JP2011051907A - カンジダ症予防治療用組成物 - Google Patents
カンジダ症予防治療用組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011051907A JP2011051907A JP2009199917A JP2009199917A JP2011051907A JP 2011051907 A JP2011051907 A JP 2011051907A JP 2009199917 A JP2009199917 A JP 2009199917A JP 2009199917 A JP2009199917 A JP 2009199917A JP 2011051907 A JP2011051907 A JP 2011051907A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isopropylmethylphenol
- composition
- glucoside
- candidiasis
- sodium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
【課題】抗菌性に優れ、水溶性でかつ刺激の軽減された、カンジダ症の予防治療用組成物を提供する。
【解決手段】3−メチル−4−イソプロピルフェノール−α−D−グルコシドを含有するカンジダ症予防治療用組成物。
【選択図】なし
【解決手段】3−メチル−4−イソプロピルフェノール−α−D−グルコシドを含有するカンジダ症予防治療用組成物。
【選択図】なし
Description
本発明は、カンジダ症の予防又は治療を目的とした外用組成物に関するものである。
カンジダは、口腔、消化管、膣等に生息しており、通常は人体に害を及ぼさない。しかし、ある種の条件下で、カンジダは粘膜や皮膚に対して感染症を引きおこす。例えば、皮膚カンジダ症、口腔カンジダ症、膣カンジダ症等が挙げられ、最も多い原因菌がカンジダ・アルビカンス(Candida albicans)である。このうち、口腔カンジダ症は、一般に、悪性腫瘍、血液疾患、免疫不全症、結核及び糖尿病などの基礎疾患者、及び乳幼児、老人、妊婦など抵抗力の弱い人がかかると言われている。近年、成人例が激増しており、口腔カンジダ症の予防治療薬が求められている(非特許文献1)。
カンジダ症の予防及び治療には、従来より抗真菌剤であるポリエン系薬剤やアゾール系薬剤等を含む製剤が多く使用されている(非特許文献2)。また、天然精油類が口腔カンジダ症の発症予防や治療に有効との提案がなされている(特許文献1)。しかしながら、前者は刺激性が強く、また他の薬と併用すると相互作用を起こしやすい等の問題点があり、後者は水系に不溶であるとともに、揮発性が高く持続性、使用性に問題がある。
一方、口腔用組成物にも配合できる有効な抗菌性物質として、3−メチル−4−イソプロピルフェノール(イソプロピルメチルフェノール)が挙げられる。しかしながら、イソプロピルメチルフェノールは、水系に不溶で、かつ口腔中に長時間貯留せず、継続的な抗菌効果の維持も困難であった。そこで、イソプロピルメチルフェノールを配糖体化し、水溶性を改善する試みがなされ、イソプロピルメチルフェノールのβ−D−グルコシドにストレプトコッカス・ミュータンスに対する抗菌作用があることが報告されている(特許文献2、3)。
玉置邦彦総編集、「最新皮膚科学体系(第14巻)細菌・真菌性疾患」、第1版,株式会社中山書店、2003年2月28日、p.251〜252
"抗菌薬別ガイド 抗真菌薬"、[online]、[平成21年6月4日検索]、インターネット<URL:http://plaza.umin.ac.jp/~ihf/memo/bedside/fungus2007.pdf>
上記事情において、カンジダ菌に対して高い抗菌効果を有し、安全で持続性の高いカンジダ症予防治療用組成物が求められていた。即ち、本発明の課題とするところは、高い抗菌性を有し、抗菌性が持続し、水溶性でかつ刺激の軽減された、カンジダ症の予防治療に適した組成物を提供することである。
本発明者らは上記事情を鑑み、鋭意研究した結果、無臭で水溶性に優れたイソプロピルメチルフェノール配糖体のうち、3−メチル−4−イソプロピルフェノール−β−D−グルコシドは、ストレプトコッカス・ミュータンスによって選択的に分解されてイソプロピルメチルフェノールを生成するが、3−メチル−4−イソプロピルフェノール−α−D−グルコシドはほとんど分解されないことを見出した。一方、3−メチル−4−イソプロピルフェノール−α−D−グルコシドは、カンジダ菌によって選択的に分解されてイソプロピルメチルフェノールを生成するが、3−メチル−4−イソプロピルフェノール−β−D−グルコシドはほとんど分解されないことから、3−メチル−4−イソプロピルフェノール−α−D−グルコシドがカンジダ菌により特異的に分解され、イソプロピルメチルフェノールを生成することにより、持続性の高い抗菌効果を示し、優れたカンジダ症予防治療用組成物としての特性を発揮することを見出し、本発明を完成させた。
即ち、本発明は、下記構造式(1)で表される3−メチル−4−イソプロピルフェノール−α−D−グルコシドを含有するカンジダ症予防治療用組成物である。
本発明のカンジダ症予防治療用組成物は、口腔等の局所にイソプロピルメチルフェノールが配糖体(α−D−グルコシド)の形で適用され、カンジダ症の原因菌であるカンジダ菌により適宜代謝分解され、イソプロピルメチルフェノールが遊離した結果、カンジダ菌に対し抗菌作用を示すものである。イソプロピルメチルフェノールの配糖体は無臭であるため、特異な臭いが発現しない。さらにイソプロピルメチルフェノールの配糖体は水溶性であることから、口腔内等で容易に拡散し、抗菌効果の向上した組成物が提供できる。
本発明では、イソプロピルメチルフェノール配糖体のうち、下記構造式(1)で表される3−メチル−4−イソプロピルメチルフェノール−α−D−グルコシド(以下、イソプロピルメチルフェノール−α−グルコシドと記す。)という特定構造のイソプロピルメチルフェノール配糖体を有効成分とする。イソプロピルメチルフェノールの配糖体は、特開平7−179328号公報記載の製造方法等で容易に得ることができる。例えば、無水トルエン中にイソプロピルメチルフェノールとアセチル化糖を三フッ化ホウ素などのルイス酸触媒下に縮合させた後、アルカリ存在下にアセチル基を脱離させることにより得ることができる。
前記記載の方法により得られる配糖体は、グルコースがα結合した本発明で用いられるα体とグルコースがβ結合したβ体との異性体混合物である。本発明では異性体混合物をそのまま使用することが可能であるが、公知の精製手段によりα体を精製し、それを使用するほうが、より効果に優れた組成物が得られるため好ましい。
本発明におけるイソプロピルメチルフェノール−α−グルコシドの含有量は、カンジダ症予防治療用組成物全体量を基準として0.005〜0.3質量%(以下、単に%と略記)が好ましく、さらに好ましくは0.01〜0.3%である。含有量がこれらの範囲内にあれば、含有量に見合った本発明の効果が、より有効に発揮される。
イソプロピルメチルフェノール−α−グルコシドは、水溶性であることから、広く口腔内を含む局所に適用できる形態の組成物に配合可能である。本発明に係るカンジダ症予防治療用組成物としては、口腔用組成物、皮膚用組成物、膣用組成物等が挙げられる。ここで口腔用組成物としては、練歯磨、粉歯磨、水歯磨等の歯磨類、マウスウォッシュ、口中清涼剤、トローチ、錠剤等が例示される。さらにチューイングガム、キャンディー、グミキャンディー、飴等も本発明の組成物として挙げられる。
本発明の口腔用組成物に配合できる他の配合成分としては、組成物の種類に応じて適宜選択される。例えば練歯磨の場合は、一般に研磨剤として使用されている、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、第二リン酸カルシウム、第三リン酸カルシウム、リン酸マグネシウム、シリカ、ゼオライト、メタリン酸ナトリウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、ピロリン酸カルシウム、ベンガラ、硫酸カルシウム、無水ケイ酸等が挙げられる。
また、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、アルギン酸塩、カラギーナン、アラビアガム、ポリビニルアルコール、メチルセルロース、酸化マグネシウム、アルミナゾル、ケイ酸カルシウム、ペクチン、グアガム、カオリン等の粘結剤、ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウロイルスルホ酢酸ナトリウム、N−ラウリルスルホン酸ナトリウム、N−ラウロイルザルコシン酸ナトリウム、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン、アルキロールアミド等の発泡剤が使用できる。
さらに、サッカリンナトリウム、ステビオサイト、グリチルリチン、カルコン、ジヒドロカルコン等の甘味料、グリセリン、ソルビトール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、キシリトール、ジプロピレングリコール、乳酸ナトリウム、マルチトール等の保湿剤、パラオキシ安息香酸等の防腐剤、ペパーミント、スペアミント精油等の香料、その他乳酸アルミニウム、エデト酸塩、色素、BHT等が使用される。必要に応じてその他の有効成分として塩化リゾチーム、デキストラナーゼ、溶菌酵素、ムタナーゼ、ソルビン酸、アレキシジン、セチルピリジニウムクロライド、アルキルグリシン、塩化ナトリウム、アラントイン、ε−アミノカプロン酸、トラネキサム酸、アズレン、フッ化ナトリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム等のフッ化物、ポリエチレングリコール、ポリビニルピロリドン、グリチルリチン、グリチルリチン酸、ヒノキチオール、ビタミンE、油溶性甘草エキス等の植物由来のエキス等も使用できる。
本発明の口腔用組成物は、例えば練歯磨の場合、イソプロピルメチルフェノール−α−グルコシドに加えて、上記の各種成分と水とを常法に従って混合して製造する。また、マウスウォッシュ、トローチ、チューイングガム、錠剤その他においても製品の性状に応じた成分が適宜配合される。
本発明の外用組成物(皮膚及び膣を含む)の形態としては、ローション、クリーム、軟膏、乳液、パップ、ジェル、粉末等が挙げられる。これらの形態にするには、水、乳化剤、油剤等の他、他の抗真菌剤を配合し、常法により製造することができる。
以下、製造例、実施例、試験例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。
製造例〔イソプロピルメチルフェノール配糖体の合成と、α体とβ体の分離〕
トルエン100gにペンタ−O−アセチルグルコシド14.2gを溶解した後、3−メチル−4−イソプロピルフェノール16.0gを加えた。三フッ化ホウ素・ジエチルエーテル2mLを添加した後に、50℃の水浴中にて一昼夜攪拌した。反応液に水200gを投入し反応を停止した後、トルエン層を分離した。トルエン層を5%NaOH水溶液30gで洗浄することにより、未反応の3−メチル−4−イソプロピルフェノールを除去した。さらに、トルエン層を飽和食塩水50gにて洗浄した。トルエン層を減圧下に濃縮した後、得られた粗生成物を関東化学社製シリカゲル60N(100−200μm)、を用いたシリカゲルクロマトグラフィー[移動相:酢酸エチル/n−ヘキサン(1:4)]により、α体とβ体とを分画し、アセチルα体を6.0g、アセチルβ体を4.3g得た。得られたアセチルα体をメタノール50gに溶解した後、1%CH3ONaメタノール溶液を加え、アセチル基を脱離させた。酸性イオン交換樹脂にて中和した後、酸性イオン交換樹脂を濾別した。メタノールを減圧下に除去した後に、エタノールから結晶化することでイソプロピルメチルフェノール−α−グルコシドの白色結晶2.1gを得た。得られたイソプロピルメチルフェノール−α−グルコシド(α体)の13C−NMRスペクトルを図1に示す。アセチルβ体についても同様の処理を行い、イソプロピルメチルフェノール−β−グルコシド(β体)を得た。
トルエン100gにペンタ−O−アセチルグルコシド14.2gを溶解した後、3−メチル−4−イソプロピルフェノール16.0gを加えた。三フッ化ホウ素・ジエチルエーテル2mLを添加した後に、50℃の水浴中にて一昼夜攪拌した。反応液に水200gを投入し反応を停止した後、トルエン層を分離した。トルエン層を5%NaOH水溶液30gで洗浄することにより、未反応の3−メチル−4−イソプロピルフェノールを除去した。さらに、トルエン層を飽和食塩水50gにて洗浄した。トルエン層を減圧下に濃縮した後、得られた粗生成物を関東化学社製シリカゲル60N(100−200μm)、を用いたシリカゲルクロマトグラフィー[移動相:酢酸エチル/n−ヘキサン(1:4)]により、α体とβ体とを分画し、アセチルα体を6.0g、アセチルβ体を4.3g得た。得られたアセチルα体をメタノール50gに溶解した後、1%CH3ONaメタノール溶液を加え、アセチル基を脱離させた。酸性イオン交換樹脂にて中和した後、酸性イオン交換樹脂を濾別した。メタノールを減圧下に除去した後に、エタノールから結晶化することでイソプロピルメチルフェノール−α−グルコシドの白色結晶2.1gを得た。得られたイソプロピルメチルフェノール−α−グルコシド(α体)の13C−NMRスペクトルを図1に示す。アセチルβ体についても同様の処理を行い、イソプロピルメチルフェノール−β−グルコシド(β体)を得た。
試験例1〔α体及びβ体のカンジダ・アルビカンス(Candida albicans)による分解、及びその抗菌効果〕
(試験方法)
グルコースペプトン液体培地(GP液体培地)に製造例のイソプロピルメチルフェノール−α−グルコシド(α体)又はイソプロピルメチルフェノール−β−グルコシド(β体)を終濃度が0.2質量%となるように添加した。本液体培地に先のGP液体培地で培養したカンジダ・アルビカンスの菌液を1%接種し、32℃にて静置培養した。菌液添加直後、培養1日後、2日後、3日後、及び6日後に培養液の一部を採取し、同容量のエタノールを添加後、フッ素樹脂製0.45μm親水性メンブランフィルターで除菌した。除菌後、ODSカラムを用いたHPLC(水:メタノール=4:6(V/V)、検出波長280nm)により、生成したイソプロピルメチルフェノール量及びイソプロピルメチルフェノールグルコシド量を定量した。また同時に、培養液中の菌数を、GP寒天平板培地を用い、常法に従い、塗抹法で測定した。なお、配糖体を添加しないものを試験の対照とした。
(試験方法)
グルコースペプトン液体培地(GP液体培地)に製造例のイソプロピルメチルフェノール−α−グルコシド(α体)又はイソプロピルメチルフェノール−β−グルコシド(β体)を終濃度が0.2質量%となるように添加した。本液体培地に先のGP液体培地で培養したカンジダ・アルビカンスの菌液を1%接種し、32℃にて静置培養した。菌液添加直後、培養1日後、2日後、3日後、及び6日後に培養液の一部を採取し、同容量のエタノールを添加後、フッ素樹脂製0.45μm親水性メンブランフィルターで除菌した。除菌後、ODSカラムを用いたHPLC(水:メタノール=4:6(V/V)、検出波長280nm)により、生成したイソプロピルメチルフェノール量及びイソプロピルメチルフェノールグルコシド量を定量した。また同時に、培養液中の菌数を、GP寒天平板培地を用い、常法に従い、塗抹法で測定した。なお、配糖体を添加しないものを試験の対照とした。
配糖体の分解と抗菌効果の評価結果を表1〜3に示す。
表1及び2より、カンジダ・アルビカンスを添加して培養することにより、配糖体から糖が切断され、イソプロピルメチルフェノールが持続的に生成していることが分かる。また、表3より、生成したイソプロピルメチルフェノールの抗菌効果により、菌数が減少することが分かる。さらに、α体とβ体を比べると、α体の方がカンジダ・アルビカンスによって分解されやすいため、効率的にイソプロピルメチルフェノールが遊離し、早い段階でカンジダ・アルビカンスを死滅させることができることが分かる。
試験例2〔α体及びβ体のストレプトコッカス・ミュータンス(Streptococcus mutans)による分解、及びその抗菌効果〕
試験例1の方法に準じて、α体及びβ体のストレプトコッカス・ミュータンス(Streptococcus mutans)による分解、及びその抗菌効果について評価した。評価結果を表4〜6に示す。
試験例1の方法に準じて、α体及びβ体のストレプトコッカス・ミュータンス(Streptococcus mutans)による分解、及びその抗菌効果について評価した。評価結果を表4〜6に示す。
表4及び5より、ストレプトコッカス・ミュータンスを用いた場合、α体はほとんど切断を受けずに、β体が特異的に切断され、イソプロピルメチルフェノールを生成することが分かる。そのため表6に示されるように、本発明で使用されるα体ではほとんど抗菌効果は見られず、β体のほうにのみ抗菌効果が観察された。
試験例3〔α体及びβ体のプロピオニバクテリウム・アクネス(Propionibacterium acnes)による分解、及びその抗菌効果〕
試験例1の方法に準じて、α体及びβ体のプロピオニバクテリウム・アクネス(Propionibacterium acnes)による分解、及びその抗菌効果について評価した。評価結果を表7〜9に示す。
試験例1の方法に準じて、α体及びβ体のプロピオニバクテリウム・アクネス(Propionibacterium acnes)による分解、及びその抗菌効果について評価した。評価結果を表7〜9に示す。
表7及び8より、プロピオニバクテリウム・アクネスを用いた場合、α体、β体ともほとんど切断されず、イソプロピルメチルフェノールは生成しないことが分かる。そのため表9に示されるように、α体、β体いずれでも抗菌効果は観察されなかった。
実施例1〔マウスウォッシュ〕
製造例のイソプロピルメチルフェノール−α−グルコシドを配合したマウスウォッシュを下記の組成で製造した。
(組成)
原料成分 配合量(%)
(1)イソプロピルメチルフェノール−α−グルコシド(製造例) 0.2
(2)グリセリン 10.0
(3)ソルビトール 5.0
(4)クエン酸 0.02
(5)クエン酸ナトリウム 0.08
(6)サッカリンナトリウム 0.08
(7)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ抽 0.3
(8)香料 0.01
(9)精製水 84.33
製造例のイソプロピルメチルフェノール−α−グルコシドを配合したマウスウォッシュを下記の組成で製造した。
(組成)
原料成分 配合量(%)
(1)イソプロピルメチルフェノール−α−グルコシド(製造例) 0.2
(2)グリセリン 10.0
(3)ソルビトール 5.0
(4)クエン酸 0.02
(5)クエン酸ナトリウム 0.08
(6)サッカリンナトリウム 0.08
(7)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ抽 0.3
(8)香料 0.01
(9)精製水 84.33
実施例2〔練歯磨〕
製造例のイソプロピルメチルフェノール−α−グルコシドを配合した練歯磨を下記の組成で製造した。
(組成)
原料成分 配合量(%)
(1)イソプロピルメチルフェノール−α−グルコシド(製造例) 0.2
(2)グリセリン 15.0
(3)第2リン酸カルシウム・2水塩 45.0
(4)無水ケイ酸 10.0
(5)酸化チタン 5.0
(6)サッカリンナトリウム 0.1
(7)カルポキシメチルセルロースナトリウム 1.0
(8)ラウリル硫酸ナトリウム 0.5
(9)香料 0.5
(10)精製水 22.8
製造例のイソプロピルメチルフェノール−α−グルコシドを配合した練歯磨を下記の組成で製造した。
(組成)
原料成分 配合量(%)
(1)イソプロピルメチルフェノール−α−グルコシド(製造例) 0.2
(2)グリセリン 15.0
(3)第2リン酸カルシウム・2水塩 45.0
(4)無水ケイ酸 10.0
(5)酸化チタン 5.0
(6)サッカリンナトリウム 0.1
(7)カルポキシメチルセルロースナトリウム 1.0
(8)ラウリル硫酸ナトリウム 0.5
(9)香料 0.5
(10)精製水 22.8
実施例3〔トローチ〕
製造例のイソプロピルメチルフェノール−α−グルコシドを配合した液剤を下記の組成で製造した。
(組成)
原料成分 配合量(%)
(1)イソプロピルメチルフェノール−α−グルコシド(製造例) 0.1
(2)マルチトール 30
(3)キシリトール 50
(4)アラビアガム 1.5
(5)ショ糖脂肪酸エステル 2.5
(6)粉末香料 1.0
(7)クエン酸 4.0
(8)ビタミンC 10.0
製造例のイソプロピルメチルフェノール−α−グルコシドを配合した液剤を下記の組成で製造した。
(組成)
原料成分 配合量(%)
(1)イソプロピルメチルフェノール−α−グルコシド(製造例) 0.1
(2)マルチトール 30
(3)キシリトール 50
(4)アラビアガム 1.5
(5)ショ糖脂肪酸エステル 2.5
(6)粉末香料 1.0
(7)クエン酸 4.0
(8)ビタミンC 10.0
実施例4〔チューインガム〕
製造例のイソプロピルメチルフェノール−α−グルコシドを配合したチューインガムを下記の組成で製造した。
(組成)
原料成分 配合量(%)
(1)イソプロピルメチルフェノール−α−グルコシド(製造例) 0.2
(2)ガムベース 50
(3)粉糖 20
(4)マンニット 20
(5)ソルビトール 9.6
(6)香料 0.2
製造例のイソプロピルメチルフェノール−α−グルコシドを配合したチューインガムを下記の組成で製造した。
(組成)
原料成分 配合量(%)
(1)イソプロピルメチルフェノール−α−グルコシド(製造例) 0.2
(2)ガムベース 50
(3)粉糖 20
(4)マンニット 20
(5)ソルビトール 9.6
(6)香料 0.2
実施例5〔キャンディー〕
製造例のイソプロピルメチルフェノール−α−グルコシドを配合したキャンディーを下記の組成で製造した。
(組成)
原料成分 配合量(%)
(1)イソプロピルメチルフェノール−α−グルコシド(製造例) 0.05
(2)砂糖 50
(3)麦芽糖 10
(4)水飴 38.55
(5)クエン酸 0.99
(6)香料 0.4
(7)色素 0.01
製造例のイソプロピルメチルフェノール−α−グルコシドを配合したキャンディーを下記の組成で製造した。
(組成)
原料成分 配合量(%)
(1)イソプロピルメチルフェノール−α−グルコシド(製造例) 0.05
(2)砂糖 50
(3)麦芽糖 10
(4)水飴 38.55
(5)クエン酸 0.99
(6)香料 0.4
(7)色素 0.01
実施例6〔軟膏〕
製造例のイソプロピルメチルフェノール−α−グルコシドを配合した軟膏を下記の組成で製造した。
(組成)
原料成分 配合量(%)
(1)イソプロピルメチルフェノール−α−グルコシド(製造例) 0.3
(2)白色ワセリン 99.5
(3)パラオキシ安息香酸エステル 0.2
製造例のイソプロピルメチルフェノール−α−グルコシドを配合した軟膏を下記の組成で製造した。
(組成)
原料成分 配合量(%)
(1)イソプロピルメチルフェノール−α−グルコシド(製造例) 0.3
(2)白色ワセリン 99.5
(3)パラオキシ安息香酸エステル 0.2
本発明のイソプロピルメチルフェノール−α−グルコシドを各種の組成物に用いることにより、特異な臭いのない、持続性のある抗菌効果の高いカンジダ症予防治療用組成物を提供できる。
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009199917A JP2011051907A (ja) | 2009-08-31 | 2009-08-31 | カンジダ症予防治療用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009199917A JP2011051907A (ja) | 2009-08-31 | 2009-08-31 | カンジダ症予防治療用組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011051907A true JP2011051907A (ja) | 2011-03-17 |
Family
ID=43941303
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009199917A Pending JP2011051907A (ja) | 2009-08-31 | 2009-08-31 | カンジダ症予防治療用組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2011051907A (ja) |
-
2009
- 2009-08-31 JP JP2009199917A patent/JP2011051907A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO1999059580A1 (fr) | Agents preventifs/therapeutiques pour les affections cutanees | |
TWI448305B (zh) | 口腔保健組成物 | |
TW201102060A (en) | Anti-biofilm carbonate compounds for use in oral care compositions | |
JPH11322561A (ja) | 微生物付着を低減する薬剤としての少なくとも1種のヒドロキシスチルベンの用途 | |
JP2013155158A (ja) | 抗菌剤組成物およびその製造方法 | |
JP2806031B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
WO2018084112A1 (ja) | アクネ菌株選択的抗菌剤 | |
JPH0899849A (ja) | 口腔用組成物 | |
EP3636266A1 (en) | Agent for inhibiting skin trouble and composition for inhibiting skin trouble | |
JP2007169228A (ja) | 口臭の消臭及び/又は歯周組織の炎症抑制剤、並びに口腔用組成物 | |
JP3385293B2 (ja) | アルトカルピン含有抗菌・防腐剤及び化粧料 | |
JP2011051907A (ja) | カンジダ症予防治療用組成物 | |
JP2010018546A (ja) | コラゲナーゼ阻害剤、皮膚外用剤、口腔用組成物及び食品 | |
KR100536550B1 (ko) | 목단피 추출물을 유효성분으로 포함하는 조성물 | |
JP3522930B2 (ja) | 抗菌剤及びこれを含有する口腔用組成物 | |
JP2005239655A (ja) | 口腔用組成物 | |
JP4323979B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
JP4568488B2 (ja) | イソプロピルメチルフェノール配糖体 | |
JP2006282561A (ja) | アムラの抽出成分を配合したマトリックスメタロプロテアーゼ阻害剤 | |
JP4950421B2 (ja) | 化粧料 | |
JP2015203006A (ja) | 口腔用組成物及び口臭抑制剤 | |
JP2000229823A (ja) | 口腔用組成物 | |
WO2013089131A1 (ja) | 歯周病の予防及び/又は治療のための口腔内洗浄用組成物 | |
JP7434357B2 (ja) | 不快な体臭、特に口臭を処置するための局所用組成物 | |
JP7424770B2 (ja) | 歯肉組織破壊抑制剤 |