CN112279998B - 一种光固化聚脲纳米粒子及其制备方法和应用 - Google Patents
一种光固化聚脲纳米粒子及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112279998B CN112279998B CN202011228310.0A CN202011228310A CN112279998B CN 112279998 B CN112279998 B CN 112279998B CN 202011228310 A CN202011228310 A CN 202011228310A CN 112279998 B CN112279998 B CN 112279998B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- polyurea
- diisocyanate
- acrylate
- parts
- photocurable
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
- C08G18/3228—Polyamines acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
- C08G18/3234—Polyamines cycloaliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
本发明公开了一种光固化聚脲纳米粒子及其制备方法和应用,包括组分:二元胺13~48份,异氰酸酯20~45份,溶剂80~180份,带羟基丙烯酸酯3~15份,催化剂0.02~0.5份,阻聚剂0.02~0.5份。本发明通过二元胺与异氰酸酯反应形成聚脲,再加入带羟基丙烯酸酯封端,从而制备得到一种具有光固化功能的聚脲纳米粒子,克服了目前应用广泛的有机微球和无机纳米粒子对涂层光学性能的影响,该光固化聚脲纳米粒子粒径小于400nm,由其制备的涂层透明度高,且能为涂层提供较好的耐磨耐刮擦功能。
Description
技术领域
本发明涉及光固化材料技术领域,具体涉及一种光固化聚脲纳米粒子及其制备方法和应用。
背景技术
目前,有机微球在涂层的应用方面越来越普遍,其可为涂层提供耐磨耐刮擦等功能,但其微米级别的粒径极易造成涂层的消光,严重影响涂层的透明性,对涂层的光学性能有很大影响。而市面应用比较广泛的无机纳米粒子,如纳米氧化硅、纳米氧化铝等等,普遍具有比较高的折射率,它与涂层的有机组分的折射率相差比较大,严重影响了涂层的光学透过率,同时无机纳米粒子与有机组分的相容性比较差,比较容易沉淀。
而有机纳米粒子在市面上非常少见,具有光固化功能的有机纳米粒子更是难得一见,而光固化材料由于其环保性、高性能等优势,在涂层的应用中越来越广泛,因此,研究一种具有光固化功能的有机纳米粒子显得尤为重要。
发明内容
为克服上述现有技术的不足,本发明的首要目的提供一种光固化聚脲纳米粒子,该聚脲纳米粒子能为涂层提供较好的光学性能及耐磨耐刮擦性能。
本发明的另一目的在于提供上述光固化聚脲纳米粒子的制备方法。
本发明是通过以下技术方案实现:
一种光固化聚脲纳米粒子,包括如下重量份的组分:
二元胺 13~48份
异氰酸酯 20~45份
溶剂 80~180份
带羟基丙烯酸酯 3~15份
催化剂 0.02~0.5份
阻聚剂 0.02~0.5份。
优选的,所述二元胺为乙二胺、丙二胺、丁二胺、己二胺、对苯二胺、4,4-二氨基二环己基甲烷、3,3-二甲基-4,4-二氨基二环己基甲烷、异佛尔酮二胺或十二烷二元胺中的一种或几种的混合,优选为4,4-二氨基二环己基甲烷、3,3-二甲基-4,4-二氨基二环己基甲烷、或异佛尔酮二胺中的一种或几种。
优选的,所述异氰酸酯为二苯基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、异氟尔酮二异氰酸酯、1,4-环己烷二异氰酸酯、二环己烷基甲烷二异氰酸酯、对苯二异氰酸酯、对苯二亚甲基二异氰酸酯、四甲基间苯二亚甲基二异氰酸酯、间苯二亚甲基二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、萘二异氰酸酯、2,2,4-三甲基-1,6-六亚甲基二异氰酸酯、2,4,4-三甲基-1,6-六亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯三聚体、异氟尔酮二异氰酸酯三聚体或六亚甲基二异氰酸酯缩二脲中的一种或几种的混合。
优选的,所述溶剂为甲苯、二甲苯、环己烷、甲基环己烷、乙酸乙酯、乙酸丁酯、丁酮或二甲酸酯中的一种或几种的混合。
优选的,所述带羟基丙烯酸酯为己内酯丙烯酸酯、己内酯甲基丙烯酸酯、丙烯酸羟丁酯、甲基丙烯酸羟丁酯、丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟丙酯、丙烯酸羟乙酯或甲基丙烯酸羟乙酯中的一种或几种的混合,优选为丙烯酸羟乙酯或丙烯酸羟丙酯。
优选的,所述催化剂为有机锡类催化剂或有机铋类催化剂中的一种或几种的混合物;所述阻聚剂为对羟基苯甲醚、对苯二酚、2-叔丁基对苯二酚或2,5-二叔丁基对苯二酚中的一种或几种的混合物。
本发明通过控制二元胺与异氰酸酯的摩尔比,可以调节聚脲粒子的粒径,优选的,所述二元胺与异氰酸酯的摩尔比在1:2~9:10之间。
优选的,本发明所述光固化聚脲纳米粒子的粒径小于400nm,控制粒径在400nm以下,由其制备得到的涂层透明度高。
本发明还提供了上述的光固化聚脲纳米粒子的制备方法,包括以下步骤:
(1)按配比,将溶剂加入反应装置,加入异氰酸酯,搅拌均匀,同时降温至-10℃~20℃,滴加二元胺,控制温度小于30℃,滴加完毕,保温,高速分散1-2小时;
(2)加入催化剂、阻聚剂和带羟基丙烯酸酯,升温到60℃~100℃之间,保温1-2小时;
(3)降温,过滤,得滤饼,滤饼清洗、再过滤、烘干、粉碎得到光固化聚脲纳米粒子。
本发明还提供了上述的光固化聚脲纳米粒子在光学涂层中的应用。
本发明进一步提供一种光固化涂料,包含上述的光固化聚脲纳米粒子、六官能团PUA、光引发剂、乙酸丁酯等,各组分采用本领域的常规用量,通过本领域常规手段制备成涂层,制备得到光固化涂层透明度高,耐磨耐刮擦性能好。
本发明与现有技术相比,具有如下有益效果:
本发明通过二元胺与异氰酸酯反应形成聚脲,再加入带羟基丙烯酸酯封端,从而制备得到一种具有光固化功能的聚脲纳米粒子,克服了目前应用广泛的有机微球和无机纳米粒子对涂层光学性能的影响,该光固化聚脲纳米粒子粒径小于400nm,由其制备的涂层透明度高,且能为涂层提供较好的耐磨耐刮擦功能。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明,以下实施例为本发明较佳的实施方式,但本发明的实施方式并不受下述实施例的限制。
本发明所采用的原料均可市购得到。
实施例1:
将甲苯/丁酮(质量比1:2)100份加入到反应器中,再加入32.7份异氟尔酮二异氰酸酯,搅拌分散同时降温到-10℃,滴加20份的异佛尔酮二胺,控制温度小于10℃,滴加完毕,保温,高速分散2小时;加入0.2份对羟基苯甲醚,0.1份有机锡类催化剂,6.8份丙烯酸羟乙酯,升温到70℃,保温2小时;降温到室温,过滤,滤饼中加入50份甲苯/丁酮(质量比1:2),超声分散,过滤,烘干得到光固化聚脲纳米粒子UA-1。
实施例2:
将甲基环己烷/乙酸丁酯(质量比1:1)100份加入到反应器中,再加入30份二环己烷基甲烷二异氰酸酯,搅拌分散同时降温到-10℃,滴加15.6份的异佛尔酮二胺,控制温度小于10℃,滴加完毕,保温,高速分散2小时;加入0.2份对羟基苯甲醚,0.1份有机锡类催化剂,3.6份丙烯酸羟丁酯,升温到70℃,保温2小时;降温到室温,过滤,滤饼中加入50份甲基环己烷/乙酸丁酯(质量比1:1),超声分散,过滤,烘干得到光固化聚脲纳米粒子UA-2。
实施例3:
将甲苯/乙酸丁酯(质量比1:2)120份加入到反应器中,再加入25份六亚甲基二异氰酸酯,搅拌分散同时降温到0℃,滴加26.8份的十二烷二元胺,控制温度小于15℃,滴加完毕,保温,高速分散1.5小时;加入0.2份对羟基苯甲醚,0.1份有机锡类催化剂,10.2份己内酯丙烯酸酯,升温到80℃,保温2小时;降温到室温,过滤,滤饼中加入50份甲苯/乙酸丁酯(质量比1:2),超声分散,过滤,烘干得到光固化聚脲纳米粒子UA-3。
实施例4:
将环己烷/乙酸丁酯(质量比1:1)135份加入到反应器中,再加入30份2,4-甲苯二异氰酸酯,搅拌分散同时降温到10℃,滴加16份的己二胺,控制温度小于20℃,滴加完毕,保温,高速分散2小时;加入0.2份对羟基苯甲醚,0.1份有机锡类催化剂,8.9份丙烯酸羟丙酯,升温到90℃,保温1.5小时;降温到室温,过滤,滤饼中加入环己烷/乙酸丁酯(质量比1:1),超声分散,过滤,烘干得到光固化聚脲纳米粒子UA-4。
实施例5:
将甲苯/二甲酸酯(质量比1:2)150份加入到反应器中,再加入22份对苯二异氰酸酯,搅拌分散同时降温到-10℃,滴加28.6份的3,3-二甲基-4,4-二氨基二环己基甲烷,控制温度小于30℃,滴加完毕,保温,高速分散1小时;加入0.2份对羟基苯甲醚,0.1份有机锡类催化剂,4份丙烯酸羟乙酯,升温到70℃,保温2小时;降温到室温,过滤,滤饼中加入甲苯/二甲酸酯(质量比1:2),超声分散,过滤,烘干得到光固化聚脲纳米粒子UA-5。
对比例1:
将甲苯/丁酮(质量比1:2)100份加入到反应器中,再加入32.7份异氟尔酮二异氰酸酯,搅拌分散同时降温到-10℃,滴加20份的异佛尔酮二胺,控制温度小于10℃,滴加完毕,保温,高速分散2小时;加入0.1份有机锡类催化剂,升温到70℃,保温2小时;降温到室温,过滤,滤饼中加入50份甲苯/丁酮(1:2),超声分散,过滤,烘干得到聚脲微球粒子UA-6。
对比例2:
将甲苯/丁酮(质量比1:2)100份加入到反应器中,再加入32.7份异氟尔酮二异氰酸酯,搅拌分散同时降温到-10℃,滴加25.3份的异佛尔酮二胺,控制温度小于10℃,滴加完毕,保温,高速分散2小时;加入0.2份对羟基苯甲醚,0.1份有机锡类催化剂,0.7份丙烯酸羟乙酯,升温到70℃,保温2小时;降温到室温,过滤,滤饼中加入50份甲苯/丁酮(质量比1:2),超声分散,过滤,烘干得到光固化聚脲纳米粒子UA-7。
将实施例1~5和对比例1-2制备得到的聚脲纳米粒子按表1配比制备成涂料,滚涂到PET膜上,80℃烘烤5分钟,365nmUV光固化,能量600mj,干膜厚度12um。测试涂层的性能,测试结果见表2。
表1 涂料配比(质量比)
表2 实施例及对比例涂层的测试结果
由表2实施例和对比例的结果可知,本发明通过二元胺与异氰酸酯反应形成聚脲,再加入带羟基丙烯酸酯封端,制备得到的光固化聚脲纳米粒子粒径小,由其制备的涂层透明度高,且能为涂层提供较好的耐磨耐刮擦功能。对比例1中未引入丙烯酸酯基团,涂层磨后失重率明显高于实施例。对比例2中虽引入丙烯酸酯基团,但聚脲粒子粒径大,透光率明显低于实施例。
各性能测试方法或标准:
涂层磨后失重率:国标GBT 1768-1979;
透光率:国标G B/T 2410—2008。
Claims (10)
1.一种光固化聚脲纳米粒子,其特征在于,包括如下重量份的组分:
二元胺 13~48份
异氰酸酯 20~45份
溶剂 80~180份
带羟基丙烯酸酯 3~15份
催化剂 0.02~0.5份
阻聚剂 0.02~0.5份
所述二元胺与异氰酸酯的摩尔比在1:2~9:10之间;
所述光固化聚脲纳米粒子的粒径小于400nm。
2.根据权利要求1所述的光固化聚脲纳米粒子,其特征在于:所述二元胺为乙二胺、丙二胺、丁二胺、己二胺、对苯二胺、4,4'-二氨基二环己基甲烷、3,3'-二甲基-4,4'-二氨基二环己基甲烷、异佛尔酮二胺或十二烷二元胺中的一种或几种的混合。
3.根据权利要求2所述的光固化聚脲纳米粒子,其特征在于:所述二元胺为4,4'-二氨基二环己基甲烷、3,3'-二甲基-4,4'-二氨基二环己基甲烷或异佛尔酮二胺中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的光固化聚脲纳米粒子,其特征在于:所述异氰酸酯为二苯基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、1,4-环己烷二异氰酸酯、二环己烷基甲烷二异氰酸酯、对苯二异氰酸酯、对苯二亚甲基二异氰酸酯、四甲基间苯二亚甲基二异氰酸酯、间苯二亚甲基二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、萘二异氰酸酯、2,2,4-三甲基-1,6-六亚甲基二异氰酸酯、2,4,4-三甲基-1,6-六亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯三聚体、异佛尔酮二异氰酸酯三聚体或六亚甲基二异氰酸酯缩二脲中的一种或几种的混合。
5.根据权利要求1所述的光固化聚脲纳米粒子,其特征在于:所述带羟基丙烯酸酯为己内酯丙烯酸酯、己内酯甲基丙烯酸酯、丙烯酸羟丁酯、甲基丙烯酸羟丁酯、丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟丙酯、丙烯酸羟乙酯或甲基丙烯酸羟乙酯中的一种或几种的混合。
6.根据权利要求5所述的光固化聚脲纳米粒子,其特征在于:所述带羟基丙烯酸酯为丙烯酸羟乙酯或丙烯酸羟丙酯。
7.根据权利要求1所述的光固化聚脲纳米粒子,其特征在于:所述溶剂为甲苯、二甲苯、环己烷、甲基环己烷、乙酸乙酯、乙酸丁酯、丁酮或二甲酸酯中的一种或几种的混合;所述催化剂为有机锡类催化剂或有机铋类催化剂中的一种或几种的混合物;所述阻聚剂为对羟基苯甲醚、对苯二酚、2-叔丁基对苯二酚或2,5-二叔丁基对苯二酚中的一种或几种的混合物。
8.权利要求1~7任一项所述的光固化聚脲纳米粒子的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)按配比,将溶剂加入反应装置,加入异氰酸酯,搅拌均匀,同时降温至-10℃~20℃,滴加二元胺,控制温度小于30℃,滴加完毕,保温,高速分散1-2小时;
(2)加入催化剂、阻聚剂和带羟基丙烯酸酯,升温到60℃~100℃之间,保温1-2小时;
(3)降温,过滤,得滤饼,滤饼清洗、再过滤、烘干、粉碎得到光固化聚脲纳米粒子。
9.权利要求1-7任一项所述的光固化聚脲纳米粒子在光学涂层中的应用。
10.一种光固化材料,包含权利要求1-7任一项所述的光固化聚脲纳米粒子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011228310.0A CN112279998B (zh) | 2020-11-06 | 2020-11-06 | 一种光固化聚脲纳米粒子及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011228310.0A CN112279998B (zh) | 2020-11-06 | 2020-11-06 | 一种光固化聚脲纳米粒子及其制备方法和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112279998A CN112279998A (zh) | 2021-01-29 |
CN112279998B true CN112279998B (zh) | 2022-04-05 |
Family
ID=74350737
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202011228310.0A Active CN112279998B (zh) | 2020-11-06 | 2020-11-06 | 一种光固化聚脲纳米粒子及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN112279998B (zh) |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK211386D0 (da) * | 1985-05-08 | 1986-05-07 | Desoto Inc | Uv-haerdneligt, flydende overtraeksmateriale samt dermed overtrukket, optisk glasfiber |
US4822841A (en) * | 1987-10-06 | 1989-04-18 | Desoto, Inc. | Strong and elastic polyurethane, polyurea, polyarylates and electron beam-cured coatings containing the same |
WO2008076665A1 (en) * | 2006-12-18 | 2008-06-26 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurea coating comprising a polyamine/mono(meth)acrylate reaction product |
CN102352010A (zh) * | 2011-06-22 | 2012-02-15 | 惠州市汉诺新材料有限公司 | 一种水性聚氨酯-聚脲分散体的制备方法 |
CN103012727A (zh) * | 2011-09-28 | 2013-04-03 | 山东轻工业学院 | 一种聚脲交联改性的丙烯酸酯弹性乳液及其制备方法 |
CN103333318A (zh) * | 2013-06-08 | 2013-10-02 | 广州市博兴化工科技有限公司 | 一种聚脲丙烯酸酯的制备方法 |
CN103641962A (zh) * | 2013-11-25 | 2014-03-19 | 汕头市东和机械有限公司 | 一种聚脲-丙烯酸酯乳液及其制备的水性凹版油墨 |
CN104151516A (zh) * | 2014-08-04 | 2014-11-19 | 济南大学 | 一种粒径可控的毫米级聚脲单分散微球的制备方法 |
CN105567050A (zh) * | 2016-03-08 | 2016-05-11 | 武汉理工大学 | 一种氧化石墨烯改性聚脲丙烯酸酯乳液的制备方法 |
CN106366273A (zh) * | 2016-09-05 | 2017-02-01 | 济南大学 | 一种高收率制备亲水性聚合物单分散微球的方法 |
WO2017161607A1 (zh) * | 2016-03-24 | 2017-09-28 | 万华化学集团股份有限公司 | 水性可辐射固化聚氨酯丙烯酸酯组合物及制备方法及涂料 |
CN108864401A (zh) * | 2018-06-28 | 2018-11-23 | 浙江新迪在龙涂料科技有限公司 | 一种聚氨酯丙烯酸酯低聚物及其制备方法和一种水性涂料 |
CN110205006A (zh) * | 2019-06-24 | 2019-09-06 | 江苏凯伦建材股份有限公司 | 光固化单组分聚脲防水涂料及其制备工艺 |
-
2020
- 2020-11-06 CN CN202011228310.0A patent/CN112279998B/zh active Active
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK211386D0 (da) * | 1985-05-08 | 1986-05-07 | Desoto Inc | Uv-haerdneligt, flydende overtraeksmateriale samt dermed overtrukket, optisk glasfiber |
US4822841A (en) * | 1987-10-06 | 1989-04-18 | Desoto, Inc. | Strong and elastic polyurethane, polyurea, polyarylates and electron beam-cured coatings containing the same |
WO2008076665A1 (en) * | 2006-12-18 | 2008-06-26 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurea coating comprising a polyamine/mono(meth)acrylate reaction product |
CN102352010A (zh) * | 2011-06-22 | 2012-02-15 | 惠州市汉诺新材料有限公司 | 一种水性聚氨酯-聚脲分散体的制备方法 |
CN103012727A (zh) * | 2011-09-28 | 2013-04-03 | 山东轻工业学院 | 一种聚脲交联改性的丙烯酸酯弹性乳液及其制备方法 |
CN103333318A (zh) * | 2013-06-08 | 2013-10-02 | 广州市博兴化工科技有限公司 | 一种聚脲丙烯酸酯的制备方法 |
CN103641962A (zh) * | 2013-11-25 | 2014-03-19 | 汕头市东和机械有限公司 | 一种聚脲-丙烯酸酯乳液及其制备的水性凹版油墨 |
CN104151516A (zh) * | 2014-08-04 | 2014-11-19 | 济南大学 | 一种粒径可控的毫米级聚脲单分散微球的制备方法 |
CN105567050A (zh) * | 2016-03-08 | 2016-05-11 | 武汉理工大学 | 一种氧化石墨烯改性聚脲丙烯酸酯乳液的制备方法 |
WO2017161607A1 (zh) * | 2016-03-24 | 2017-09-28 | 万华化学集团股份有限公司 | 水性可辐射固化聚氨酯丙烯酸酯组合物及制备方法及涂料 |
CN106366273A (zh) * | 2016-09-05 | 2017-02-01 | 济南大学 | 一种高收率制备亲水性聚合物单分散微球的方法 |
CN108864401A (zh) * | 2018-06-28 | 2018-11-23 | 浙江新迪在龙涂料科技有限公司 | 一种聚氨酯丙烯酸酯低聚物及其制备方法和一种水性涂料 |
CN110205006A (zh) * | 2019-06-24 | 2019-09-06 | 江苏凯伦建材股份有限公司 | 光固化单组分聚脲防水涂料及其制备工艺 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
KINETICS OF CROSS-LINKING OF POLY(HYDROXYETHYL ACRYLATE) WITH ISOCYANATES;LAVRIC, J等;《JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY》;19910430;第63卷(第795期);第29-30页 * |
Synthesis, morphology, and properties of waterborne m-TMXDI-based anionic polyurethane and hybrids;Chiu, HT等;《POLYMER SCIENCE SERIES B》;20140331;第56卷(第2期);第247-256页 * |
双键封端光固化聚氨酯纸张施胶剂的制备及研究;李菁熠;《渭南师范学院学报》;20150120(第02期);第55-61页 * |
环氧丙烯酸酯改性光固化水性聚氨酯的合成及性能研究;刘蕤;《涂料工业》;20081201(第12期);第38-41+45页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112279998A (zh) | 2021-01-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP3486291B1 (en) | Effect pigment dispersion | |
CN103370384B (zh) | 具有自修复能力的紫外光可固化涂料组合物、涂膜以及制备涂膜的方法 | |
CN106675383B (zh) | 一种自修复型紫外光固化防涂鸦树脂及其制备方法 | |
CN103665269B (zh) | 一种双亲性丙烯酸酯共聚物表面接枝改性纳米二氧化硅的制备方法 | |
CN112300357B (zh) | 一种光固化疏水型聚脲纳米粒子及其制备方法和应用 | |
CN101942192B (zh) | 硅氧烷和纳米二氧化硅双重改性的紫外光固化水性聚氨酯分散体的制备方法 | |
JP6836627B2 (ja) | 水溶性塗布液及びそれを塗布したポリエステル光学フィルム | |
CN107109121B (zh) | 可固化成膜溶胶-凝胶组合物和由它们形成的防眩经涂覆制品 | |
JP2007533816A (ja) | 低屈折率コーティング組成物 | |
CN101784629A (zh) | 粘合剂组合物、粘合剂层和粘合剂片 | |
TW201629134A (zh) | 活性能量線硬化性樹脂組成物、塗料、塗膜、及薄膜 | |
JPH0632860A (ja) | シラン官能性オリゴマー、その製造方法及びそれを含有する被覆組成物 | |
CA3076175C (en) | Method for forming multilayer coating film | |
CN111607320A (zh) | 一种水性聚氨酯-硅溶胶复合防雾剂及其制备方法和应用 | |
TW201634642A (zh) | 黏著劑組成物及黏著片 | |
WO2019065961A1 (ja) | 複層塗膜形成方法 | |
WO2023116204A1 (zh) | 一种水性封闭型的聚异氰酸酯固化剂及其制备方法和应用 | |
CN112279998B (zh) | 一种光固化聚脲纳米粒子及其制备方法和应用 | |
CN112266457B (zh) | 一种光固化亲水型聚脲纳米粒子及其制备方法和应用 | |
CN114015296A (zh) | 一种光伏背板用涂布液及光伏背板 | |
KR101075220B1 (ko) | 콜로이드 실리카 함유 단량체, 경화성 수지 조성물 및 그 수지 경화물 | |
JP2023532546A (ja) | 水系コーティング組成物 | |
CN111825823A (zh) | 电泳研磨树脂和由其制得的电泳色浆及色浆的用途 | |
CN101343440B (zh) | 改性的金属氧化物或二氧化硅颗粒的分散液、涂布组合物、以及涂膜 | |
CN113736064A (zh) | 一种可水乳化的uv光固化的阴离子型树脂及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |