアントラチオフェンは特開2009−196975号公報に従い、以下の様に合成した。
1H NMR(CDCl3,50℃):δ=8.47(s,4H),8.41(s,2H),8.37(s,2H),7.76(s,4H),2.81(t,J=7.8Hz,8H),1.82−1.66(m,8H),1.58−1.10(m,96H),0.88(t,J=6.6Hz,12H)。
2,7−ジドデシルベンゾチエノベンゾチオフェンは「ジャーナル オブ アメリカン ケミカル ソサイエティー」(米国)、2007年、129巻、15732−15733頁の方法に従い、以下の様に合成した。
6,13−ビス(トリイソプロピルシリルエチニル)ペンタセンは「アドバンスト マテリアルズ」、2003年、15巻、2009−2011頁の方法に従い、以下の様に合成した。
窒素雰囲気下、100mlシュレンク容器に市販の脱水トルエン5.4gを添加し、凍結(液体窒素)−減圧−窒素置換−融解から成るサイクルを3回繰り返すことで溶存酸素を除去した。そこへ合成例1で合成したテトラ(ペンタデシル)アントラチエノアントラチオフェンの赤色固体6.0mg及び脱水剤として450℃で10時間焼成済みのゼオライト0.3gを添加し、70℃に加熱し化合物を溶解させた後一晩静置し、テトラ(ペンタデシル)アントラチエノアントラチオフェンを含む有機半導体材料を作製した(橙色溶液)。カールフィッシャー法により水分測定を行い、該溶液の水分濃度は2.5ppmであった。
実施例1でゼオライト0.1g用いた以外は同じ操作を繰り返した。その場合の有機半導体材料の水分濃度は20ppmで、正孔移動度は0.22cm2/V・s、電流オン・オフ比は8.5×105であった。
実施例1でゼオライトを用いなかった以外は同じ操作を繰り返した。その場合の有機半導体材料の水分濃度は68ppmで、正孔移動度は0.04cm2/V・s、電流オン・オフ比は1.5×104であった。
実施例1で水素化カルシウムから蒸留脱水精製したトルエンを用い、ゼオライトを用いなかった以外は同じ操作を繰り返した。その場合の有機半導体材料の水分濃度は38ppmで、正孔移動度は0.09cm2/V・s、電流オン・オフ比は6.5×104であった。
窒素雰囲気下、100mlシュレンク容器に市販の脱水トルエン5.6gを添加し、凍結(液体窒素)−減圧−窒素置換−融解から成るサイクルを3回繰り返すことで溶存酸素を除去した。そこへ合成例2で合成した2,7−ジドデシルベンゾチエノベンゾチオフェンの白色固体24.0mg及び脱水剤として450℃で10時間焼成済みのゼオライト0.5gを添加し、室温で化合物を溶解させた後一晩静置し、2,7−ジドデシルベンゾチエノベンゾチオフェンを含む有機半導体材料を作製製造した(無色溶液)。カールフィッシャー法により水分測定を行い、該溶液の水分濃度は2.2ppmであった。
実施例3でゼオライトを用いなかった以外は同じ操作を繰り返した。その場合の有機半導体材料の水分濃度は61ppmで、正孔移動度は0.12cm2/V・s、電流オン・オフ比は7.6×104であった。
窒素雰囲気下、100mlシュレンク容器に市販の脱水トルエン5.9gを添加し、凍結(液体窒素)−減圧−窒素置換−融解から成るサイクルを3回繰り返すことで溶存酸素を除去した。そこへ合成例3で合成した6,13−ビス(トリイソプロピルシリルエチニル)ペンタセンの濃青色固体27.0mg及び脱水剤として450℃で10時間焼成済みのゼオライト0.5gを添加し、室温で化合物を溶解させた後一晩静置し、6,13−ビス(トリイソプロピルシリルエチニル)ペンタセンを含む有機半導体材料を作製した(赤紫色溶液)。カールフィッシャー法により水分測定を行い、該溶液の水分濃度は2.8ppmであった。
実施例4でゼオライトを用いなかった以外は同じ操作を繰り返した。その場合の有機半導体材料の水分濃度は59ppmで、正孔移動度は0.04cm2/V・s、電流オン・オフ比は1.7×104であった。
Claims (4)
- 一般式(1)で示される化合物と脱水剤とを反応させることを特徴とする請求項1に記載の有機半導体材料の製造方法。
- 脱水剤がゼオライト、アルミナ、シリカであることを特徴とする請求項2に記載の有機半導体材料の製造方法。
- 請求項1に記載の有機半導体材料を用いることを特徴とする有機薄膜。
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