JP2010535898A - 難燃性ポリトリメチレンテレフタレート組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2007年8月6日出願の共有米国特許出願第11/834,232号明細書、発明の名称「FLAME RETARDANT POLYTRIMETHYLENE TEREPHTHALATE COMPOSITION」(内部参照CL3587)、2007年8月6日出願の共有米国特許出願第11/834,248号明細書、発明の名称「FLAME RETARDANT POLYTRIMETHYLENE TEREPHTHALATE COMPOSITION」(内部参照CL3879)、2007年8月6日出願の共有米国特許出願第11/834,260号明細書、発明の名称「FLAME RETARDANT POLYTRIMETHYLENE TEREPHTHALATE COMPOSITION」(内部参照CL3880)、2007年8月6日出願の共有米国特許出願第11/834,289号明細書、発明の名称「FLAME RETARDANT POLYTRIMETHYLENE TEREPHTHALATE COMPOSITION」(内部参照CL3942)に関連する。
(a)フッ素化スルホネート塩およびPTTを提供する工程と、
(b)PTTとフッ素化スルホネート塩を混合して、混合物を形成する工程と、
(c)攪拌しつつ混合物を加熱しブレンドして組成物を形成する工程と
を含む方法にも関する。
上で示された通り、樹脂成分(および全体としての組成物)は支配的な量のPTTを含む。
t=(−5730/0.693)ln(A/A0)
によって概略的に導き出すことが可能である。
式中、t=年代、5730年は放射性炭素の半減期である。AおよびA0は、それぞれサンプルと近代標準の14C比放射能である(Hsien,Y.,Soil Sci.Soc.Am J.,56,460,(1992年))。しかし、1950年以来の大気圏核実験および1850年以来の化石燃料の燃焼のゆえに、14Cは第2の地球化学的時間特性を獲得した。大気CO2ひいては生きた生物圏中の14C濃度は、1960年代半ばにおける核実験のピーク時におよそ倍増した。14C濃度は、それ以来、7〜10年の近似緩和「半減期」により約1.2×10−12の定常状態宇宙線(大気)ベースライン同位体比率(14C/12C)に徐々に戻ってきた(この後者の半減期は文字通り受け取ってはならない。それどころか、核時代の開始以来の大気14Cおよび生物圏14Cの変動を追跡するために詳しい大気核投入/減衰関数を用いなければならない)。最近の生物圏炭素の年次年代測定を裏付けるのは、この後者の生物圏14C時間特性である。加速器質量分析法(AMS)によって14Cを測定することが可能であり、結果は、「現代炭素含有率」(fM)の単位で与えられる。fMは、それぞれシュウ酸標準HOxlおよびHOxllとして知られているNational Institute of Standards and Technology(NIST)標準参照物質(SRMs)4990Bおよび4990Cによって定義される。基本的定義は、14C/12C同位体比のHOxl(AD1950に関連した)の0.95倍に関する。これは、減衰に相関した産業革命前の木材にほぼ等しい。現在の生きた生物圏(植物材料)に関しては、fM≒1.1である。
(1)約0.200未満の220nmでの紫外線吸収、約0.075未満の250nmでの紫外線吸収および約0.075未満の275nmでの紫外線吸収、および/または
(2)約0.15未満のCIELAB“b*”明度(ASTM D6290)および約0.075未満の270nmでの吸光度を有する組成、および/または
(3)約10ppm未満の過酸化物組成、および/または
(4)ガスクロマトグラフィによって測定されたとき、約400ppm未満、より好ましくは約300ppm未満、なおより好ましくは約150ppm未満の全有機不純物(1,3−プロパンジオール以外の有機化合物)の濃度。
本発明のPTT系組成物は、酸化防止剤、残留触媒、艶消剤(TiO2、硫化亜鉛または酸化亜鉛など)、着色剤(染料など)、安定剤、充填剤(炭酸カルシウムなど)、抗菌剤、帯電防止剤、光学ブライトナー、増量剤、加工助剤および以後「チップ添加剤」と呼ばれる他の機能性添加剤などの添加剤を含有してもよい。TiO2または類似化合物(硫化亜鉛および酸化亜鉛など)を用いるとき、こうした化合物は、PTT組成物を製造する際に通常用いられる量、すなわち、繊維を作る際に約5質量%以下またはそれ以上(全組成物質量を基準にして)、および幾つかの他の最終用途においてより多量で顔料または艶消剤として用いられる。繊維およびフィルム用のポリマー中で用いるとき、TiO2は、(全組成物質量を基準にして)好ましくは少なくとも約0.01質量%、より好ましくは少なくとも0.02質量%、且つ好ましくは約5質量%以下、より好ましくは約3質量%以下、最も好ましくは約2質量%以下の量で添加される。
M+Q− (I)
[式中、M+は、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、ピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、イミダゾリウム、ピラゾリウム、チアゾリウム、オキサゾリウム、トリアゾリウム、ホスフィウムおよびアンモニウムからなる群から選択されたカチオンであり、Q−は、式(II)および式(III)
R11およびR12の各々は、独立して、
(1)ハロゲン
(2)−CH3、−C2H5またはCl、Br、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択された少なくとも1つのメンバーで任意に置換されたC3〜C15、好ましくはC3〜C6直鎖または分岐のアルカンまたはアルケン
(3)−OCH3、−OC2H5またはCl、Br、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択された少なくとも1つのメンバーで任意に置換されたC3〜C15、好ましくはC3〜C6直鎖または分岐のアルコキシ
(4)Cl、Br、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択された少なくとも1つのメンバーで任意に置換されたC3〜C15、好ましくはC1〜C6直鎖または分岐のフルオロアルキル
(5)Cl、Br、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択された少なくとも1つのメンバーで任意に置換されたC1〜C15、好ましくはC1〜C6直鎖または分岐のフルオロアルコキシ
(6)C1〜C15、好ましくはC1〜C6直鎖または分岐のパーフルオロアルキルおよび
(7)C1〜C15、好ましくはC1〜C6直鎖または分岐のパーフルオロアルコキシ
からなる群から選択される)
からなる群から選択されたアニオンである]
の1種以上のフッ素化スルホネート塩である。
R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、それぞれ独立して、
(a)H
(b)ハロゲン
(c)−CH3、−C2H5またはCl、Br、F、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択された少なくとも1つのメンバーで任意に置換されたC3〜C25(好ましくはC3〜C20)直鎖、分岐または環式のアルカンまたはアルケン
(d)O、N、SiおよびSからなる群から選択された1〜3個のヘテロ原子を含み、Cl、Br、F、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択された少なくとも1つのメンバーで任意に置換されたC3〜C25、好ましくはC3〜C20環式アルカンまたは環式アルケン
(e)C6〜C25非置換アリールまたはO、N、SiおよびSからなる群から独立して選択された1〜3個のヘテロ原子を有するC6〜C25非置換ヘテロアリール
(f)C6〜C25置換アリールまたはO、N、SiおよびSからなる群から独立して選択された1〜3個のヘテロ原子を有するC6〜C25置換ヘテロアリール
からなる群から選択され、ここで、前記置換アリールまたは前記置換ヘテロアリールは、(1)−CH3、−C2H5またはCl、Br、F、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択された少なくとも1つのメンバーで任意に置換されたC3〜C25、好ましくはC3〜C20直鎖、分岐または環式のアルカンまたはアルケン
(2)OH
(3)NH2および
(4)SH
からなる群から独立して選択された1〜3個の置換基を有し、
R7、R8、R9およびR10は、それぞれ独立して、
(g)−CH3、−C2H5またはCl、Br、F、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択された少なくとも1つのメンバーで任意に置換されたC3〜C25(好ましくはC3〜C20)直鎖、分岐または環式のアルカンまたはアルケン
(h)O、N、SiおよびSからなる群から選択された1〜3個のヘテロ原子を含み、Cl、Br、F、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択された少なくとも1つのメンバーで任意に置換されたC3〜C25(好ましくはC3〜C20)環式アルカンまた
は環式アルケン
(j)C6〜C25非置換アリールまたはO、N、SiおよびSからなる群から独立して選択された1〜3個のヘテロ原子を有するC6〜C25非置換ヘテロアリール
(k)C6〜C25置換アリールまたはO、N、SiおよびSからなる群から独立して選択された1〜3個のヘテロ原子を有するC6〜C25置換ヘテロアリール
からなる群から選択され、ここで、前記置換アリールまたは前記置換ヘテロアリールは、(1)−CH3、−C2H5またはCl、Br、F、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択された少なくとも1つのメンバーで任意に置換されたC3〜C25、好ましくはC3〜C20直鎖、分岐または環式のアルカンまたはアルケン
(2)OH
(3)NH2および
(4)SH
からなる群から独立して選択された1〜3個の置換基を有し、
任意に、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10の少なくとも2個は合一して、環式または二環式のアルカニル基またはアルケニル基を形成する。
本発明のPTT系組成物は、繊維、布地、フィルムおよび他の有用な物品中で有用であり、こうした組成物および物品を製造する方法は、前に援用された参考文献の多くにおいて開示された通りである。本発明のPTT系組成物は、例えば、連続および切断された(例えば、ステープル)繊維、ヤーン、編み織布および編み不織布を製造するために用いてもよい。繊維は一成分繊維または多成分繊維(例えば、二成分)繊維であってもよく、異なる多くの形状および形態を有してもよい。繊維はテキスタイルおよびフローリングのために有用である。
実施例において用いられたPTTは、E.I.du Pont de Nemours and Company(Wilmington,Delaware)から入手できるSORONA(登録商標)「半光沢」ポリマーであった。
SORONA(登録商標)ポリマーを120℃で16時間にわたり真空炉内で乾燥させ、難燃添加剤も80℃で16時間にわたり真空炉内で乾燥させた。
フィルムを調製する際に用いる前に、すべてのサンプルを120℃で16時間にわたり乾燥させた。
試験項目ごとに、51mm×152mmのダイを用いて10個の試験片を厚さ4mmのフィルムからプレス打ち抜きした。5個の試験片をフィルムの縦(押出)方向に打ち抜き、5個の試験片を横(押出に対して垂直)方向に打ち抜いた。フィルム試験片を105℃で30分より長く炉で乾燥させ、その後、試験の前に15分より長くデシケータ内で冷却した。
上述したように得られた51mm×152mm×4mmのフィルム試験片を45°の角度で保持した。着火が起きるまで長さ19mmのブタン炎をフィルムの下方端(幅51mm)に被着させた。炎の自己消炎後、燃焼したかまたは消滅したフィルム試験片の%を決定し、%焼失として記録した。%焼失の結果が少なければ少ないほど、添加剤の難燃性は良好である。
難燃添加剤のないSORONA(登録商標)PTTフィルムを調製し、上述した通り試験した。難燃剤がないと、ポリマーフィルムは自己消炎せずに炎によって完全に焼失した。すなわち、100%焼失。
比較例Aおよび実施例1〜2の試験結果を表1において提示している。示したように、難燃添加剤は、低い0.5%添加剤レベルでさえ、ポリトリメチレンテレフタレートの難燃性を改善した。
Claims (19)
- (a)(樹脂成分の質量を基準にして)少なくとも約70質量%のポリトリメチレンテレフタレートを含む(全組成物質量を基準にして)約75〜約99.9質量%の樹脂成分と、
(b)(全組成物質量を基準にして)難燃添加剤として約0.02〜約5質量%のフッ素化スルホネート塩を含む(全組成物質量を基準にして)約0.02〜約25質量%の添加剤パッケージと
を含むポリトリメチレンテレフタレートベースの組成物。 - フッ素化スルホネート塩が式(I)
M+Q− (I)
[式中、M+は、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、ピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、イミダゾリウム、ピラゾリウム、チアゾリウム、オキサゾリウム、トリアゾリウム、ホスホニウム(phosphium)およびアンモニウムからなる群から選択されるカチオンであり、Q−は、式(II)および式(III)
R11およびR12の各々は、独立して、
(1)ハロゲン、
(2)−CH3、−C2H5、または場合によりCl、Br、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択された少なくとも1つのメンバーで置換されるC3〜C15直鎖もしくは分岐のアルカンもしくはアルケン
(3)−OCH3、−OC2H5、または場合によりCl、Br、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択された少なくとも1つのメンバーで置換されるC3〜C15直鎖もしくは分岐のアルコキシ、
(4)場合によりCl、Br、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択された少なくとも1つのメンバーで置換されるC1〜C15直鎖または分岐のフルオロアルキル、(5)場合によりCl、Br、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択された少なくとも1つのメンバーで置換されるC1〜C15直鎖または分岐のフルオロアルコキシ、
(6)C1〜C15直鎖または分岐のパーフルオロアルキル、および
(7)C1〜C15直鎖または分岐のパーフルオロアルコキシ
からなる群から選択される)
からなる群から選択されるアニオンである]
の塩である請求項1に記載のポリトリメチレンテレフタレートベースの組成物。 - M+が、
(i)式(IV)のピリジニウムカチオン
R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、それぞれ独立して、
(a)H、
(b)ハロゲン、
(c)−CH3、−C2H5、または場合によりCl、Br、F、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択された少なくとも1つのメンバーで置換されるC3〜C25直鎖、分岐もしくは環式のアルカンもしくはアルケン、
(d)O、N、SiおよびSからなる群から選択された1〜3個のヘテロ原子を含み、場合によりCl、Br、F、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択された少なくとも1つのメンバーで置換されるC3〜C25環式アルカンまたは環式アルケン、
(e)C6〜C25非置換アリール、またはO、N、SiおよびSからなる群から独立して選択された1〜3個のヘテロ原子を有するC6〜C25非置換ヘテロアリール、
(f)C6〜C25置換アリール、またはO、N、SiおよびSからなる群から独立して選択された1〜3個のヘテロ原子を有するC6〜C25置換ヘテロアリール
からなる群から選択され、ここで該置換アリールまたは該置換ヘテロアリールは、
(1)−CH3、−C2H5、または場合によりCl、Br、F、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択された少なくとも1つのメンバーで置換されるC3〜C25直鎖、分岐もしくは環式のアルカンもしくはアルケン
(2)OH
(3)NH2、および
(4)SH
からなる群から独立して選択された1〜3個の置換基を有し、
R7、R8、R9およびR10は、それぞれ独立して、
(g)−CH3、−C2H5、または場合によりCl、Br、F、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択された少なくとも1つのメンバーで置換されるC3〜C25直鎖、分岐もしくは環式のアルカンもしくはアルケン
(h)O、N、SiおよびSからなる群から選択された1〜3個のヘテロ原子を含み、場合によりCl、Br、F、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択された少なくとも1つのメンバーで置換されるC3〜C25環式アルカンもしくは環式アルケン
(j)C6〜C25非置換アリール、またはO、N、SiおよびSからなる群から独立し
て選択された1〜3個のヘテロ原子を有するC6〜C25非置換ヘテロアリール
(k)C6〜C25置換アリール、またはO、N、SiおよびSからなる群から独立して選択された1〜3個のヘテロ原子を有するC6〜C25置換ヘテロアリール
からなる群から選択され、ここで該置換アリールまたは該置換ヘテロアリールは、
(1)−CH3、−C2H5、または場合によりCl、Br、F、I、OH、NH2およびSHからなる群から選択された少なくとも1つのメンバーで置換されるC3〜C25直鎖、分岐もしくは環式のアルカンもしくはアルケン
(2)OH
(3)NH2、および
(4)SH
からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基を有し、
そして、ここで場合により、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10の少なくとも2個は一緒になって環式または二環式のアルカニル基またはアルケニル基を形成する)
からなる群から選択される請求項2に記載のポリトリメチレンテレフタレートベースの組成物。 - Q−が、フルオロアルキルスルホニルおよびビス(フルオロアルキルスルホニル)イミドのアニオンからなる群から選択される請求項2に記載のポリトリメチレンテレフタレートベースの組成物。
- Q−が、フルオロアルキルスルホニルアニオンおよびビス(フルオロアルキルスルホニル)イミドアニオンからなる群から選択される請求項3に記載のポリトリメチレンテレフタレートベースの組成物。
- 添加剤パッケージが、(全組成物質量を基準にして)約0.1〜約1質量%のフッ素化スルフェート塩を含む請求項1に記載のポリトリメチレンテレフタレートベースの組成物。
- 添加剤パッケージが、(全組成物質量を基準にして)約0.5〜約1質量%のフッ素化スルフェート塩を含む請求項1に記載のポリトリメチレンテレフタレートベースの組成物。
- ポリトリメチレンテレフタレートが、テレフタル酸または酸等価体と1,3−プロパンジオールの重縮合によって製造されるタイプのものである請求項1に記載のポリトリメチレンテレフタレートベースの組成物。
- 1,3−プロパンが生物学的に誘導された1,3−プロパンジオールである請求項8に記載のポリトリメチレンテレフタレートベースの組成物。
- ポリトリメチレンテレフタレートがポリトリメチレンテレフタレートホモポリマーである請求項1に記載のポリトリメチレンテレフタレートベースの組成物。
- 樹脂成分が別のポリマーを含む請求項1に記載のポリトリメチレンテレフタレートベースの組成物。
- 樹脂成分がポリエチレンテレフタレートを含む請求項11に記載のポリトリメチレンテレフタレートベースの組成物。
- 樹脂成分がポリブチレンテレフタレートを含む請求項11に記載のポリトリメチレンテレフタレートベースの組成物。
- 樹脂成分がナイロンを含む請求項11に記載のポリトリメチレンテレフタレートベースの組成物。
- 添加剤パッケージがTiO2を含む請求項1に記載のポリトリメチレンテレフタレートベースの組成物。
- 請求項1に記載のポリトリメチレンテレフタレートベースの組成物を調製する方法であって、
(a)フッ素化スルフェート塩およびポリトリメチレンテレフタレートを備える工程と、(b)該ポリトリメチレンテレフタレートと該フッ素化スルフェート塩を混合して、混合物を形成する工程と、
(c)該混合物を攪拌しつつ加熱し、ブレンドして、組成物を形成する工程と
を含む方法。 - 工程(c)が約180℃〜約270℃で行われる請求項16に記載の方法。
- 請求項1に記載のポリトリメチレンテレフタレートベースの組成物から製造された物品。
- 繊維の形態にある請求項18に記載の物品。
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