JP2011116983A - 建築用途に適した二成分系接着剤、その使用及び得られた硬化構造接合材 - Google Patents
建築用途に適した二成分系接着剤、その使用及び得られた硬化構造接合材 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011116983A JP2011116983A JP2010262837A JP2010262837A JP2011116983A JP 2011116983 A JP2011116983 A JP 2011116983A JP 2010262837 A JP2010262837 A JP 2010262837A JP 2010262837 A JP2010262837 A JP 2010262837A JP 2011116983 A JP2011116983 A JP 2011116983A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adhesive composition
- methacrylate
- resin
- group
- composition according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *C1(*)C(*)(*)C2C=CC1C2 Chemical compound *C1(*)C(*)(*)C2C=CC1C2 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/66—Mercaptans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/04—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof
- C08G75/045—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof from mercapto compounds and unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/18—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms
- C08L23/20—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms having four to nine carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F232/00—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system
- C08F232/08—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having condensed rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/13—Hollow or container type article [e.g., tube, vase, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
- Y10T428/31692—Next to addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/31699—Ester, halide or nitrile of addition polymer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
【解決手段】少なくとも1つのノルボルネン基を含有し、過酸化物で硬化し得る樹脂及び少なくとも1種のメタクリレート基含有化合物を含む樹脂成分Aと、過酸化物及び少なくとも1種のチオールを含む硬化剤成分Bとを備え、樹脂成分A及び硬化剤成分Bが、使用直前に混合、使用される、建築用構造部材用接着剤。
【選択図】なし
Description
従って、本発明の更なる目的は、コンクリート/コンクリート、鋼鉄/コンクリート又は鋼鉄/鋼鉄の構造用結合並びに繊維補強ポリマーでの構造強化及び補強用への上述した二成分系反応性樹脂組成物の使用である。
A:ノルボルネン基含有樹脂の合成
メカニカルスターラー及びディーンスターク設備を備えた2Lの反応器に402gのトリメチロールプロパンと、147gの無水マレイン酸と、1.1gのジブチルハイドロキノンとを入れた。この混合物を100℃に2時間加熱した後、218gのトルエンと、10.9gのp−トルエンスルホン酸と、541gのクロトン酸とを添加した。反応混合物を加熱還流し、そして水を28時間共沸除去した。次に、7.7gのトリメチロールプロパンオキセタンを添加し、混合物を100℃で更に1時間攪拌した。次いで、トルエン及び過剰量のクロトン酸を留去し、黄色がかった樹脂を得た。この樹脂を165℃まで加熱し、反応温度を165℃〜180℃に維持しながら550gのDCPDを8時間かけて緩徐に添加した。添加完了後、反応混合物を2時間以上170℃で維持し、2時間真空(15mBar)にした後、ノルボルネン官能性樹脂を得た。ブタンジオール−1,4−ジメタクリレート(BDDMA)を添加(最終的な樹脂に対して27重量%)して材料の良好な取扱いを達成した。
下記の原材料を用いた。
26gのメタクリレートを47gの上記樹脂に添加し、混合物を樹脂が完全に溶解するまで攪拌した。(総メタクリレート含量が45%w/wであり、15重量%のBDDMAと、30重量%のメタクリレートとからなる)。次に、Tempolの1%w/wBDDMA溶液0.5gと、1gのMn−10とを0.5gのAcacに続いて添加した。
調製した組成物を表1に示す。
28gのPET−3MPと、2gのTrigonox Cとを均質に混合する。
上記のようにして得た樹脂成分Aと、硬化剤成分Bとを、隣り合うカートリッジに3:1の樹脂成分Aと硬化剤成分Bとの体積比で導入した。樹脂成分Aと、硬化剤成分Bとをそれぞれのカートリッジから押し出し、静的ミキサーに通した。その結果、樹脂成分Aが接着剤組成物を硬化させる硬化剤成分Bと反応した。反応混合物を試験管(ゲル化時間測定用)に注入するか、又は直径50mmの鋼鉄の循環テストサンプルの表面上に塗布して1mmの接着剤層を形成した。これらサンプルを鋼鉄又はコンクリート上のいずれかに結合し、硬化を大気温度(約20℃)で行った(引抜値の測定)。
(1)ゲル化時間
このようにして二成分系接着剤組成物の樹脂成分A及び硬化剤成分Bから得た混合物のゲル化時間を、25℃の温度で従来の市販の装置(ゲルタイマー)を用いて求めた。このために、成分A及びBを3:1の体積比で混合し、試験管内にその周縁から約4cm下まで入れ、該試験管を25℃の温度で維持した(DIN 16945,DIN EIN ISO 9396)。ガラスロッド又はスピンドルを、1分間当たり10昇降のペースで樹脂中を上下に移動させた。ゲル化時間は、試験管を振動ロッドによって昇降させた時間である。ランダムテストは、ゲルポイントでの硬化度(示差走査熱量計(DSC)によって測定)が、測定の精度内で一定であることを示す。測定されたゲル化時間を表2に示す。
硬化組成物の引抜荷重値を求めるために、引抜試験機DYNA16(張力16kN、ISO4624、DIN1048、CEN/TC125、BS1881)を用い、引抜値を異なる硬化時間後に求めた。結合強度(N/mm2)は、荷重値を結合表面で割ることによって荷重値から得た。結合強度を表3に示す。
本発明の二成分系接着剤組成物は、鋼鉄及びコンクリートへの接着剤としての性能が優れている。最先端のメタクリレートシステムと同様の結合特性を付与するものの、本発明の接着剤組成物の反応性はかなり高く、低い適用温度でより速い硬化速度と、より高い性能をもたらす。本発明の接着剤組成物のより高い硬化速度にもかかわらず、ワークフローにおける高い柔軟性につながる長いユーザーの作業時間を反映する長いゲル化時間を付与する。本発明の二成分系接着剤組成物は、腐食性のアミンがないので、健康及び安全の観点で優れた環境特性をもたらす。
Claims (27)
- 少なくとも1つのノルボルネン基を含み、過酸化物で硬化し得る樹脂と、少なくとも一部がメタクリレートの一官能性である少なくとも一つのメタクリレート含有化合物とを含む樹脂成分Aと、
過酸化物及び少なくとも一つのチオールを含む硬化剤成分Bとを含み、
前記樹脂成分A及び硬化剤成分Bが、該成分の混合前にあらゆる反応を抑制するように互いに空間的に分離されていることを特徴とする建築用途に適した二成分系構造用接着剤組成物。 - 前記少なくとも1つのノルボルネン基を含有する樹脂が、1分子当たり少なくとも2つのノルボルネン基、好ましくは少なくとも3つのノルボルネン基を含むことを特徴とする請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記少なくとも1つのノルボルネン基を含有する樹脂が、少なくとも500ダルトン、好ましくは少なくとも750ダルトン、より好ましくは少なくとも1000ダルトンの分子量を有することを特徴とする請求項1又は2に記載の接着剤組成物。
- 前記少なくとも1つのノルボルネン基を含有する樹脂が、たかだか10000ダルトン、好ましくはたかだか8000ダルトン、より好ましくはたかだか6000ダルトンの分子量を有することを特徴とする請求項3に記載の接着剤組成物。
- 前記樹脂におけるノルボルネン基の少なくとも一部が、R1又はR2及びR3又はR4の両方を介して前記樹脂と接続されることを特徴とする請求項5に記載の接着剤組成物。
- 前記少なくとも1つのノルボルネン基を含有する樹脂が、前記ノルボルネン基のほかに、非芳香族の炭素二重結合部分としてアリル、ビニル、(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸二重結合部分及びそのディールスアルダー付加体からなる群から好ましくは選択された他の反応性炭素−炭素不飽和部を含むことを特徴とする請求項1から6のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 前記少なくとも1つのノルボルネン基を含有する樹脂が、少なくとも2つの反応性炭素−炭素不飽和部、より好ましくは少なくとも3つの反応性炭素−炭素不飽和部を含むことを特徴とする請求項7に記載の接着剤組成物。
- 前記メタクリレート含有化合物が、メタクリレートの一官能性であることを特徴とする請求項1から8のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 前記メタクリレートの一官能性であるメタクリレート含有化合物が、メチルメタクリレート(MMA)、エチルメタクリレート(EMA)、ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、テトラヒドロフルフリルメタクリレート(THFMA)、ヒドロキシプロピルメタクリレート(HPMA)、アセトアセトキシエチルメタクリレート(AAEMA)及びグリシジルメタクリレート(GLYMA)からなる群から選択されることを特徴とする請求項9に記載の接着剤組成物。
- 前記樹脂成分Aが、メタクリレートの二官能性又は三官能性であるメタクリレート含有化合物を更に含有することを特徴とする請求項1から10のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 前記メタクリレートの二官能性又は三官能性であるメタクリレート含有化合物が、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)、ブタンジオール−1,4−ジメタクリレート(BDDMA)、トリエチレングリコールジメタクリレート(TEGDMA)、グリセロールジメタクリレート(GDMA)、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート(TCDDMA)及びトリメチロールプロパントリメタクリレート(TMPTMA)からなる群から選択されることを特徴とする請求項11に記載の接着剤組成物。
- 前記樹脂成分Aが、少なくとも15重量%且つ多くて70重量%のメタクリレート含有化合物を含有し、ここで100%が前記メタクリレート含有化合物及び前記ノルボルネン基含有樹脂の合計であることを特徴とする請求項1から12のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 前記樹脂成分Aが、少なくとも25重量%且つ多くて60重量%のメタクリレート含有化合物を含有し、ここで100%が前記メタクリレート含有化合物及び前記ノルボルネン基含有樹脂の合計であることを特徴とする請求項13に記載の接着剤組成物。
- 前記樹脂成分Aが、少なくとも15重量%、より好ましくは、少なくとも25重量%のメタクリレートの一官能性であるメタクリレート含有化合物を含有することを特徴とする請求項1から14のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 前記硬化剤成分Bが、脂肪族チオール及び芳香族チオフェノールからなる群から選択されたチオールを含むことを特徴とする請求項1から15のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 前記硬化剤成分Bが、メルカプトプロピオネート又はメルカプトアセテートに由来したチオールを含むことを特徴とする請求項1から16のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 前記チオールが、好ましくはトリメチロールプロパントリスメルカプトアセテート、トリメチロールプロパントリスメルカプトプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラメルカプトアセテート、ペンタエリスリトールテトラメルカプトプロピオネート、ジペンタエリスリトールヘキサ−(3−メルカプトプロピオネート)、グリセロールトリス−(3−メルカプトプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサメルカプトアセテート、トリビニルシクロヘキシルポリメルカプタン、トリチオシアヌル酸及びそれらのエトキシ化又はプロポキシ化誘導体からなる群から選択されることを特徴とする請求項17に記載の接着剤組成物。
- 前記樹脂成分Aにおけるノルボルネン基と、前記硬化剤成分Bにおけるチオール基との比率が、10:1〜1:10、好ましくは5:1〜1:5、より好ましくは2:1〜1:2、最も好ましくは1:1であることを特徴とする請求項1から18のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 前記樹脂成分Aが、遷移金属化合物を硬化促進剤として更に含むことを特徴とする請求項1から19のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 前記樹脂成分Aが、1,3−ジカルボニル化合物を共促進剤として更に含むことを特徴とする請求項1から20のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 前記成分A及びBのいずれか又は両方が、更に阻害剤を含むことを特徴とする請求項1から21のいずれかに記載の接着剤組成物
- 前記樹脂成分A及び/又は硬化剤成分Bが、石英、ガラス、コランダム、磁器、石器、蛍石、重晶石、石こう、滑石、白亜又はその混合物からなる群から選択された少なくとも一つの無機充填材を含み、これら充填材が砂、粉末又は成形品の形状、特に繊維又は球の形状で含まれることを特徴とする請求項1から22のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 互いに分離された2つ以上の部屋を備えるカートリッジ、容器、カプセル又はフィルムバックに含まれ、ここで前記樹脂成分A及び硬化剤成分Bが、あらゆる反応を抑制するように互いに分離されて収容されることを特徴とする請求項1から23のいずれかに記載の接着剤組成物。
- コンクリート/コンクリート、鋼鉄/コンクリート又は鋼鉄/鋼鉄の構造結合並びに繊維補強ポリマーでの構造強化及び補強への請求項1に記載の二成分系接着剤組成物の使用であって、
前記樹脂成分Aを前記硬化剤成分Bと混合し、該混合物を結合すべき部分に塗布することによって前記組成物を硬化させる工程を備えることを特徴とする使用。 - 前記硬化を、−20℃〜+200℃の範囲、好ましくは−20℃〜+100℃の範囲、最も好ましくは−10℃〜+60℃の範囲の温度で行うことを特徴とする請求項25に記載の使用。
- 請求項1から24のいずれかに記載の接着剤組成物を硬化することによるか、又は請求項25又は26に記載の使用によって得たことを特徴とする硬化構造接合材。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP20090177428 EP2336214B1 (en) | 2009-11-30 | 2009-11-30 | A two-component adhesive suitable for construction purposes, its use and the cured structural bonds obtained thereby |
EP09177428.1 | 2009-11-30 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011116983A true JP2011116983A (ja) | 2011-06-16 |
JP5091300B2 JP5091300B2 (ja) | 2012-12-05 |
Family
ID=42124357
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010262837A Expired - Fee Related JP5091300B2 (ja) | 2009-11-30 | 2010-11-25 | 建築用途に適した二成分系接着剤、その使用及び得られた硬化構造接合材 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8445615B2 (ja) |
EP (1) | EP2336214B1 (ja) |
JP (1) | JP5091300B2 (ja) |
CN (1) | CN102115656B (ja) |
AT (1) | ATE556101T1 (ja) |
CA (1) | CA2717290C (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014105316A (ja) * | 2012-11-29 | 2014-06-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 接着剤組成物、接着フィルムおよび積層体 |
JP5922292B1 (ja) * | 2015-02-16 | 2016-05-24 | 住友化学株式会社 | 硬化性接着剤組成物及びそれを用いた偏光板 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9181129B2 (en) * | 2009-11-30 | 2015-11-10 | Dsm Ip Assets B.V. | Resin suitable for construction purposes comprising norbornene functional groups and thiols |
US9938436B2 (en) | 2012-10-10 | 2018-04-10 | Huntsman Advanced Materials Americas Llc | UV resistant epoxy structural adhesive |
CN102850973A (zh) * | 2012-10-12 | 2013-01-02 | 北京海斯迪克新材料有限公司 | 低吸水率丙烯酸酯结构胶粘剂及其制备方法 |
DE102012223513A1 (de) * | 2012-12-18 | 2014-06-18 | Hilti Aktiengesellschaft | Dämmschichtbildende Zusammensetzung und deren Verwendung |
CN107118701A (zh) * | 2016-02-24 | 2017-09-01 | 刘乔 | 一种蓄电池密封胶 |
WO2023175033A1 (en) | 2022-03-17 | 2023-09-21 | Zephyros, Inc. | Autonomously curable and foamable two-component acrylic adhesive |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0326779A (ja) * | 1989-06-22 | 1991-02-05 | Three Bond Co Ltd | シール面間を有する部材のシール方法 |
JPH1045521A (ja) * | 1996-05-02 | 1998-02-17 | Ivoclar Ag | 歯科用材料 |
JP2009510240A (ja) * | 2005-10-07 | 2009-03-12 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 化学的固着のための方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5813677A (ja) * | 1981-07-20 | 1983-01-26 | Bridgestone Corp | 接着剤組成物 |
DE4041753A1 (de) * | 1990-12-24 | 1992-06-25 | Henkel Kgaa | Neue reaktivkontaktkleber, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE4438577A1 (de) | 1994-10-28 | 1996-05-02 | Basf Ag | Selbsttragende Dübelmasse für die chemische Befestigungstechnik |
DE19531649A1 (de) | 1995-08-29 | 1997-03-06 | Basf Ag | Dübelmasse für die chemische Befestigungstechnik |
DE19832669A1 (de) | 1998-07-21 | 2000-01-27 | Hilti Ag | Härtbare Epoxidmasse und deren Verwendung |
DE10002605C2 (de) | 2000-01-21 | 2002-06-20 | Hilti Ag | Härtbare Zwei-Komponenten-Mörtelmasse und deren Verwendung |
JP4350280B2 (ja) * | 2000-07-25 | 2009-10-21 | 三井化学株式会社 | 常温硬化性ゴム組成物およびその用途 |
EP1216991A1 (en) | 2000-12-22 | 2002-06-26 | Akzo Nobel N.V. | Transportable and safely packaged organic peroxide formulations comprising reactive phlegmatizers |
CN1233767C (zh) * | 2002-12-19 | 2005-12-28 | 刘载鹏 | 一种缓粘结预应力筋用的胶粘剂 |
EP1586596A1 (en) | 2004-04-14 | 2005-10-19 | DSM IP Assets B.V. | Radically curable resin compositions |
CN101314706B (zh) * | 2008-07-11 | 2011-11-16 | 镇江市天益工程科技有限公司 | 低温和潮湿环境固化型粘钢结构胶的制备方法 |
ATE555142T1 (de) * | 2009-11-30 | 2012-05-15 | Hilti Ag | Zweikomponenten-mörtelzusammensetzung die für bauzwecke geeignet ist, dessen verwendung und damit erhaltene ausgehärtete bauobjekte |
-
2009
- 2009-11-30 EP EP20090177428 patent/EP2336214B1/en not_active Not-in-force
- 2009-11-30 AT AT09177428T patent/ATE556101T1/de active
-
2010
- 2010-10-08 CA CA2717290A patent/CA2717290C/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-11-25 JP JP2010262837A patent/JP5091300B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-11-29 CN CN201010567686.4A patent/CN102115656B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-11-29 US US12/955,838 patent/US8445615B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0326779A (ja) * | 1989-06-22 | 1991-02-05 | Three Bond Co Ltd | シール面間を有する部材のシール方法 |
JPH1045521A (ja) * | 1996-05-02 | 1998-02-17 | Ivoclar Ag | 歯科用材料 |
JP2009510240A (ja) * | 2005-10-07 | 2009-03-12 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 化学的固着のための方法 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014105316A (ja) * | 2012-11-29 | 2014-06-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 接着剤組成物、接着フィルムおよび積層体 |
JP5922292B1 (ja) * | 2015-02-16 | 2016-05-24 | 住友化学株式会社 | 硬化性接着剤組成物及びそれを用いた偏光板 |
CN105885705A (zh) * | 2015-02-16 | 2016-08-24 | 住友化学株式会社 | 固化性粘接剂组合物及使用其的偏振片 |
JP2016170418A (ja) * | 2015-02-16 | 2016-09-23 | 住友化学株式会社 | 硬化性接着剤組成物及びそれを用いた偏光板 |
KR101766579B1 (ko) * | 2015-02-16 | 2017-08-08 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 경화성 접착제 조성물 및 그것을 이용한 편광판 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8445615B2 (en) | 2013-05-21 |
ATE556101T1 (de) | 2012-05-15 |
CA2717290C (en) | 2017-07-11 |
CA2717290A1 (en) | 2011-05-30 |
EP2336214A1 (en) | 2011-06-22 |
EP2336214B1 (en) | 2012-05-02 |
US20110143061A1 (en) | 2011-06-16 |
CN102115656A (zh) | 2011-07-06 |
CN102115656B (zh) | 2014-02-26 |
JP5091300B2 (ja) | 2012-12-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5102343B2 (ja) | 建築用途に適した二成分系モルタル組成物、その使用及び得られた硬化構造物 | |
JP5091300B2 (ja) | 建築用途に適した二成分系接着剤、その使用及び得られた硬化構造接合材 | |
US8268932B2 (en) | Method for chemical anchoring | |
RU2649437C2 (ru) | Смоляная смесь на основе эпокси(мет)акрилатной смолы и ее применение | |
JP2008156645A (ja) | 二成分熱硬化性樹脂およびその使用 | |
US9181129B2 (en) | Resin suitable for construction purposes comprising norbornene functional groups and thiols | |
US20150232595A1 (en) | Resin mixture based on vinyl ester resin, reactive resin mortar comprising same and use thereof | |
EP2714762B1 (en) | Resin composition | |
AU2016206373A1 (en) | Method for producing modified epoxy(meth)acrylate resins, and the use thereof | |
JP7395569B2 (ja) | 反応性アミン促進剤、それを含む反応性樹脂、およびそれらの使用 | |
CN110831919A (zh) | 环氧甲基丙烯酸酯化合物及其用途 | |
JPH10297982A (ja) | コンクリートプライマー樹脂組成物及びその構造体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120406 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20120406 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20120501 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120515 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120813 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120911 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120913 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150921 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5091300 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |