JP2010530434A - フルオロケミカルウレタン−シラン化合物及びその水性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
Rfは、フッ素含有基であり、
R1は、ポリイソシアネートの残基であり、
Wは、次式のものであり、
R2は、次式を有し、
X1は、−O−又は−NR4−であり、R4は、H又はC1〜C4のアルキルであり、
R3は、多価のアルキレン基若しくはアリーレン基、又はこれらの組み合わせであり、このアルキレン基は1個以上のカテナリー酸素原子を含有するか又は含有せず、
R5は、二価のアルキレン基であり、このアルキレン基は1個以上のカテナリー酸素原子を含有するか又は含有せず、
Yは、加水分解性基であり、
R6は、一価のアルキル基又はアリール基であり、
pは、1、2、又は3であり、
qは、1〜5であり、
x及びyは、それぞれ独立して、少なくとも1であり、zは、1又は2である。
Rfは、一価のペルフルオロアルキル基若しくはペルフルオロオキシアルキル基、又は二価のペルフルオロアルキレン基若しくはペルフルオロオキシアルキレン基を含むフッ素含有基であり、
R1は、ポリイソシアネートの残基であり、
式中、W1は、水溶性基含有部分であり、Vは、1又は2であり、
R2は、次式を有し、
X1は、−O−又は−NR4−であり、R4は、H又はC1〜C4のアルキルであり、vは、1又は2であり、
R2は、次式を有し、
X1は、−O−又は−NR4−であり、R4は、H又はC1〜C4のアルキルであり、
R3は、多価のアルキレン基若しくはアリーレン基、又はこれらの組み合わせであり、このアルキレン基は1個以上のカテナリー酸素原子を含有するか又は含有せず、
R5は、二価のアルキレン基であり、このアルキレン基は1個以上のカテナリー酸素原子を含有するか又は含有せず、
Yは、加水分解性基であり、
R6は、一価のアルキル基又はアリール基であり、
pは、1、2、又は3、好ましくは3であり、及び
qは、1〜5であり、好ましくは2〜5であり、
x及びyは、それぞれ独立して少なくとも1であり、zは、1又は2である。
式中、
Rf 1は、一価のペルフルオロアルキル若しくはペルフルオロオキシアルキル基、又は二価のペルフルオロアルキレン基若しくはペルフルオロオキシアルキレン基であり、
Qは、共有結合又は価数zの多価アルキレン基であり、このアルキレンは、1個以上のカテナリー(鎖中)窒素又は酸素原子を含有するか又は含有せず、1個以上のスルホンアミド基、アルボキシアミド基又はカルボキシ官能基を含有するか又は含有せず、
X2は、−O−、−NR4−、又は−S−であり、R4は、H又はC1〜C4のアルキルであり、
yは、1又は2であり、
zは、1又は2である。
式中、
Rf 6は、一価のペルフルオロオキシアルキルにおいてはF(フッ素)であり、二価のペルフルオロオキシアルキレンにおいては開殻価電子(「−」)であり、
Rf 3は、ペルフルオロアルキレン基であり、Rf 4は、1、2、3又は4個の炭素原子を有するペルフルオロアルキレンオキシ基、又はかかるペルフルオロアルキレンオキシ基の混合物からなるペルフルオロアルキレンオキシ基を表し、Rf 5は、ペルフルオロアルキレン基であり、qは、0又は1である。式(IV)におけるペルフルオロアルキレン基Rf 3及びRf 5は、直鎖又は分枝鎖であってよく、1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜6個の炭素原子を含んでよい。典型的な一価のペルフルオロアルキル基は、CF3−CF2−CF2−であって、典型的な二価のペルフルオロアルキレンは、−CF2−CF2−CF2−、−CF2−又は−CF(CF3)−である。ペルフルオロアルキレンオキシ基Rf 4の例としては、−CF2−CF2−O−、−CF(CF3)−CF2−O−、−CF2−CF(CF3)−O−、−CF2−CF2−CF2−O−、−CF2−O−、−CF(CF3)−O−、及び−CF2−CF2−CF2−CF2−O、が挙げられ、これらは、例えば、3〜30回繰り返されてよい。
−[CF2−CF2−O]r−、−[CF(CF3)−CF2−O]s−、−[CF2CF2−O]r−[CF2O]t−、−[CF2CF2CF2CF2−O]u、及び−[CF2−CF2−O]r−[CF(CF3)−CF2−O]s−が挙げられ、r、s、t及びuのそれぞれは、1〜50、好ましくは2〜25の整数である。式(V)に相当する好ましいペルフルオロオキシアルキル基は、CF3−CF2−CF2−O−[CF(CF3)−CF2O]s−CF(CF3)CF2−であり、sは1〜50の整数である。
CF3(CF2)3SO2N(CH3)CH2CH2OH、CF3(CF2)3SO2N(CH3)CH(CH3)CH2OH、
CF3(CF2)3SO2N(CH3)CH2CH(CH3)NH2、CF3(CF2)3SO2N(CH2CH3)CH2CH2SH、
CF3(CF2)3SO2N(CH3)CH2CH2SCH2CH2OH、C6F13SO2N(CH3)(CH2)4OH、
CF3(CF2)7SO2N(H)(CH2)3OH、C3F7SO2N(CH3)CH2CH2OH、
CF3(CF2)4SO2N(CH3)(CH2)4NH2、C4F9SO2N(CH3)(CH2)11OH、
CF3(CF2)5SO2N(CH2CH3)CH2CH2OH、CF3(CF2)5SO2N(C2H5)(CH2)6OH、
CF3(CF2)2SO2N(C2H5)(CH2)4OH、CF3(CF2)3SO2N(C3H7)CH2OCH2CH2CH2OH、
CF3(CF2)4SO2N(CH2CH2CH3)CH2CH2OH、
CF3(CF2)4SO2N(CH2CH2CH3)CH2CH2NHCH3、
CF3(CF2)3SO2N(C4H9)CH2CH2NH2、CF3(CF2)3SO2N(C4H9)(CH2)4SH、
CF3(CF2)3CH2CH2OH、C4F9OC2F4OCF2CH2OCH2CH2OH、
n−C6F13CF(CF3)CON(H)CH2CH2OH、C6F13CF(CF3)CO2C2H4CH(CH3)OH、
C3F7CON(H)CH2CH2OH、C3F7O(CF(CF3)CF2O)1〜36CF(CF3)CH2OH、
など、及びこれらの混合物が挙げられる。所望により、その他のイソシアネート反応性官能基が、記載されたものの代わりに使用されてよい。
Rf 1OC6H4SO2N(CH2CH2OH)2;Rf 1SO2N(R’)CH2CH(OH)CH2OH、例えばC6F13SO2N(C3H7)CH2CH(OH)CH2OH;Rf 1CH2CON(CH2CH2OH)2;
Rf 1CON(CH2CH2OH)2;CF3CF2(OCF2CF2)3OCF2CON(CH3)CH2CH(OH)CH2OH;
Rf 1OCH2CH(OH)CH2OH、例えばC4F9OCH2CH(OH)CH2OH; Rf 1CH2CH2SC3H6OCH2CH(OH)CH2OH;Rf 1CH2CH2SC3H6CH(CH2OH)2;
Rf 1CH2CH2SCH2CH(OH)CH2OH;Rf 1CH2CH2SCH(CH2OH)CH2CH2OH;
Rf 1CH2CH2CH2SCH2CH(OH)CH2OH、例えばC5F11(CH2)3SCH2CH(OH)CH2OH;
Rf 1CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OH、例えばC5F11(CH2)3OCH2CH(OH)CH2OH;
Rf 1CH2CH2CH2OC2H4OCH2CH(OH)CH2OH;Rf 1CH2CH2(CH3)OCH2CH(OH)CH2OH;
Rf 1(CH2)4SC3H6CH(CH2OH)CH2OH;Rf 1(CH2)4SCH2CH(CH2OH)2;
Rf 1(CH2)4SC3H6OCH2CH(OH)CH2OH;Rf 1CH2CH(C4H9)SCH2CH(OH)CH2OH;
Rf 1CH2OCH2CH(OH)CH2OH;Rf 1CH2CH(OH)CH2SCH2CH2OH;
Rf 1CH2CH(OH)CH2SCH2CH2OH;Rf 1CH2CH(OH)CH2OCH2CH2OH;
Rf 1CH2CH(OH)CH2OH;Rf 1R’’SCH(R’’’OH)CH(R’’’OH)SR’’Rf;
(Rf 1CH2CH2SCH2CH2SCH2)2C(CH2OH)2;((CF3)2CFO(CF2)2(CH2)2SCH2)2C(CH2OH)2;
(Rf 1R’’SCH2)2C(CH2OH)2;1,4−ビス(1−ヒドロキシ−1,1−ジヒドロペルフルオロエトキシエトキシ)ペルフルオロ−n−ブタン(HOCH2CF2OC2F4O(CF2)4OC2F4OCF2CH2OH);1,4−ビス(1−ヒドロキシ−1,1−ジヒドロペルフルオロプロポキシ)ペルフルオロ−n−ブタン(HOCH2CF2CF2O(CF2)4OCF2CF2CH2OH);フッ素化オキセタンの開環重合により製造されるフッ素化オキセタンポリオール、例えばポリ−3−フォックス(Poly-3-Fox)(商標)(オハイオ州アクロン(Akron)のオムノバ・ソリューションズ社(Omnova Solutions, Inc.)より入手可能);米国特許第4,508,916号(ニューウェル(Newell)ら)に記載されるような、フッ素化有機基置換エポキシドの少なくとも2個のヒドロキシル基を含む化合物との開環付加重合により調製されるポリエーテルアルコール;及びペルフルオロポリエーテルジオール、例えばフォンブリン(Fomblin)(商標)ZDOL(オーシモント(Ausimont)より入手可能なHOCH2CF2O(CF2O)8〜12(CF2CF2O)8〜12CF2CH2OH)が挙げられ、式中、Rf 1は、1〜12個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基、又は3〜約50個の炭素原子を有するペルフルオロオキシアルキル基(存在する全てのペルフルオロカーボン鎖が、6個以下の炭素原子を有する)、又はこれらの混合物であり、R’は、1〜4個の炭素原子のアルキルであり、R’’は、1〜12個の炭素原子の分枝鎖又は直鎖アルキレン、2〜12個の炭素原子のアルキレンチオ−アルキレン、2〜12個の炭素原子のアルキレン−オキシアルキレン、又は2〜12個の炭素原子のアルキレンイミノアルキレンであり、ここで、窒素原子は、第3置換基として、水素又は1〜6個の炭素原子のアルキルを有し、R’’’は、1〜12個の炭素原子の直鎖若しくは分枝鎖アルキレン、又は式CrH2r(OCSH2S)tのアルキレン−ポリオキシアルキレン(式中、rは、1〜12であり、sは、2〜6であり、tは、1〜40)である。
式中、R5は、二価アルキレン基であり、このアルキレン基は、1個以上のカテナリー酸素原子を含有するか又は含有せず、W1は、水溶性基であり、wは1〜3である。
式中、
X1は、−O−又は−NR4−であり、R4は、H又はC1〜C4のアルキルであり、
R3は、二価アルキレン基若しくはアリーレン基又はこれらの組み合わせであり、このアルキレン基は、1個以上のカテナリー酸素原子を含有するか又は含有せず、
qは、1〜5である。
Rfは、一価のペルフルオロアルキル基若しくはペルフルオロオキシアルキル基、又は二価のペルフルオロアルキレン基若しくはペルフルオロオキシアルキレン基を含むフッ素含有基であり、
R1は、ポリイソシアネートの残基であり、
X1は、−O−又は−NR4−であり、R4は、H又はC1〜C4のアルキルであり、
R3は、二価のアルキレン基若しくはアリーレン基、又はこれらの組み合わせであり、このアルキレン基は、1つ以上のカテナリー酸素原子を含有してもよく、
xは、1又は2であり、
yは、少なくとも1であり、
zは、1又は2であり、
qは、1〜5、好ましくは2〜5である。
R5は、二価のアルキレン基であり、このアルキレン基は、1個以上のカテナリー酸素原子を含有するか又は含有せず、
Yは、加水分解性基であり、
R6は、一価のアルキル基又はアリール基であり、
pは、1、2又は3である。
(VIII)+(VI)+(IX)→(I)、又は
有用なチオシランとして、(メルカプトメチル)ジメチルエトキシシラン、(メルカプトメチル)メチルジエトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(メルカプトメチル)メチルジエトキシシランが挙げられる。
〜R3−CH=CH2+HS−R5〜→〜R3−CH2−CH2−S−R5〜及び/又は〜R3−CH(CH3)−S−R5〜
フルオロケミカル化合物は、求核不飽和化合物(複数)と、フッ素含有求核性化合物(複数)と、ポリイソシアネート化合物(複数)とを単純にブレンドし、続いてチオシラン(IX)及び/又は水溶性化合物(VI)の不飽和基へのフリーラジカル付加を行うことで製造することができる。当業者に理解されるように、ブレンドの順序又は工程の順序は限定的ではなく、所望のフルオロケミカルウレタン化合物を製造するために変更することができる。一実施形態では、例えば、ポリイソシアネート化合物(複数)及び求核フルオロケミカル化合物(III)を、まずイソシアネート基の一部と反応させ、次に残りのイソシアネート基全て又は一部を有する求核不飽和化合物(VII)と反応させ、続いてチオシラン(IX)及び水溶性化合物(VI)の側鎖不飽和基へのフリーラジカル付加を行う。
R9は、H、C1〜C4のアルキル、又は−R5−Si(Yp)(R6)3−pであり、
R5は、二価のアルキレン基であり、このアルキレン基は、1個以上のカテナリー酸素原子を含有するか又は含有せず、
Yは、加水分解性基であり、
R6は、一価のアルキル基又はアリール基であり、
pは、1、2又は3、好ましくは3である。
γ−アミノプロピルトリブトキシシラン、γ−アミノプロピルトリプロポキシシラン、
β−アミノプロピルトリメトキシシラン、β−アミノプロピルトリエトキシシラン、
β−アミノプロピルトリプロポキシシラン、β−アミノプロピルトリブトキシシラン、
α−アミノプロピルトリメトキシシラン、α−アミノプロピルトリエトキシシラン、
α−アミノプロピルトリブトキシシラン、及びα−アミノプロピルトリプロポキシシランが挙げられる。
〔実施例〕
デスモデュア(Desmodur)(商標)N100、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)ビウレットに基づく脂肪族ポリイソシアネート樹脂、バイエル・ポリマーズ社(Bayer Polymers LLC)、ペンシルバニア州ピッツバーグ(Pittsburgh)から入手。
メチルイソブチルケトン(MIBK)は、ハネウェル・インターナショナル社(Honeywell International, Inc.)、ニュージャージー州モーリスタウンシップ(Morris Township)、の一部門であるバーディック・アンド・ジャクソン・ソルベンツ(Burdick & Jackson Solvents)から入手した。
〔実施例〕
1Lのフラスコに、20g(0.102等量のNCO)のデスモデュア(Desmodur)(商標)N3300A、27.4g(0.02モル)のHFPOアミドール、29.9g(20.9g固体、0.082モル)のペンタエリスリトールアリルエーテルの溶液及び250gのMIBKを投入した。混合液を攪拌し、80℃まで加熱し、溶液を形成した。溶液をN2で1分間パージし、ジブチル錫ジラウレート及びDABCO(商標)33LVをそれぞれ3滴加えた。得られた溶液を110℃まで18時間加熱すると、IRは残存するNCO基がないことを示した。溶液を70℃まで冷却し、24g(0.12モル)のメルカプトプロピルトリメトキシシラン及び9.5g(0.12モル)のメルカプトエタノールを添加した。得られた溶液をN2で3分間パージし、0.5gのバゾ(Vazo)(商標)67を添加し、得られた溶液を16時間加熱すると、IRは残存するアリル基がないことを示した。フルオロケミカル(Fluorochemcial)ウレタンシランポリオールは、固体成分27.1%の溶液であった。
攪拌及び超音波処理を行った実施例1、パートaの生成物の固体成分27.1gの溶液(溶液100g)に、1.8gのDS−10(商標)溶液及び230gの脱イオン水を80℃で加えた。得られたエマルションを4分間攪拌及び超音波処理を行うと、固体成分15.5%の安定なエマルションが得られた。
1Lのフラスコに、20g(0.102等量のNCO)のデスモデュア(Desmodur)(商標)N3300A、27.4g(0.02モル)のHFPOアミドール、29.9g(20.9g固体、0.082モル)のペンタエリスリトールアリルエーテルの溶液及び250gのMIBKを投入した。混合液を攪拌し、80℃まで加熱し、溶液を形成した。溶液をN2で1分間パージし、ジブチル錫ジラウレート及びDABCO(商標)33LVをそれぞれ3滴加えた。得られた溶液を110℃まで18時間加熱すると、IRは残存するNCO基がないことを示した。溶液を70℃まで冷却し、24g(0.12モル)のメルカプトプロピルトリメトキシシラン及び18.4g(0.12モル)のトリエタノールアミンを添加し、続いて13g(0.12モル)の3−メルカプトプロピオン酸を添加した。得られた溶液は濁っており、5分間の攪拌後透明になった。得られた溶液をN2で3分間パージし、0.5gのバゾ(Vazo)(商標)67を添加した。得られた溶液を16時間加熱すると、IRは残存するアリル基がないことを示した。生成物は、固体成分23.3%の溶液であった。
攪拌及び超音波処理を行った実施例2、パートaの生成物の固体成分23.3gの溶液(溶液100g)に、1.8gのDS−10(商標)溶液及び230gの脱イオン水を80℃で加えた。得られたエマルションを4分間攪拌及び超音波処理を行うと、固体成分9.8%の安定なエマルションが得られた。
以下のそれぞれの実施例では、フルオロケミカルウレタン及びそのエマルションを、表1に記載の反応物質及び量を用いて、次の手順で調製した。
以下のそれぞれの実施例では、フルオロケミカルウレタン及びそのエマルションを、表2に記載の反応物質及び量を用いて、次の手順で調製した。
フラスコに、170g(0.89モル)のメルカプトプロピルトリメトキシシラン、50g(0.89モル)のアリルアルコール、1gのV−67、及び300gのMIBKを加えた。溶液を攪拌し、N2で4分間パージした。溶液を60℃まで、18時間加熱した。最終溶液は固体成分40%であった。
水とイソプロパノールの90:10混合物を溶媒として用い、固体成分5重量%の示された実施例のフルオロケミカルウレタン及びアミノシラン、並びに3.5重量%のN−メチルピロリドンを更に含有するコーティング溶液を調製した。検査したアミノシランは、3−アミノプロピルトリエトキシシラン(APTES)、3−アミノプロピルトリメトキシシラン(APTMS)、及び2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(AEAPTMS)であった。
2=(表面の)50%未満のコーティングが残っている
3=50%を超えるが100%未満のコーティングが残っている
4=表面全体にわたってコーティングが残っているが傷がある
5=コーティングが完全に残っており元の状態である(目に見える傷がない)
ヘイズ/光沢度試験
イソプロパノール/水(9:1)中、95:5重量%のフルオロケミカルウレタン:APTES(3−アミノプロピルトリエトキシシラン)の固体成分5%コーティング溶液を調製した。クリアコートしたテストパネルをコーティング溶液でコーティングし、テストパネルを70°の角度に維持しながら水切りして乾燥し、デシケーター内にて周囲温度で約24時間エージングした。コーティングしたパネルを、水道水ですすぎ、窒素気流下で乾燥した。実施例12及び13では、アミノシランを含まない固体成分5.4%の溶液を調製し、その他の実施例と同様にコーティングし、試験を行った。
塗装した金属テストパネル(上述のように調製)を水で30秒間すすぎ、表面の界面活性剤を全て除く。濾過システム(マサチューセッツ州ビルリカ(Billerica)のミリポア・コーポレーション(Millipore Corporation)から入手)を通して濾過した、受け取ったままの状態での試薬グレードのヘキサデカン及び脱イオン水を用い、ビデオ接触角分析計(マサチューセッツ州ビルリカ(Billerica)のASTプロダクツ(AST Products)から商品番号VCA−2500XEとして入手可能)により、測定を行った。報告される値は、滴の右側及び左側で測定された少なくとも3滴の測定値の平均である。液滴量は静的測定について5μLであった。結果を表4に示す。
Claims (24)
- 式
式中、Rfが、フッ素含有基であり、
R1が、ポリイソシアネートの残基であり、
Wが、
R2が次式を有し:
Yが、加水分解性基であり、
R6が、一価のアルキル基又はアリール基であり、
pが、1、2又は3であり、
qが、1〜5であり、
それぞれのR5が、二価のアルキレン基であり、前記アルキレン基が1個以上のカテナリー酸素原子を含有するか又は含有せず、
それぞれのX1が、−O−又は−NR4−であり、ここでR4が、H又はC1〜C4のアルキルであり、
それぞれのR3が、多価のアルキレン基若しくはアリーレン基、又はこれらの組み合わせであり、前記アルキレン基が1個以上のカテナリー酸素原子を含有するか又は含有せず、
x及びyが、それぞれ独立して少なくとも1であり、並びにzが、1又は2である、化合物。 - Rfが、一価のペルフルオロアルキル基及びペルフルオロオキシアルキル基、並びに二価のペルフルオロアルキレン基及びペルフルオロオキシアルキレン基から選択されるフッ素含有基を含む、請求項1に記載の化合物。
- Rf 1が、
−(CnF2n)−、−(CnF2nO)−、−(CF(Z)O)−、−(CF(Z)CnF2nO)−、−(CnF2nCF(Z)O)−、−(CF2CF(Z)O)−及びこれらの組み合わせ(式中、nが、1〜4であり、Zが、ペルフルオロアルキル基、ペルフルオロアルコキシ基、又はペルフルオロエーテル基である)からなる群から選択されるペルフルオロ化反復単位を含むペルフルオロオキシアルキレン基を含む、請求項3に記載の化合物。 - Rf 1が、式
Rf 6−Rf 3−O−Rf 4−(Rf 5)q−の群を含み、
式中、
Rf 6が、一価のペルフルオロオキシアルキルについてはFであり、二価のペルフルオロオキシアルキレンについては開殻価電子(「−」)であり、
Rf 3が、ペルフルオロアルキレン基を表し、
Rf 4が、1、2、3又は4個の炭素原子を有するペルフルオロアルキレンオキシ基、又はこれらのペルフルオロアルキレンオキシ基の混合物からなるペルフルオロアルキレンオキシ基を表し、
Rf 5が、ペルフルオロアルキレン基を表し、
qが、0又は1である、請求項3に記載の化合物。 - 前記ペルフルオロオキシアルキレン基が、−[CF2−CF2−O]r−、−[CF(CF3)−CF2−O]s−、−[CF2CF2−O]r−[CF2O]t−、−[CF2CF2CF2CF2−O]u、及び−[CF2−CF2−O]r−[CF(CF3)−CF2−O]s−、の1つ以上から選択され、それぞれのr、s、t及びuが、それぞれ1〜50の整数である、請求項2に記載の化合物。
- Rfが、一価のペルフルオロオキシアルキレン基であり、zが、1である、請求項1に記載の化合物。
- シラン基と−NH−C(O)−X1−基のモル比が、1:1を超える、請求項1に記載の化合物。
- Rfが、フッ素化ポリオール由来である、請求項1に記載の化合物。
- エチレン性不飽和基へのチオシランのフリーラジカル付加により誘導される、請求項1に記載の化合物。
- Yが、ハロゲン、C1〜C4のアルコキシ基、又はC1〜C4のアシルオキシ基である、請求項1に記載の化合物。
- W1が、カルボキシレート、サルフェート、スルホネート、ホスフェート、ホスホネート、アンモニウム、四級アンモニウムなど、及びこれらの混合物から選択される、請求項1に記載の化合物。
- W1が、ポリ(オキシアルキレン)基から選択される、請求項1に記載の化合物。
- 水溶性基W1が、−CO2M、−OH、−OSO3M、−SO3M、−PO(OM)2、−P(OM)3、及び−N(R8)3Xで表され、式中、それぞれのR8が、約1〜12個の炭素原子を有するフェニル基、脂環式基、又は脂肪族基からなる群から選択され、Mが、H、又はナトリウム、カリウム、カルシウム、及びN(R4)3H+から選択される一価又は二価の可溶性カチオンと同等のものであり、R4が、H又はC1〜C4のアルキルであり、Xが、可溶性アニオンである、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に記載の化合物の少なくとも1つと、溶媒と、を含む、コーティング組成物。
- アミノシランを更に含む、請求項15に記載の組成物。
- 請求項1に記載の化合物の水性分散液又は懸濁液を含む、コーティング組成物。
- シルセスキオキサンを更に含む、請求項15に記載のコーティング組成物。
- チオシランと、側鎖エチレン性不飽和基を有するフルオロケミカルウレタン化合物とのフリーラジカル反応生成物を含む化合物であり、前記フルオロケミカルウレタン化合物が、ポリイソシアネートの反応生成物と、求核フッ素化化合物と、求核水溶性化合物と、求核エチレン性不飽和化合物とを含む、化合物。
- 部分−R3−(CH=CH2)が、ビニル基、アリル基又はアリルオキシ基を含む、請求項20に記載の方法。
- 式
Rfが、ペルフルオロ化された基であり、
R1が、ポリイソシアネートの残基であり、
X1が、−O−又は−NR4−、ここでR4が、H又はC1〜C4のアルキルであり、
R3が、二価のアルキレン若しくはアリーレン基、又はこれらの組み合わせであり、該アルキレン基が1つ以上のカテナリー酸素原子を含有するか又は含有せず、
zが、1又は2であり、
qが、1〜5である、のウレタン化合物に、式HS−R5−W1(式中、R5が、二価アルキレン基であり、前記アルキレン基が、1個以上のカテナリー酸素原子を含有するか又は含有せず、W1が、水溶性基である)の水溶性化合物のフリーラジカルを付加する工程を含む請求項1に記載の化合物を調製する方法。 - 式
Rfが、ペルフルオロ化された基であり、
R1が、ポリイソシアネートの残基であり、
X1が、−O−又は−NR4−であり、ここでR4が、H又はC1〜C4のアルキルであり、
R3が、二価のアルキレン若しくはアリーレン基、又はこれらの組み合わせであり、該アルキレン基が1つ以上のカテナリー酸素原子を含有するか又は含有せず、
zが、1又は2であり、
qが、1〜5である、のウレタン化合物に、式HS−R5−W1(式中、R5が、二価アルキレン基であり、前記アルキレン基が、1個以上のカテナリー酸素原子を含有するか又は含有せず、W1が、水溶性基である)の水溶性化合物のフリーラジカル、及びチオシランのフリーラジカルを付加する工程を含む請求項1に記載の化合物を調製する方法。
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