JP2010536952A - ゴム組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[式中、nは0〜3であり;mは0〜3であり;各R及びR3置換基は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C30アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル基、置換若しくは非置換C5〜C12アリール基、ヒドロキシル含有基、ハロゲン基、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ基、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いは2つのR置換基及び/又は2つのR3置換基は、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子を場合によって含む、置換若しくは非置換で飽和、部分的に飽和若しくは不飽和のC5〜C30環構造を形成し;R1及びR2は、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子を場合によって含む、置換若しくは非置換で飽和若しくは部分的に飽和のC5〜C30環構造を形成し、R4及びR5は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C30アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル基、置換若しくは非置換C5〜C12アリール基、ヒドロキシル含有基、ハロゲン基、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ基、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いはR4及びR5は、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子を場合によって含む、置換若しくは非置換で飽和若しくは部分的に飽和のC5〜C30環構造を形成する。]を有するジアリールアミン含有化合物、又はその異性体の有効量を含むゴム組成物が提供される。
[式中、n、m、R、R1、R2、R3、R4及びR5は、前述の意味を有する。]
を有するジアリールアミン含有化合物の有効量を含むゴム組成物を含む、視覚的に観察可能な外部表面を有する少なくとも1つの構成部品を有するタイヤが提供される。
[式中、n、m、R、R1、R2、R3、R4及びR5は、前述の意味を有する。]
を有するジアリールアミン含有化合物の有効量を含むゴム組成物を含むサイドウォールを有するタイヤが提供される。
[式中、n、m、R、R1、R2、R3、R4及びR5は、前述の意味を有する。]
を有するジアリールアミン含有化合物の有効量を含むゴム組成物を含むカーカスを有するタイヤが提供される。
表I
カーボンブラック
[式中、nは0〜3であり;mは0〜3であり;各R及びR3置換基は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C30アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル基、置換若しくは非置換C5〜C12アリール基、ヒドロキシル含有基、ハロゲン基、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ基、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いは2つのR置換基及び/又は2つのR3置換基は、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子を場合によって含む、置換若しくは非置換で飽和、部分的に飽和若しくは不飽和のC5〜C30環構造を形成し;R1及びR2は、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子を場合によって含む、置換若しくは非置換で飽和若しくは部分的に飽和のC5〜C30環構造を形成し、R4及びR5は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝のC1〜C30アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル基、置換若しくは非置換C5〜C12アリール基、ヒドロキシル含有基、ハロゲン基、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ基、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いはR4及びR5は、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子を場合によって含む、置換若しくは非置換で飽和若しくは部分的に飽和のC5〜C30環構造を形成する。]又はその異性体で表される。
[式中、n、m、R及びR3は、前述の意味を有し;R1及びR2は、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子で場合によって置換されている、置換若しくは非置換で飽和若しくは部分的に不飽和の5、6又は7員環を形成し、R4及びR5は、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子で場合によって置換されている、置換若しくは非置換で飽和若しくは部分的に不飽和の5、6又は7員環を形成する。]、或いはその異性体又は異性体混合物で表される。好ましい一実施形態では、R1及びR2は、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子で場合によって置換されている、置換若しくは非置換で飽和の5、6又は7員環を形成し、R4及びR5は、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子で場合によって置換されている、置換若しくは非置換で飽和の5、6又は7員環を形成する。他の好ましい実施形態では、n及びmは、共に0であり、R1及びR2は、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子で場合によって置換されている、置換若しくは非置換で飽和の5、6又は7員環を形成し、R4及びR5は、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子で場合によって置換されている、置換若しくは非置換で飽和の5、6又は7員環を形成する。さらに別の好ましい実施形態では、R1及びR2は、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子で場合によって置換されている、置換若しくは非置換で飽和の6員環を形成し、R4及びR5は、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子で場合によって置換されている、置換若しくは非置換で飽和の6員環を形成する。
[式中、n、R、R1及びR2は、前述の意味を有する。]を一般式IIIのフェニルハライド
[式中、m、R3、R4及びR5は、前述の意味を有し、Xはハライドである。]と反応させることによって得ることができる。
[式中、n、R、R1及びR2は、前述の意味を有し、Xはハライドである。]を一般式Vのアミノ化合物
[式中、m、R3、R4及びR5は、前述の意味を有する。]と反応させることによって得ることができる。有用なハライドには、限定するものではないが、臭素、塩素、ヨウ素、フッ素等が含まれ、臭素が好ましい。
銅カップリング触媒を用いたジテトラリンアミンの調製
機械的攪拌機、熱伝対、加熱マントル、アルゴンブランケット及び隔膜注入口を装備した加温、乾燥した50ml四口反応フラスコ中に、Cu(PPh3)3Br(5.0g)触媒及びカリウムブトキシド(4.5g)を充填した。次に、容器にアルゴンガスを十分に流し、乾燥アルゴンブランケット下に維持した。反応容器中に、テトラリンアミン(5.0g)を含む脱気した30mlジエチルエチレングリコール溶液を注入した。
パラジウムカップリング触媒を用いたジテトラリンアミンの調製
機械的攪拌機、熱伝対、加熱マントル及びアルゴンブランケットを装備した50ml反応容器中に、粉末状ナトリウムt−ブトキシド(8.7g、0.087モル)を充填した。次に、反応容器に、ブロモテトラリン(9.6g、0.045モル)、アミノテトラリン(7.4g、0.050モル)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.18g、0.00020モル)及びRAC−2,2’−ビス−(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビ−ナフチル(0.24g、0.00040モル)の25mlキシレン中の乾燥アルゴン脱気溶液を充填した。反応混合物をアルゴン雰囲気下で激しく攪拌し、温度を115℃まで上昇させ、この条件で20時間保持した。次いで、反応媒体を室温まで冷却し、100mlのヘキサンで希釈し、1時間静置させた後、ろ過した。次いで、ろ過した溶液を1×50mlの水酸化ナトリウム5%水溶液、1×50mlの炭酸水素ナトリウム5%水溶液及び1×50mlの水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。この溶液を75mlに濃縮し、カラム溶媒としてヘキサンを用いてシリカゲルの50×50mmクロマトグラフィーカラムを通過させた。次いで、ヘキサン及びキシレン溶媒を真空下で取り除いた。最終生成物は、重量7.5gの黄色から橙色の粘性液体であった。
固体ルイス酸触媒によるサーマルホットチューブカップリングを用いたジテトラリンアミンの調製
テトラリンアミンは、アニリンをジフェニルアミン(DPA)に変換する商業的方法に類似の方法を用いて、ジテトラリンアミンに変換することができる。この方法は、酸化アルミニウム又はゼオライトルイス酸ペレット触媒を含む固定床反応器、この例では、3/8インチ(0.009525メートル)のガラスチューブに、テトラリンアミンを300〜500℃で通過させることによってテトラリンアミンをジテトラリンアミンに変換することを含む。
表IIに示した成分(これらはゴム百重量部当たりの重量部で列挙されている)を使用して、いくつかのゴム組成物を以下の方法で配合した。
表II
(1)Natsyn 2200は、Goodyearから入手可能なcisポリイソプレンゴムである。
(2)N−330は、Cabot Corpから入手可能なカーボンブラック充填剤である。
(3)Kadox 911は、AmericaのZinc Corporationから入手可能な酸化亜鉛である。
(4)Flexzone 7Pは、Chemtura Corporationから入手可能なN−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミンである。
(5)Naugard 445は、Chemtura Corporationから入手可能な4,4’−ジ(1−メチル−1−フェニルプロピル)ジフェニルアミンである。
(6)Lowinox 22M46は、Chemtura Corporationから入手可能な2,2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)である。
(7)ジテトラリンアミンは、例2からの生成物である。
(8)Octamineは、Chemtura Corporationから入手可能なジオクチルジフェニルアミンである。
(9)Durazone 37は、Chemtura Corporationから入手可能な2,4,6−トリス(N−(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミノ)−1,3,5−トリアジンである。
(10)Delac NSは、Chemtura Corporationから入手可能な加硫促進剤、N−tert−ブチル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミドである。
次いで、上記で調製した配合された原料をシート状にし、加硫(cure)のために切断した。この試料を表IIIに示した時間及び温度で加硫させ、物理的性質を評価した。結果を以下の表IIIに要約する。表IIIにおける注記、加硫特性は、ASTM D2084−92に従ってMonsantoレオメーターODR2000(1°ARC、100cpm)を用いて測定した;MHは最大トルクであり、MLは最小トルクである。スコーチ安全(ts2)は、トルクが最小トルク(ML)より2単位上昇するのに必要な時間であり、加硫時間(t(50))は、最小より50%のデルタトルクに達するのに必要な時間であり、加硫時間(t(90))は、最小より90%のデルタトルクに達するのに必要な時間である。引張強度、伸び率及びモジュラスは、ASTM D412−92の手順に従って測定した。硬度試験の結果は、ASTM D2240−91の手順に従って測定した。
Claims (15)
- 視覚的に観察可能な外部表面を有する少なくとも1つの構成部品を有するタイヤであって、この少なくとも1つの構成部品が、(a)1種又は複数の第1のゴム成分;及び(b)1種又は複数の第1の置換又は非置換ジアリールアミン含有化合物であって、前記アリール環の少なくとも1つに縮合された、1個又は複数のヘテロ原子を場合によって含む、少なくとも1つの置換若しくは非置換で飽和若しくは部分的に飽和のC5〜C30環構造を有する化合物の有効量を含む第1のゴム組成物を含む、上記タイヤ。
- 第1のゴム成分が、天然ゴム、共役ジオレフィンのホモポリマー、共役ジオレフィンとエチレン性不飽和モノマーとのコポリマー及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載のタイヤ。
- 第1のジアリールアミン含有化合物が、一般式
[式中、nは0〜3であり;mは0〜3であり;各R及びR3置換基は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C32アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル基、置換若しくは非置換C5〜C12アリール基、ヒドロキシル含有基、ハロゲン基、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ基、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いは2つのR置換基及び/又は2つのR3置換基は、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子を場合によって含む、置換若しくは非置換で飽和、部分的に飽和若しくは不飽和のC5〜C30環構造を形成し;R1及びR2は、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子を場合によって含む、置換若しくは非置換で飽和若しくは部分的に飽和のC5〜C30環構造を形成し、R4及びR5は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C30アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル基、置換若しくは非置換C5〜C12アリール基、ヒドロキシル含有基、ハロゲン基、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ基、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いはR4及びR5は、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子を場合によって含む、置換若しくは非置換で飽和若しくは部分的に飽和のC5〜C30環構造を形成する。]或いはその異性体又は異性体混合物で表される、請求項1に記載のタイヤ。 - 第1のジアリールアミン含有化合物において、R1及びR2が、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子で場合によって置換されている、置換若しくは非置換で飽和若しくは部分的に飽和の5、6又は7員環を形成する、請求項3に記載のタイヤ。
- 第1のジアリールアミン含有化合物において、R、R3、R4及びR5が水素である、請求項3に記載のタイヤ。
- 第1のジアリールアミン含有化合物において、R1及びR2が、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子で場合によって置換されている、置換若しくは非置換で飽和若しくは部分的に飽和の5、6又は7員環を形成し、R4及びR5が、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子で場合によって置換されている、置換若しくは非置換で飽和若しくは部分的に飽和の5、6又は7員環を形成する、請求項3に記載のタイヤ。
- 少なくとも1つの構成部品が、タイヤトレッド、タイヤサイドウォール又はタイヤチェーファー或いはこれらの組合せの少なくとも一部から選択される、請求項1に記載のタイヤ。
- (a)1種又は複数の第2のゴム成分;及び(b)1種又は複数の第2の置換若しくは非置換ジアリールアミン含有化合物であって、前記アリール環の少なくとも1つに縮合された、1個又は複数のヘテロ原子を場合によって含む、少なくとも1つの置換若しくは非置換で飽和若しくは部分的に飽和のC5〜C30環構造を有する化合物の有効量を含む第2のゴム組成物を含むカーカスをさらに含む、請求項1に記載のタイヤ。
- 第2のゴム成分が、天然ゴム、及び一般式
[式中、nは0〜3であり;mは0〜3であり;各R及びR3置換基は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C32アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル基、置換若しくは非置換C5〜C12アリール基、ヒドロキシル含有基、ハロゲン基、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ基、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり;R1及びR2は、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子で場合によって置換されている、置換若しくは非置換の飽和5、6又は7員環を形成し、R4及びR5は、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子で場合によって置換されている、置換若しくは非置換の飽和5、6又は7員環を形成する。]で表される第2のジアリールアミン含有化合物、或いはその異性体又は異性体混合物である、請求項8に記載のタイヤ。 - カーカスを有するタイヤであって、このカーカスが、a)少なくとも1種のゴム成分;及び(b)少なくとも1種の置換若しくは非置換ジアリールアミン含有化合物であって、前記アリール環の少なくとも1つに縮合された、1個又は複数のヘテロ原子を場合によって含む、少なくとも1つの置換若しくは非置換で飽和若しくは部分的に飽和のC5〜C30環構造を有する化合物の有効量を含むゴム組成物を含む、上記タイヤ。
- ゴム成分が、天然ゴム、共役ジオレフィンのホモポリマー、共役ジオレフィンとエチレン性不飽和モノマーとのコポリマー及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項10に記載のタイヤ。
- ジアリールアミン含有化合物が、一般式
[式中、nは0〜3であり;mは0〜3であり;各R及びR3置換基は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C32アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル基、置換若しくは非置換C5〜C12アリール基、ヒドロキシル含有基、ハロゲン基、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ基、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いは2つのR置換基及び/又は2つのR3置換基は、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子を場合によって含む、置換若しくは非置換で飽和、部分的に飽和若しくは不飽和のC5〜C30環構造を形成し;R1及びR2は、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子を場合によって含む、置換若しくは非置換で飽和若しくは部分的に飽和のC5〜C30環構造を形成し、R4及びR5は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C30アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル基、置換若しくは非置換C5〜C12アリール基、ヒドロキシル含有基、ハロゲン基、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ基、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いはR4及びR5は、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子を場合によって含む、置換若しくは非置換で飽和若しくは部分的に飽和のC5〜C30環構造を形成する。]或いはその異性体又は異性体混合物で表される、請求項10に記載のタイヤ。 - タイヤの視覚的に観察可能な外部表面のくすみ及び/又は変色を長期間隠し、遅延させ、及び/又は実質的に解消するための方法であって、a)少なくとも1種のゴム成分;及び(b)少なくとも1種の置換若しくは非置換ジアリールアミン含有化合物であって、前記アリール環の少なくとも1つに縮合された、1個又は複数のヘテロ原子を場合によって含む、少なくとも1つの置換若しくは非置換で飽和若しくは部分的に飽和のC5〜C30環構造を有する化合物の有効量を含むゴム組成物を含む、視覚的に観察可能な外部表面を有する少なくとも1つの構成部品を有するタイヤを提供することを含む、上記方法。
- ゴム成分が、天然ゴム、共役ジオレフィンのホモポリマー、共役ジオレフィンとエチレン性不飽和モノマーとのコポリマー及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項13に記載の方法。
- ジアリールアミン含有化合物が、一般式
[式中、nは0〜3であり;mは0〜3であり;各R及びR3置換基は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C32アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル基、置換若しくは非置換C5〜C12アリール基、ヒドロキシル含有基、ハロゲン基、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ基、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いは2つのR置換基及び/又は2つのR3置換基は、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子を場合によって含む、置換若しくは非置換で飽和、部分的に飽和若しくは不飽和のC5〜C30環構造を形成し;R1及びR2は、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子を場合によって含む、置換若しくは非置換で飽和若しくは部分的に飽和のC5〜C30環構造を形成し、R4及びR5は、独立に、水素、直鎖若しくは分枝C1〜C30アルキル基又はアルケニル基、置換若しくは非置換C3〜C12シクロアルキル基、置換若しくは非置換C5〜C12アリール基、ヒドロキシル含有基、ハロゲン基、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ基、エステル含有基、エーテル含有基、ポリエーテル含有基、アミド含有基、又はアミン含有基であり、或いはR4及びR5は、これらが結合している炭素原子と共に一緒になって、1個又は複数のヘテロ原子を場合によって含む、置換若しくは非置換で飽和若しくは部分的に飽和のC5〜C30環構造を形成する。]或いはその異性体又は異性体混合物で表される、請求項13に記載の方法。
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