JP2010521540A - ポリアミン/モノ(メタ)アクリレート反応生成物を含むポリ尿素コーティング - Google Patents
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Abstract
Description
この出願は、2005年8月25日に出願された特許出願第11/211,188号の部分継続(これは、その全体が参考として本明細書に援用される)である。
本発明は、イソシアネートを含む第1の成分ならびにポリアミンおよびモノ(メタ)アクリレートの(メタ)アクリル化アミン反応生成物を含む第2の成分を含む反応混合物から形成されるポリ尿素を含むコーティング組成物に関する。
を有するものが含まれる。モノ(メタ)アクリレートの非限定的な例には、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、およびヒドロキシ(メタ)アクリレートとラクトンとのアダクト(例えば、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとε−カプロラクトンとのアダクト)が含まれる。
アミン/アクリレート硬化剤を以下の成分から調製した:
成分 重量(g)
チャージ(charge)1
イソホロンジアミン 937.2
2,6−ジ−tert−ブチルp−クレゾール 2.31
チャージ2
ブチルアクリレート 1382.0
チャージ3
イソホロンジアミン 18.0
チャージ1をオーバーヘッド攪拌機、熱電対、コンデンサー、およびN2吸気口を備えた適切な反応器に添加した。このチャージをN2ブランケット下に置いた。21℃の温度で開始して、チャージ2を、4.5時間かけて反応器に添加した。添加中、穏やかな発熱が見られた。添加の終了時に、反応混合物の温度は31℃であった。反応器の内容物を、外部熱源を用いて70℃に加熱し、この温度で5.8時間保持した。反応混合物の赤外スペクトルの検査は、ブチルアクリレートの存在を示した(1621、1635cm−1におけるピーク)。反応混合物の温度を80℃に上昇させ、この温度に14.7時間保持した。この時点で赤外スペクトルの検査は、少量のブチルアクリレートの存在を示した。チャージ3を反応混合物に添加した。反応混合物を85℃に加熱し、6時間保持した。この時点で赤外スペクトルの検査は、ブチルアクリレートの消費を示した。得られた物質は、測定固形分(110℃、1時間)96.3パーセント、粘度A+(Gardner−Holtスケール上)、全アミン含量4.797ミリ当量/g、残留第一級アミン含量0.042ミリ当量/g、第二級アミン含量4.643ミリ当量/g、第三級アミン含量0.112ミリ当量/g、ならびにMw359およびMn314(ポリスチレン標準に対して、ゲル透過クロマトグラフィーで測定して)を有することがわかった。
アミン/アクリレート硬化剤は、以下の成分から調製した:
成分 重量(g)
チャージ1
3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン 417.2
4−メトキシフェノール 0.4
チャージ2
メチルアクリレート 289.0
チャージ3
メタノール 42.6
チャージ1を、オーバーヘッド攪拌機、熱電対、コンデンサー、および空気吸気口を備えた適切な反応器に添加した。このチャージをライトエアー(light air)ブランケット下に置いた。22℃の温度で開始して、チャージ2を10分間かけて反応器に添加した。このチャージの終了時に、反応混合物の温度は20℃であった。次いで、チャージ3を5分かけて反応混合物に添加した。穏やかな発熱が見られ;このチャージの終了時に、反応混合物の温度は31℃であった。反応器の内容物を、外部熱源を用いて75℃に加熱し、この温度で11.9時間保持した。この時点で赤外スペクトルの検査は、メチルアクリレートの消費を示した(1621、1635cm−1におけるピークの消失)。反応器を簡単な真空蒸留用に装備した。75から85℃の温度範囲で1.4時間かけて系から揮発物を除去した。得られた物質は、測定固形分(110℃、1時間)99.5%、粘度K(Gardner−Holtスケール上)、密度8.51ポンド/ガロン、全アミン含量5.089ミリ当量/g、残留第一級アミン含量0.603ミリ当量/g、第二級アミン含量3.995ミリ当量/g、第三級アミン含量0.491ミリ当量/g、残留メタノール含量<0.01パーセント(ガスクロマトグラフィーによる)、およびMw335およびMn348(ポリスチレン標準に対して、ゲル透過クロマトグラフィーで測定して)を有することがわかった。
アミン/メタクリレート/アクリレート硬化剤を以下の成分から調製した:
成分 重量(g)
チャージ1
イソホロンジアミン 170.4
メチルメタクリレート 160.0
2,6−ジ−tert−ブチルp−クレゾール 2.2
ジブチル錫ジラウレート 1.7
チャージ2
ブチルアクリレート 43.5
チャージ3
4−メトキシフェノール 0.7
チャージ1を、オーバーヘッド攪拌機、熱電対、コンデンサー、およびスパージ管を備えた適切な反応器に添加した。このチャージを約0.5SCFHのライトエアスパージ下に置いた。反応混合物を80℃の温度に加熱し、この温度で約35.3時間保持した。反応の進行後、固形分を測定した(110℃、1時間)。反応混合物は測定固形分85.0%に保持した。温度を52℃に低下させた。チャージ2を、1分かけて反応器に添加し;この添加の終了時の温度は49℃であった。温度を60℃に上昇させ、反応混合物をこの温度で約9時間保持した。この時点で反応混合物の赤外スペクトルの検査は、ブチルアクリレートの消費を示した(1621、1635cm−1におけるピークの不在)。チャージ3を反応混合物に添加し、反応器を簡単な真空蒸留用に構成した。反応混合物に真空を1時間かけて揮発物を除去し、温度範囲は51〜60℃であり、得られた最大真空は180mmHgであった。得られた物質は、測定固形分(110℃、1時間)96.2%、密度8.33ポンド/ガロン、粘度Z3(Gardner−Holtスケール上)、全アミン含量4.892ミリ当量/g、残留第一級アミン含量0.055ミリ当量/g、第二級アミン含量4.766ミリ当量/g、第三級アミン含量0.071ミリ当量/g、残留メチルメタクリレートおよびブチルアクリレート含量、それぞれ0.94および0.51パーセント(ガスクロマトグラフィーによる)、およびMw399およびMn335(ポリスチレン標準に対して、ゲル透過クロマトグラフィーで測定して)を有することがわかった。
アクリレート/アスパルテート硬化剤は、以下の成分から調製した:
成分 重量(g)
チャージ1
イソホロンジアミン 2982.0
2,6−ジ−tert−ブチルp−クレゾール 3.5
チャージ2
ジブチルマレエート 1995.0
チャージ3
2,6−ジ−tert−ブチルp−クレゾール 3.5
チャージ4
ブチルアクリレート 3270.4
チャージ1を、オーバーヘッド攪拌機、熱電対、コンデンサー、およびN2吸気口を備えた適切なフラスコに添加した。このチャージをN2ブランケット下に置いた。21℃の温度で開始して、チャージ2を5.75時間かけてフラスコに添加した。添加中に穏やかな発熱が見られた。このチャージの添加時に、35℃の最高温度が見られた。チャージの終了時に、反応混合物の温度は33℃であった。反応混合物を外部熱源を用いて35〜37℃の温度に加熱し、この温度に3時間保持した。反応混合物の赤外スペクトルの検査は、ジブチルマレエートの消費を示した(1646cm−1におけるピークの消失)。チャージ3を反応器に添加し、反応混合物を43℃に加熱した。チャージ4を反応混合物に3.6時間添加し;穏やかな発熱が見られた。チャージ4の過程にわたって反応混合物の温度範囲は、43から50℃であり;チャージ4の終了時に、温度は45℃であった。次いで、反応混合物の温度を50℃に上昇させ、3時間保持した。反応混合物の赤外スペクトルの検査は、未反応アクリレートの存在を示した(1621、1635cm−1におけるピーク)。反応混合物の温度を70℃に上昇させ、10.9時間保持した。反応混合物の赤外スペクトルの検査は、アクリレートに帰属する前述のピークの存在がベースラインノイズと区別できないことを示し;この時点で反応は終了したと判断した。得られた物質は、測定固形分(110℃、1時間)98.9%、粘度D(Gardner−Holtスケール上)、密度8.17ポンド/ガロン、全アミン含量4.21ミリ当量/g、残留第一級アミン含量0.230ミリ当量/g、第二級アミン含量3.985ミリ当量/g、第三級アミン含量0.000ミリ当量/g、およびMw450およびMn406(ポリスチレン標準に対して、ゲル透過クロマトグラフィーで測定して)を有することがわかった。
アクリレート変性アミン硬化剤を以下の成分から調製した:
成分 重量(g)
チャージ1
JEFFAMINE D20001 3490.5
2,6−ジ−tert−ブチルp−クレゾール 7.77
ジブチル錫ジラウレート 19.4
チャージ2
ブチルアクリレート 437.9
1約2000MWのポリオキシアルキレンジアミン、Huntman Corporationから入手可能である。
アミン/エポキシアダクトを以下の成分から調製した:
成分 重量(g)
チャージ1
イソホロンジアミン 2044.8
チャージ2
CARDURA E10P2 6000.0
2ネオデカン酸のグリシジルエーテル、Hexion Specialty Chemicals,Inc.から入手可能である。
イソシアネート官能性「A側」処方物を以下の成分から調製した:
成分 重量%
TERATHANE6503 21.0
1,2−ブタンジオール 1.2
ネオペンチルグリコール 1.2
イソホロンジイソシアネート 27.1
DESMODUR N34004 49.4
3ポリテトラメチレンエーテルグリコール、Invistaから入手可能である。
顔料粉砕物を表1中の処方に従って調製した:
6脂肪族第二級アミン、Huntsman Corporationから入手可能である。
7脂肪族第二級アミン、Dorf−Ketal Chemicals,LLCから入手可能である。
8ヒンダードアミン光安定剤、Ciba Speciality Chemicals Corporationから入手可能である。
9カーボンブラック顔料、Cabot Corporationから入手可能である。
10オルガノクレー流動添加剤、Elementis Specialities,Inc.から入手可能である。
以下の「B」側処方物を表2に示されるように製造した:
Claims (26)
- a)イソシアネートを含む第1の成分;および
b)ポリアミンとモノ(メタ)アクリレートとの(メタ)アクリル化アミン反応生成物を含む第2の成分
を含む反応混合物から形成されるポリ尿素を含むコーティング組成物であって、
イソシアネート基の当量対アミン基の当量の比が1を超え、前記イソシアネートおよび(メタ)アクリル化アミン反応生成物が体積混合比1:1で基材に塗布され得る、コーティング組成物。 - 前記(メタ)アクリル化アミン反応生成物が芳香族ポリアミンもキシリレンジアミンも含まない、請求項1に記載のコーティング組成物。
- イソシアネート基の当量対アミン基の当量の比が、1.01から1.15:1.0を超える、請求項1に記載のコーティング組成物。
- イソシアネート基の当量対アミン基の当量の比が、1.01から1.5:1.0である、請求項3に記載のコーティング組成物。
- 前記イソシアネートがイソシアネートプレポリマーを含む、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記ポリアミンがイソホロンジアミンを含む、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記ポリアミンが4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタンを含む、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記ポリアミンが3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノシクロヘキシルメタンを含む、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記ポリアミンがポリオキシアルキレンアミンを含む、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記モノ(メタ)アクリレートが、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、および/またはブチルアクリレートを含む、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記ポリアミンが、イソホロンジアミンを含み、前記モノ(メタ)アクリレートがブチルアクリレートを含む、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 1種以上のさらなるアミンをさらに含む、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記1種以上のさらなるアミンが、(メタ)アクリレート、ジアルキルマレエートおよび/またはジアルキルフマレート、ならびにアミンの反応生成物を含む、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記1種以上のさらなるアミンが、
a.構造
のジアミン;
b.構造
のジアミン;
c.ポリオキシアルキレンジアミンおよび/またはポリオキシアルキレントリアミンと(メタ)アクリレートとの反応から生じない第一級アミノ基または第二級アミノ基を含むポリオキシアルキレンジアミンおよび/またはポリオキシアルキレントリアミン;
d.イソシアネートと反応性である他の官能基を有さないアスパラギン酸エステル官能性ジアミン;
e.トリアミンとジエチルマレエートおよび/またはジブチルマレエートとの反応生成物;ならびに/あるいは
f.ポリアミンとモノまたはポリエポキシとの反応生成物
の1種以上を含む、請求項12に記載のコーティング組成物。 - 2種以上の(メタ)アクリル化アミン反応生成物を含み、それぞれの反応生成物における前記ポリアミンおよびモノ(メタ)アクリレートが同じであるかまたは異なっていることができる、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 難燃剤成分をさらに含む、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 請求項1に記載のコーティング組成物を基材の少なくとも一部に塗布する工程を含む、前記基材をコーティングする方法。
- 前記コーティング組成物の前記第1および/または第2の成分が前記基材への塗布前に加熱される、請求項17に記載の方法。
- 請求項1に記載のコーティングで少なくとも一部コーティングされた基材。
- 乗物の少なくとも一部を構成する、請求項19に記載の基材。
- トラックの荷台を構成する、請求項20に記載の基材。
- 建造物の少なくとも一部を構成する、請求項19に記載の基材。
- 前記トラックの荷台が、ポリ尿素の塗布前に、硬化後に低い表面官能性を有するクリアコートで少なくとも部分的にコーティングされた、請求項21に記載の基材。
- 反応インデックスが1.01から1.5:1である、請求項1に記載のコーティング。
- 前記イソシアネートが遊離のイソシアネートである、請求項1に記載のコーティング。
- a)イソシアネートを含む第1の成分;および
b)ポリアミンとモノ(メタ)アクリレートとの(メタ)アクリル化アミン反応生成物を含み、以下:
a.(メタ)アクリレート、ジアルキルマレエートおよび/またはジアルキルフマレート、ならびにアミンの反応生成物;
b.構造
のジアミン;
c.ポリオキシアルキレンジアミンおよび/またはポリオキシアルキレントリアミンと(メタ)アクリレートとの反応から生じない第二級アミノ基を含むポリオキシアルキレンジアミンおよび/またはポリオキシアルキレントリアミン;
d.トリアミンとジエチルマレエートおよび/またはジブチルマレエートとの反応生成物;ならびに/あるいは
e.ポリアミンとモノまたはポリエポキシとの反応生成物
から選択される1種以上のアミンをさらに含む第2の成分
を含む反応混合物から形成されるポリ尿素を含むコーティング組成物。
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