JP2010536964A - アリルエーテル及びビニルエーテルベースの非イオン性水溶性添加剤 - Google Patents
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Abstract
(A)は下記式(I)のモノマーであり、
【化1】
[式中、
Aは、C2−〜C4−アルキレンを表し、そして、
Bは、Aとは異なるC2−〜C4−アルキレンを表し、
kは、0又は1の数値であり、
mは、0〜500の数値であり;
nは、0〜500の数値であり、
ここでm+nの合計は、1〜1000である。];
(B)は芳香族基を有するエチレン性不飽和モノマーであり;そして
(C)はアルキル基を有するエチレン性不飽和モノマーである。
本発明のコポリマーは、顔料用の分散剤として使用される。
Description
(A)は式(I)で示されるモノマーであり、
Aは、C2−〜C4−アルキレンを表し、そして、
Bは、Aとは異なるC2−〜C4−アルキレンを表し、
kは、0又は1の数値であり、
mは、0〜500、好ましくは0〜50の数値であり;
nは、0〜500、好ましくは0〜50の数値であり、
ここでm+nの合計は、1〜1000である。];
(B)は芳香族基を有するエチレン性不飽和モノマーであり;そして、
(C)はアルキル基を有するエチレン性不飽和モノマーである。
Xaは、3〜30のC原子を有する芳香族基又は芳香脂肪族基を表し、該基は一つか二つ以上のヘテロ原子N、O及びSを任意に含んでいても良く、
Zaは、H又は(C1−C4)−アルキルを表し、
Zbは、H又は(C1−C4)−アルキルを表し、そして、
Zcは、H又は(C1−C4)−アルキルを表す。];
R1は、水素又はメチルを表し、
Xbは、3〜30のC原子を有する芳香族基又は芳香脂肪族基を表し、該基は一つか二つ以上のヘテロ原子N、O及びSを任意に含んでいても良く、
Waは、酸素又はNH基を表す。]
R2は、水素又はメチルを表し、
Yは、1〜30個のC原子、好ましくは6〜30個のC原子、特に好ましくは9〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基を表し、直鎖、分岐鎖、又は環状構造であることができ、ヘテロ原子O、N及び/又はSを含んでいても良く、また、不飽和とすることもでき、
Wbは、酸素又はNH基を表す。];
R3は、1〜30個のC原子、好ましくは6〜20個のC原子、特に好ましくは8〜12個のC原子を有する脂肪族炭化水素基を表し、直鎖、分岐鎖、又は環状構造であることができ、ヘテロ原子O、N及び/又はSを含んでいても良く、また、不飽和とすることもできる。]
ラウリン酸ビニルエステル、ミリスチン酸ビニルエステル、ステアリン酸ビニルエステル、ベヘン酸ビニルエステル、ピバリン酸ビニルエステル、ネオヘキサン酸ビニルエステル、ネオヘプタン酸ビニルエステル、ネオオクタン酸ビニルエステル、ネオノナン酸ビニルエステル、ネオデカン酸ビニルエステル、及びネオウンデカン酸ビニルエステルがある。この場合、これらのカルボン酸の混合物のビニルエステルも同様に使用することができる。
合成例1
攪拌器、還流冷却器、内部温度計及び窒素注入口を有するフラスコ中に、最初に、モノマーA、モノマーC及び、適切ならば、溶剤中の分子量調整剤を窒素雰囲気下装入した。その後、温度を攪拌しながら80℃にし、そして、1時間以内に開始剤の溶液を計量供給した。同時に、モノマーBの計量添加を開始し、3時間後に終了した。その後、続いてさらに2時間この温度で攪拌し、減圧下に溶媒を除去した。
攪拌器、還流冷却器、内部温度計及び窒素注入口を有するフラスコ中に、最初に、モノマーA、モノマーC及び、場合によっては、分子量調整剤、及び酸化還元開始剤系の溶媒中成分1(アスコルビン酸)を窒素雰囲気下投入した。その後、攪拌しながら温度を80℃にし、そして、3時間以内に酸化還元開始剤系の成分2(t−BuOOH)の溶液を計量供給した。同時に、モノマーBの計量供給を開始し、3時間後に終了した。その後、続いて更に2時間この温度で攪拌し、減圧下、溶媒を除去した。
AMBN=2,2´−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)
顔料調合物の製造
粉末、顆粒又はプレスケーキのいずれかとして顔料を、分散剤及びその他の補助剤と共に脱イオン水でペースト化し、その後、溶解器(例えば、Firma VMA−Getzmann GmbH、Type AE3-M1)又は他の適切な装置を使用して、均質化し、そして前分散させた。その後、ビーズミル(例えば、VMA-GetzmannのAE3-M1)又はその他の適当な分散装置を使用して微分散を生じさせたが、ここで、粉砕は、大きさd=1のシリ珪岩(Siliquarzitperlen)ビーズ又はジルコニウム混合酸化物ビーズにより、冷却しつつ、所望の色強度及び色調が得られるまで行った。その後、所望の顔料最終濃度となるように分散体を脱イオン水で調整し、粉砕媒体を分離し、そして、顔料調合物を単離した。
色強度及び色相はDIN55986に従い測定した。摩擦試験(Rub−Out−Test)のために、エマルジョンペイントを顔料分散体と混合した後にペイントカードに適用した。その後、適用された塗膜をペイントカードの下の方の部分について指で摩擦した。その時、近接の摩擦していない部分と比較して摩擦部分が強い色又は輝く色を有している場合は、適合性がない(独国特許発明第2638946号明細書に記載の摩擦試験(Rub−Out−Test))。色強度及び着色すべき媒体との適合性は、屋外用塗料のための分散ペイントを使用して測定した(水性20%TiO2)。
50部 C.I.ピグメントイエロー1
6部 合成例3のポリマー(表)
1部 湿潤剤
10部 プロピレングリコール
0.2部 保存剤
32.8部 水
Claims (10)
- モノマー(A)、(B)及び(C)を重合して得られるコポリマーであって、ここで、
(A)は下記式(I)で示されるモノマーであり、
Bは、Aとは異なるC2−〜C4−アルキレンを表し、
kは、0又は1の数値であり、
mは、0〜500の数値であり;
nは、0〜500の数値であり、
ここでm+nの合計は、1〜1000である。];
(B)は芳香族基を有するエチレン性不飽和モノマーであり;そして、
(C)はアルキル基を有するエチレン性不飽和モノマーである
前記コポリマー。 - モノマー(A)のモル分率が1〜80%、モノマー(B)のモル分率が0.1〜80%であり、そしてモノマー(C)のモル分率が0.1〜80%であることを特徴とする、請求項1に記載のコポリマー。
- モノマー(A)のモル分率が10〜70%、モノマー(B)のモル分率が10〜60%であり、そしてモノマー(C)のモル分率が10〜60%であることを特徴とする、請求項1又は2に記載のコポリマー。
- アルキレンオキシド単位(A−O)m及び(B−O)nがブロック状に配置されていることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載のコポリマー。
- モノマー(B)が、下記式(IIa)又は下記式(IIb)の化合物であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載のコポリマー:
Xaは、3〜30個のC原子を有する芳香族基又は芳香脂肪族基を表し、該基は一つか二つ以上のヘテロ原子N、O及びSを任意に含んでいても良く、
Zaは、H又は(C1−C4)−アルキルを表し、
Zbは、H又は(C1−C4)−アルキルを表し、そして、
Zcは、H又は(C1−C4)−アルキルを表している。]
Xbは、3〜30個のC原子を有する芳香族基又は芳香脂肪族基であり、該基は一つか二つ以上のヘテロ原子N、O及びSを任意に含んでいても良く、
Waは、酸素又はNH基を表す。] - モノマー(C)が、下記式(IIIa)又は下記式(IIIb)の化合物であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載のコポリマー:
R2は、水素又はメチルを表し、
Yは、1〜30個のC原子を有する脂肪族炭化水素基を表し、該基は直鎖、分岐鎖、又は環状構造であってもよく、ヘテロ原子O、N及び/又を含んでいても良く、また、不飽和であってもよく、
Wbは、酸素又はNH基を表す。]
- モノマー(B)が、スチレン、1−ビニルイミダゾール、ベンジルメタクリレート、2−フェノキシエチルメタクリレート又はフェネチルメタクリレートであることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載のコポリマー。
- モノマー(C)が、アクリル酸及びメタクリル酸のアルキルエステル又はアルキルアミドであり、ただしアルキルがメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、2−エチルヘキシル、2−エトキシエチル、ミリスチル、ラウリル又はオクタデシルであることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載のコポリマーを製造する方法において、モノマー(A)、(B)及び(C)をフリーラジカル重合する、上記製造方法。
- 分散剤、特に顔料又はフィラーのための分散剤としての、請求項1〜9のいずれか一項に記載のコポリマーの使用。
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