JP2011116895A - ポリエステル樹脂用結晶核剤及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】スルホンアミド化合物金属塩又はスルホンイミド化合物金属塩からなるポリエステル樹脂用結晶核剤の製造方法であって、前記ポリエステル樹脂用結晶核剤を、含水率が8質量%以下になるまで乾燥後、粉砕媒体を用いない粉砕機で粉砕することを特徴とするポリステル樹脂用結晶核剤の製造方法である。前記粉砕後のポリエステル樹脂用結晶核剤の体積平均粒子径が0.5〜50μmの範囲内で、かつ、250μmメッシュパスが90質量%以上であることが好ましい。
【選択図】なし
Description
本発明に係るスルホンアミド化合物金属塩又はスルホンイミド化合物金属塩からなるポリエステル樹脂用結晶核剤とは、スルホンアミド骨格又はスルホンイミド骨格を有する化合物の金属塩を表す。スルホンアミド骨格又はスルホンイミド骨格を有する化合物としては、例えば、スルホンアミド、メタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、トルエン−4−スルホンアミド、4−クロロベンゼンスルホンアミド、4−アミノベンゼンスルホンアミド、N−ブチル−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド、N−フェニル−ベンゼンスルホンアミド、N−フェニル−メチル−ベンゼンスルホンアミド、4−アミノ−N−ピリジン−2−イルベンゼンスルホンアミド、4−アミノ−N−(5−メチル−チアゾール−2−イル)−ベンゼンスルホンアミド、4−アミノ−N−チアゾール−2−イル−ベンゼンスルホンアミド、4−アミノ−N−(5−メチル−イソキサゾール−3−イル)−ベンゼンスルホンアミド、4−アミノ−N−(2,6−ジメトキシ−ピリミジン−4−イル)−ベンゼンスルホンアミド、1,2−ベンズイソチアゾール−3(2H)−オン1,1−ジオキシド、4−アミノ−6−クロロ−ベンゼン−1,3−ジスルホン酸ジアミド、6−エトキシ−ベンゾチアゾール−2−スルホン酸アミド、5−ジメチルアミノ−ナフタレン−1−スルホン酸アミド、4−ナトリウムオキシ−ベンゼンスルホンアミド、N−(4−ベンゼンスルホニルアミノ−フェニル)−ベンゼンスルホンアミド等が挙げられ、本発明においては、ベンゼンスルホンアミド、トルエン−4−スルホンアミド、N−フェニル−ベンゼンスルホンアミド、N−フェニル−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド、1,2−ベンズイソチアゾール−3(2H)−オン1,1−ジオキシドの金属塩であるものが好ましく用いられる。
なかでも、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート及びポリ乳酸からなる群から選択される一種以上のポリエステル樹脂が好ましく使用され、特に、ポリエチレンテレフタレートは、透明性に優れ、安価であるためより好ましい。
他の添加剤としては、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン化合物、重金属不活性化剤、本発明に用いる結晶核剤以外のその他の結晶核剤、難燃剤、金属石鹸、ハイドロタルサイト、充填剤、滑剤、帯電防止剤、顔料、染料、可塑剤などがあげられる。
上記フェノール系酸化防止剤の使用量は、前記ポリエステル樹脂100質量部に対して、0.001〜10質量部、より好ましくは0.01〜5質量部である。
上記リン系酸化防止剤の使用量は、前記ポリエステル樹脂100質量部に対して、0.001〜10質量部、より好ましくは0.01〜5質量部である。
上記紫外線吸収剤の使用量は、前記ポリエステル樹脂100質量部に対して、0.001〜5質量部、より好ましくは0.005〜0.5質量部である。
上記ヒンダードアミン系光安定剤の使用量は、前記ポリエステル樹脂100質量部に対して、0.001〜5質量部、より好ましくは0.005〜0.5質量部である。
上記その他の結晶核剤の使用量は、本発明で用いられる結晶核剤との合計量が、前記ポリエステル樹脂100質量部に対して、0.001〜1質量部となるように用いられる。
上記難燃剤の使用量は、前記ポリエステル樹脂100質量部に対して、1〜70質量部、より好ましくは、10〜30質量部である。
加熱方法は特に制限はなく、成形品の全体を均一に加熱できるものが好ましいが、一部分あるいは複数の部分を加熱するものであってもよい。また、成形品の外観を損ねない温度であれば、異なる温度で複数回アニール処理を行ってもよい。
これらの粉砕結果について、下記表4に示す。尚、含水率、得られた粉砕品の粒子径、および250μmのメッシュパス及び回収率については、下記に従って評価した。
含水率は、粉砕前のポリステル樹脂用結晶核剤について株式会社リガク社製サーモプラス2/(TG−DTAシリーズ)を用いて水分量を測定し、下記式に基づいて算出した。窒素雰囲気(流量:200ml/min)、測定試料:5mg、昇温速度:50℃/minの条件で室温から150℃に到達したときの重量減少量を測定試料に含まれていた水分量とした。
含水率(%)=(水分量)/(測定試料重量)×100
粒子径は、ポリエステル樹脂用結晶核剤の粉砕品について、レーザー回折散乱式粒度分布計(マイクロトラック粒度分布測定装置MT3300;日機装(株)製)によって測定したものをいい、粉砕直後の粉砕品を、乾式下で粒度分布(体積分布)測定し、得られた粒度分布から50%平均粒子径(50%D)及び90%粒子径(90%D)を求めた。
250μmのメッシュパスとは、粉砕品について250μmのメッシュパスを通過した割合を表す。試料の投入量に対して、90質量%以上のメッシュパスが得られた場合は○とし、得られなかった場合は×として評価した。尚、粉砕時において粉砕槽内で粉砕品の固着があった場合は×として評価した。
荷重耐性とは、袋に充填されたポリエステル樹脂用結晶核剤の粉砕品が、積載された状態で輸送された際に、二次凝集してブロッキングが発生する可能性を判断するために検討した。検討方法としては、アルミ製の袋にポリエステル樹脂用結晶核剤の粉砕品を充填し、空気を含まないように密封し、かかる袋を50℃恒温オーブン内にて50g/cm2の荷重を加えて静置した。
一ヶ月後にブロッキングが発生した場合は、×とし、ブロッキングしていなかった場合は○として評価した。
回収率とは、原料に対して回収できた粉砕品の割合を表す。回収率が90%以上であった場合は○で表し、回収率が90%未満であった場合は×で表して評価した。
これらに対し、実施例1〜8より本発明の粉砕方法は、含水率が8質量%以下でかつ粉砕媒体を用いない粉砕機で粉砕する方法により、所望の粒子径の範囲内で、安定して粉砕できることが確認できた。
上記実施例2で得られた粉砕品を減圧乾燥機で乾燥(120℃×5時間)し、含水率を0.3%としたものを、ポリエチレンテレフタレート樹脂(帝人化成株式会社製TR−8550)100質量部に対して、0.3質量部配合し、よく混合して、二軸押出機(装置:株式会社日本製鋼所製TEX28V,シリンダ温度:270℃,スクリュー速度:200rpm)で造粒したところ、問題なくペレットを得ることができた。
次に、上記実施例2で得られた粉砕品を減圧で乾燥せずに、含水率2.1%のまま上記と同様に二軸押出機で造粒したところ、ストランドが発泡して途中で切れてしまい、ペレットを得るのが困難であった。以上より、ポリエステル樹脂組成物に添加する場合には、粉砕品は含水率が1質量%以下になるまで乾燥して用いるのが好ましいことを確認した。
Claims (10)
- スルホンアミド化合物金属塩又はスルホンイミド化合物金属塩からなるポリエステル樹脂用結晶核剤の製造方法であって、前記ポリエステル樹脂用結晶核剤を、含水率が8質量%以下になるまで乾燥後、粉砕媒体を用いない粉砕機で粉砕することを特徴とするポリステル樹脂用結晶核剤の製造方法。
- 前記粉砕後のポリエステル樹脂用結晶核剤の体積平均粒子径が0.5〜50μmの範囲内で、かつ、250μmメッシュパスが90質量%以上である請求項1記載のポリステル樹脂用結晶核剤の製造方法。
- 前記ポリエステル樹脂用結晶核剤が、ベンゼンスルホンアミド金属塩、トルエン−4−スルホンアミド金属塩、N−フェニル−ベンゼンスルホンアミド金属塩、N−フェニル−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド金属塩、および、1,2−ベンズイソチアゾール−3(2H)−オン1,1−ジオキシド金属塩からなる群から選択されるものである請求項1または2記載のポリステル樹脂用結晶核剤の製造方法。
- 前記ポリエステル樹脂用結晶核剤が、ベンゼンスルホンアミドナトリウム塩、トルエン−4−スルホンアミドナトリウム塩、N−フェニルーベンゼンスルホンアミドナトリウム塩、N−フェニル−4−メチル−ベンゼンスルホンアミドナトリウム塩、および、1,2−ベンズイソチアゾール−3(2H)−オン1,1−ジオキシドナトリウム塩からなる群から選択されるものである請求項1または2記載のポリステル樹脂用結晶核剤の製造方法。
- 前記粉砕媒体を用いない粉砕機が、ロール式粉砕機、高速回転衝撃式粉砕機、気流式粉砕機、および、せん断・磨砕式粉砕機からなる群から選択されるものである請求項1〜4のうち何れか一項記載のポリステル樹脂用結晶核剤の製造方法。
- 前記粉砕後のポリステル樹脂用結晶核剤の回収量が90%以上である請求項1〜5のうち何れか一項記載のポリステル樹脂用結晶核剤の製造方法。
- 請求項1〜6のうち何れか一項に記載の製造方法で得られたポリエステル樹脂用結晶核剤
- さらに乾燥して、含水率が1質量%以下に調整された請求項7記載のポリエステル樹脂用結晶核剤
- ポリエステル樹脂100質量部に対し、請求項7または8記載のポリエステル樹脂用核剤を0.001〜1質量部含んでなるポリエステル樹脂組成物。
- 上記ポリエステル樹脂がポリエチレンテレフタレートである請求項9記載のポリエステル樹脂組成物
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TW099133301A TWI499626B (zh) | 2009-09-30 | 2010-09-30 | Polyester resin composition, polyester fiber, polyester resin molded body, and method for producing crystal nucleating agent for polyester resin |
IL218868A IL218868A (en) | 2009-09-30 | 2012-03-27 | A method of making a granular resin into a polyester resin |
US14/016,883 US20140001672A1 (en) | 2009-09-30 | 2013-09-03 | Polyester resin composition, polyester fiber, polyester resin molded article, and process for production of nucleating agent for polyester resin |
IL254925A IL254925B (en) | 2009-09-30 | 2017-10-08 | Methods of producing plastic bottles using polyester resin preparations |
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2011096299A1 (ja) * | 2010-02-02 | 2013-06-10 | 花王株式会社 | ポリ乳酸樹脂組成物の製造方法 |
JP2014507539A (ja) * | 2011-03-07 | 2014-03-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | レーザー透過性のポリエステル |
JP2017052689A (ja) * | 2013-11-18 | 2017-03-16 | 日本曹達株式会社 | ジスルホニルアミド塩の顆粒または粉末 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5626948A (en) * | 1979-06-19 | 1981-03-16 | Ici Ltd | Quick crystallizable polyester composition |
WO1990012007A1 (fr) * | 1989-04-05 | 1990-10-18 | Pierre Fabre Medicament | Nouveaux sulfonamides derives d'acides benzocycliques ou benzoheterocycliques, leur preparation et leur application en therapeutique |
JP2001040219A (ja) * | 1999-05-26 | 2001-02-13 | Nec Corp | 難燃性樹脂組成物 |
WO2007045573A1 (en) * | 2005-10-19 | 2007-04-26 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Phenyl-acetamide nnrt inhibitors |
JP2009096833A (ja) * | 2007-10-12 | 2009-05-07 | Adeka Corp | ポリエステル樹脂組成物 |
JP2009215510A (ja) * | 2008-03-13 | 2009-09-24 | Mitsubishi Plastics Inc | ポリエステルフィルムの製造方法 |
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2009
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5626948A (en) * | 1979-06-19 | 1981-03-16 | Ici Ltd | Quick crystallizable polyester composition |
WO1990012007A1 (fr) * | 1989-04-05 | 1990-10-18 | Pierre Fabre Medicament | Nouveaux sulfonamides derives d'acides benzocycliques ou benzoheterocycliques, leur preparation et leur application en therapeutique |
JP2001040219A (ja) * | 1999-05-26 | 2001-02-13 | Nec Corp | 難燃性樹脂組成物 |
WO2007045573A1 (en) * | 2005-10-19 | 2007-04-26 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Phenyl-acetamide nnrt inhibitors |
JP2009096833A (ja) * | 2007-10-12 | 2009-05-07 | Adeka Corp | ポリエステル樹脂組成物 |
JP2009215510A (ja) * | 2008-03-13 | 2009-09-24 | Mitsubishi Plastics Inc | ポリエステルフィルムの製造方法 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2011096299A1 (ja) * | 2010-02-02 | 2013-06-10 | 花王株式会社 | ポリ乳酸樹脂組成物の製造方法 |
JP5654501B2 (ja) * | 2010-02-02 | 2015-01-14 | 花王株式会社 | ポリ乳酸樹脂組成物の製造方法 |
JP2014507539A (ja) * | 2011-03-07 | 2014-03-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | レーザー透過性のポリエステル |
JP2017052689A (ja) * | 2013-11-18 | 2017-03-16 | 日本曹達株式会社 | ジスルホニルアミド塩の顆粒または粉末 |
JP2018188359A (ja) * | 2013-11-18 | 2018-11-29 | 日本曹達株式会社 | ジスルホニルアミド塩の顆粒または粉末 |
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