JP2010539250A - ジスルフィド/チオール単位を含むアゾキノリニウム化合物、それを含有する組成物、ケラチン繊維を染色する方法、および装置 - Google Patents
ジスルフィド/チオール単位を含むアゾキノリニウム化合物、それを含有する組成物、ケラチン繊維を染色する方法、および装置 Download PDFInfo
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Abstract
Description
式(I)および(II)中、
Lは、1個もしくは複数の二価基またはこれらの組合せで任意選択で中断されている、任意選択で置換されているC1〜C20、特にC1〜C10の二価の炭化水素をベースとする鎖を表し、2個の二価基またはこれらの組合せは、C1〜C6の二価の炭化水素をベースとする鎖、特にアルキレンによって分離されていることが理解され、前記二価基は、
i)-N(R)-;-N+(R)(R0)-、An-;-O-、-S-、-C(O)-(Rは、C1〜C4アルキル、C2〜C6(ポリ)ヒドロキシアルキル、アルコキシ(C1〜C6)アルキル、アリール(フェニルなど)、アリール(C1〜C6)アルキル(ベンジルなど)、(C1〜C4)アルキルカルボニルアミノ(C1〜C6)アルキル、アミノ(C1〜C4)アルキル(そのアミンは、同一または異なっていてもよい1個または複数のC1〜C4アルキル基で置換されている)、(C1〜C6)アルキルカルボニルおよび(C1〜C4)アルキルカルボニルアミノから選択される基を表し、R0は、水素原子またはRを表す)、
ii)カチオン性複素環またはカチオン性ヘテロアリールHet+、An-(An-は、上記で定義した通りであり、Het+は、5〜10員を含む飽和もしくは不飽和のカチオン性複素環、または5〜10員を含むカチオン性ヘテロアリール(イミダゾリウム、ピペラジニウム、ベンゾイミダゾリウムまたはピラゾリウムなど)を表す)、
iii)5〜10員を含む非カチオン性複素環(ピペラジニルなど)、ならびに
iv)任意選択で置換されている(ヘテロ)アリール(任意選択で置換されている1,3,5-トリアジンなど)
から選択され、
Lは、ジアゾ、ヒドラジノ、アミノオキシ、ニトロ、ニトロソまたはペルオキシド基を含まず、
> R1およびR4は、互いに独立に、
・ C1〜C4アルキル基、
・ ヒドロキシル基、
・ C1〜C4アルコキシ基、
・ C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
・ アルコキシカルボニル基(RaO-C(O)-)(式中、Raは、C1〜C4アルキル基を表す)、
・ アルキルカルボニルオキシ基(RaC(O)-O-)(式中、Raは、C1〜C4アルキル基を表す)、
・ 少なくとも1個のヒドロキシル基を任意選択で担持している同一または異なっていてもよい1個または複数のC1〜C4アルキル基で任意選択で置換されているアミノ基(2個のアルキル基は、それらが結合している窒素原子と共に、窒素と同一であるかまたは異なる他のヘテロ原子、例えば酸素を任意選択で担持している置換されているまたは置換されていない5員または6員の複素環を任意選択で形成することが可能である)、
・ アルキルカルボニルアミノ基(RaC(O)-NR'a-)(式中、Raは、C1〜C4アルキル基を表し、R'aは、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表す)、
・ (ジ)(アルキル)アミノカルボニル基((Ra)2N-C(O))(式中、Ra基は、互いに独立に、同一または異なっていてもよく、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表す)、
・ ウレイド基((Ra)2N-CO-NRb-)(式中、RaおよびRb基は、互いに独立に、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表す)、
・ グアニジニウム基((Ra)2N-C(=NH2 +)-NRb-)(式中、RaおよびRb基は、互いに独立に、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表す)、
・ ハロゲン原子、好ましくは塩素、フッ素または臭素
を表し、
・ あるいはそうでなければ、2個の隣接したR4基は、それらが結合している炭素原子と共に、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、ヒドロキシカルボニル(HO(O)C-)、アルコキシカルボニル(RaO(O)C-)(式中、Raは、C1〜C4アルキル基を表す)、(アルキル)スルホニルアミノ(RaS(O)2NRb)(式中、Raは、C1〜C4アルキルを表し、Rbは、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表す)、C1〜C4アルコキシ、少なくとも1個のヒドロキシルまたはメチルカルボニルアミノ基を任意選択で担持している同一または異なっていてもよい1個または2個のC1〜C4アルキル基で任意選択で置換されているアミノ(2個のアルキル基は、それらが結合している窒素原子と共に、窒素と同一であるかまたは異なる他のヘテロ原子、例えば酸素を任意選択で担持している5員または6員の複素環を任意選択で形成することが可能である)から選択される同一または異なっていてもよい1個または複数の基で任意選択で置換されている縮合芳香族6員環を形成することができ、
> R2およびR3は、互いに独立に、
・ 水素原子、
・ メチルなどの任意選択で置換されているC1〜C6アルキル基、
・ フェニルなどの任意選択で置換されているアリール基、
・ ピリジルなどの任意選択で置換されているヘテロアリール基、
・ ベンジルなどの任意選択で置換されているアリール(C1〜C6)アルキル基、
・ ピリジニルメチルなどの任意選択で置換されているヘテロアリール(C1〜C6)アルキル基、
・ シクロヘキシルメチルなどのシクロアルキル(C1〜C6)アルキル基、
・ ピペリジニルメチルなどのヘテロシクロアルキル(C1〜C6)アルキル基
を表し、
・ あるいはそうでなければ、R3は、それを担持している窒素原子と、およびR4は、それを担持している炭素原子と一緒になって、5員、6員または7員の複素環を任意選択で形成することができ、アゾ基に結合しているこの複素環および芳香環は、次いで縮合され、複素環は、ピロリジン、ピペリジン、ホモピペリジン、ピペラジン、ホモピペラジンまたはモルホリンなど、飽和または不飽和でよく、ヘテロ原子で任意選択で中断されており、
・ あるいはそうでなければ、2個の近接したR2基は、nが2である場合、それらを担持している炭素原子と一緒になって、ベンゾ基を形成し、
・ あるいはそうでなければ、式(I)のR2およびR3は、それらを担持している窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン、ホモピペリジン、ピペラジン、ホモピペラジンまたはモルホリンなどの5員、6員または7員の複素環を形成し、
> R5は、炭素原子によって四級化窒素原子に直接結合しており、
・ メチルなどの任意選択で置換されているC1〜C6アルキル基、
・ フェニルなどの任意選択で置換されているアリール基、
・ ピリジルなどの任意選択で置換されているヘテロアリール基、
・ ベンジルなどの任意選択で置換されているアリール(C1〜C6)アルキル基、
・ ピリジニルメチルなどの任意選択で置換されているヘテロアリール(C1〜C6)アルキル基、
・ シクロヘキシルメチルなどのシクロアルキル(C1〜C6)アルキル基、
・ ピペリジニルメチルなどのヘテロシクロアルキル(C1〜C6)アルキル基
を表し、
> Yは、i)水素原子、ii)アルカリ金属、iii)アルカリ土類金属、iv)アンモニウム基:N+RαRβRγRδもしくはホスホニウム基:P+RαRβRγRδ(同一もしくは異なっていてもよいRα、Rβ、RγおよびRδは、水素原子もしくは(C1〜C4)アルキル基を表す)、またはv)チオール官能基保護基を表し、
> Anは、アニオン性対イオンを表し、
> mは、0以上6以下の整数を表し、
> nは、0以上4以下の整数を表し、
> xは、1または2を表し、
> yは、0または1を表し、
以下であると理解される、
- xが1である場合、yは1であり、xが2である場合、yは0であり、
- 式(I)および(II)の化合物の電気的中性は、同一であっても同一でなくてもよい1つまたは複数の化粧用として許容されるアニオン性対イオンAnによって保証されている。
- 「アルキル基」は、直鎖状または分岐状のC1〜C16、好ましくはC1〜C6炭化水素をベースとする基であり、
- 「アルキル基」または基の「アルキル」部分は、それが、基
・ ヒドロキシル、
・ C1〜C4アルコキシ、
・ C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、
・ アミノ(少なくとも1個のヒドロキシル基を任意選択で担持している同一または異なっていてもよい1個または複数のC1〜C4アルキル基で置換されているアミノ)(前記アルキル基は、それらが結合している窒素原子と共に、窒素と異なっても異ならなくてもよい少なくとも1個の他のヘテロ原子を任意選択で含む5員または6員の複素環を形成することが可能である)
から選択される少なくとも1個の置換基を含むとき、「置換されている」と称され、
- 「アリール」もしくは「ヘテロアリール基」、基の「アリール」もしくは「ヘテロアリール」部分、または「アリーレン」もしくは「ヘテロアリーレン」部分は、それが、炭素原子によって担持されている
・ C1〜C16、好ましくはC1〜C8アルキル基(基ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アシルアミノ、少なくとも1個のヒドロキシル基を任意選択で担持している同一または異なっていてもよい2個のC1〜C4アルキル基で置換されているアミノから選択される1個または複数の基で任意選択で置換されており、または2個の基は、それらが結合している窒素原子と共に、窒素と同一でありまたは異なる他のヘテロ原子を任意選択で含む5員または7員、好ましくは5員または6員の複素環を形成することが可能である)、
・ 塩素、フッ素または臭素などのハロゲン原子、
・ ヒドロキシル基、
・ C1〜C2アルコキシ基、
・ C1〜C4アルキルチオ、
・ C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
・ アミノ基(少なくとも1個のヒドロキシル基を任意選択で担持している同一もしくは異なっていてもよい1個もしくは2個のC1〜C4アルキル基で置換されているアミノ基、または2個の任意選択で置換されているC1〜C2アルキル基で置換されているアミノ基)、
・ アシルアミノ基(-NR-C(O)R')(式中、R基は、水素原子、または少なくとも1個のヒドロキシル基を任意選択で担持しているC1〜C4アルキル基であり、R'基は、C1〜C2アルキル基である)、カルバモイル基(R2N-C(O)-)(式中、同一または異なっていてもよいR基は、水素原子、または少なくとも1個のヒドロキシル基を任意選択で担持しているC1〜C4アルキル基を表す)、アルキルスルホニルアミノ基(R'S(O)2-NR-)(式中、R基は、水素原子、または少なくとも1個のヒドロキシル基を任意選択で担持しているC1〜C4アルキル基を表し、R'基は、C1〜C4アルキル基またはフェニル基を表す)、アミノスルホニル基(R2N-S(O)2-)(式中、同一または異なっていてもよいR基は、水素原子、または少なくとも1個のヒドロキシル基を任意選択で担持しているC1〜C4アルキル基を表す)
から選択される少なくとも1個の置換基を含む場合、「置換されている」と称され、
- アリール(C1〜C6)アルキル、ヘテロアリール(C1〜C6)アルキル、シクロアルキル(C1〜C6)アルキルまたはヘテロシクロアルキル(C1〜C6)アルキル基が置換されていると称される場合、それは、置換されているアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル部分であり、
- 非芳香族基の環式または複素環式部分は、それが、炭素原子によって担持されている基
・ ヒドロキシル、
・ C1〜C4アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、
・ C1〜C4アルキルチオ、
・ アルキルカルボニルアミノ(RC(O)-NR'-)(式中、R'基は、水素原子、または少なくとも1個のヒドロキシル基を任意選択で担持しているC1〜C4アルキル基であり、R基は、C1〜C2アルキル基、または少なくとも1個のヒドロキシル基を任意選択で担持している同一または異なっていてもよい2個のC1〜C4アルキル基で置換されているアミノ基であり、前記アルキル基は、それらが結合している窒素原子と共に、窒素と異なっても異ならなくてもよい少なくとも1個の他のヘテロ原子を任意選択で含む5員または6員の複素環を形成することが可能である)
から選択される少なくとも1個の置換基を含む場合、置換されていると称され、
- 環が最大数の置換基を担持していないとき、置換されていない位置(複数可)は、水素原子を担持しており、
- 「アリール」基は、6〜22個の炭素原子を含有する縮合または非縮合の単環式または多環式の炭素をベースとする基を表し、その少なくとも1個の環は芳香族であり、好ましくは、アリール基は、フェニル、ビフェニル、ナフチル、インデニル、アントラセニルまたはテトラヒドロナフチルであり、
- 「ヘテロアリール基」は、5〜22員、ならびに窒素、酸素、硫黄およびセレン原子から選択される1〜6個のヘテロ原子を含む任意選択でカチオン性の縮合または非縮合の単環式または多環式基を表し、その少なくとも1個の環は芳香族であり、好ましくは、ヘテロアリール基は、アクリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾ-ビストリアゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾピリダジニル、ベンゾキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、ジヒドロ-チアゾリル、イミダゾピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソキノリル、ナフトイミダゾリル、ナフトオキサゾリル、ナフトピラゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキサゾロピリジル、フェナジニル、フェノオキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリリル、ピラゾイルトリアジル、ピリジル、ピリジノイミダゾリル、ピロリル、キノリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チアゾロピリジニル、チアゾイルイミダゾリル、チオピリリル、トリアゾリル、キサンチリルおよびそのアンモニウム塩から選択され、
- 「環式」または「シクロアルキル基」は、1つまたは複数の不飽和を含んでもよい、5〜22個の炭素原子を含有する縮合または非縮合の単環式または多環式の非芳香族シクロアルキル基であり、特に、環式基は、シクロヘキシルであり、
- 「複素環基または複素環」は、5〜22員を含有し、窒素、酸素および硫黄原子から選択される1〜6個のヘテロ原子を含む、縮合または非縮合の単環式または多環式の非芳香族基であり、
- 「アルキレン基」は、任意選択で置換されているアルキル基の置換基と同じ置換基またはカルボキシル基で任意選択で置換されている、C1〜C20直鎖状または分岐状の二価の炭化水素をベースとする鎖であり、特に、アルキレン鎖は、メチレン、エチレンまたはプロピレンなど置換されておらず、
- 「アルケニレン基」は、共役してもよく共役していなくてもよい1〜3つの不飽和を含み、アルキレン基のそれらと同じ基で任意選択で置換されている、C2〜C20直鎖状または分岐状の二価の炭化水素をベースとする鎖であり、
- 「アリーレン」または「ヘテロアリーレン基」は、上記定義のようなアリールまたはヘテロアリール基であり、それは二価、すなわちアリールまたはヘテロアリール基の2つの部分が分子中でリンカーアームを形成し、
- 「有機酸または鉱酸塩」は、より詳細には、i)塩酸HCl、ii)臭化水素酸HBr、iii)硫酸H2SO4、iv)メチルスルホン酸およびエチルスルホン酸などのアルキルスルホン酸Alk-S(O)2OH、v)ベンゼンスルホン酸およびトルエンスルホン酸などのアリールスルホン酸Ar-S(O)2OH、vi)クエン酸、vii)コハク酸、viii)酒石酸、ix)乳酸、x)メトキシスルフィン酸およびエトキシスルフィン酸などのアルコキシスルフィン酸Alk-O-S(O)OH、xi)トルエンオキシスルフィン酸およびフェノキシスルフィン酸などのアリールオキシスルフィン酸、xii)リン酸H3PO4、xiii)酢酸CH3C(O)OH、xiv)トリフルオロメタンスルホン酸CF3SO3H、ならびにxv)テトラフルオロホウ酸HBF4に由来する塩から選択され、
- 「アニオン性対イオン」は、染料のカチオン電荷と関連するアニオンまたはアニオン基であり、より詳細には、アニオン性対イオンは、i)塩化物または臭化物などのハロゲン化物、ii)硝酸塩、iii)スルホン酸塩、その中でも、C1〜C6アルキルスルホン酸塩:Alk-S(O)2O-(メチルスルホン酸塩またはメシル酸塩およびエチルスルホン酸塩など)、iv)アリールスルホン酸塩:Ar-S(O)2O-(ベンゼンスルホン酸塩およびトルエンスルホン酸塩またはトシル酸塩など)、v)クエン酸塩、vi)コハク酸塩、vii)酒石酸塩、viii)乳酸塩、ix)アルキル硫酸塩:Alk-O-S(O)O-(メチル硫酸塩およびエチル硫酸塩など)、x)アリール硫酸塩:Ar-O-S(O)O-(ベンゼン硫酸塩およびトルエン硫酸塩など)、xi)アルコキシ硫酸塩:Alk-O-S(O)2O-(メトキシ硫酸塩およびエトキシ硫酸塩など)、xii)アリールオキシ硫酸塩:Ar-O-S(O)2O-、xiii)リン酸塩、xiv)酢酸塩、xv)トリフレート、xvi)ホウ酸塩(テトラフルオロホウ酸塩など)、ならびにxvii)シュウ酸塩から選択され、
- 「溶媒和物」は、水和物、およびまた直鎖状または分岐状C2〜C4アルコール(エタノール、イソプロパノールまたはn-プロパノールなど)との関連を表す。
・ (C1-C4)アルキルカルボニル、
・ (C1-C4)アルキルチオカルボニル、
・ (C1-C4)アルコキシカルボニル、
・ (C1-C4)アルコキシチオカルボニル、
・ (C1-C4)アルキルチオチオカルボニル、
・ (ジ)(C1-C4)(アルキル)アミノカルボニル、
・ (ジ)(C1-C4)(アルキル)アミノチオカルボニル、
・ アリールカルボニル、例えばフェニルカルボニル、
・ アリールオキシカルボニル、
・ アリール(C1-C4)アルコキシカルボニル、
・ (ジ)(C1-C4)(アルキル)アミノカルボニル、例えばジメチルアミノカルボニル、
・ (C1-C4)(アルキル)アリールアミノカルボニル、
・ カルボキシル、
・ SO3 -;M+(M+は、ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属を表し、あるいはそうでなければ、式(I)または(II)のAnまたはAn'-であり、M+は存在しない)、
・ 任意選択で置換されているアリール(フェニル、ジベンゾスベリルまたは1,3,5-シクロヘプタトリエニルなど)、
・ 特に、下記の1〜4個のヘテロ原子を含むカチオン性または非カチオン性ヘテロアリール基を含めた任意選択で置換されているヘテロアリール
i)フラニルまたはフリル、ピロリルまたはピリル、チオフェニルまたはチエニル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサゾリウム、イソオキサゾリル、イソオキサゾリウム、チアゾリル、チアゾリウム、イソチアゾリル、イソチアゾリウム、1,2,4-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリウム、1,2,3-トリアゾリル、1,2,3-トリアゾリウム、1,2,4-オキサゾリル、1,2,4-オキサゾリウム、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリウム、ピリリウム、チオピリジル、ピリジニウム、ピリミジニル、ピリミジニウム、ピラジニル、ピラジニウム、ピリダジニル、ピリダジニウム、トリアジニル、トリアジニウム、テトラジニル、テトラジニウム、アゼピン、アゼピニウム、オキサゼピニル、オキサゼピニウム、チエピニル、チエピニウム、イミダゾリルまたはイミダゾリウムなどの5員、6員または7員の単環式基、
ii)インドリル、インドリニウム、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリウム、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリウム、ジヒドロベンゾオキサゾリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾリウム、ピリドイミダゾリル、ピリド-イミダゾリウムまたはチエノシクロヘプタジエニルなどの8〜11員の二環式基(これらの単環式または二環式基は、(C1〜C4)アルキル、例えば、メチル、またはポリハロ(C1〜C4)アルキル、例えば、トリフルオロ-メチルなどの1個または複数の基で任意選択で置換されている)、
・ 任意選択でカチオン性の任意選択で置換されているヘテロシクロアルキル(ヘテロシクロアルキル基は、特に、ジ/テトラヒドロフラニル、ジ/テトラヒドロチオフェニル、ジ/テトラヒドロピロリル、ジ/テトラヒドロピラニル、ジ/テトラ/ヘキサヒドロチオピラニル、ジヒドロピリジル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラメチルピペリジニル、モルホリニル、ジ/テトラ/ヘキサヒドロアゼピニル、ジ/テトラヒドロピリミジニルなどの、酸素、硫黄および窒素から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む飽和または部分飽和の5員、6員または7員の単環式基を表し、これらの基は、(C1〜C4)アルキル、オキソまたはチオキソなどの1個または複数の基で任意選択で置換されており、あるいは複素環は、下記の基
・ -C(NR'cR'd)=N+R'eR'f;An'''-(同一または異なっていてもよいR'c、R'd、R'eおよびR'fは、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表し、好ましくは、R'c〜R'fは、水素原子を表し、An'''-は、対イオンを表す)、
・ -C(NR'cR'd)=NR'e(R'c、R'dおよびR'eは、上記定義の通りである)、
・ 任意選択で置換されている(ジ)アリール(C1〜C4)アルキル(9-アントラセニルメチル、フェニルメチルまたはジフェニルメチルなど、特に(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、例えば、メトキシ、ヒドロキシル、アルキルカルボニル、および(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノ、例えば、ジメチルアミノから選択される1個または複数の基で任意選択で置換されている)、
・ 任意選択で置換されている(ジ)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキル(ヘテロアリール基は、特に、基ピロリル、フラニル、チオフェニル、ピリジル、ピリジルN-オキシド(4-ピリジルN-オキシドもしくは2-ピリジルN-オキシドなど)、ピリリウム、ピリジニウムまたはトリアジニルなど(アルキル、特にメチルなどの1個または複数の基で任意選択で置換されている)の、5員または6員、ならびに窒素、酸素および硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む、カチオン性または非カチオン性の単環式であり、好都合には、(ジ)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキルは、(ジ)ヘテロアリールメチルまたは(ジ)ヘテロアリールエチルである)、
・ CR1R2R3(同一または異なっていてもよいR1、R2およびR3は、ハロゲン原子あるいは
- (C1〜C4)アルキル、
- (C1〜C4)アルコキシ、
- 任意選択で置換されているアリール(フェニルなど、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシまたはヒドロキシルなどの1個または複数の基で任意選択で置換されている)、
- 任意選択で置換されているヘテロアリール(チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラニルまたはピリジルなど、(C1〜C4)アルキル基で任意選択で置換されている)、
- P(Z1)R'1R'2R'3(同一または異なっていてもよいR'1およびR'2は、ヒドロキシル、(C1〜C4)アルコキシまたはアルキル基を表し、R'3は、ヒドロキシルまたは(C1〜C4)アルコキシ基を表し、Z1は、酸素または硫黄原子を表す)
から選択される基を表す)、
・ 立体障害のある環式基、ならびに
・ 任意選択で置換されているアルコキシアルキル(メトキシメチル(MOM)、エトキシエチル(EOM)およびイソブトキシメチルなど)。
- 水素原子、
- C1〜C4アルキルカルボニル基、好ましくはアセチル、
- 1個または複数のC1〜C4アルキル基で任意選択で置換されているイミダゾリウム基、
- -C(NR'cR'd)=NR'e基(式中、R'c、R'dおよびR'eは、上記定義の通りであり、好ましくは基-C(=NH)NH2である)、
- C1〜C4アルコキシカルボニル基、好ましくは基-CO2Et、
- アルキルピリジニウム基、好ましくはメチルピリジニウム基、特に2-メチルピリジニウム
を表す。
- C1〜C4アルキル基、
- 塩素、フッ素または臭素などのハロゲン原子、
- ヒドロキシル基、
- C1〜C2アルコキシ基、
- C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
- アミノ基、
- 少なくとも1個のヒドロキシルまたはC1〜C4ジアルキルアミノ基を任意選択で担持している同一または異なっていてもよい1個または2個のC1〜C4アルキル基で置換されているアミノ基(2個のアルキル基は、それらが結合している窒素原子と共に、窒素、酸素または硫黄原子から選択される他のヘテロ原子を任意選択で担持している任意選択で置換されている飽和または不飽和の5員または6員の複素環を任意選択で形成することが可能である)、
- アルキルカルボニルアミノ基(RC(O)-NR'-)(式中、R基はC1〜C4アルキル基を表し、R'基は水素またはC1〜C4アルキル基を表す)、
- カルバモイル基(R2N-C(O)-)(式中、同一または異なっていてもよいR基は、水素原子、または少なくとも1個のヒドロキシル基を任意選択で担持しているC1〜C4アルキル基を表す)、
- アルキルスルホニルアミノ基(R'S(O)2-NR-)(式中、R基は、水素原子、または少なくとも1個のヒドロキシル基を任意選択で担持しているC1〜C4アルキル基を表し、R'基は、C1〜C4アルキル基を表す)、
- アミノスルホニル基(R2N-S(O)2-)(式中、同一または異なっていてもよいR基は、水素原子、または少なくとも1個のヒドロキシル基を任意選択で担持しているC1〜C4アルキル基を表す)、
- ウレイド基(R2N-C(O)-NR'-)(式中、同一または異なっていてもよいRおよびR'基は、互いに独立に、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表す)
を表す。
- C1〜C2アルキル基、
- アミノ基、
- 少なくとも1個のヒドロキシル基を任意選択で担持している同一または異なっていてもよい1個または2個のC1〜C3アルキル基で置換されているアミノ基(2個のアルキル基は、それらが結合している窒素原子と共に、窒素と同一であるかまたは異なる他のヘテロ原子を任意選択で担持している任意選択で置換されている飽和または不飽和の5員または6員の複素環を任意選択で形成することが可能である)、
- アルキルカルボニルアミノ基(RC(O)-NR')(式中、R基は、C1〜C2アルキル基を表し、R'基は、水素またはC1〜C4アルキル基を表す)、
- カルバモイル基(R2N-C(O)-)(式中、同一または異なっていてもよいR基は、水素原子、または少なくとも1個のヒドロキシル基を任意選択で担持しているC1〜C4アルキル基を表す)、
- スルホニルアミノ基、
- ヒドロキシル基、
- C1〜C2アルコキシ基、
- 塩素原子
を表す。
- C1〜C2アルキル基、
- C1〜C2アルコキシ基、
- ヒドロキシル基、
- 少なくとも1個のヒドロキシル基を任意選択で担持している同一または異なっていてもよい1個または2個のC1〜C3アルキル基で置換されているアミノ基、
- アルキルカルボニルアミノ基(RC(O)-NR')(式中、R基は、C1〜C2アルキル基を表し、R'基は、水素を表す)
を表す。
- メチルまたはエチル基、
- アミノ、ジメチルアミノまたはビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ基、
- ヒドロキシル基、
- アセチルアミノ基
を表す。
- 水素原子、
- 任意選択で置換されているC1〜C6アルキル基
を表し、
- 式(I)のR2およびR3は、それらを担持している窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン、ホモピペリジン、ピペラジン、ホモピペラジンまたはモルホリンなどの5員、6員または7員の複素環を形成する。
- 水素原子、
- 基
i)ヒドロキシル、
ii)少なくとも1個の基
・ ヒドロキシル、
・ C1〜C2アルコキシ基、
・ アミノ基、
・ 少なくとも1個のヒドロキシル基を任意選択で担持している同一または異なっていてもよい1個または2個のC1〜C3アルキル基で置換されているアミノ基
を任意選択で担持している同一または異なっていてもよい2個のC1〜C2アルキル基で置換されているアミノ
から選択される1個または複数の基で任意選択で置換されているC1〜C4アルキル基
を表す。
- 水素原子、またはメチル、エチル、2-ヒドロキシエチルもしくは2-ヒドロキシプロピル基を表す。
- 任意選択で置換されており、任意選択で縮合している3〜7員を含む芳香族または非芳香族、飽和または不飽和の(複素)環で任意選択で中断されている、任意選択で置換されているC1〜C20、好ましくはC1〜C10アルキル基(前記アルキル基は、1個もしくは複数のヘテロ原子、または少なくとも1個のヘテロ原子、好ましくは酸素もしくは窒素を含む基(-C(O)-など)、またはこれらの組合せで任意選択で中断されている)
を表す。
- アルキレン基-CnH2n-(式中、nは、整数1〜20、好ましくは1〜10、よりさらに好ましくは1〜6である)、
- -CpH2P-C(O)-NR-CSH2S-基(式中、同一または異なっていてもよいpおよびsは、1以上6以下の整数を表し、Rは、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表し、好ましくはp=1〜4、s=1〜4およびR=Hである)、
- -(ヘテロ)アリーレン-J-(C1〜C6)アルキレン-基(Jは、-O-、-S-、-N(R)-、-C(O)-N(R)-および-N(R)-C(O)-から選択される二価の基を表し、Rは、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表し、好ましくはアルキレンは、C1〜C4である)
を表す。
式中、
Xaは、ハロゲン原子、またはヒドロキシル、アミノおよび(ジ)(C1〜C4)アルキルアミノ基から選択される基を表し、そのアルキル基(複数可)は、1個または複数のヒドロキシル基で任意選択で置換されており、
Xbは、水素原子、または1個もしくは複数のヒドロキシル基で任意選択で置換されている(C1〜C4)アルキル基を表し、
Rは、水素原子または(C1〜C4)アルキル基、特に水素原子を表し、
qは、1または2と等しい。
・ 少なくとも1個のカチオン電荷を担持しており、3〜7員を含み同一もしくは異なっていてもよい1つもしくは複数の芳香族もしくは非芳香族、飽和もしくは不飽和の(複素)環で任意選択で置換されており、かつ/あるいは任意選択で中断されており、かつ/あるいは1個もしくは複数のヘテロ原子、または少なくとも1個のヘテロ原子を含む基、またはこれらの組合せ、例えば、酸素、窒素、-C(O)-基または-S(O)2-基またはこれらの組合せで任意選択で中断されているC2〜C20アルキル基を表す。リンカーアームLは、アゾ、ニトロ、ニトロソまたはペルオキソ結合を含まない。リンカーアームLは少なくとも1個のカチオン電荷を担持していることが理解される。この変形形態によれば、カチオン性リンカーアームLは好都合には、
1- 下記の式(a)および(b)に相当する少なくとも1個の基によって中断されており、
・ R11は、互いに独立に、
○ 直鎖状または分岐状C1〜C8アルキル基、
○ C2〜C6(ポリ)ヒドロキシアルキル基、
○ (C1〜C6)アルコキシ(C2〜C6)アルキル基、
○ フェニルなどの任意選択で置換されているアリール基、
○ ベンジルなどの任意選択で置換されているアリールアルキル基、
○ C2〜C6アミノカルボニルアルキル基、
○ C2〜C6アミノアルキル基(アミンは、同一または異なっていてもよい1個または2個のC1〜C4アルキル基で任意選択で置換されている)
を表し、
・ 2個のR11基は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和または不飽和の任意選択で置換されている5員、6員または7員環を形成してもよく、
・ 同一または異なっていてもよいR12は、
○ 臭素、塩素またはフッ素から選択されるハロゲン原子、
○ C1〜C6アルキル基、
○ C2〜C6(ポリ)ヒドロキシアルキル基、
○ C1〜C6アルコキシ基、
○ C1〜C4(ジ)アルキルアミノ基、
○ ヒドロキシカルボニル基、
○ C1〜C6アルキルカルボニル基、
○ 任意選択で置換されているベンジル基、
○ メチル、ヒドロキシル、アミノおよびメトキシ基から選択される1個または複数の基で任意選択で置換されているフェニル基
を表し、
・ An-は、アニオン性対イオンまたはアニオン性対イオンの混合物を表し、
・ zは、整数1〜3であり(z<3である場合、置換されていない炭素原子は、水素原子を担持している)、
2- 酸素、窒素および-C(O)-基から選択される、1個または複数のヘテロ原子、または少なくとも1個のヘテロ原子もしくはこれらの組合せを含む基で任意選択で中断されており、
3- かつ、基ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、少なくとも1個のヒドロキシル基を任意選択で担持している1個または複数の直鎖状または分岐状C1〜C2アルキル基で置換されているアミノから選択される1個または複数の基で任意選択で置換されている、C2〜C20アルキル基を表す。
- ジスルフィドジオールの合成:例えば、J.Org.Chem.1985、50(26)、5716〜5719頁;J.Am.Chem.Soc.1970、92(24)、7224〜7225頁;Tetrahedron、2004、60(51)、11911〜11922頁;J.Org.Chem.1990、55(9)、2580〜2586頁;J.Chem.Soc、Chem.Comm.1981、15、741〜742頁;Tet.Lett.2005、46(36)、6097〜6099頁を参照されたい。
- ジスルフィド単位(c)を有する二重アルキル化剤の合成:例示として、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters、2004、14(21)、5347〜5350頁;WO04039771;Chem.Berichte、1983、116(1)、323〜347頁;Tetrahedron、1985、41(15)、3063〜3069頁;J.Am.Chem.Soc.1987、109(25)、7648〜7653頁;J.Org.Chem.1995、60(8)、2638〜2639頁;Sulfur Lett.2000、24(3)、137〜145頁を参照されたい。
式(III)中、
- R''は、互いに独立に、水素原子またはNR''''C(O)R'''''基を表し、
- R'、R'''、R''''およびR'''''は、互いに独立に、水素原子、または任意選択で置換されている(C1〜C14)アルキル、任意選択で置換されている(C5〜C10)シクロアルキル、任意選択で置換されている(C2〜C14)アルキレニル、任意選択で置換されている(C5〜C10)アリール(C1〜C10)アルキル、任意選択で置換されている(C1〜C10)アルキル(C5〜C10)アリール、および任意選択で置換されている(C5〜C10)アリールから選択される基を表し、
Lxは、互いに独立に、1個もしくは複数の二価基またはこれらの組合せで任意選択で中断されている、任意選択で置換されているC1〜C20、特にC1〜C10の二価の炭化水素をベースとする鎖を表し、2個の二価基またはこれらの組合せは、C2〜C6の二価の炭化水素をベースとする鎖、特にアルキレンで中断されていることが理解され、前記二価基は、-N(R)-、-O-、-S-および-C(O)-から選択され、Rは、水素原子、またはC1〜C4アルキル、C2〜C6(ポリ)ヒドロキシアルキル、アルコキシ(C1〜C6)アルキル、アリール(フェニルなど)、アリール(C1〜C6)アルキル(ベンジルなど)、(C1〜C4)アルキルカルボニルアミノ(C1〜C6)アルキル、アミノ(C1〜C4)アルキル(そのアミンは、同一または異なっていてもよい1個または複数のC1〜C4アルキル基で置換されている)、(C1〜C6)アルキルカルボニルおよび(C1〜C4)アルキルカルボニルアミノから選択される基を表す。
式(IV)中、
- RxおよびRyは、互いに独立に、水素原子、ハロゲン、または1個もしくは複数のヘテロ原子で任意選択で中断されている任意選択で置換されているC1〜C16アルキル、および任意選択で置換されているフェニルから選択される基を表し、
- Rzは、互いに独立に、水素原子またはNR''''C(O)R'''''基(R''''およびR'''''は上記定義の通りである)を表し、
- Lxは、上記定義の通りである。
- 1-ヒドロキシ-3-ニトロ-4-N-(γ-ヒドロキシプロピル)アミノベンゼン、
- N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロ-4-アミノベンゼン、
- 1-アミノ-3-メチル-4-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-6-ニトロベンゼン、
- 1-ヒドロキシ-3-ニトロ-4-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、
- 1,4-ジアミノ-2-ニトロベンゼン、
- 1-アミノ-2-ニトロ-4-メチルアミノベンゼン、
- N-(β-ヒドロキシエチル)-2-ニトロ-パラ-フェニレンジアミン、
- 1-アミノ-2-ニトロ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-5-クロロ-ベンゼン、
- 2-ニトロ-4-アミノジフェニルアミン、
- 1-アミノ-3-ニトロ-6-ヒドロキシベンゼン、
- 1-(β-アミノエチル)アミノ-2-ニトロ-4-(β-ヒドロキシ-エチルオキシ)ベンゼン、
- 1-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)オキシ-3-ニトロ-4-(β-ヒドロキシ-エチル)アミノベンゼン、
- 1-ヒドロキシ-3-ニトロ-4-アミノベンゼン、
- 1-ヒドロキシ-2-アミノ-4,6-ジニトロベンゼン、
- 1-メトキシ-3-ニトロ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、
- 2-ニトロ-4'-ヒドロキシジフェニルアミン、
- 1-アミノ-2-ニトロ-4-ヒドロキシ-5-メチルベンゼン。
- 1-β-ヒドロキシエチルオキシ-3-メチルアミノ-4-ニトロベンゼン、
- 1-メチルアミノ-2-ニトロ-5-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)-オキシベンゼン、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メトキシ-4-ニトロベンゼン、
- 1-(β-アミノエチル)アミノ-2-ニトロ-5-メトキシベンゼン、
- 1,3-ジ(β-ヒドロキシエチル)アミノ-4-ニトロ-6-クロロ-ベンゼン、
- 1-アミノ-2-ニトロ-6-メチルベンゼン、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ヒドロキシ-4-ニトロベンゼン、
- N-(β-ヒドロキシエチル)-2-ニトロ-4-トリフルオロメチルアニリン、
- 4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロベンゼンスルホン酸、
- 4-エチルアミノ-3-ニトロ安息香酸、
- 4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロクロロベンゼン、
- 4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロメチルベンゼン、
- 4-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)アミノ-3-ニトロトリフルオロメチルベンゼン、
- 1-(β-ウレイドエチル)アミノ-4-ニトロベンゼン、
- 1,3-ジアミノ-4-ニトロベンゼン、
- 1-ヒドロキシ-2-アミノ-5-ニトロベンゼン、
- 1-アミノ-2-[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]アミノ-5-ニトロベンゼン、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロベンズアミド
から選択される化合物について言及することができる。
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 1-(γ-ヒドロキシプロピル)アミノ-4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-4-(N-メチル-N-β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-4-(N-エチル-N-β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 1-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)アミノ-4-(N-エチル-N-β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 下記の式の2-ニトロ-パラ-フェニレンジアミン
- Rbは、C1〜C4アルキル基、またはβ-ヒドロキシエチル、β-ヒドロキシプロピルまたはγ-ヒドロキシプロピル基を表し、
- 同一または異なっていてもよいRaおよびRcは、β-ヒドロキシエチル、β-ヒドロキシプロピル、γ-ヒドロキシプロピル、またはβ,γ-ジヒドロキシプロピル基を表し、基Rb、RcおよびRaの少なくとも1つは、γ-ヒドロキシプロピル基を表し、Rbがγ-ヒドロキシプロピル基である場合、RbおよびRcが同時にβ-ヒドロキシエチル基を表すことは不可能である(仏国特許FR2692572において記載されているものなど))についてまた言及することができる。
- 1,3-ジメチル-2-[[4-(ジメチルアミノ)フェニル]アゾ]-1H-イミダゾリウムクロリド,
- 1,3-ジメチル-2-[(4-アミノフェニル)アゾ]-1H-イミダゾリウムクロリド,
- 1-メチル-4-[(メチルフェニルヒドラゾノ)メチル]-ピリジニウムメチルサルフェート。
- ディスパースレッド17
- アシッドイエロー9
- アシッドブラック1
- ベーシックレッド22
- ベーシックレッド76
- ベーシックイエロー57
- ベーシックブラウン16
- アシッドイエロー36
- アシッドオレンジ7
- アシッドレッド33
- アシッドレッド35
- ベーシックブラウン17
- アシッドイエロー23
- アシッドオレンジ24
- ディスパースブラック9
についてまた言及することができる。
- ディスパースレッド15
- ソルベントバイオレット13
- アシッドバイオレット43
- ディスパースバイオレット1
- ディスパースバイオレット4
- ディスパースブルー1
- ディスパースバイオレット8
- ディスパースブルー3
- ディスパースレッド11
- アシッドブルー62
- ディスパースブルー7
- ベーシックブルー22
- ディスパースバイオレット15
- ベーシックブルー99
およびまた下記の化合物
- 1-N-メチルモルホリニウムプロピルアミノ-4-ヒドロキシアントラキノン
- 1-アミノプロピルアミノ-4-メチルアミノアントラキノン
- 1-アミノプロピルアミノアントラキノン
- 5-β-ヒドロキシエチル-1,4-ジアミノアントラキノン
- 2-アミノエチルアミノアントラキノン
- 1,4-ビス(β,γ-ジヒドロキシプロピルアミノ)アントラキノン
について言及することができる。
- ベーシックブルー17
- ベーシックレッド2
について言及することができる。
- ベーシックグリーン1
- アシッドブルー9
- ベーシックバイオレット3
- ベーシックバイオレット14
- ベーシックブルー7
- アシッドバイオレット49
- ベーシックブルー26
- アシッドブルー7
について言及することができる。
- 2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-[ビス(β-4'-ヒドロキシエチル)-アミノ]アニリノ-1,4-ベンゾキノン
- 2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-(2'-メトキシ-4'-アミノ)-アニリノ-1,4-ベンゾキノン
- 3-N-(2'-クロロ-4'-ヒドロキシ)フェニルアセチルアミノ-6-メトキシ-1,4-ベンゾキノンイミン
- 3-N-(3'-クロロ-4'-メチルアミノ)フェニルウレイド-6-メチル-1,4-ベンゾキノンイミン
- 3-[4'-N-(エチルカルバミルメチル)アミノ]フェニルウレイド-6-メチル-1,4-ベンゾキノンイミン
について言及することができる。
(a)4,4'-{ジスルファンジイルビス[エタン-2,1-ジイルイミノ(6-クロロ-1,3,5-トリアジン-4,2-ジイル)イミノ-4,1-フェニレン(E)ジアゼン-2,1-ジイル]}ビス(1-エチル-キノリニウム)ビス(エチルサルフェート)の合成
60gのシスタミン塩酸塩を500mLに可溶化し、5℃に冷却する。NaOH水溶液(30%)を加えることによってpHを10に上げる。NaOH水溶液(30%)を添加することによってpHを7超に維持しながら、4-クロロブタノイルクロリド(105g)の無水THF(500mL)溶液を滴下する。添加が完了し、pHが7で安定した後、混合物の混合を3日間続ける。水層を3×500mLのジクロロメタンで抽出し、THF層と合わせ、Na2SO4上で乾燥させる。真空下で乾燥させた後、41gの白色粉末を集める。分析は、想定される構造に基づく。
0.35gの2,2'-({4-[(キノリン-4-イル)ジアゼニル]-フェニル}-イミノ)ジエタノールおよび0.18gのN,N'-(ジスルファン-ジイルジエタン-2,1-ジイル)ビス(4-クロロブタンアミド)を、2mLのアセトニトリル中に可溶化する。混合物を24時間加熱還流し、冷却し、50mLのアセトン上に注ぐ。このように得られた油をアセトンで数回洗浄する。
組成物Aの調製
1ステップの塗布
使用時に、組成物A(9ml)およびB(1ml)を混合し、次いで配合物を、90%の白髪がある天然の白髪(NW)の房、およびパーマをかけた白髪(PW)の房に塗布する。放置時間は、周囲温度で20分である。次いで、髪の房をすすぎ、シャンプーし、乾燥させる。
2ステップの塗布
組成物Aを、90%の白髪がある天然の白髪(NW)の房、およびパーマをかけた白髪(PW)の房に塗布する。放置時間は、周囲温度で10分である。このように処理した髪の房を水ですすぐ。
上記の2種の染色方法によって事前に3時間の間染色した自然な白髪およびパーマをかけた白髪の房を、Xenotestに曝露することによって耐光性の研究を行った。曝露条件は、90W/m2、60%相対湿度、35℃の曝露チャンバ温度である。
Claims (15)
- 式(I)または(II)の染料
[式(I)および(II)中、
Lは、1個もしくは複数の二価基またはこれらの組合せで任意選択で中断されている、任意選択で置換されているC1〜C20の二価の炭化水素をベースとする鎖を表し、2個の二価基またはこれらの組合せは、C1〜C6の二価の炭化水素をベースとする鎖によって分離されていることが理解され、前記二価基は、
i)-N(R)-;-N+(R)(R0)-、An-;-O-、-S-、-C(O)- [Rは、C1〜C4アルキル、C2〜C6(ポリ)ヒドロキシアルキル、アルコキシ(C1〜C6)アルキル、アリール、アリール(C1〜C6)アルキル、(C1〜C4)アルキルカルボニルアミノ(C1〜C6)アルキル、アミノ(C1〜C4)アルキル(そのアミンは、同一または異なっていてもよい1個または複数のC1〜C4アルキル基で置換されている]、(C1〜C6)アルキルカルボニルおよび(C1〜C4)アルキルカルボニルアミノから選択される基を表し、R0は、水素原子またはRを表す)、
ii)カチオン性複素環またはカチオン性ヘテロアリールHet+、An- (An-は、上記で定義した通りであり、Het+は、5〜10員を含む飽和もしくは不飽和のカチオン性複素環、または5〜10員を含むカチオン性ヘテロアリールを表す)、
iii)5〜10員を含む非カチオン性複素環(ピペラジニルなど)、ならびに
iv)任意選択で置換されている(ヘテロ)アリール
から選択され、
Lは、ジアゾ、ヒドラジノ、アミノオキシ、ニトロ、ニトロソまたはペルオキシド基を含まず、
> R1およびR4は、互いに独立に、
・ C1〜C4アルキル基、
・ ヒドロキシル基、
・ C1〜C4アルコキシ基、
・ C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
・ アルコキシカルボニル基(RaO-C(O)-) (式中、Raは、C1〜C4アルキル基を表す)、
・ アルキルカルボニルオキシ基(RaC(O)-O-) (式中、Raは、C1〜C4アルキル基を表す)、
・ 少なくとも1個のヒドロキシル基を任意選択で担持している同一または異なっていてもよい1個または複数のC1〜C4アルキル基で任意選択で置換されているアミノ基 (2個のアルキル基は、それらが結合している窒素原子と共に、窒素と同一であるかまたは異なる他のヘテロ原子、例えば酸素を任意選択で担持している置換されているまたは置換されていない5員または6員の複素環を任意選択で形成することが可能である)、
・ アルキルカルボニルアミノ基(RaC(O)-NR'a-) (式中、Raは、C1〜C4アルキル基を表し、R'aは、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表す)、
・ (ジ)(アルキル)アミノカルボニル基((Ra)2N-C(O)) (式中、Ra基は、互いに独立に、同一または異なっていてもよく、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表す)、
・ ウレイド基((Ra)2N-CO-NRb-) (式中、RaおよびRb基は、互いに独立に、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表す)、
・ グアニジニウム基((Ra)2N-C(=NH2 +)-NRb-) (式中、RaおよびRb基は、互いに独立に、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表す)、
・ ハロゲン原子、好ましくは塩素、フッ素または臭素
を表し、
・ あるいはそうでなければ、2個の隣接したR4基は、それらが結合している炭素原子と共に、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、ヒドロキシカルボニル(HO(O)C-)、アルコキシカルボニル(RaO(O)C-) (式中、Raは、C1〜C4アルキル基を表す)、(アルキル)スルホニルアミノ(RaS(O)2NRb) (式中、Raは、C1〜C4アルキルを表し、Rbは、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表す)、C1〜C4アルコキシ、少なくとも1個のヒドロキシルまたはメチルカルボニルアミノ基を任意選択で担持している同一または異なっていてもよい1個または2個のC1〜C4アルキル基で任意選択で置換されているアミノ (2個のアルキル基は、それらが結合している窒素原子と共に、窒素と同一であるかまたは異なる他のヘテロ原子を任意選択で担持している5員または6員の複素環を任意選択で形成することが可能である)から選択される同一または異なっていてもよい1個または複数の基で任意選択で置換されている縮合芳香族6員環を形成することができ、
> R2およびR3は、互いに独立に、
・ 水素原子、
・ 任意選択で置換されているC1〜C6アルキル基、
・ 任意選択で置換されているアリール基、
・ 任意選択で置換されているヘテロアリール基、
・ 任意選択で置換されているアリール(C1〜C6)アルキル基、
・ 任意選択で置換されているヘテロアリール(C1〜C6)アルキル基、
・ シクロアルキル(C1〜C6)アルキル基、
・ ヘテロシクロアルキル(C1〜C6)アルキル基
を表し、
・ あるいはそうでなければ、R3は、それを担持している窒素原子と、およびR4は、それを担持している炭素原子と一緒になって、5員、6員または7員の複素環を任意選択で形成することができ、アゾ基に結合しているこの複素環および芳香環は、次いで縮合され、複素環は、飽和または不飽和でよく、ヘテロ原子で任意選択で中断されており、
・ あるいはそうでなければ、2個の近接したR2基は、nが2である場合、それらを担持している炭素原子と一緒になって、ベンゾ基を形成し、
・ あるいはそうでなければ、式(I)のR2およびR3は、それらを担持している窒素原子と一緒になって、5員、6員または7員の複素環を形成し、
> R5は、炭素原子によって四級化窒素原子に直接結合しており、
・ 任意選択で置換されているC1〜C6アルキル基、
・ 任意選択で置換されているアリール基、
・ 任意選択で置換されているヘテロアリール基、
・ 任意選択で置換されているアリール(C1〜C6)アルキル基、
・ 任意選択で置換されているヘテロアリール(C1〜C6)アルキル基、
・ シクロアルキル(C1〜C6)アルキル基、
・ ヘテロシクロアルキル(C1〜C6)アルキル基
を表し、
> Yは、i)水素原子、ii)アルカリ金属、iii)アルカリ土類金属、iv)アンモニウム基:N+RαRβRγRδもしくはホスホニウム基:P+RαRβRγRδ (同一もしくは異なっていてもよいRα、Rβ、RγおよびRδは、水素原子もしくは(C1〜C4)アルキル基を表す)、またはv)チオール官能基保護基を表し、
> Anは、アニオン性対イオンを表し、
> mは、0以上6以下の整数を表し、
> nは、0以上4以下の整数を表し、
> xは、1または2を表し、
> yは、0または1を表し、
以下であると理解される:
- xが1である場合、yは1であり、xが2である場合、yは0であり、
- 式(I)および(II)の化合物の電気的中性は、同一であっても同一でなくてもよい1つまたは複数の化粧用として許容されるアニオン性対イオンAnによって保証されている]。 - xおよびyが1であり、Yが水素原子またはアルカリ金属を表す、請求項1に記載の式(I)または(II)の染料。
- xおよびyが1であり、Yが保護基を表す、請求項1に記載の式(I)または(II)の染料。
- Yが、下記の基:
・ (C1-C4)アルキルカルボニル、
・ (C1-C4)アルキルチオカルボニル、
・ (C1-C4)アルコキシカルボニル、
・ (C1-C4)アルコキシチオカルボニル、
・ (C1-C4)アルキルチオチオカルボニル、
・ (ジ)(C1-C4)(アルキル)アミノカルボニル、
・ (ジ)(C1-C4)(アルキル)アミノチオカルボニル、
・ アリールカルボニル、
・ アリールオキシカルボニル、
・ アリール(C1-C4)アルコキシカルボニル、
・ (ジ)(C1-C4)(アルキル)アミノカルボニル、
・ (C1-C4)(アルキル)アリールアミノカルボニル、
・ カルボキシル、
・ SO3 -;M+(M+は、アルカリ金属を表し、あるいはそうでなければ、式(I)または(II)のAnまたはAn'-であり、M+は存在しない)、
・ 任意選択で置換されているアリール、
・ 任意選択で置換されているヘテロアリール、
・ 任意選択でカチオン性の任意選択で置換されているヘテロシクロアルキル、
・ 下記の基:
・ -C(NR'cR'd)=N+R'eR'f; An'''- (同一または異なっていてもよいR'c、R'd、R'eおよびR'fは、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表し、An'''-は、上記定義の通りである)、
・ -C(NR'cR'd)=NR'e (R'c、R'dおよびR'eは、上記定義の通りである)、
・ 任意選択で置換されている(ジ)アリール(C1〜C4)アルキル、
・ 任意選択で置換されている(ジ)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキル、
・ CR1R2R3 [同一または異なっていてもよいR1、R2およびR3は、ハロゲン原子あるいは
- (C1〜C4)アルキル、
- (C1〜C4)アルコキシ、
- 任意選択で置換されているアリール、
- 任意選択で置換されているヘテロアリール、
- P(Z1)R'1R'2R'3 (同一または異なっていてもよいR'1およびR'2は、ヒドロキシル、(C1〜C4)アルコキシまたはアルキル基を表し、R'3は、ヒドロキシルまたは(C1〜C4)アルコキシ基を表し、Z1は、酸素または硫黄原子を表す)
から選択される基を表す]、
・ 立体障害のある環式基、ならびに
・ 任意選択で置換されているアルコキシアルキル
から選択される保護基を表す、請求項3に記載の式(I)または(II)の染料。 - x=2およびy=0である、請求項1から4のいずれか一項に記載の式(I)または(II)のジスルフィド染料。
- 適切な化粧用媒体中に、請求項1から7のいずれか一項に記載の式(I)または(II)の染料を含む、染料組成物。
- 適切な化粧用媒体中に、
・ 少なくとも1種の請求項1から7のいずれか一項に記載の式(I)または(II)の染料と、
・ 少なくとも1種の還元剤と
を含む、請求項1から8のいずれか一項に記載の染料組成物。 - 式(I)または(II)の染料が、組成物の全重量に対して0.001重量%〜50重量%の量で存在する、請求項8または9に記載の組成物。
- ケラチン材料の染色方法であって、少なくとも1種の請求項8から10のいずれか一項に記載の式(I)または(II)の染料を含む適切な染料組成物が前記材料に塗布される方法。
- 請求項1から7のいずれか一項に記載の式(I)または(II)の染料の塗布の前または後に、還元剤を塗布する、請求項11に記載の方法。
- 前記組成物が、酸化剤を含む、請求項11または12に記載の方法。
- 第1の区画が、請求項1から7のいずれか一項に記載の式(I)または(II)の染料を含む染料組成物を含有し、第2の区画が、還元剤を含有する、多区画装置。
- ケラチン繊維を染色するための、請求項1から7のいずれか一項に記載の式(I)または(II)の染料の使用。
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