JP2011105666A - ドーパオキシダーゼ活性抑制剤及び美白剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のドーパオキシダーゼ活性抑制剤及び美白剤は、下記一般式(1)で表される化合物を有効成分として含有する。
Rとしては、炭素数1〜3のアシル基が好ましく、炭素数2のアシル基がより好ましい。Rとして具体的には、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基等が挙げられ、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基が好ましく、アセチル基がより好ましい。なお、Rがアセチル基である一般式(1)で表される化合物は、テルペン類の1種のトウセンダニン(Toosendanin)である。
一般式(1)で表される化合物は、下記の互変異性をとりうるが、本発明の一般式(1)で表される化合物においては、その両方の互変異性体が包含される。
試薬としては、AvaChem社(USA)から市販されているもの等を利用できる。
これらの植物は、その全ての任意の部分(上記植物の全木、全草、根、根茎、幹、枝、茎、葉、樹皮、樹液、樹脂、花、果実、種子等)が使用可能である。特に、トウセンダンから単離する場合は、その樹皮、種子又は果実を用いることが好ましい。また、トウセンダンの果実を基原植物として得られた生薬、川楝子(センレンシ)を用いることもできる。センダンから単離する場合は、その樹皮を用いることが好ましい。また、センダンの樹皮を基原植物として得られた生薬、苦楝皮(クレンピ)を用いることもできる。チャンチンから単離する場合は、その樹皮を用いることが好ましい。
また、これらの各植物又は各部位を適宜組み合わせて用い、前記一般式(1)で表される化合物を単離することもできる。
植物抽出物の調製には、上記植物をそのまま用いてもよく、乾燥粉砕して用いることもできる。抽出に用いる溶媒としては、通常植物成分の抽出に用いられるもの、例えば水、石油エーテル、n−ヘキサン、トルエン、クロロホルム、エーテル、酢酸エチル、アセトン、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール及びこれらの混合溶液等を用いることができる。また抽出条件も通常の条件を適用でき、例えば上記植物を5〜80℃で2時間〜60日間浸漬又は加熱還流すればよい。
具体的な抽出、単離法としては、後述の実施例で示す方法を用いることができるが、本発明はこれに限定されるものではない。
特表2006−514657号公報には、トウセンダニンを含有する組成物がシワの予防・改善に用いられることが開示されている。また、生薬の川楝子(センレンシ)や苦楝皮(クレンピ)には駆虫作用があることが知られていた。しかしながら、前記一般式(1)で表される化合物がドーパオキシダーゼ活性を効果的に抑制する作用を有し、美白成分として有用であることは、本発明者らによって新たに得られた知見である。
なお、本発明において「美白(作用)」とは、メラニン色素の生成を抑え、余分なメラニンのない本来の透明な肌色に戻すこと、または皮膚の黒化若しくはシミ・ソバカス等の色素沈着を防止、抑制することを意味する。
皮膚外用剤の形態で使用する場合には、前記一般式(1)で表される化合物の他、通常の皮膚外用剤に用いられる成分、例えば界面活性剤、油性物質、高分子化合物、防腐剤、前述した美白成分以外の薬効成分、紛体、紫外線吸収剤、色素、香料、乳化安定剤、pH調整剤等を適宜配合できる。また、前記一般式(1)で表される化合物を含有する皮膚外用剤の使用量は、有効成分の含有量により異なるが、例えばクリーム状、軟膏状の場合、皮膚面1cm2当たり0.1〜5μg、液状製剤の場合、同じく0.1〜10μg使用するのが好ましい。
トウセンダンの果実(センレンシ、新和物産社製)800gを、8Lの50%エタノールで20〜35℃、7日間抽出し、溶媒を濃縮したところ、抽出固形分123.5gが得られた。得られた抽出固形分を、ドーパオキシダーゼ活性を指標に分画を行なった。水と酢酸エチルを用いて液々分配を行なったところ、酢酸エチル層20.78g(収率16.8%)に活性が集約した。酢酸エチル層をさらにシリカゲルカラムにより分画を行なったところ、画分(1)7.49g(収率6.1%)得た。さらにこの画分を、シリカゲルカラムを用いて分画を行い、画分(2)2.78g(収率2.3%)が得られた。次に、この画分をLH−20(GEヘルスケア社製:SephadexTM LH20)によって分画し、画分(3)1.28g(収率1.0%)を得た。この内340mgをHPLCで分画したところ、画分(4)164.8mg(収率0.48%)を得た。さらにこの内20mgを用いてHPLCで分画を行なったところ、画分(5)1.4mg(収率0.03%)が得られた。この画分(5)を、NMRを用いて構造解析を行った。なお、NMRによる構造解析には、試薬として市販されているトウセンダニン(AvaChem社製)を比較用として用いた。NMRによる構造解析の結果を表1に示す。
その結果、トウセンダンから単離された活性成分は下記表1に示す構造を有する化合物であり、この化合物はトウセンダニン(toosendanin)であると同定した。なお、表1中、Acはアセチル基を表す。
96穴プレートにヒト新生児包皮由来のメラノサイト100μlを1×104cell/wellの細胞密度となるように各穴に播種した。培地はMedium254にPMAを除くHMGS(Human Melanocyte Growth Supplement)(いずれもCascade Biologics社製)を添加したものを用いた。
24時間の培養後、メラノサイト活性化因子エンドセリン−1(ET−1)、幹細胞増殖因子(SCF)、αメラノサイト刺激ホルモン(α−MSH)、ヒスタミンおよびプロスタグランジンE2(PGE2)を、それぞれ培地中終濃度で10×10-7mol/m3になるように添加した。
最終的に培地量は200μl/wellで、37℃、5%CO2の条件下で3日間培養を行った。
bFGF(塩基性線維芽細胞成長因子) 3ng/ml
BPE(ウシ脳下垂体抽出液) 0.2体積%
FBS(ウシ胎児血清) 0.5体積%
ハイドロコーチゾン 5×10-4mol/m3
インスリン 5μg/ml
トランスフェリン 5μg/ml
ヘパリン 5μg/ml
その結果を表2に示す。なお、ドーパオキシダーゼ活性の値は、各試料を添加しなかった場合の吸光度に対する相対値で示している。
前記製造例で得られた抽出物を有効成分として、下記に示す組成のローション、乳液、美容液、クリーム及びパックを常法により各々調製した。
(組成) (配合:質量%)
トウセンダニン 0・1
1,3−ブチレングリコール 8.0
グリセリン 5.0
エタノール 3.0
カミツレエキス 3.0
キキョウエキス 1.0
チョウジエキス 1.0
キサンタンガム 0.1
ヒアルロン酸 0.1
リン酸二ナトリウム 0.1
リン酸二水素ナトリウム 0.1
アスコルビン酸2−グルコシド 2.0
精製水 残部
香料 適量
防腐剤 適量
(組成) (配合:質量%)
トウセンダニン 0.5
カミツレエキス 1.0
キキョウエキス 1.0
アルテアエキス 2.0
スクワラン 3.0
オリブ油 3.0
グリセリン 5.0
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(エチレンオキサイドの付加モル数:40) 1.0
カルボキシビニルポリマー 0.2
水酸化カリウム 0.1
キサンタンガム 0.2
エデト酸二ナトリウム 0.02
精製水 残部
防腐剤 適量
(組成) (配合:質量%)
トウセンダニン 0.5
カミツレエキス 1.0
キキョウエキス 1.0
チョウジエキス 1.0
カルボキシビニルポリマー 0.2
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体 0.2
水酸化カリウム 0.2
キサンタンガム 0.1
ヒアルロン酸 0.2
クエン酸ナトリウム 0.15
クエン酸 0.03
グリセリン 10.0
1,3−ブチレングリコール 5.0
エデト酸二ナトリム 0.05
精製水 残部
防腐剤 適量
香料 適量
(組成) (配合:質量%)
トウセンダニン 1・0
カミツレエキス 2.0
キキョウエキス 2.0
チョウジエキス 2.0
メチルポリシロキサン 3.0
スクワラン 2.0
ジカプリン酸ネオペンチルグリコール 3.0
ステアリルアルコール 1.5
セタノール 1.0
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(エチレンオキサイドの付加モル数:60) 0.5
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体 0.3
水酸化カリウム 0.15
キサンタンガム 0.1
エデト酸二ナトリウム 0.05
精製水 残部
防腐剤 適量
香料 適量
(組成) (配合:質量%)
トウセンダニン 1・0
カミツレエキス 2.0
キキョウエキス 1.0
ジプロピレングリコール 3.0
ポリエチレングリコール(平均分子量1500) 2.0
1,3−ブチレングリコール 5.0
グリセリン 5.0
クエン酸ナトリウム 0.5
ポリビニルアルコール 10
乳酸 0.3
ポリオキシエチレンデシルテトレデシルエーテル 0.5
精製水 残部
防腐剤 適量
香料 適量
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