JP2010513451A - フェナントロリン化合物とそれを使用するエレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
nは、1〜4の整数であり、
[Ar]は、随意に、1以上のアルキル或いはアルコキシ基で置換されたポリ環状芳香族若しくは複素環式芳香族骨格であり、及び
R1は、随意に、メチル、メトキシ、アリール或いはヘテロアリールで置換された5員環ヘテロアリール基であるか、または随意に、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル或いはシアノで置換されたフェニル若しくはナフチルであるか、またはビフェニルであるか、または置換ビフェニルである、
式[Ar](CH=CH-R1)nの化合物を提供する。
[Ar]は、随意に1以上のアルキル或いはアルコキシ基で置換されたポリ環状芳香族若しくは複素環式芳香族骨格であり、及び
R1は、随意にメチル、メトキシ、アリール或いはヘテロアリールで置換された5員環ヘテロアリール基であるか、または随意にメチル、メトキシ、トリフルオロメチル或いはシアノで置換されたフェニル若しくはナフチルであるか、またはビフェニルであるか、または置換ビフェニルである、式[Ar](CH=CH-R1)nの化合物ともう一つの有機半導体或いは金属を含む(現場で生成され得、例えば、OLED若しくは他の電子光学素子中の層であり得る。)組成物を提供する。いくつかの具体例では、化合物は金属でドープされていてもよく、他の具体例では、化合物はもう一つの電子輸送材料、例えば、金属キノレート或いは置換キノレートと混合されていてもよく、更なる具体例では、化合物は蛍光ドーパントでドープされ、燐光ドーパントでドープされ、または希土類キレートでドープされていてもよい。
混合物とドープ材料
式の化合物は、上に述べたとおりであり、一連の材料で、一連の目的で混合され、またはドープされてよい。
R2とR3は、一緒になって、C1-C4アルキル、アルコキシ或いはシアノで置換されてもよい、1〜5環状アリール(ポリ環状を含む)、アラルキル若しくはヘテロアリール基を形成し、
R4は、水素、C1-C4アルキル或いはアリールであり、及び
Arは、1以上のC1-C4アルキル或いはアルコキシ基で置換されてよい、単環状、二環状或いは三環状アリール若しくはヘテロアリールまたはそれらのオリゴマーである。好ましい亜属は、式
本発明のOLEDは、とりわけ、フラットパネルディスプレーに有益であり、典型的には、陽極と陰極とその間に挟まれたエレクトロルミネッセンス層、電子注入及び/又は輸送層、正孔注入及び/又は輸送層及び随意に補助的層を含む多様な薄層を含む。層は、典型的には連続的真空気相堆積操作により構築されるが、1以上の層、例えば、正孔注入及び正孔輸送層を他の方法、例えば、スピンコート或いはインクジェット印刷により形成することが都合がよいかもしれない。
多くの具体例で、陽極は、ガラス或いは他の透明基板上に被覆された錫酸化物或いはインジウム錫酸化物の層により形成される。使用されてもよい他の材料は、アンチモン錫酸化物とインジウム亜鉛酸化物を含む。基板に関しては、硬質或いは軟質透明プラスチック材料、好ましくは、寸法的に安定で、比較的高いTgの水(水蒸気を含む)不透過性である材料が使用されてよい。PENが好ましい材料であるが、使用されてよい他の材料は、PES、PEEKとPETを含む。プラスチックは電導性フィルムで被覆されてよく、耐湿性を改善し、それゆえ使用寿命を改善するためにバリア被覆を有してもよい。
単一の層が、陽極とエレクトロルミネッセンス材料との間に設けられてもよいが、多くの具体例では、少なくとも二つの層が存在し、その一つは、正孔注入層(バッファー層)であり、他方は、正孔輸送層であり、二つの層構造は、いくつかの具体例では、改善された安定性と素子寿命を与える(US-A-4720432 (VanSlyke et al., Kodak)参照。)。正孔注入層は、引き続く有機層の膜形成特性を改善し、正孔輸送層中への正孔の注入を容易にすることに役立ち得る。
使用され得る正孔輸送層は、好ましくは、20〜200nmの厚さを有する。
9-(10-(N-(ビフェニル-N-2-m-トリルアミノ)アントラセン-9-イル)-N-ビフェニル-N-2-m-トリルアミノ-アントラセン-10-アミン;及び
9-(10-(N-(フェニル-N-m-トリルアミノ)アントラセン-9-イル)-N-フェニル-N-m-トリルアントラセン-10-アミン。
原則として、任意のエレクトロルミネッセンス材料が使用されてよく、蛍光染料、例えば、ペリレン染料、金属錯体、例えば、Alq3、Ir(III)L3、希土類キレート、例えば、Tb(III)錯体、デンドリマー及びオリゴマー、例えば、セクシチオフェンまたはポリマー放射性材料であり得る分子性固体を含む。エレクトロルミネッセンス層は、ルミネッセンス材料として、金属キノレート、イリジウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム或いは白金錯体、ホウ素錯体若しくは希土類錯体を含んでよい。
(c)ビフェニルオキシアルミニウムビス-キノレート(BAlQ2)若しくはアルミニウムキノレートのためには、化合物ぺリレンと9-(10-(N-(ナフタレン-8-イル)-N-フェニルアミノ)アントラセン-9-イル)-N-(ナフタレン-8-イル)-N-フェニルアントラセン-10-アミンが、青色ドーパントとして機能する。
9.10-ビス-(4-メチルベンジル)-アントラセン、
9.10-ビス-(2,4-ジメチルベンジル)-アントラセン、
9.10-ビス-(2,5-ジメチルベンジル)-アントラセン、
1,4-ビス-(2,3,5,6-テトラメチルベンジル)-アントラセン、
9.10-ビス-(4-メトキシベンジル)-アントラセン、
9.10-ビス-(9H-フルオレン-9-イル)-アントラセン
2,6-ジ-t-ブチルアントラセン、
2,6-ジ-t-ブチル-9.10-ビス-(2,5-ジメチルベンジル)-アントラセン、
2,6-ジ-t-ブチル-9.10-ビス-(ナフタレン-1-イルメチル)-アントラセン、
でドープされてよい。
青色燐光材料
FD-2 4,6-ジメチル-7-エチルアミノクマリン、
FD-3 4-メチルウンベリフェロン、
FD-4 3-(2’-ベンゾチアゾリル)-7-ジエチルアミノクマリン、
FD-5 3-(2’-ベンズイミダゾリル)-7-N,N-ジエチルアミノクマリン、
FD-6 7-アミノ-3-フェニルクマリン、
FD-7 3-(2’-N-メチルベンズイミダゾリル)-7-N,N-ジエチルアミノクマリン、
FD-8 7-ジエチルアミノ-4-トリフルオロメチルクマリン、
FD-9 2,3,5,6-1H,4H-テトラヒドロ-8-メチルキノラジノ[9,9a,1-gh]クマリン、
FD-10 シクロペンタ[c]ユロリインジノ[9,10-3]-11H-ピラン-11-オン、
FD-11 7-アミノ-4-メチルクマリン、
FD-12 7-ジメチルアミノ-シクロペンタ[c]クマリン、
FD-13 7-アミノ-4-トリフルオロメチルクマリン、
FD-14 7-ジメチルアミノ-4-トリフルオロメチルクマリン、
FD-15 1,2,4,5,3H,6H,10H-テトラヒドロ-8-トリフルオロメチル[1]ベンゾピラノ[9,9a,1-gh]キノリジン-10-オン、
FD-16 4-メチル-7-(スルホメチルアミノ)クマリンナトリウム塩、
FD-17 7-エチルアミノ-6-メチル-4-トリフルオロメチルクマリン、
FD-18 7-ジメチルアミノ-4-メチルクマリン、
FD-19 1,2,4,5,3H,6H,10H-テトラヒドロ-カルベトキシ[1]ベンゾピラノ[9,9a,1-gh]キノリジノ-10-オン、
FD-20 9-アセチル-1,2,4,5,3H,6H,10H-テトラヒドロ[1]ベンゾピラノ[9,9a,1-gh]キノリジノ-10-オン、
FD-21 9-シアノ-1,2,4,5,3H,6H,10H-テトラヒドロ[1]ベンゾピラノ[9,9a,1-gh]キノリジノ-10-オン、
FD-22 9-(t-ブトキシカルボニル)-1,2,4,5,3H,6H,10H-テトラヒドロ[1]ベンゾピラノ[9,9a,1-gh]キノリジノ-10-オン、
FD-23 4-メチルピペリジノ[3,2-g]クマリン、
FD-24 4-トリフルオロメチルピペリジノ[3,2-g]クマリン、
FD-25 9-カルボキシ-1,2,4,5,3H,6H,10H-テトラヒドロ[1]ベンゾピラノ[9,9a,1-gh]キノリジノ-10-オン、
FD-26 N-エチル-4-トリフルオロメチルピペリジノ[3,2-g]クマリン。
説明されたとおり、ここで使用される電子輸送材料は、上記定義されるとおりの化合物、例えば、2,9-ビス(2-チオフェン-2-イル-ビニル)-[1,10]フェナントロリンから成るか、または、それを含む。好ましくは、上記定義されるとおの化合物、例えば、2,9-ビス(2-チオフェン-2-イル-ビニル)-[1,10]フェナントロリンのET層中での含有量は、少なくとも30重量%、好ましくは、少なくとも50重量%である。
任意の既知の電子注入材料が使用されてよく、LiFが典型的である。他に可能なものは、BaF2、CaF2及びCsF2を含む。
多くの具体例では、アルミニウムが、それ自身か、マグネシウム或いは銀のような元素と合金化されて、陰極として使用されるが、いくつかの具体例では、他の陰極金属、例えば、カルシウムが使用されてよい。一つの具体例では、陰極は、電子注入層或いは電子輸送層に、より近接する、第1の合金層、例えば、Li-Ag、Mg-Ag或いはAl-Mgと、電子注入或いは電子輸送層から更に離れた純粋なアルミニウムの第2層を含み得る。陰極材料は、ガラスから成り得るか、硬質或いは軟質であってよく、随意に透明であってよいプラスチックから成りなり得る透明板状材料上に存在してもよい。プラスチック基板については、硬質或いは軟質透明プラスチック材料、好ましくは、比較的高いTgを有する寸法的に安定で、水(水蒸気を含む)不透過性である材料が使用され得る。PENが好ましい材料であるが、使用されてもよい他の材料は、PES、PEEKとPETを含む。プラスチックは電導性フィルムで被覆されてよく、作業条件下で遭遇し得る湿気、例えば、雰囲気水蒸気に対する抵抗性を改善するためにバリア被覆を有してもよい。
予めエッチングされたITO被覆ガラス片(10×10cm2)が使用された。素子はSolciet Machine, ULVAC Ltd. Chigacki,日本、を使用する真空蒸着により、ITO上に連続的に層を形成することにより製造された。各画素の活性領域は、3mm×3mmであった。被覆された電極は、ガラス背板を使用してUV硬化接着剤で不活性雰囲気(窒素)中に封入された。エレクトロルミネッセンスの調査が、正端子に常に接続したITO電極により実行された。電流対電圧の調査が、コンピューター制御されたKeithly 2400 source meterにより実行された。
陽極層、バッファー層、正孔輸送層、エレクトロルミネッセンス層(ドープされた材料)、電子輸送層、電子注入層と陰極層から成る、赤色及び青緑色発光を有する素子が、上記方法により形成された。膜厚は、nmである。
ITO/ZnTpTP(20)/α-NBP(50)/Alq3:DCJTi(60:0.6)/ETL(20)/LiF(0.3)/Al、ここで、ETLは、Zrq4若しくは2,9-ビス(2-チオフェン-2-イル-ビニル)-[1,10]フェナントロリンである。
ITO/ZnTpTP(20)/α-NBP(50)/化合物H:ペリレン(25:0.1)/ETL(20)/LiF(0.3)/Al、ここで、ETLは、Zrq4若しくは2,9-ビス(2-チオフェン-2-イル-ビニル)-[1,10]フェナントロリンである。
図9〜12に示されるとおり。
Claims (32)
- nは、1〜4の整数であり、
[Ar]は、随意に1以上のアルキル或いはアルコキシ基で置換されたポリ環状芳香族若しくは複素環式芳香族骨格であり、及び
R1は、随意にメチル、メトキシ、アリール或いはヘテロアリールで置換された5員環ヘテロアリール基であるか、または随意に、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル或いはシアノで置換されたフェニル若しくはナフチルであるか、またはビフェニルであるか、または置換ビフェニルである、
式[Ar](CH=CH-R1)nの化合物。 - Arが、少なくとも三つの環を含み、また、少なくとも一つの窒素原子を含む複素環式芳香族骨格を表わす、式1の化合物。
- Arが、フェナントロリン骨格を表わす、請求項1記載の化合物。
- [Ar]が、置換或いは非置換1,10-フェナントロリンを表わす、請求項1記載の化合物。
- [Ar]が、置換或いは非置換1,7-フェナントロリン若しくは4,7-フェナントロリンを表わす、請求項1記載の化合物。
- 2,9-ビス(2-チオフェン-2-イル-ビニル)-[1,10]フェナントロリン。
- 第1の電極と、請求項1〜6何れか1項記載の化合物を含む層と第2の電極とを有する光発光ダイオード素子。
- エレクトロルミネッセンス層と電子輸送層を含み、ここで、電子輸送層は、請求項1〜6何れか1項記載の化合物を含む、請求項7記載の素子。
- エレクトロルミネッセンス層が、請求項1〜6何れか1項記載のドープされた化合物を含む、請求項8記載の素子。
- エレクトロルミネッセンス層が、金属錯体を含む、請求項8記載の素子。
- エレクトロルミネッセンス層が、ドーパントでドープされたホスト材料として、ジルコニウム或いはハフニウムキノレートを含む、請求項10記載の素子。
- エレクトロルミネッセンス層が、ドーパントでドープされたホスト材料として、アルミニウムキノレートを含む、請求項10記載の素子。
- エレクトロルミネッセンス層が、ドーパントでドープされたホスト材料として、芳香族三級アミンを含む、請求項8記載の素子。
- エレクトロルミネッセンス層が、金属或いはメタロイド錯体である発光材料を含む、請求項8記載の素子。
- エレクトロルミネッセンス層が、ルミネッセンス材料として、金属キノレート、イリジウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム或いは白金錯体、ホウ素錯体若しくは希土類錯体を含む、請求項14記載の素子。
- エレクトロルミネッセンス層が、エレクトロルミネッセンス材料として、リチウムキノレート或いはアルミニウムキノレートを含む、請求項14記載の素子。
- エレクトロルミネッセンス層が、発光共役ポリマー或いはコポリマー或いはデンドリマーを含む、請求項8記載の発光素子。
- ZnTpTPを含む正孔注入層を有する、請求項7〜17何れか1項記載の素子。
- α-NBPを含む正孔輸送層を有する、請求項7〜18何れか1項記載の素子。
- 請求項1〜6何れか1項記載の化合物を含む層を有する、電子光学或いは光電子工学素子。
- フラットパネルディスプレーである請求項20記載の素子。
- 静電潜像の生成のための画像処理要素である請求項20記載の素子。
- [Ar]とnが請求項1で定義されるとおりの式[Ar](CH3)nの化合物を、R1が請求項1で定義されるとおりの式R1CHOの化合物と、酸触媒の存在下、縮合させることを含む、請求項1で提示された式の化合物の製造方法。
- 式[Ar](CH3)nの化合物が、4-メチル-1,10-フェナントロリン、5-メチル-1,10-フェナントロリン、4,7-ジメチル-1,10-フェナントロリン、2,9-ジメチル-1,10-フェナントロリン、2,5,9-トリメチル-1,10-フェナントロリン或いは3,4,7,8-テトラメチル-1,10-フェナントロリン若しくはそれらの混合物である、請求項23記載の方法。
- 触媒が無水酢酸である、請求項23または24記載の方法。
- nは、1〜4の整数であり、
[Ar]は、随意に1以上のアルキル或いはアルコキシ基で置換されたポリ環状芳香族若しくは複素環式芳香族骨格であり、及び
R1は、随意にメチル、メトキシ、アリール或いはヘテロアリールで置換された5員環ヘテロアリール基であるか、または随意に、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル或いはシアノで置換されたフェニル若しくはナフチルであるか、またはビフェニルであるか、または置換ビフェニルである、式[Ar](CH=CH-R1)nの化合物ともう一つの有機半導体或いは金属を含む組成物(OLED若しくは他の電子光学素子中の層を含む。)。 - 化合物が金属でドープされた、請求項26記載の組成物。
- 化合物が、もう一つの電子輸送材料と混合された、請求項26記載の組成物。
- 他の電子輸送材料が、金属キノレート或いは置換キノレートである、請求項28記載の組成物。
- 化合物が蛍光ドーパントでドープされた、請求項26記載の組成物。
- 化合物が燐光ドーパントでドープされた、請求項26記載の組成物。
- 化合物が希土類キレート化合物でドープされた、請求項26記載の組成物。
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