JP5599067B2 - アリル−及びビニルエーテルに基づくアニオン性水溶性添加剤 - Google Patents
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Description
(A)が、次式(I)のモノマーであり、
Aは、C2〜C4アルキレンを表し、
Bは、Aとは異なるC2〜C4アルキレンを表し、
kは、0または1の数に相当し、
mは、0〜500の数、好ましくは0〜50の数であり、
nは、0〜500の数、好ましくは0〜50の数であり、
ここでm+nの合計は1〜1000に等しい]
(B)は、芳香族基を含むエチレン性不飽和モノマーであり、そして
(C)は、アルキル基を含むエチレン性不飽和モノマーである、
前記コポリマーである。
Xaは、場合によってはN、O及びSの一つまたはそれ以上のヘテロ原子を含む、炭素原子数3〜30の芳香族もしくは芳香脂肪族基を表し、
Zaは、Hまたは(C1−C4)アルキルを表し、
Zbは、Hまたは(C1−C4)アルキルを表し、
Zcは、Hまたは(C1−C4)アルキルを表す]
R1は、水素またはメチルを表し、
Xbは、場合によってはN、O及びSの一つまたはそれ以上のヘテロ原子を含む、炭素原子数3〜30の芳香族または芳香脂肪族基を表し、
Waは、酸素またはNH基を表す]
R2は、水素またはメチルを表し、
Yは、炭素原子数1〜30、好ましくは6〜30、特に9〜20の脂肪族炭化水素を表し、これは線状もしくは分枝状かまたは環状であることもでき、そしてヘテロ原子O、N及び/またはSを含むことができ、また不飽和であることもでき、
Wbは、酸素またはNH基を表す]
R3は、炭素原子数1〜30、好ましくは6〜20、特に8〜12の脂肪族炭化水素基を表し、これは線状もしくは分枝状かまたは環状であることもでき、そしてヘテロ原子O、N及び/またはSを含むことができ、また不飽和であることもできる]
aは、0.01〜0.8であり、
bは、0.001〜0.8であり、
cは、0.001〜0.8であり、
この際、a+b+cの合計は1に等しく、
特に好ましくは、
aは、0.1〜0.7であり、
bは、0.1〜0.6であり、
cは、0.1〜0.6であり、
この際、a+b+cの合計は1に等しい。
合成手順1:
一般重合手順:
攪拌機、還流冷却器、内部温度計及び窒素導入部を備えたフラスコ中で、モノマーA、モノマーC、場合により及び分子量調節剤を窒素導入下に溶剤中に仕込んだ。次いで、温度を攪拌下に80℃にし、そして1時間内に、開始剤の溶液を計量添加した。これと同時に、モノマーBの計量添加を開始し、3時間後に完了した。次いで、この温度で更に2時間攪拌し、次いで溶剤を真空下に除去した。
一般合成手順:
攪拌機、還流冷却器、内部温度計及び窒素導入部を備えたフラスコ中で、モノマーA、モノマーC、場合によっては及び分子量調節剤、及びレドックス開始剤系の成分1(アスコルビン酸)を、窒素導入下に溶剤中に仕込んだ。次いで、温度を攪拌下に80℃にし、そして3時間内に、レドックス開始剤系の成分2(t−BuOOH)の溶液を計量添加した。これと同時に、モノマーBの計量添加を開始し、3時間後に完了した。次いで、この温度で更に2時間攪拌し、次いで溶剤を真空中で除去した。
合成手順1または2に従い得られたポリマーを反応させて、側鎖にエーテルスルフェート基を有するアニオン性コポリマーを得る一般合成手順:
コポリマーを、窒素下にアミドスルホン酸及び尿素を含むフラスコ中に仕込んだ。次いで、攪拌下に4時間、100℃に加温した。次いで、50重量%濃度の苛性ソーダ溶液を用いてpH値を6.5〜7.5に調節した。NMR分光分析により、対応する硫酸エステル−アンモニウム塩への>95%の転化率を求めることができた。
合成手順1または2に従い得られたポリマーを反応させて側鎖にスルホスクシネート基を有するアニオン性コポリマーを得るための一般合成手順:
コポリマーを、窒素下にフラスコ中に仕込んだ。次いで、無水マレイン酸及び水酸化ナトリウムを加え、そして攪拌下に75〜85℃の温度に加熱した。この温度で、3時間攪拌し、次いで亜硫酸ナトリウム水溶液(10重量%濃度)を計量添加した。60〜70℃で反応が完了するまで攪拌し、そして最後にpH値を、50重量%濃度苛性ソーダ溶液を用いてpH7に調節した。
AMBN=2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)
ポリグリコール1 ポリアルキレングリコールモノビニルエーテル(式(I)、k=0、n=0、m=11.5;(A−O)は(CH2CH2O)に相当)、分子量:約550g/mol
ポリグリコール2 ポリアルキレングリコールモノビニルエーテル(式(I)、k=0、n=0、m=24;(A−O)は(CH2CH2O)に相当)、分子量:約1100g/mol
ポリグリコール3 ポリアルキレングリコールモノビニルエーテル(式(I)、k=0、n=0、m=44.5;(A−O)は(CH2CH2O)に相当)、分子量:約2000g/mol
ポリグリコール4 ポリアルキレングリコールモノビニルエーテル(式(I)、k=0、n=0、m=135.4;(A−O)は(CH2CH2O)に相当)、分子量:約6000g/mol
ポリグリコール5 ポリアルキレングリコールモノアリルエーテル(式(I)、k=1、n=0、m=6.6;(A−O)は(CH2CH2O)に相当)、分子量:約350g/mol
ポリグリコール6 ポリアルキレングリコールモノアリルエーテル(式(I)、k=1、n=0、m=10;(A−O)は(CH2CH2O)に相当)、分子量:約500g/mol
ポリグリコール7 ポリアルキレングリコールモノアリルエーテル(式(I)、k=1、n=0、m=21.4;(A−O)は(CH2CH2O)に相当)、分子量:約1000g/mol
ポリグリコール8 ポリアルキレングリコールモノアリルエーテル(式(I)、k=1、エチレンオキシド/プロピレンオキシドの比率6:4(ランダムに重合)、分子量:約500g/mol
ポリグリコール9 ポリアルキレングリコールモノアリルエーテル(式(I)、k=1、エチレンオキシド(B−O)/プロピレンオキシド(A−O)の比率11:4(ブロックコポリマー)、分子量:約750g/mol
ポリグリコール10 ポリアルキレングリコールモノアリルエーテル(式(I)、k=1、エチレンオキシド(B−O)/プロピレンオキシド(A−O)の比率20:10(ブロックコポリマー)、分子量:約1500g/mol
ポリグリコール11 ポリアルキレングリコールモノアリルエーテル(式(I)、k=1、エチレンオキシド/プロピレンオキシドの比率20:20(ランダムに重合)、分子量:約2100g/mol
顔料調合物の製造
粉末、顆粒物またはプレスケーキのいずれかとしての顔料を、分散剤及び他の添加剤と一緒に脱イオン水中でペースト化し、次いでディスソルバ(例えば、VMA−Getzmann GmbH社製のタイプAE3−M1)または他の適当な装置を用いて均一化及び予備分散した。次いで、ビーズミル(例えばVMA−Getzmann社製のAE3−M1)または他の適当な分散装置を用いて行った。この際、粉砕は、直径d=1mmのシリカザイト(Siliquarzit)ビーズまたはジルコニウム混合酸化物ビーズを用いて冷却しながら希望の色強度及び色になるまで行った。次いで、分散体を脱イオン水で希望の顔料濃度に調節し、粉砕媒体を分離し、そして顔料調合物を単離した。
色強度及び色相の測定はDIN55986に従って行った。“ラブアウト試験(Rub−Out−Test)”のために、エマルションペイントを、顔料分散体と混合した後にペイントカード上に塗布した。次いで、このペイントカードの下の部分を指で後擦りした。後擦りした面が、隣接する後処理していない面よりも強く着色されている場合には馴染みの悪さ(Unvertraeglichkeit)が存在した(“ラブアウト試験”は独国特許出願公開第2638946号明細書に記載されている)。色強度及び着色すべき媒体との馴染みの良さは、外装用のエマルションペイントを用いて求めた(水系、20%TiO2)。
50部 C.I.ピグメントブルー15
6部 合成例11からのポリマー
2部 湿潤剤
8部 エチレングリコール
0.2部 防腐剤
33.8部 水
Claims (7)
- モノマー(A)、(B)及び(C)を重合して、反応性末端OH基を有する非イオン性コポリマーを得、次いでその末端OH基をアニオン性端基に転化することによって得ることができるアニオン性に変性されたコポリマーであって、ここでアニオン性端基は、SO3M基、CH2COOM基、またはスルホスクシネート基のうちの一つを意味し、この際、Mは、H、一価の金属カチオン、二価の金属カチオン、NH4 +、第二、第三もしくは第四アンモニウムイオン、またはこれらの組み合わせの意味を有し、
(A)は、次式(I)のモノマーであり、
Aは、C2−〜C4−アルキレンを表し、そして
Bは、Aとは異なるC2−〜C4−アルキレンを表し、
kは、0または1の数に相当し、
mは、0〜500の数であり、
nは、0〜500の数であり、
m+nの合計は1〜1000に等しい]
(B)は、芳香族基を含むエチレン性不飽和モノマーであり、次式(IIa)または(IIb)の化合物であり、
Xaは、炭素原子数3〜30の芳香族または芳香脂肪族基を表し、これは、場合によっては、N、O及びSの一つまたはそれ以上のヘテロ原子を含み、
Zaは、Hまたは(C1−C4)−アルキルを表し、
Zbは、Hまたは(C1−C4)−アルキルを表し、
Zcは、Hまたは(C1−C4)−アルキルを表す]
R1は、水素またはメチルを表し、
Xbは、炭素原子数3〜30の芳香族または芳香脂肪族基を表し、これは、場合によっては、N、O及びSの一つまたはそれ以上のヘテロ原子を含み、
Waは、酸素またはNH基を表す]
そして
(C)は、アルキル基を含むエチレン性不飽和モノマーであり、次の式(IIIa)または式(IIIb)の化合物である、
R2は、水素またはメチルを表し、
Yは、炭素原子数1〜30の脂肪族炭化水素基を表し、これは線状もしくは分枝状かまたは環状であることもでき、そしてヘテロ原子O、N及び/またはSを含むことができ、また不飽和であることもでき、
Wbは、酸素またはNH基を表す]
R3は、炭素原子数1〜30の脂肪族炭化水素基を表し、これは線状もしくは分枝状かまたは環状であることもでき、そしてヘテロ原子O、N及び/またはSを含むことができ、また不飽和であることもできる]
前記コポリマー。 - 各モノマーのモル分率が、モノマー(A)は1〜80%、モノマー(B)は0.1〜80%、そしてモノマー(C)は0.1〜80%であることを特徴とする、請求項1のコポリマー。
- AがエチレンをそしてBがプロピレンを意味するか、またはAがプロピレンをそしてBがエチレンを意味することを特徴とする、請求項1または2のコポリマー。
- 次の式(IV)、(V)、(VI)または(VII)を特徴とする、請求項1〜3のいずれか一つのコポリマー。
Aは、C2−C4−アルキレンを表し;
Bは、Aとは異なるC2−C4−アルキレンを表し;
mは、0〜500の数を表し;
nは、0〜500の数を表し;
この際、m+nの合計は1〜1000に等しく;
Xaは、炭素原子数3〜30の芳香族または芳香脂肪族基を表し、これは、場合によっては、N、O及びSの一つまたはそれ以上のヘテロ原子を含み、
Zaは、Hまたは(C1−C4)−アルキルを表し、
Zbは、Hまたは(C1−C4)−アルキルを表し、
Zcは、Hまたは(C1−C4)−アルキルを表し、
R2は、水素またはメチルを表し、
Yは、炭素原子数1〜30の脂肪族炭化水素基を表し、これは線状もしくは分枝状かまたは環状であることもでき、そしてヘテロ原子O、N及び/またはSを含むことができ、または不飽和であり、
Wbは、酸素またはNH基を表し、
R1は、水素またはメチルを表し、
Xbは、炭素原子数3〜30の芳香族または芳香脂肪族基を表し、これは、場合によっては、N、O及びSの一つまたはそれ以上のヘテロ原子を含み、
Waは、酸素またはNH基を表し、
R3は、炭素原子数1〜30の脂肪族炭化水素基を表し、これは線状もしくは分枝状かまたは環状であることもでき、そしてヘテロ原子O、N及び/またはSを含むことができ、また不飽和であることもでき;
aは0.01〜0.8であり、bは0.001〜0.8であり、cは0.001〜0.8であり、
この際、a+b+cの合計は1に等しく、
Qは、SO3、CH2COO、またはスルホスクシネートの意味を有し、この際、Mは、H、一価の金属カチオン、二価の金属カチオン、NH4 +、第二、第三もしくは第四アンモニウムイオン、またはこれらの組み合わせの意味を有する] - モノマー(A)、(B)及び(C)をラジカル重合し、そしてこの際生じた末端OH基をアニオン性端基に転化する、請求項1〜4のいずれか一つのコポリマーの製造方法。
- 分散剤としての、請求項1〜4のいずれか一つのコポリマーの使用。
- 顔料及びフィラー用の分散剤としての、請求項1〜4のいずれか一つのコポリマーの使用。
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