JP2010513687A - アミン捕捉のためのフルオロアルコキシカルボニル基を有する高分子基材 - Google Patents
アミン捕捉のためのフルオロアルコキシカルボニル基を有する高分子基材 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本出願は2006年12月21日出願の米国仮特許出願第60/871,294号、及び2007年9月17日出願の米国特許出願第11/856,144号の優先権を主張するものであり、それらの開示は、参照することにより本明細書に組み込まれる。
アミノ含有材料を高分子材料に結合する方法、及び基材上でアミノ含有材料を固定化する方法を記載する。
乾燥THF中の2−ヒドロキシエチルメタクリレート(57.0グラム)、グルタル酸無水物(50.0グラム)及びフェノチアジン(0.15グラム)の溶液(250ミリリットル)を、氷/水浴内のガラス反応槽中で冷却した。トリエチルアミン(10ミリリットルのTHF中の46.0グラム)をこの攪拌混合物に滴下した。この混合物を室温まで温め、2日間攪拌した。この溶液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、残りの混合物をCH2Cl2(250ミリリットル)に溶解した。この溶液を150ミリリットルの5%HCl溶液で2回、100ミリリットルの水で2回洗浄した。洗浄した後、この溶液をMgSO4で乾燥させ、この溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、ピンク色の液体である、105.4グラムのグルタル酸モノ−メタクリルオキシエチルエステルを得た。このグルタル酸モノ−メタクリルオキシエチルエステル(50.0グラム)の試料を、CH2Cl2に溶解した(100ミリリットル)。これに、フェノチアジン(0.05グラム)、次いで、5〜10ミリリットルの塩化チオニルを加えた(25ミリリットル)。反応フラスコを、HClが発生する際、著しく冷却した。反応混合物を終夜攪拌し、この溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、ピンク色の液体である、52.0グラムのグルタル酸モノ−メタクリルオキシエチルエステルを得た。
ヘキサフルオロ−イソ−プロパノール(8.6グラム)、CH2Cl2(50ミリリットル)、及びエチルジイソプロピルアミン(5.4グラム)を、調製実施例1からの酸塩化物の攪拌混合物(10.5グラム)に、数分間にわたってゆっくりと加えた。得られた混合物を2時間攪拌し、揮発物をロータリーエバポレーターを用いて除去した。この残留物をメチル第三級ブチルエーテルに溶解し、マイクロフィルターを通して濾過した。この溶媒をロータリーエバポレーターを用いて除去し、9.0グラムの油を得た。この油をヘキサン(20ミリリットル)に溶解し、マイクロフィルターを通して濾過した。この溶媒をロータリーエバポレーターを用いて除去し、8.5グラムの透明な淡い褐色の液体を得た。生成物の識別を、プロトン及びフッ素NMRによって確認した。
ノナフルオロ−第3−ブタノール(4.7グラム)、フェノチアジン(0.007グラム)、CH2Cl2(25ミリリットル)、及びエチルジイソプロピルアミン(3.0グラム)を、調製実施例1からの酸塩化物の攪拌混合物(6.0グラム)に、数分間にわたってゆっくりと加えた。得られた混合物を終夜攪拌した。更に、25ミリリットルのCH2Cl2を加え、得られた混合物を水(200ミリリットル)、3%HCl溶液(50ミリリットル)、水(50ミリリットル)で洗浄した。洗浄した後、この混合物をMgSO4で乾燥させた。この溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、7.7グラムの透明な淡い褐色の液体を得た。生成物の識別を、プロトン及びフッ素NMRによって確認した。
この調製物は、A.G.ピットマン(Pittman)ら著によって、ジェイポリマーサイエンス(J Polymer Science)A−1、4、2637(1966)に記載されるものと本質的に同一であった。
乾燥KF(6.3グラム)と乾燥ジグリム(100ミリリットル)の混合物を、冷却槽中で−20℃まで冷却し、ヘキサフルオロアセトン(16.0グラム)をガスとして加えた。この冷却槽を取り除いた。温度が5℃に達した場合(約1時間)、調製実施例1からの酸塩化物(20.0グラム)を10分間にわたってゆっくりと加えた。得られた混合物を室温で3時間攪拌し、水で反応停止させた。得られた下層有機層を、CH2Cl2(25ミリリットル)に溶解し、水で洗浄し、MgSO4で乾燥させた。得られた溶液のGLCは、主要構成成分として所望のエステルを示した。
10重量%のフッ化炭素溶液を、調製実施例2で調製された1.00グラムのエステルと、9.00グラムのTMPTAと、40.0グラムの酢酸エチルとを混合することによって調製した。5重量%のフッ化炭素溶液を、4.0グラムのTMPTA及び16.0グラムの酢酸エチルと、20.0グラムの10重量%溶液を混合することによって調製した。2.5重量%のフッ化炭素溶液を、4.0グラムのTMPTA及び16.0グラムの酢酸エチルと、20.0グラムの5重量%溶液を混合することによって調製した。これらのそれぞれの溶液(10%、5%及び2.5%)に、2滴の光開始剤を加えた。得られた溶液は、28番のマイヤーロッド(Mayer rod)を用いてPETフィルム上にコーティングされ、30分間風乾させ、UVプロセッサー(UV processor)(フュージョンUVシステムズ(Fusion UV Systems)、メリーランド州ゲーサーズ(Gaithersburg)、モデルMC−6RQN、H−バルブ)を通過させ、硬化したフィルムを得た。
10重量%のフッ化炭素溶液を、調製実施例3で調製された1.00グラムのエステルと、9.00グラムのTMPTAと、40.0グラムの酢酸エチルとを混合することによって調製した。5重量%のフッ化炭素溶液を、4.0グラムのTMPTA及び16.0グラムの酢酸エチルと、20.0グラムの10重量%溶液を混合することによって調製した。2.5重量%のフッ化炭素溶液を、4.0グラムのTMPTA及び16.0グラムの酢酸エチルと、20.0グラムの5重量%溶液を混合することによって調製した。これらのそれぞれの溶液(10%、5%及び2.5%)に、2滴の光開始剤を加えた。得られた溶液は、28番のマイヤーロッド(Mayer rod)を用いてPETフィルム上にコーティングされ、30分間風乾させ、UVプロセッサー(UV processor)(フュージョンUVシステムズ(Fusion UV Systems)、メリーランド州ゲーサーズ(Gaithersburg)、モデルMC−6RQN、H−バルブ)を通過させ、硬化したフィルムを得た。
10重量%のフッ化炭素溶液を、調製実施例4で調製された1.00グラムのエステルと、9.00グラムのTMPTAと、40.0グラムの酢酸エチルとを混合することによって調製した。5重量%のフッ化炭素溶液を、4.0グラムのTMPTA及び16.0グラムの酢酸エチルと、20.0グラムの10重量%溶液を混合することによって調製した。2.5重量%のフッ化炭素溶液を、4.0グラムのTMPTA及び16.0グラムの酢酸エチルと、20.0グラムの5重量%溶液を混合することによって調製した。これらのそれぞれの溶液(10%、5%及び2.5%)に、2滴の光開始剤を加えた。得られた溶液は、28番のマイヤーロッド(Mayer rod)を用いてPETフィルム上にコーティングされ、30分間風乾させ、UVプロセッサー(UV processor)(フュージョンUVシステムズ(Fusion UV Systems)、メリーランド州ゲーサーズ(Gaithersburg)、モデルMC−6RQN、H−バルブ)を通過させ、硬化したフィルムを得た。
113.4g(4オンス)の重合瓶を、5.0グラムの調製実施例4のエステルと、20グラムのHFE 7200と、50ミリグラムの熱反応開始剤で充填した。この溶液を分速1リットルのN2で1分間パージし、密閉された瓶を、回転水浴中で60℃で24時間加熱した。得られたポリマーは、弱粘着性樹脂であった。
113.4g(4オンス)の瓶を、5.0グラムの調製実施例4のエステルと、5.0グラムのメタクリル酸ブチルと、30.0グラムの酢酸エチルと、104ミリグラムの熱反応開始剤で充填した。この内容物を分速1リットルのN2でパージし、回転水浴中で60℃で24時間加熱した。このコポリマーは、粘着性のない透明かつ無色の樹脂であった。
113.4g(4オンス)瓶を、3.0グラムの調製実施例2のエステルと、7.0グラムのメタクリル酸ブチルと、30グラムの酢酸エチル、102ミリグラムの熱反応開始剤で充填した。この内容物を分速1リットルのN2で1分間パージし、回転水浴中で60℃で24時間加熱した。このコポリマーは、粘着性のない透明かつ無色の樹脂であった。
Claims (20)
- アミノ含有材料を高分子材料に結合する方法であって、
式Iのペンダントアミン捕捉基を含む高分子材料を提供する工程であって、
nが、0又は1に等しく、
Qが、カルボニルオキシ又はカルボニルイミノであり、
Yが、アルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせを含む二価の基であって、任意に、カルボニル、カルボニルオキシ、カルボニルイミノ、オキシ、−NR3−、又はこれらの組み合わせを更に含む、二価の基であり、
R1が、水素、フルオロ、アルキル、又は低級フルオロアルキルであり、
R2が、低級フルオロアルキルであり、
R3が、水素、アルキル、アリール、又はアラルキルであり、
星印(*)が、該高分子材料の主鎖への該ペンダント基の結合部位を示し、
(1)一級又は二級アミノ含有材料と、(2)該ペンダントアミン捕捉基のフルオロアルコキシカルボニル基を反応させ、該高分子材料への該アミノ含有基の結合をもたらす、工程とを含む、方法。 - 前記高分子材料が、架橋される、請求項1に記載の方法。
- 前記反応混合物が、少なくとも2つの(メタ)アクリロイル基を含む、架橋モノマーを更に含む、請求項2に記載の方法。
- nが、0に等しい、請求項1に記載の方法。
- それぞれのR2が独立して、−CHF2又は−CF3から選択される、請求項1に記載の方法。
- R1が、水素、フルオロ、−CHF2、又は−CF3である、請求項6に記載の方法。
- nが、1に等しく、Yが、アルキレンであるか、若しくはYが、第一のアルキレンと、それに結合された、ヘテロアルキレン、アリーレン、第2のアルキレン、カルボニル、カルボニルオキシ、カルボニルイミノ、オキシ、チオ、−NR3−、又はこれらの組み合わせから選択される少なくとも1つの他の基を含む、請求項1に記載の方法。
- nが、1に等しく、Yが、ヘテロアルキレンであるか、若しくはYが、第一のヘテロアルキレンと、それに結合された、アルキレン、アリーレン、第2のヘテロアルキレン、カルボニル、カルボニルオキシ、カルボニルイミノ、オキシ、チオ、−NR3−、又はこれらの組み合わせから選択される少なくとも1つの他の基を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記アミノ含有材料が、生体分子を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記アミノ含有材料が、第1の生体分子と、それに結合された第2の生体分子を含む、請求項1に記載の方法。
- 基材にアミノ含有材料を固定化する方法であって、
基材を提供する工程と、
該基材の表面上に高分子材料を配置する工程であって、該高分子材料が、式Iのペンダントアミン捕捉基を含み、
nが、0又は1に等しく、
Qが、カルボニルオキシ又はカルボニルイミノであり、
Yが、アルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせを含む二価の基であって、任意に、カルボニル、カルボニルオキシ、カルボニルイミノ、オキシ、−NR3−、又はこれらの組み合わせを更に含む、二価の基であり、
R1が、水素、フルオロ、アルキル、又は低級フルオロアルキルであり、
R2が、低級フルオロアルキルであり、
R3が、水素、アルキル、アリール、又はアラルキルであり、
星印(*)が、該高分子材料の主鎖への該ペンダント基の結合部位を示し、
(1)一級又は二級アミノ含有材料と、(2)該アミン捕捉基のフルオロアルコキシカルボニル基を反応させ、該高分子材料への該アミノ含有材料の結合をもたらす、工程とを含む、方法。 - 前記アミノ含有材料が、アミノ含有検体、アミノ酸、DNA、RNA、タンパク質、細胞、組織、細胞小器官、免疫グロブリン、又はそれらのフラグメントを含む、請求項14に記載の方法。
- 基材にアミノ含有材料を固定化する方法であって、
基材を提供する工程と、
該基材の表面上に反応混合物を配置する工程であって、該反応混合物が、
a)式IIのアミン捕捉モノマーであって、
nが、0又は1に等しく、
Qが、カルボニルオキシ又はカルボニルイミノであり、
Yが、アルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせを含む二価の基であって、任意に、カルボニル、カルボニルオキシ、カルボニルイミノ、オキシ、−NR3−、又はこれらの組み合わせを更に含む、二価の基であり、
R1が、水素、フルオロ、アルキル、又は低級フルオロアルキルであり、
R2が、低級フルオロアルキルであり、
R3が、水素、アルキル、アリール、又はアラルキルであり、
R4が、水素又はアルキルである、式IIのアミン捕捉モノマーと、
b)少なくとも2つの(メタ)アクリロイル基を含む、架橋モノマーとを含み、
該反応混合物を硬化させ、フルオロアルコキシカルボニル基を含むペンダントアミン捕捉基を含む架橋された高分子材料を形成させる工程と、
(1)一級又は二級アミノ含有材料と、(2)フルオロアルコキシカルボニル基を反応させ、該高分子材料への該アミノ含有材料の結合をもたらす、工程とを含む、方法。 - 前記アミノ含有材料が、アミノ含有検体、アミノ酸、DNA、RNA、タンパク質、細胞、組織、細胞小器官、免疫グロブリン、又はそれらのフラグメントを含む、請求項16に記載の方法。
- 高分子材料であって、
(a)フルオロアルコキシカルボニル基を含有する式Iの第1のペンダントアミン捕捉基であって、
nが、0又は1に等しく、
Qが、カルボニルオキシ又はカルボニルイミノであり、
Yが、アルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせを含む二価の基であって、任意に、カルボニル、カルボニルオキシ、カルボニルイミノ、オキシ、−NR3−、又はこれらの組み合わせを更に含む、二価の基であり、
R1が、水素、フルオロ、アルキル、又は低級フルオロアルキルであり、
R2は、低級フルオロアルキルであり、
R3は、水素、アルキル、アリール、又はアラルキルであり、
星印(*)が、該高分子材料の主鎖への該ペンダント基の結合部位を示す、第1のペンダントアミン捕捉基と、
(b)一級アミノ含有材料又は二級アミノ含有材料との、式Iの第2のペンダントアミン捕捉基の反応生成物を含むカルボニルアミノ含有のペンダント基とを含む、高分子材料。 - 前記アミノ含有材料が、アミノ含有検体、アミノ酸、DNA、RNA、タンパク質、細胞、組織、細胞小器官、免疫グロブリン、又はそれらのフラグメントを含む、請求項16に記載の高分子材料。
- 基材と、
該基材上に配置される高分子材料とを含み、該高分子材料が、
(a)フルオロアルコキシカルボニル基を含有する式Iの第1のペンダントアミン捕捉基であって、
nが、0又は1に等しく、
Qが、カルボニルオキシ又はカルボニルイミノから選択され、
Yが、アルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせを含む二価の基であって、任意に、カルボニル、カルボニルオキシ、カルボニルイミノ、オキシ、−NR3−、又はこれらの組み合わせを更に含む、二価の基であり、
R1が、水素、フルオロ、アルキル、又は低級フルオロアルキルであり、
R2が、低級フルオロアルキルであり、
R3が、水素、アルキル、アリール、又はアラルキルであり、
星印(*)が、該高分子材料の主鎖への該ペンダント基の結合部位を示す、第1のペンダントアミン捕捉基と、
(b)一級アミノ含有材料又は二級アミノ含有材料を有する式Iの第2のペンダントアミン捕捉基の反応生成物を含むカルボニルアミノ含有ペンダント基とを含む、物品。
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