JP2010511914A - ネガ型輻射線感受性組成物及び画像形成材料 - Google Patents
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Abstract
Description
遊離基重合性成分と、
画像形成輻射線への暴露によって遊離基重合性成分の重合を開始させるのに十分な遊離基を生成することのできる開始剤組成物と、
疎水性主鎖と、当該疎水性主鎖に共有結合的に結合したカチオン及び当該カチオンと塩を形成しているホウ素含有アニオンを含む塩ペンダント基とを有するポリマーバインダーと、
を含む輻射線感受性組成物を提供する。
遊離基重合性成分と、
画像形成輻射線への暴露によって遊離基重合性成分の重合を開始させるのに十分な遊離基を生成することのできる開始剤組成物と、
疎水性主鎖と、当該疎水性主鎖に共有結合的に結合したカチオン及び当該カチオンと塩を形成しているホウ素含有アニオンを含む塩ペンダント基とを有するポリマーバインダーと、
を含む画像形成性層をその上に有する基材を含んで成るネガ型画像形成性要素も提供する。
A)上記ネガ型画像形成性要素を像様露光して露光領域及び非露光領域を形成する工程、及び
B)予熱工程を行って又は行わずに、前記像様露光された要素を現像して前記非露光領域のみを除去する工程、
を含む方法を提供する。
特に断らない限り、本明細書で使用する場合には、「輻射線感受性組成物」、「画像形成性要素」及び「印刷版前駆体」は、本発明の実施態様を指すことを意図する。
用語「ポリマー」は、オリゴマーを包含する高分子量及び低分子量のポリマーを意味し、ホモポリマーとコポリマーも包含する。
本発明の一態様は、好適な電磁輻射線を使用して重合可能であるコーティングに必要である限り、特にコートされ画像形成された組成物の非露光領域を除去することが望ましい場合に、いかなる有用性も有することができる輻射線感受性組成物である。当該輻射線感受性組成物は、集積回路用の印刷回路板(印刷回路板)、ペイント組成物、成形用組成物、カラーフィルター、化学増幅レジスト、インプリントリソグラフィ、マイクロエレクトロニック及びマイクロオプティカル装置、及びフォトマスクリソグラフィーとして、好ましくは以下により詳しく定義する平版印刷版前駆体及び画像形成された印刷版などの印刷された形態のものとして使用するための画像形成性要素を製造するために使用できる。
a)少なくとも2個のカルボキシ基を含み、それらのうちの少なくとも1つがアリール部分の窒素、酸素又は硫黄原子に結合しているN−アリール、S−アリール又はO−アリールポリカルボン酸(例えばアニリン二酢酸及びその誘導体)である共開始剤と組み合わせて、上記のようなトリアジン類、
b)上記のようなメルカプタン誘導体である共開始剤と組み合わせて、上記のようなトリアジン類、
c)例えば米国特許第6,936,384号(上掲)に記載されているようなメタロセン類である共開始剤と組み合わせて、上記のようなヨードニウム塩(例えばヨードニウムボレート)、及び
d)上記のようなメルカプトトリアゾール類である共開始剤と組み合わせて、上記のようなヨードニウム塩(例えばヨードニウムボレート)、
を本発明の様々な実施態様において使用できる。
a)疎水性骨格に直接結合したペンダントシアノ基を有する反復単位、及び
b)ポリ(アルキレンオキシド)セグメントを含んでなるペンダント基を有する反復単位。
A)アクリロニトリル、メタクリロニトリル又はこれらの組み合わせ、
B)アクリル酸又はメタクリル酸のポリ(アルキレンオキシド)エステル、例えばポリ(エチレングリコール)メチルエーテルアクリレート、ポリ(エチレングリコール)メチルエステルメタクリレート又はこれらの組み合わせ、及び
C)必要に応じて、アクリル酸、メタクリル酸、スチレン、ヒドロキシスチレン、アクレートエステル、メタクリレートエステル、アクリルアミド、メタクリルアミドなどのモノマー、又はかかるモノマーの組み合わせ。
画像形成性要素は、上記のとおりの輻射線感受性組成物の好適な基材への好適な適用により画像形成性層を形成することにより形成される。この基材は、輻射線感受性組成物の適用前に下記の様々な方法で処理またはコートされていてもよい。本発明の輻射線感受性組成物を含む画像形成性層が1層だけ存在することが好ましい。基材が、密着性または親水性の改善のための「中間層」をもたらすように処理された場合には、適用される輻射線感受性組成物は、一般的に、「トップ」又は最上層であると見なされる。しかしながら、これらの中間層は「画像形成性層」とは見なされない。国際公開第99/06890号(Pappasら)に記載されているように、画像形成性層(1または2以上)に「オーバーコート」(例えば酸素不透過性トップコート)として従来知られていたものを適用する必要はないであろうが、必要に応じて使用できる。かかるオーバーコート層は、1または2種以上の水溶性ポリマー、例えばポリ(ビニルアルコール)、ポリ(ビニルピロリドン)及びポリ(ビニルミダゾール)を含むことができ、一般的に、0.1〜4g/m2 の乾燥コーティング質量で存在する。
使用の際、画像形成性要素は、150〜1500nmの波長で、輻射線感受性組成物中に存在する輻射線吸収性化合物に応じて、紫外線、可視光、近赤外線または赤外線などの輻射線の適切な供給源に暴露される。好ましくは、350〜450nmのλmaxを有する紫外線の供給源を使用して、または700〜1400nmの波長で赤外レーザーを使用して、画像形成が行われる。ダイオードレーザー装置は、信頼性が高くかつ保守費が低いので、本発明の画像形成性要素を露光するのに使用されるレーザーとしては、ダイオードレーザーが好ましい。しかしながら、例えばガスレーザーまたは固体レーザーなどの他のレーザーも使用できる。レーザーで画像形成する場合の出力、強度及び暴露時間の組合せは、当業者であれば容易に分かるであろう。市販されているイメージセッターに使用されている高性能のレーザーまたはレーザーダイオードは、現在、800〜850nmまたは1060〜1120nmの波長の赤外線を放射する。
画像形成後に予熱工程を必要とせずに、画像形成された要素を、従来の現像液を使用して「印刷機外」で現像できる。
AIBNはアゾイソブチロニトリルを表し、例えばDuPont(デラウェア州ウィルミントン)製のVazo−64がある。
Byk(登録商標)307は、10質量%PGME溶液の形態のBYK Chemie(コネチカット州ウォリングフォード所在)から入手したポリエトキシル化ジメチルポリシロキサンコポリマーである。
Byk(登録商標)336は、BYK Chemieから入手した変性ジメチルポリシロキサンコポリマーのキシレン/メトキシプロピルアセテート中25質量%溶液である。
Elvacite(登録商標)4026は、Lucite International,Inc.(テネシー州コードバ)から入手したメタノール中の高度に分岐したポリ(メチルメタクリレート)のMEK中10質量%溶液である。
Equinoxプロセスブラックインク#15は、Graphic Ink Company(ユタ州ソルトレイクシティー)から入手した。
開始剤Aは、Ciba Specialty Chemicals(ニューヨーク州タリータウン)から入手したヨードニウム(4−メチルフェニル)[4−(2−メチルプロピル)フェニル]−ヘキサフルオロホスフェートの炭酸プロピレン中の75質量%溶液である。
Irganox(登録商標)1035は、チオジエチレンビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)であり、Ciba Specialty Chemicals Companyから入手した。
IR染料1は下記式により表される。
Klucel(登録商標)MはHercules(ベルギー国ヘバーリー)から入手したヒドロキシプロピルセルロース増粘剤であり、1質量%水溶液として使用した。
MEKはメチルエチルケトンを表す。
メルカプト−3−トリアゾールは、PCAS(フランス国ロンジュモー)から入手したメルカプト−トリアゾール−1H,2,4を表す。
オリゴマーAは、Desmodur(登録商標)N100をヒドロキシエチルアクリレート及びペンタエリトリトールトリアクリレートと反応させることにより調製されたウレタンアクリレートである(MEK中80質量%)。
PEGDAはポリエチレングリコールジアクリレート(MW=700)である。
PEGMAはポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレート、50質量%水溶液、典型的にはMnは2,080である。
PGMEは1−メトキシ−2−プロパノールを表し、これはDowanol(登録商標)PMとしても知られている。
Phosmer PEは、Uni−Chemical Co.,Ltd.(日本国)から入手した4〜5個のエチレングリコール単位を有するエチレングリコールメタクリレートである。
SR399はSartomer Company,Inc.(ペンシルベニア州エクストン)から入手したジペンタエリトリトールペンタアクリレートであり、40質量%MEK溶液の形態にある。
Varn Litho Etch 142Wは湿し水の一成分であり、Varn International(イリノイ州アディソン)から入手した。
Varn PAR(アルコール下引き)は湿し水の一成分であり、これもVarn Internationalから入手した。
955ディベロッパーは、Eastman Kodak Company(ニューヨーク州ロチェスター)から入手可能な溶剤系現像液である。
容器Aの印を付けた500mlビーカー中の300gの水にテトラフェニルホウ酸ナトリウム(13.68g、Aldrich Chemical Co.)を溶解させた。容器Bの印を付けた1000mlビーカー中の500gの水で[3−(メタクリロイルアミノ)プロピル]トリメチルアンモニウムクロライド(17.64g、水中50%、Aldrich Chemical Co.)を希釈した。Silverson L4Rにより激しく攪拌しながら容器A中の溶液を容器Bの溶液に徐々に加えた(約10分間かけて)。白色沈殿物が形成され、混合物を冷蔵庫内に2時間貯蔵した。最初の濾過後、白色沈殿物を集め、100mlの水で洗浄した。第2の濾液から生成物を得、週末にかけて周囲温度で乾燥させ、次に、オーブン内で35℃で4時間乾燥させ、20gの白色固形物を得た。
AIBN(1.6g)、メチルメタクリレート(20g)、アクリロニトリル(24g)、ビニルカルバゾール(18g、Polymer Dajac製)、メタクリル酸(18g)及びDMAC(320g)を、磁気攪拌機、コンデンサー、温度制御装置及びN2 入り口を備えた1000mlの3つ口フラスコに入れた。混合物を60℃に加熱し、N2 保護下で一晩(約16時間)攪拌した。不揮発分(%)は約20%と求められた。窒素保護を除去後、40gの水中の5.2gのKOHを加えた。粘性液体が形成された。この混合物を10分間攪拌後、13.3gの臭化アリルを加え、混合物を55℃で3時間攪拌した。40gのDMAC中のHCl(12g)の36%溶液をフラスコに加え、さらに3時間攪拌した。反応混合物を濾過して、形成された無機塩を除去した。濾液を、次に、12リットルの水と20gの36%HCl溶液の混合物中に攪拌しながら徐々に滴下した。得られた沈殿物を濾過し、2000mlのプロパノールで洗浄し、次に別の2000mlの水で洗浄した。濾過後に細かい白色粉末が得られ、この粉末を40℃で5時間乾燥させると63gのポリマー固形物が得られた。
AIBN(0.8g)、合成例1から得られたモノマーA(5g)、メチルメタクリレート(8.4g)、アクリロニトリル(10g)、ビニルカルバゾール(7.6g、Polymer Dajac製)、メタクリル酸(9g)及びDMAC(160g)を、磁気攪拌機、コンデンサー、温度制御装置及びN2 入り口を備えた500mlの3つ口フラスコに入れた。混合物を60℃に加熱し、N2 保護下で一晩(約16時間)攪拌した。不揮発分(%)は約20%と求められた。窒素保護を除去後、20gの水中の2.6gのKOHを加えた。粘性液体が形成された。この混合物を10分間攪拌後、6.65gの臭化アリルを加え、混合物を55℃で3時間攪拌した。20gのDMAC中のHCl(6g)の36%溶液をフラスコに加え、さらに3時間攪拌した。反応混合物を濾過して、形成された無機塩を除去した。濾液を、次に、6リットルの水と10gの36%HCl溶液の混合物中に攪拌しながら徐々に滴下した。得られた沈殿物を濾過し、1000mlのプロパノールで洗浄し、次に別の1000mlの水で洗浄した。濾過後に細かい白色粉末が得られ、この粉末を40℃で5時間乾燥させると30.5gのポリマー固形物が得られた。
脱イオン水(74.8g)とn−プロパノール(241.4g)の混合物中に溶解させたPEGMA(20g)の溶液を1000mlの4つ口フラスコに入れ、徐々に加熱してN2 雰囲気下でわずかに還流(76℃)させた。スチレン(20g)、アクリロニトリル(70g)及びVazo−64(0.7g)の予備混合物を2時間かけて加えた。6時間後、別のアリコートのVazo−64(0.5g)を加えた。温度を80℃に上昇させた。その後、さらに2つのアリコートのVazo−64(それぞれ0.35g)を6時間かけて加えた。19時間反応後、コポリマーへの転化率は、不揮発分の百分率の測定値に基づいて98%超であった。PEGMA/スチレン/アクリロニトリルの質量比は10:20:70であり、n−プロパノール/水の比は76:24であった。溶液中の残留アクリロニトリルは、1H−NMRによる測定に基づいて0.5%であった。
PEGMA(10g、MW=2000、水中50%)、合成例1から得られたモノマーA(5g)、脱イオン水(35g)及びn−プロパノール(120g)を500mlの3つ口フラスコに入れた。このフラスコをN2 雰囲気下で75℃に徐々に加熱した。均等化漏斗内のスチレン(9g)、アクリロニトリル(31g)及びAIBN(0.35g)を2時間かけて加えた(溶液は30分で濁った)。2時間後、反応混合物を水浴に漬けることにより室温に冷却し、次いで、反応混合物を攪拌せずに一晩放置した。次の日、反応温度を75℃に上昇させた後、AIBN(0.2g)を加え、反応混合物の攪拌をN2 雰囲気下で4時間続けた。さらに0.2gのAIBNを加え、反応をさらに3時間続けた。固形分が24.3%に達したとき、フラスコを室温にすることにより反応を停止させ、得られた分散液を、さらに使用するために琥珀色のボトル内に保存した。
0.41gのポリマーA、0.28gのオリゴマーA、0.47gのSR399、0.1gの開始剤A、0.013gのPhosmer PE、0.16gのByk(登録商標)307、0.12gのピグメント951、0.09gのPEGDA、0.43gのIrganox(登録商標)1035、10.13gのPGME、及び4.83gのMEKを混合することにより画像形成性層コーティング溶液を得た。電気化学的に粗面化され、硫酸陽極酸化されたアルミニウム基材であって、ポリ(ビニルリン酸)により後処理されたものに、上記溶液を、巻線ロッドを使用してコートし、次に、90℃に設定されたRanarコンベヤーオーブン内で約90秒間の滞留時間で乾燥させると、乾燥コーティング質量で約1.0g/m2となった。
0.41gのポリマーB、0.28gのオリゴマーA、0.47gのSR399、0.1gの開始剤A、0.013gのPhosmer PE、0.16gのByk(登録商標)307、0.12gのピグメント951、0.09gのPEGDA、0.43gのIrganox(登録商標)1035、10.13gのPGME、及び4.83gのMEKを混合することにより画像形成性層コーティング溶液を得た。電気化学的に粗面化され、硫酸陽極酸化されたアルミニウム基材であって、ポリ(ビニルリン酸)により後処理されたものに、上記溶液を、巻線ロッドを使用してコートし、次に、90℃に設定されたRanarコンベヤーオーブン内で約90秒間の滞留時間で乾燥させると、乾燥コーティング質量で約1.0g/m2となった。
29.9gのPGME及び15.0gのMEK中に1.20gのポリマーA、0.83gのオリゴマーA、1.28gのSR399、0.22gの開始剤A、0.094gのIRT、0.50gのIrganox(登録商標)1035(MEK中5%)、0.34gのピグメント951、0.28gのPEGDE、0.038gのPhosmer PE、及び0.32gの10%Byk(登録商標)307を溶解させることにより画像形成性層コーティング溶液を得た。電気化学的に粗面化され、硫酸陽極酸化されたアルミニウム基材であって、ヘキサフルオロリン酸ナトリウムにより後処理されたものに、回転ドラム上で170°F(約77℃)で約2分間適切に乾燥させた場合に約1.3g/m2 の乾燥コーティング質量となるように上記溶液をコートした。
29.9gのPGME及び15.0gのMEK中に1.20gのポリマーB、0.83gのオリゴマーA、1.28gのSR399、0.22gの開始剤A、0.094gのIRT、0.50gのIrganox(登録商標)1035(MEK中5%)、0.34gのピグメント951、0.28gのPEGDE、0.038gのPhosmer PE、及び0.32gの10%Byk(登録商標)307を溶解させることにより画像形成性層コーティング溶液を得た。電気化学的に粗面化され、硫酸陽極酸化されたアルミニウム基材であって、ヘキサフルオロリン酸ナトリウムにより後処理されたものに、回転ドラム上で170°F(約77℃)で約2分間適切に乾燥させた場合に約1.3g/m2 の乾燥コーティング質量となるように上記溶液をコートした。
21.81gのn−プロパノール、13.23gのMEK及び6.89gの水中で3.19gのポリマーC(固形分24%)、0.69gのオリゴマーA、0.20gのSR399、0.09gの開始剤A、0.09gの染料1、0.03gのPhosmer PE、0.99gのElvacite(登録商標)4026、0.20gのByk(登録商標)336、2.20gのKlucel(登録商標)M、0.04gのメルカプト−3−トリアゾール及び0.13gのPEGDAを混合することにより画像形成性層コーティング溶液を調製した。電気化学的に粗面化され、硫酸陽極酸化されたアルミニウム基材であって、ポリ(ビニルリン酸)により後処理されたものに、回転ドラム上で170°F(約77℃)で約2分間適切に乾燥させた場合に約1.0g/m2 の乾燥コーティング質量となるように上記溶液をコートした。
21.81gのn−プロパノール、13.23gのMEK及び6.89gの水中で3.19gのポリマーD(固形分24%)、0.69gのオリゴマーA、0.20gのSR399、0.09gの開始剤A、0.09gの染料1、0.03gのPhosmer PE、0.99gのElvacite(登録商標)4026、0.20gのByk(登録商標)336、2.20gのKlucel(登録商標)M、0.04gのメルカプト−3−トリアゾール及び0.13gのPEGDAを混合することにより画像形成性層コーティング溶液を調製した。電気化学的に粗面化され、硫酸陽極酸化されたアルミニウム基材であって、ポリ(ビニルリン酸)により後処理されたものに、回転ドラム上で170°F(約77℃)で約2分間適切に乾燥させた場合に約1.0g/m2 の乾燥コーティング質量となるように上記溶液をコートした。
21.81gのn−プロパノール、13.23gのMEK及び6.89gの水中で3.19gのポリマーD(固形分24%)、0.69gのオリゴマーA、0.20gのSR399、0.09gの開始剤A、0.09gの染料1、0.03gのPhosmer PE、0.99gのElvacite(登録商標)4026、0.20gのByk(登録商標)336、2.20gのKlucel(登録商標)M、0.04gのメルカプト−3−トリアゾール及び0.13gのPEGDAを混合することにより画像形成性層コーティング溶液を調製した。電気化学的に粗面化され、硫酸陽極酸化されたアルミニウム基材であって、ポリ(アクリル酸)により後処理されたものに、回転ドラム上で170°F(約77℃)で約2分間適切に乾燥させた場合に約1.0g/m2 の乾燥コーティング質量となるように上記溶液をコートした。
Claims (26)
- 遊離基重合性成分と、
画像形成輻射線への暴露によって前記遊離基重合性成分の重合を開始させるのに十分な遊離基を生成することのできる開始剤組成物と、
疎水性主鎖と、当該疎水性主鎖に共有結合的に結合したカチオンおよび当該カチオンと塩を形成しているホウ素含有アニオンを含む塩ペンダント基とを有するポリマーバインダーと、
を含む輻射線感受性組成物。 - 前記カチオンがアンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウムイオンである請求項1に記載の組成物。
- 前記カチオンがアンモニウムイオンであり、前記ホウ素含有アニオンがアルキルトリアリールボレートまたはテトラアリールボレートである請求項2に記載の組成物。
- 前記ポリマーバインダーが前記組成物の総固形分を基準として20〜70質量%を構成する請求項1に記載の組成物。
- xが0.5〜15モル%であり、yが85〜99.5モル%である請求項6に記載の組成物。
- Bが、1または2以上の(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロニトリル、ポリ(アルキレンオキシド)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ビニルカルバゾール、スチレンおよびスチレン誘導体、N−置換マレイミド、無水マレイン酸、酢酸ビニル、ビニルケトン、ビニルピリジン、N−ビニルピロリドン、1−ビニルイミダゾール、(メタ)アクリル酸並びにビニルポリアルキルシランから誘導された反復単位を表す、請求項6に記載の組成物。
- 前記開始剤組成物がオニウムまたはトリアジンを含む請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が700〜1400nmのλmax を有する画像形成輻射線に対して感受性であり、前記開始剤組成物がヨードニウム塩を含み、前記組成物がさらに赤外線吸収性化合物を含み、遊離基重合性成分が遊離基重合性のエチレン性不飽和モノマーもしくはオリゴマーまたは遊離基架橋性ポリマーを含む、請求項9に記載の組成物。
- 350〜450nmのλmax を有する画像形成輻射線に対して感受性である請求項1に記載の組成物。
- 遊離基重合性成分と、
画像形成輻射線への暴露によって前記遊離基重合性成分の重合を開始させるのに十分な遊離基を生成することのできる開始剤組成物と、
疎水性主鎖と、当該疎水性主鎖に共有結合的に結合したカチオンおよび当該カチオンと塩を形成しているホウ素含有アニオンを含む塩ペンダント基とを有するポリマーバインダーと、
を含む画像形成性層を上に有する基材を含んで成るネガ型画像形成性要素。 - 前記開始剤組成物がオニウムまたはトリアジンである請求項12に記載の要素。
- xが0.5〜15モル%であり、yが85〜99.5モル%であり、Bが、1または2以上の(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロニトリル、ポリ(アルキレンオキシド)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ビニルカルバゾール、スチレンおよびスチレン誘導体、N−置換マレイミド、無水マレイン酸、酢酸ビニル、ビニルケトン、ビニルピリジン、N−ビニルピロリドン、1−ビニルイミダゾール、(メタ)アクリル酸並びにビニルポリアルキルシランから誘導された反復単位を表す、請求項15に記載の要素。
- 前記ポリマーバインダーが、画像形成性層の乾燥質量を基準として20〜70質量%を構成する請求項12に記載の要素。
- 前記カチオンがアンモニウムイオンであり、前記ホウ素含有アニオンがアルキルトリアリールボレートまたはテトラアリールボレートであり、前記開始剤組成物がヨードニウム塩を含む、請求項12に記載の要素。
- 輻射線吸収性化合物をさらに含む請求項12に記載の要素。
- 前記開始剤組成物がオニウム塩を含み、前記遊離基重合性成分が遊離基重合性エチレン性不飽和モノマーもしくはオリゴマーまたは遊離基架橋性ポリマーを含み、前記輻射線吸収性化合物が赤外線吸収性化合物である、請求項19に記載の要素。
- 350〜450nmのλmax を有する画像形成輻射線に対して感受性である請求項12に記載の要素。
- 水、湿し水、平版印刷インク、あるいは、水または湿し水のいずれかと平版印刷インクとにより印刷機上で現像可能な請求項12に記載の要素。
- 画像形成され現像された要素を提供する方法であって、
A)請求項12に記載のネガ型画像形成性要素を像様露光して露光領域および非露光領域を形成する工程、および
B)予熱工程を行ってまたは行わずに、前記像様露光された要素を現像して前記非露光領域のみを除去する工程、
を含む方法。 - 前記画像形成性要素が赤外線感受性染料である輻射線吸収性化合物を含み、前記像様露光工程Aが、20〜300mJ/cm2 のエネルギーレベルで700〜1200nmの最大波長を有する画像形成輻射線を使用して行われる、請求項23に記載の方法。
- 前記画像形成性要素が350〜450nmの画像形成輻射線を使用して露光される請求項23に記載の方法。
- 前記現像が湿し水、平版印刷インクまたはこれらの両方を使用して印刷機上で行われる請求項23に記載の方法。
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