JP2011016948A - 液状樹脂組成物及び液状樹脂組成物を使用して作製した半導体装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アクリル基を1つ有する化合物(A)、充填材(B)を含む液状樹脂組成物であって、前記化合物(A)の50℃における透過率をTaとし、0℃における透過率をTbとしたとき、TaおよびTbが下記条件式1を満たすことを特徴とする液状樹脂組成物。[条件式1:(Ta−Tb)/Ta≧0.1]
【選択図】なし
Description
[条件式1:(Ta−Tb)/Ta≧0.1]
R2:シクロヘキシレン基、
R3:水素、炭素数1〜6の炭化水素基。
以下、本発明について詳細に説明する。
化合物(A)をエッペンドルフピペット(エッペンドルフ社製、容量範囲0.500〜10.00μl)の目盛を3.200μlに固定して測り取り、スライドガラス(26mm×76mm、ソーダ石灰ガラス質)上に滴下した。その上にカバーガラス(18mm×18mm、ソーダ石灰ガラス質)を載せて、化合物をスライドガラスとカバーガラスで挟んだ状態(プレパラート)にした。これを10cm×20cm×5cmの真ちゅう製金属ブロック上に置き、金属ブロックごと50℃の恒温槽に入れて168時間放置した。放置後、金属ブロックごとスライドガラスを取り出し、測定器のところまで移動させた。取り出し後5分以上7分以内にプレパラートを測定器にセットしセット後5分以上7分以内に透過率測定した。本測定に使用した装置は分光光度計(島津紫外可視分光光度計 UV−160A)、測定条件は室温25±5℃、波長範囲360〜800nmと設定し450nmにおける透過率の値を透過率Taとする。なおブランクとしては化合物(A)を挟まない状態でスライドガラス上にカバーガラスを置いたものを使用した。
上記の方法に準じ50℃環境下にて168時間放置後透過率を測定したサンプルを、再び金属ブロック上に置き、金属ブロックごと0℃の恒温槽に入れて168時間放置した。0℃環境下に放置後は上記Ta測定と同様にして透過率を測定し、450nmにおける透過率の値をTbとした。
実施例および比較例ともに下記原材料を表1に示す重量部で配合した上で3本ロールを用いて混練、脱泡することで液状樹脂組成物を得た。
アクリル基を1つ有する化合物(A)として以下のA1〜A5を化合物を用いた。
化合物A1:ターシャリーブチルシクロヘキシルメタクリレート(日油(株)製、ブレ
ンマーTBCHMA、(Ta−Tb)/Ta=0.28、以下化合物A1)
化合物A2:メトキシポリエチレングリコールアクリレート(新中村化学工業(株)製、
NKエステルAM−90G、(Ta−Tb)/Ta=0.21、以下化合物A2)
化合物A3:2−エチルヘキシルメタクリレート(共栄社化学(株)製、ライトエステ
ルEH、(Ta−Tb)/Tb=0.04、以下化合物A3)
化合物A4:1,4−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート(日本化成(株)
製、CHDMMA、(Ta−Tb)/Tb=0.07、以下化合物A4)
化合物A5:2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸(共栄社化学(株)製、ライト
エステルHO-MS、(Ta-Tb)/Ta=0.02、以下化合物A5)
充填材(B)として平均粒径7μm、タップ密度5.8g/cm3の銀粉(以下銀粉)を用いた。
化合物Aと反応可能な官能基を分子内に2つ以上有する化合物(C)として下記化合物C1〜C5を用いた。
化合物C1:両末端水酸基のポリブタジエン(出光興産(株)製、R−45HT)140gとメタクリル酸(試薬)10.3g、ヒドロキノンモノメチルエーテル(川口化学工業(株)製、MQ−F)0.03g及びトルエン(試薬)500gをセパラブルフラスコに入れ室温で10分間攪拌することで均一な溶液とした後、パラトルエンスルホン酸一水和物(試薬)1.0gを添加しさらに5分間攪拌を行った。その後オイルバスを用いて加熱し還流下ディーンスタークトラップにて脱水を行いながら4時間反応した。室温まで冷却した後、イオン交換水を用いて5回分液洗浄を行った有機溶剤層をろ過することにより固形分を除去、エバポレータ及び真空乾燥機にて溶剤を除去し得られた生成物を化合物C1とした。(収率約92%。室温で粘ちょうな液体。重クロロホルムを用いたプロトンNMRの測定により水酸基の結合したメチレン基のプロトンの消失(4.05〜4.2ppm)、エステル結合の生成(4.45〜4.65ppm)、及び4.9〜5.05ppmの1,2−ビニル結合の積分強度と1.95〜2.15ppmの1,4−ビニル結合の積分強度(4プロトン分)の比から1,4ビニル結合の全ビニル結合(1,2−ビニル結合と1,4ビニル結合との合計)の割合が約80%であることを確認した。GPCによるスチレン換算数平均分子量は約3100であり、メタクリル酸に基づくピークが存在しないことを確認した)。
化合物C2:両末端水酸基のポリブタジエン(出光興産(株)製、R−15HT)120gとメタクリル酸(試薬)17.2g、ヒドロキノンモノメチルエーテル(川口化学工業(株)製、MQ−F)0.06g、パラトルエンスルホン酸一水和物(試薬)1.9gを用いた他は化合物A1と同様にして得られた生成物を化合物C2とした(収率約94%。室温で粘ちょうな液体。プロトンNMRの測定により化合物A1と同様に水酸基消失、エステル結合の生成、及び1,4ビニル結合の全ビニル結合(1,2−ビニル結合と1,4ビニル結合との合計)に対する割合が約80%であることを確認した。GPCによるスチレン換算数平均分子量は約1500であり、メタクリル酸に基づくピークが存在しないことを確認した)。
化合物C3:1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート(共栄社化学(株)製、ライトエステル1、6HX、以下化合物C3)
化合物C4:ポリテトラメチレングリコールとマレイミド化酢酸の反応により得られたビスマレイミド化合物(分子量580、以下化合物C4)
化合物C5:シクロヘキサンジカルボン酸のジアリルエステルとポリプロピレングリコールとの反応により得られたジアリルエステル化合物(分子量1000、ただし原料として用いたシクロヘキサンジカルボン酸のジアリルエステルを約15%含む、以下化合物C5)
上記化合物(A)、充填材(B)、化合物(C)の他に下記添加剤を用いた。
ラジカル重合開始剤:ジクミルパーオキサイド(日油(株)製、パークミルD、急速加熱試験における分解開始温度:126℃)
カップリング剤1:グリシジル基を有するカップリング剤(信越化学工業(株)製、KBM−403E)
カップリング剤2:メタクリル基を有するカップリング剤(信越化学工業(株)製、KBM−503P)
カップリング剤3:ビス(トリメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(ダイソー(株)製、カブラス4)
上記より得られた実施例および比較例の液状樹脂組成物について以下の評価試験を行った。評価結果を表1に示す。
実施例および比較例の液状樹脂組成物30gを充填したシリンジ(10cc)を0℃に調整した恒温槽内でシリンジの先が下になるように30日間保管した。保管後の外観を目視で確認し変化がなければ○、銀粉と樹脂成分の分離が少し確認されれば△、顕著に観察されれば×とした。外観確認後の下記厚み安定性試験2に用いた。
実施例および比較例の液状樹脂組成物30gを充填したシリンジ(充填後すぐのもの)を用いて予め厚み測定済みのシリコンチップ(15×15×0.5mm)をNiメッキした銅ヒートスプレッダー(25×25×2mm)にマウントした。マウントは、ディスペンサーを用いて表1に示す樹脂組成物を約0.02cc上記ヒートスプレッダー上に塗布した後、奥原電気株式会社製コンパクトマウンタSMT−64RHを用いて、上記シリコンチップを載せ、室温で2kgfの加重を10秒間与えて行った。試験片はシリンジセット後すぐに10個作製し、樹脂組成物を約10g廃棄後更に10個、再度樹脂組成物を約10g廃棄後10個と合計30個作製した。マウント後の試験片は150℃60分硬化した後接触型の厚み計で樹脂組成物層の厚みを測定した。(チップの4角でヒートスプレッダーからチップ表面までの高さを測定しチップの厚みを減ずることで樹脂組成物層の厚みとした)。30個作製した試験片の最大厚みと最小厚みの差が10μm以下の場合を合格とした。厚みの単位はμmである。
上記沈降試験後のシリンジを用いた以外は厚み上記安定性試験1と同様に樹脂組成物層の厚みを測定した。30個作製した試験片の最大厚みと最小厚みの差が10μm以下の場合を合格とした。厚みの単位はμmである。
前記厚み安定性試験1で作製した試験片30個の樹脂にじみを光学顕微鏡にて観察した。(樹脂組成物の端からNiメッキした銅ヒートスプレッダー表面に滲み出した樹脂の1番長い部分の長さを測定)。樹脂にじみの長さが100μm以下の場合を合格とした。樹脂にじみの単位はμmである。
実施例および比較例の各液状樹脂組成物について、4×20×0.1mmのフィルム状の試験片を作製し(硬化条件150℃30分)、動的粘弾性測定機(DMA)にて引っ張りモードでの測定を行った。測定条件は以下の通りである。
測定温度:−100〜300℃
昇温速度:5℃/分
周波数:10Hz
荷重:100mN
25℃における貯蔵弾性率を弾性率とし1500MPa以下の場合を合格とした。弾性率の単位はMPaである。
実施例および比較例の各液状樹脂組成物を用いて直径2cm、厚さ1mmのディスク状の試験片を作製した。(硬化条件は175℃×2時間。ただし175℃までは室温から30分間かけて昇温した。)レーザーフラッシュ法(t1/2法)にて測定した熱拡散係数(α)、DSC法により測定した比熱(Cp)、JIS−K−6911準拠で測定した密度(ρ)より次式を用いて熱伝導率を算出した。熱伝導率の単位はW/mK。熱伝導率が5W/mK以上のものを合格とした。
熱伝導率=α×Cp×ρ
上記厚み安定性試験1後の試験片の温度サイクル処理(条件:−65℃/30分←→150℃/30分、100サイクル)前後の剥離の様子を超音波探傷装置(反射型)にて測定した。チップの面積に対する剥離面積の割合が10%未満の場合を合格とした。剥離面積の単位は%である。
上記厚み安定性試験2後の試験片を用いた以外は耐温度サイクル性1と同様に温度サイクル処理前後の剥離の様子を測定した。チップの面積に対する剥離面積の割合が10%未満の場合を合格とした。剥離面積の単位は%である。
実施例および比較例の各液状樹脂組成物を用いて、下記のリードフレームとシリコンチップを150℃60分間硬化し接着した。さらに、封止材料(スミコンEME−G620A、住友ベークライト(株)製)を用い封止し、半導体装置を作製した。この半導体装置を用いて、30℃、相対湿度60%、168時間吸湿処理した後、IRリフロー処理(260℃、10秒、3回リフロー)を行った。処理後の半導体装置を超音波探傷装置(透過型)により剥離の程度を測定した。チップの面積に対する剥離面積の割合が10%未満の場合を合格とした。剥離面積の単位は%である。
半導体装置:QFP(14×20×2.0mm)
リードフレーム:Ni−Pd/Auめっきした銅フレーム
チップサイズ:6×6mm
樹脂組成物の硬化条件:オーブン中150℃、60分
2・・・ダイパッド
3・・・半導体素子
4・・・リード
5・・・封止材
10・・・半導体装置
Claims (4)
- アクリル基を1つ有する化合物(A)、充填材(B)を含む液状樹脂組成物であって、
前記化合物(A)の50℃における透過率をTaとし、0℃における透過率をTbとしたとき、
TaおよびTbが下記条件式1を満たすことを特徴とする液状樹脂組成物。
[条件式1:(Ta−Tb)/Ta≧0.1] - さらに前記化合物(A)と反応可能な官能基を1分子内に2つ以上有する化合物(C)を含む請求項1に記載の液状樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の液状樹脂組成物をダイアタッチ材料または放熱部材接着用材料として使用して作製したことを特徴とする半導体装置。
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WO2023162928A1 (ja) * | 2022-02-22 | 2023-08-31 | 積水化学工業株式会社 | 樹脂組成物及び半導体装置 |
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JP2009108186A (ja) * | 2007-10-30 | 2009-05-21 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 樹脂組成物及び樹脂組成物を使用して作製した半導体装置 |
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2009
- 2009-07-10 JP JP2009163376A patent/JP5573028B2/ja active Active
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