JP2010508398A - 金属と配位結合する被膜形成材料を含むコーティングの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
X3−R4−X4
[式中、特に、X3及びX4の少なくとも1つが、樹脂に対して反応性を有しており、X3は、ヒドロキシル又はカルボキシルの一価の基であり、R4は、約90g/mol〜約5000g/molの分子量、及び非イオン性金属配位構造を有するアルキル又は芳香族の二価の基であり、並びにX4は、水素、ヒドロキシル又はカルボキシルの一価の基である]の求核試薬との反応による生成物を含む。
X5−R5−X6
[式中、X5は、エポキシド又はハライドの一価の基であり、R5は、アルキレン又はアリーレンの二価の基であり、好ましくは約90g/mol〜約5000g/molの分子量、及び非イオン性金属配位構造を有し、並びにX6は、水素、エポキシド、又はハライドの一価の基である]の求電子試薬との反応による生成物を含む。
実施例1Aから1Dは、記載のように、それぞれの表に示されているように製造する。実施例1Aは、連鎖停止配位子としてフェノールを用いており、この配位子は、ポリマーの総組成物の5質量%未満において添加される。実施例1Bでは、同じ配位子分子を用いており、この場合、末端基の代わりにエチルフェニルグリシデートを用いており、ビスフェノールAの量を増やして、アミンキャップ工程前のポリマーの高級化反応の完了後の未反応のエポキシの同等量が残るようにした。実施例1Cでは、キャップ基の半量の代わりにエチルフェニルグリシデートを用い、残りの半量の代わりに4−ヒドロキシ安息香酸エチルを用いる。もう一度、ポリマーの高級化反応の完了後に、ビスフェノールA及び液体エポキシを調整して、未反応エポキシの同等量が残るようにした。実施例1Dでは、キャップ基の代わりに、4−ヒドロキシ安息香酸エチルを用いる。
以下の材料を、マントルヒーターを備えた5Lフラスコ中で混合する:
ビスフェノールAのジグリシジルエーテル(DGEBA)、(652.05g、6.4エポキシ当量)
ビスフェノールA(BPA)、(148.27g、2.0OH当量)
フェノール
エチルフェニルグリシデート(34.14g、0.3当量)、及び
ブトキシプロパノール(25.16g)
以下の材料を、マントルヒーターを備えた5Lフラスコ中で混合する:
ビスフェノールAのジグリシジルエーテル(DGEBA)、(619.45g、6.4エポキシ当量)、
ビスフェノールA(BPA)、(258.24g、2.2OH当量)、
エチルフェニルグリシデート(108.12g、1.0当量)、及び
ブトキシプロパノール(23.90g)
以下の材料を、マントルヒーターを備えた5Lフラスコ中で混合する:
ビスフェノールAのジグリシジルエーテル(DGEBA)、(619.45g、6.4エポキシ当量)、
ビスフェノールA(BPA)、(258.24g、2.2OH当量)、
エチルフェニルグリシデート(54.06g、0.5当量)
4−ヒドロキシ安息香酸エチル(42.73g、0.5当量)、及び
ブトキシプロパノール(23.90g)
以下の材料を、マントルヒーターを備えた5Lフラスコ中で混合する:
ビスフェノールAのジグリシジルエーテル(DGEBA)、(619.45g、6.4エポキシ当量)、
ビスフェノールA(BPA)、(140.86g、1.2OH当量)、
4−ヒドロキシ安息香酸エチル(85.46g、0.5当量)、及び
ブトキシプロパノール(23.90g)
第三級アンモニウム基を有する粉砕樹脂溶液の製造:欧州特許第0505445号明細書の実施例1.3により、第1工程において、ビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル(エポキシ当量(EEW)188g/eq)2598部、ビスフェノールA787部、ドデシルフェノール603部、及びブチルグリコール206部を、ステンレススチール反応器中において、トリフェニルホスフィン4部の存在下130℃で、EEWが865g/eqに達するまで反応させて、水性有機粉砕樹脂溶液を製造した。冷却中に、このバッチを、ブチルグリコール849部及びD.E.R.(登録商標)732(ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、DOW Chemical、USA)1534部によって希釈し、さらに90℃で2,2’−アミノエトキシエタノール266部及びN、N−ジメチルアミノプロピルアミン212部と反応させた。2時間後、この樹脂溶液の粘度は一定であった(5.3dPa・s;Solvenon(登録商標)PM(メトキシプロパノール、BASF/ドイツ)中40%濃度;23℃で円錐平板粘度計)。この樹脂溶液をブチルグリコール1512部で希釈し、塩基性基を氷酢酸201部で部分的に中和して、その生成物をさらに脱イオン水1228部で希釈して、フラスコから取り出す。これにより、その10%希釈物がpH6.0の、60%濃度の水性有機樹脂溶液が得られた。この樹脂溶液を、そのままの形でペースト製造に使用した。
硬化を評価するための一次スクリーニングツールとして、メチルエチルケトン(MEK)による二重摩擦を実施した。パネルは、亜鉛リン酸処理の有無のCRSを用い、コーティング組成物でコーティングし、様々な時間及び温度で硬化させて、硬化コーティングを形成した。
未被覆CRSパネルを実施例1A〜1Dのウレタンコーティング組成物でコーティングして約0.4ミルのウレタン被膜を形成した。なお、3つのパネルは、それぞれの実施例のそれぞれの温度でコーティングした。これらのパネルを、約300°F、325°F、及び350°Fにて、約20分間硬化させた。
非イオン性金属配位構造を含む電解析出可能なアクリル性コーティング組成物
カチオン化樹脂の製造(成分A):(1)撹拌機、温度計、窒素導入口、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ブチルセロソルブ541部を入れ、攪拌しながら120℃まで加熱した。温度を維持しながら、以下の化合物:スチレン(484部);2−アリルオキシテトラヒドロピラン(26部);2−ヒドロキシエチルメタクリレート(340部);n−ブチルアクリレート(114部);「FM−3」(113部)(FM−3は、ダイセル化学工業の製品であり、ε−カプロラクトンを2−ヒドロキシルエチルメタクリレートに付加させることにより製造したヒドロキシル基含有の重合性不飽和化合物である);アクリル酸(57部);及び、アゾイソブチロニトリル(68部)、の混合物を3時間かけて滴下して加えた。
Claims (31)
- 求電子試薬に対して反応性の少なくとも1つの基を有する樹脂と、
以下の式:
X5−R5−X6
[式中、X5は、エポキシド又はハライドの一価の基であり、R5は、約90g/mol〜約5000g/molの分子量、及び非イオン性金属配位構造を有するアルキレン又はアリーレンの二価の基であり、並びにX6は、水素、エポキシド、又はハライドの一価の基である]の求電子性配位子と
を含む反応混合物によって被膜形成材料を形成する工程と、
架橋剤と被膜形成材料とを組み合わせる工程と、を含むコーティング組成物の製造方法。 - 前記樹脂が、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリシロキサン樹脂、アミノプラスト樹脂、又はポリエステル樹脂である、請求項1に記載の方法。
- 求電子試薬に対して反応性の少なくとも1つの前記基が、ヒドロキシル基である、請求項1に記載の方法。
- 前記非イオン性金属配位構造が第一の電子リッチな官能基を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記第一の電子リッチな官能基が、窒素、酸素、リン、硫黄、ケイ素、及び炭素から成る群から選択される原子を含む、請求項4に記載の方法。
- 前記第一の電子リッチな官能基が、エステル、ケトン、エーテル、およびヒドロキシルから成る群から選択される基である、請求項4に記載の方法。
- 前記非イオン性金属配位構造がさらに、前記第一の電子リッチな官能基に対してα位又はβ位にある第二の電子リッチな官能基を有する、請求項4に記載の方法。
- 前記樹脂がビスフェノールAである、請求項1に記載の方法。
- 前記形成工程での前記反応がさらに、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、フェノール、金属又は金属化合物、及びそれらの組み合わせから成る群から選択される基を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記架橋剤が、ブロック化ポリイソシアネート化合物、ウレトジオン化合物、ポリイソシアネート及びそのオリゴマー、並びにそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項1に記載の方法。
- さらに、前記被膜形成材料とアミンを反応させることにより、前記被膜形成材料上に塩形成部位を形成する工程と、
第四級アンモニウム、スルホニウム、又はホスホニウム官能基を被膜形成材料上に組み込む工程又は
酸性官能基を組み込む工程と、を含む、請求項1に記載の方法。 - 前記アミンが、ジエタノールアミン、メチルエタノールアミン、ジエチレントリアミンのジケタミン、及びそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項11に記載の方法。
- 混合工程が、顔料、塩形成剤、金属もしくは金属化合物、及びそれらの組み合わせから成る群から選択される材料を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記金属又は金属化合物が、前記非イオン性金属配位構造によって配位結合されている、請求項13に記載の方法。
- 前記金属又は金属化合物が、M、MO、M2O3,M(OH)n、RxMO、及びそれらの組み合わせから成る群から選択され、ここで、Mは、Al、Bi、Ce、Cu、Fe、Pb、Sn、Sb、Ti、Y、Zn、及びZrから成る群から選択される金属であり、nはMの原子価を満たす整数であり、Rはアルキル基又は芳香族基であり、xは1〜6の整数である、請求項13に記載の方法。
- 前記金属又は金属化合物が、ジブチル酸化スズ、ジラウリン酸ジブチルスズ、酸化亜鉛、酸化ビスマス、酸化スズ、酸化イットリウム、酸化銅、及びそれの組み合わせから成る群から選択される金属触媒を含む、請求項13に記載の方法。
- 架橋剤及び被膜形成材料を含むコーティング組成物を製造する工程(ここで、架橋剤及び被膜形成材料の1つは、非イオン性金属配位構造を含む)と、
コーティング組成物を基材上に塗装する工程と、を含む、コーティングされた基材の製造方法。 - 前記樹脂が、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリシロキサン樹脂、アミノプラスト樹脂、又はポリエステル樹脂である、請求項17に記載の方法。
- 前記非イオン性金属配位構造が第一の電子リッチな官能基を含む、請求項17に記載の方法。
- 前記第一の電子リッチな官能基が、窒素、酸素、リン、硫黄、ケイ素、及び炭素から成る群から選択される原子を含む、請求項19に記載の方法。
- 前記第一の電子リッチな官能基が、エステル、ケトン、エーテル、およびヒドロキシルから成る群から選択される基である、請求項19に記載の方法。
- 前記非イオン性金属配位構造がさらに、前記第一の電子リッチな官能基に対してα位又はβ位にある第二の電子リッチな官能基を含む、請求項19に記載の方法。
- 前記製造工程がさらに、顔料、塩形成剤、金属もしくは金属化合物、水、及びそれらの組み合わせから成る群から選択される材料を含む、請求項17に記載の方法。
- 前記金属又は金属化合物が、前記非イオン性金属配位構造によって配位結合されている、請求項23に記載の方法。
- 前記金属又は金属化合物が、M、MO、M2O3,M(OH)n、RxMO、及びそれらの組み合わせから成る群から選択され、ここで、Mは、Al、Bi、Ce、Cu、Fe、Pb、Sn、Sb、Ti、Y、Zn、及びZrから成る群から選択される金属であり、nはMの原子価を満たす整数であり、Rはアルキル基又は芳香族基であり、xは1〜6の整数である、請求項23に記載の方法。
- 前記金属又は金属化合物が、ジブチル酸化スズ、ジラウリン酸ジブチルスズ、酸化亜鉛、酸化ビスマス、酸化スズ、酸化イットリウム、酸化銅、及びそれの組み合わせから成る群から選択される金属触媒を含む、請求項23に記載の方法。
- さらに、塗装されたコーティング組成物を硬化させる工程を含む、請求項17に記載の方法。
- さらに、前記被膜形成材料とアミンを反応させることによって、該被膜形成材料上に塩形成部位を形成する工程と、第四級アンモニウム、スルホニウム、又はホスホニウム官能基を被膜形成材料上に組み込む工程、又は塗装工程前に酸性官能基を組み込む工程とを含む、請求項17に記載の方法。
- さらに、コーティング組成物を混合して分散液を形成する工程を含む方法であって、
前記塗装工程が、コーティング組成物を前記基材上に電着塗装する工程を含み、該基材が金属基材である、請求項17に記載の方法。 - 前記被膜形成材料が、反応(I)又は反応(II)を用いて形成され、その場合、
反応(I)は、
求核試薬に対して反応性の少なくとも1つの基を有する樹脂と、
求核性配位子(ここで、該求核性配位子は、式:
X3−R4−X4
[式中、X3は、ヒドロキシル又はカルボキシルの一価の基であり、R4は、約90g/mol〜約5000g/molの分子量、及び非イオン性金属配位構造を有するアルキレン又はアリーレンの二価の基であり、並びにX4は、水素、ヒドロキシル、又はカルボキシルの一価の基である]を有する)とを含み、
反応(II)は、
求電子試薬に対して反応性の少なくとも1つの基を有する樹脂と、
求電子性配位子(ここで、該求電子性配位子は、式:
X5−R5−X6
[式中、X5は、エポキシド又はハライドの一価の基であり、R5は、約90g/mol〜約5000g/molの分子量、及び非イオン性金属配位構造を有するアルキレン又はアリーレンの二価の基であり、並びにX6は、水素、エポキシド、又はハライドの一価の基である]を有する)と、を含む、
請求項17に記載の方法。 - 前記基材が電気伝導性の基材である、請求項17に記載の方法。
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