JP2011016871A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(メタ)アクリレート系重合体(A)、(メタ)アクリロイルオキシ基を有するシリコーン樹脂(B)、光硬化性樹脂(C)および光重合開始剤(D)を含有し、
前記(メタ)アクリレート系重合体(A)のガラス転移点が90〜120℃であり、かつ、重量平均分子量が50000〜100000であり、
前記シリコーン樹脂(B)の重量平均分子量が1000〜50000であり、
前記光硬化性樹脂(C)が1分子中に(メタ)アクリロイルオキシ基を6〜15個有する硬化性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
そして、プラスチックの成型品は、その表面を損傷から保護すること等を目的として、塗膜で被覆されているのが一般的である。
このような塗膜による被覆としては、例えば、プラスチック基材の上にアンダーコートまたはベースコートと称されるアンダーコート剤が塗装されてアンダーコート層が形成され、その上にスズ、アルミニウム、ニッケル、銅等の金属が真空蒸着されて蒸着層が形成され、さらにその上にミドルコートと呼ばれるミドルコート剤が塗装されてミドルコート層が形成され、耐摩耗性および耐擦傷性を付与するために、さらにその上にトップコートまたはハードコートと称されるトップコート剤が塗装されてトップコート層が形成されることが知られている。
そこで、本発明は、耐摩耗性および密着性に優れたトップコート層を形成することができる硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする。
即ち、本発明は、以下の(1)〜(6)を提供する。
上記(メタ)アクリレート系重合体(A)のガラス転移点が90〜120℃であり、かつ、重量平均分子量が50000〜100000であり、
上記シリコーン樹脂(B)の重量平均分子量が1000〜50000であり、
上記光硬化性樹脂(C)が1分子中に(メタ)アクリロイルオキシ基を6〜15個有する硬化性樹脂組成物。
上記(メタ)アクリレート系重合体(A)を10〜30質量%含有し、
上記シリコーン樹脂(B)を10〜30質量%含有し、
上記硬化性樹脂(C)を60〜80質量%含有し、
上記光重合開始剤(D)を1〜10質量%含有する上記(1)〜(5)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
本発明の硬化性樹脂組成物(以下、「本発明の組成物」という。)は、(メタ)アクリレート系重合体(A)、(メタ)アクリロイルオキシ基を有するシリコーン樹脂(B)、光硬化性樹脂(C)および光重合開始剤(D)を含有し、
上記(メタ)アクリレート系重合体(A)のガラス転移点が90〜120℃であり、かつ、重量平均分子量が50000〜100000であり、
上記シリコーン樹脂(B)の重量平均分子量が1000〜50000であり、
上記光硬化性樹脂(C)が1分子中に(メタ)アクリロイルオキシ基を6〜15個有する硬化性樹脂組成物である。
次に、本発明の組成物の各成分について詳述する。
本発明の組成物に用いられる上記(メタ)アクリレート系重合体(A)(以下、「重合体(A)」ともいう。)は、(メタ)アクリレート系化合物を含む単量体成分を重合させて得られ、ガラス転移点が90〜120℃であり、重量平均分子量が50000〜100000である共重合体であれば特に限定されない。
ここで、本明細書においては、「(メタ)アクリレート」との表記は、アクリレートまたはメタクリレートを示すものである。
また、重量平均分子量は、ゲルパーミエションクロマトグラフィー(Gel permeation chromatography(GPC))により測定した重量平均分子量(ポリスチレン換算)であり、測定にはテトラヒドロフラン(THF)を溶媒として用いるのが好ましい。
同様に、ガラス転移点は、示差熱分析計(DSC)を用い、ASTMD3418−82に従い、昇温速度10℃/分にて測定した値である。
また、上記重合体(A)の重量平均分子量は、50000〜100000であり、70000〜100000であるのが好ましく、80000〜90000であるのがより好ましい。
上記重合体(A)のガラス転移点および重量平均分子量がこの範囲であると、上記重合体(A)を含有する本発明の組成物を塗装した塗膜の密着性がより良好となる。
これは、ガラス転移点が上記範囲内にあることで、本発明の組成物を塗装して形成される塗膜に強靭性および柔軟性が付与され、また、重量平均分子量が上記範囲内にあることで、塗膜に高い造膜性が付与されるためであると考えられる。
これらのうち、本発明の組成物を塗装した塗膜の意匠性および乾燥性が良好となり、密着性がより良好となる理由から、(メタ)アクリル酸エステルが好ましく、(メタ)アクリル酸アルキルエステルであるのがより好ましい。
これらのうち、本発明の組成物を塗装した塗膜の意匠性および乾燥性がより良好となり、密着性が更に良好となる理由から、メタクリル酸メチルが好ましい。
これらのうち、本発明の組成物を塗装した塗膜の意匠性および乾燥性がより良好となり、密着性が更に良好となる理由から、メタクリル酸メチルホモポリマーが好ましい。
特に、本発明の組成物を塗装した塗膜の意匠性および乾燥性が良好となり、密着性がより良好となる理由から、(メタ)アクリル酸エステルであってエステル結合に結合する炭化水素基が第三級または第四級炭素原子を有するものが好ましい。
また、同様の理由から、第三級または第四級炭素原子を有する炭化水素基の炭素原子数は4〜20個であるのが好ましく、4〜10個であるのがより好ましい。
−R5 m−CR6R7R8 (3)
(式中、R5はアルキレン基を表し、mは0または1を表し、R6は水素原子または炭素原子数1〜5の炭化水素基を表し、R7、R8はそれぞれ独立に炭素原子数1〜5の炭化水素基を表し、R7とR8とは互いに結合して環構造を形成することができる。)
また、上記重合体(A)を製造する際に使用することができる溶剤としては、具体的には、例えば、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類;n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコールなどの脂肪族アルコール類;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類;等が挙げられる。
また、上記重合体(A)を製造する際に使用することができる重合開始剤としては、具体的には、例えば、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド等が挙げられる。
本発明の組成物に用いられる上記シリコーン樹脂(B)は、(メタ)アクリロイルオキシ基を有する重量平均分子量が1000〜50000のシリコーン樹脂である。
また、上記シリコーン樹脂(B)の主鎖構造(主骨格)は、シロキサン結合により形成されていれば特に限定されないが、本発明の組成物の硬化性が向上し、本発明の組成物を塗装した塗膜の耐摩耗性がより良好となる理由から、三次元架橋した構造であるのが好ましい。
ここで、(メタ)アクリロイルオキシ基を有するアルコキシシランとしては、具体的には、例えば、アクリロイルオキシメチルトリメトキシシラン、アクリロイルオキシメチル(メチル)ジメトキシシラン、アクリロイルオキシメチル(ジメチル)メトキシシラン、アクリロイルオキシメチルトリエトキシシラン、β−アクリロイルオキシエチルトリメトキシシラン、β−アクリロイルオキシエチル(メチル)ジメトキシシラン、β−アクリロイルオキシエチル(エチル)ジメトキシシラン、β−アクリロイルオキシエチル(ジメチル)メトキシシラン、β−アクリロイルオキシエチルトリエトキシシラン、γ−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロイルオキシプロピル(メチル)ジメトキシシラン、γ−アクリロイルオキシプロピル(ジメチル)メトキシシラン、γ−アクリロイルオキシプロピル(ジメチル)エトキシシラン、γ−アクリロイルオキシプロピル(ビニル)ジメトキシシラン、γ−アクリロイルオキシプロピル(フェニル)ジメトキシシラン、γ−アクリロイルオキシプロピルトリ(メトキシエトキシ)シラン、δ−アクリロイルオキシブチルトリメトキシシラン、δ−アクリロイルオキシブチルトリエトキシシラン、δ−アクリロイルオキシブチル(メチル)ジメトキシシラン、δ−アクリロイルオキシブチル(ジメチル)メトキシシラン、ビス(アクリロイルオキシメチル)ジメトキシシラン、ビス(アクリロイルオキシメチル)ジエトキシシラン、ビス(アクリロイルオキシメチル)ジメトキシシラン、ビス(アクリロイルオキシエチル)ジエトキシシラン、ビス(アクリロイルオキシプロピル)ジメトキシシラン、ビス(アクリロイルオキシプロピル)ジエトキシシラン、トリス(アクリロイルオキシメチル)メトキシシラン、トリス(アクリロイルオキシメチル)エトキシシラン、トリス(アクリロイルオキシエチル)メトキシシラン、トリス(アクリロイルオキシエチル)エトキシシラン、トリス(アクリロイルオキシプロピル)メトキシシラン、トリス(アクリロイルオキシプロピル)エトキシシラン、メタクリロイルオキシメチルトリメトキシシラン、メタクリロイルオキシメチル(メチル)ジメトキシシラン、メタクリロイルオキシメチル(ジメチル)メトキシシラン、メタクリロイルオキシメチルトリエトキシシラン、β−メタクリロイルオキシエチルトリメトキシシラン、β−メタクリロイルオキシエチルトリエトキシシラン、β−メタクリロイルオキシエチル(メチル)ジメトキシシラン、β−メタクリロイルオキシエチル(エチル)ジメトキシシラン、β−メタクリロイルオキシエチル(ジメチル)メトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピル(メチル)メトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピル(ジメチル)メトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピル(ジメチル)エトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピル(ビニル)ジメトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピル(フェニル)ジメトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリ(メトキシエトキシ)シラン、δ−メタクリロイルオキシブチルトリメトキシシラン、δ−メタクリロイルオキシブチルトリエトキシシラン、δ−メタクリロイルオキシブチル(メチル)ジメトキシシラン、δ−メタクリロイルオキシブチル(ジメチル)メトキシシラン、ビス(メタクリロイルオキシメチル)ジメトキシシラン、ビス(メタクリロイルオキシメチル)ジエトキシシラン、ビス(メタクリロイルオキシエチル)ジメトキシシラン、ビス(メタクリロイルオキシエチル)ジエトキシシラン、ビス(メタクリロイルオキシプロピル)ジメトキシシラン、ビス(メタクリロイルオキシプロピル)ジエトキシシラン、トリス(メタクリロイルオキシメチル)メトキシシラン、トリス(メタクリロイルオキシメチル)エトキシシラン、トリス(メタクリロイルオキシエチル)メトキシシラン、トリス(メタクリロイルオキシエチル)エトキシシラン、トリス(メタクリロイルオキシプロピル)メトキシシラン、トリス(メタクリロイルオキシプロピル)エトキシシラン等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
これは、上記シリコーン樹脂(B)が、無機成分層を形成することにより、無機物特有の極めて優れる耐摩耗性を付与するからである。また、上記シリコーン樹脂が反応性官能基((メタ)アクリロイルオキシ基)を有することにより、密着性に優れる上記重合体(A)と架橋構造をとり、密着性と耐摩耗性を両立する樹脂構造を形成するためであると考えられる。
本発明の組成物に用いられる上記光硬化性樹脂(C)は、1分子中に(メタ)アクリロイルオキシ基を6〜15個有する化合物であれば特に限定されない。
これは、(メタ)アクリロイルオキシ基を6〜15個有する上記光硬化性樹脂(C)の反応性が非常に高いためであると考えられる。
本発明の組成物に用いられる上記光重合開始剤(D)としては、例えば、アルキルフェノン系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、ベンゾフェノン系化合物のようなカルボニル化合物、硫黄化合物、アゾ化合物、パーオキサイド化合物、ホスフィンオキサイド系化合物等が挙げられる。
より具体的には、例えば、アセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、アセトイン、ブチロイン、トルオイン、ベンジル、ベンゾフェノン、p−メトキシベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン、α,α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、メチルフェニルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキシレート、4,4′−ビス(ジメチルアミノベンゾフェノン)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、下記式(3)で表される1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンなどのカルボニル化合物;テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィドなどの硫黄化合物;アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス−2,4−ジメチルバレロなどのアゾ化合物;ベンゾイルパーオキサイド、ジターシャリーブチルパーオキサイドなどのパーオキサイド化合物:等が挙げられる。
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンの市販品としては、例えば、イルガキュア184(チバスペシャリティケミカルズ社製)が挙げられる。
本発明の組成物は、作業性の観点から、更に、溶剤を含有するのが好ましい。
溶剤としては、具体的には、例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、トルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、シクロヘキサノン等が挙げられる。
酸化防止剤としては、例えば、ブチルヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)が挙げられる。
帯電防止剤としては、例えば、第四級アンモニウム塩;ポリグリコール、エチレンオキサイド誘導体等の親水性化合物が挙げられる。
接着性付与剤としては、例えば、テルペン樹脂、フェノール樹脂、テルペン−フェノール樹脂、ロジン樹脂、キシレン樹脂、エポキシ樹脂が挙げられる。
上記プラスチック基材としては、熱可塑性プラスチック、熱硬化性プラスチックを問わず種々のプラスチック基材を用いることができる。
具体的には、例えば、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリロニトリル・スチレン共重合樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、アセテート樹脂、ABS樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂等が挙げられる。
また、本発明の組成物の硬化方法は、上述した造膜助剤に応じて、加熱または紫外線により行うことができる。
本発明の組成物を熱で硬化させる場合、80〜120℃の条件下で加熱することができる。
また、本発明の組成物を紫外線照射によって硬化させる場合、本発明の組成物を硬化させる際に使用する紫外線の照射量としては、速硬化性、作業性の観点から、500〜3,000mJ/cm2が好ましい。本発明の組成物を紫外線照射により硬化させる際の温度は、20〜80℃であるのが好ましい。紫外線を照射するために使用する装置は特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。
下記第1表に示す各単量体成分を第1表に示す質量比で混合し、重合開始剤(AIBN(アゾビスイソブチロニトリル))の存在下、メチルエチルケトン中で重合させて、第1表に示される重合体A1〜A7(40%メチルエチルケトン溶液)を得た。
なお、重合体A5〜A7は、本発明の組成物で用いる(メタ)アクリレート系重合体(A)には該当しないものである。
下記第2表に示す各成分を、第2表に示す組成(質量部)で、かくはん機を用いて混合し、各硬化性樹脂組成物を得た。
得られた各硬化性樹脂組成物の意匠性、密着性および耐摩耗性を以下の方法により評価した。その結果を第2表に示す。
塗布面を45°に傾けた状態のポリカーボネート製基板に対して、得られた各硬化性樹脂組成物をスプレーで塗布し、サンプル(膜厚:10μm)を得た。
スプレー塗布後、得られたサンプルの塗布面を水平にして、60℃で3分間乾燥させた後、サンプルの塗布面に対して斜め45°の角度からサンプルを肉眼で観察した。
意匠性の評価基準は、塗膜の光沢に優れ、凹凸が少ないものを「○」、凹凸が目立つ等外観上異常があるものを「×」とした。なお、比較例5については、60℃で3分間では乾燥しなかったため、下記第2表においては「−」とした。
密着性の評価は、碁盤目テープはく離試験によって行った。
具体的には、まず、意匠性の評価で使用したサンプルに対して、日本電池社製のGS UV SYSTEMを用いて積算光量が900mJ/cm2または1500mJ/cm2となるようにUV照射を行い、薄膜を形成させた。
次いで、薄膜上に、碁盤目テープはく離試験用の試験体を作製した。
得られた試験体に、1mmの基盤目100個(10×10)を作り、基盤目上にセロハン粘着テープ(幅18mm)を完全に付着させ、直ちにテープの一端をポリカーボネート製基板に対して直角に保ちながら瞬間的に引き離し、完全に剥がれないで残った基盤目の数を調べた。
100個中、95個以上が残ったものを合格とした。
密着性の評価で使用した薄膜付きのサンプル表面(薄膜)に、消しゴム(MONO、トンボ鉛筆社製)を500gの荷重で押し当てた状態で500回擦った。
その結果、目視により傷(擦りガラス状に入る細かい傷)が確認できるものを耐摩耗性に劣るものとして「×」と評価し、多少の傷はあるものの実用上問題のないものを耐摩耗性に優れるものとして「○」と評価した。
・重合体(A1)〜(A7):第1表に示すもの
・シリコーン樹脂(B1):γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン1当量に対して1.5当量の水を加えて重合反応させたもの(重量平均分子量:3000)
・シリコーン樹脂(B2):γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン1当量に対して1.5当量の水を加えて重合反応させたもの(重量平均分子量:20000)
・光硬化性樹脂(C1):トリメチロールプロパンに対してヘキサメチレンジイソシアネートを付加させたアダクト体と、ジペンタエリスリトートペンタアクリレートとを、イソシアネート基に対する水酸基の当量比(OH/NCO)が2/3となるように反応させたウレタンアクリレート((メタ)アクリロイルオキシ基の基数:10個)
・光硬化性樹脂1:ヘキサメチレンジイソシアネートと、ヒドロキシエチルアクリレートとを、イソシアネート基に対する水酸基の当量比(OH/NCO)が1/1となるように反応させたウレタンアクリレート((メタ)アクリロイルオキシ基の基数:2個)
・光重合開始剤(D):1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(イルガキュア184(チバスペシャリティケミカルズ社製)
また、本発明の組成物で用いる光硬化性樹脂(C)に該当しない光硬化性樹脂1を用いて調製した比較例4の硬化性樹脂組成物は、耐摩耗性に劣ることが分かった。
また、本発明の組成物で用いる(メタ)アクリレート系重合体(A)を用いずに調製した比較例5の硬化性樹脂組成物は、意匠性(乾燥性)に劣り、密着性も劣ることが分かった。
Claims (6)
- (メタ)アクリレート系重合体(A)、(メタ)アクリロイルオキシ基を有するシリコーン樹脂(B)、光硬化性樹脂(C)および光重合開始剤(D)を含有し、
前記(メタ)アクリレート系重合体(A)のガラス転移点が90〜120℃であり、かつ、重量平均分子量が50000〜100000であり、
前記シリコーン樹脂(B)の重量平均分子量が1000〜50000であり、
前記光硬化性樹脂(C)が1分子中に(メタ)アクリロイルオキシ基を6〜15個有する硬化性樹脂組成物。 - 前記シリコーン樹脂(B)が、(メタ)アクリロイルオキシ基を有するアルコキシシランの縮合物である請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリレート系重合体(A)が、(メタ)アクリル酸アルキルエステルを含む単量体成分を重合させて得られる重合体である請求項1または2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリル酸アルキルエステルが、炭素数1〜12のアルキル基を有する請求項3に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤(D)が、アルキルフェノン系化合物である請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリレート系重合体(A)、前記シリコーン樹脂(B)、前記光硬化性樹脂(C)および前記光重合開始剤(D)の合計質量に対して、
前記(メタ)アクリレート系重合体(A)を10〜30質量%含有し、
前記シリコーン樹脂(B)を10〜30質量%含有し、
前記硬化性樹脂(C)を60〜80質量%含有し、
前記光重合開始剤(D)を1〜10質量%含有する請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
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