JP2010507613A - 新規へテロアリールカルボキサミド - Google Patents
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Abstract
Description
Aは、1個の酸素原子および1または2個の窒素原子を含有し、残りの環原子がCである、5環原子の単環芳香族環であるヘテロアリール環であり;
R1は、水素またはC1−6アルキルであり;
R2は、水素またはC1−6アルキルであり;
Xは、結合、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはヘテロシクリレンであり、前記アリーレン、ヘテロアリーレンおよびヘテロシクリレンが、場合により、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、−N(R’)−CO−(1個以上のフッ素原子により場合により置換されたC1−6アルキル)からなる群より独立して選択される1個以上の置換基により置換され、
その中で、R’が水素、C1−6アルキルまたはフルオロC1−6アルキル、−N(R’)−CO−O−(1個以上のフッ素原子により場合により置換されたC1−6アルキル)であり、
その中で、R’が水素、C1−6アルキルまたはフルオロC1−6アルキル、−N(R’)−CO−N(R”)(R''')であり、
その中で、R’、R”およびR'''が、独立して、水素、C1−6アルキルまたはフルオロC1−6アルキル、−C(O)−N(R’)(R”)であり、
その中で、R’およびR”が、独立して、水素、C1−6アルキルまたはフルオロC1−6アルキルであるか、またはR’およびR”が、それらが結合した窒素原子と一緒にヘテロシクリル、−NR’R”を形成して、
その中で、R’およびR”が、独立して、水素、C1−6アルキルまたはフルオロC1−6アルキルであるか、またはR’およびR”が、それらが結合した窒素原子と一緒にヘテロシクリル
式中、
R’およびR”が、独立して、C1−6アルキルまたはフルオロC1−6アルキルであるか、またはR’およびR”が、それらが結合した窒素原子と一緒にヘテロシクリル
式中、
R’およびR”が、独立して、C1−6アルキルまたはフルオロC1−6アルキルであるか、またはR’およびR”が、それらが結合した窒素原子と一緒にヘテロシクリル
その中で、R’が、フルオロC1−6アルキルまたは
その中で、R’が、フルオロC1−6アルキルであり、
そして、前記へテロアリーレンまたはヘテロシクリレンの1または2個の炭素原子が、カルボニル基で場合により置き換えられ;
その中で、C1−6アルキルが、1個以上のフッ素原子、モノ−またはジ−C1−6アルキル置換されたアミノ−C1−6アルキルにより場合により置換され、
その中で、C1−6アルキルが、1個以上のフッ素原子、−SO2−C1−6アルキルにより場合により置換され、
その中で、C1−6アルキルが、1個以上のフッ素原子、−SO2−NH2、−SO2−NH−C1−6アルキルにより場合により置換され、
その中で、C1−6アルキルが、1個以上のフッ素原子、および−SO2−N(C1−6アルキル)2により場合により置換され、
その中で、C1−6アルキルが、1個以上のフッ素原子により場合により置換され、
そして、前記へテロアリールおよびヘテロシクリルの1または2個の炭素原子が、カルボニル基で場合により置き換えられ;
その中で、C1−6アルキルが、1個以上のフッ素原子、モノ−またはジ−C1−6アルキル置換されたアミノ−C1−6アルキルにより場合により置換され、
その中で、C1−6アルキルが、1個以上のフッ素原子により場合により置換され、
そして、前記へテロアリールの1または2個の炭素原子が、カルボニル基で場合により置き換えられ;
の新規ヘテロアリールカルボキサミドであるか、またはそのプロドラッグあるいはその薬学的に許容される塩である。
Xは、好ましくは、結合またはフェニレンであり、前記フェニレンが、C1−6アルキル、C1−6アルコキシおよびハロゲンからなる群より独立して選択される1個以上の置換基により場合により置換される。
より好ましくは、Xが、ハロゲンおよびC1−6アルキルからなる群より選択される1個の置換基により場合により置換された1,4−フェニレンであり、特にXが、2−フルオロ−1,4−フェニレンである。
Yは、好ましくは、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、前記フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルが、C1−6アルキル、C1−6アルコキシおよびハロゲンからなる群より独立して選択される1個以上の置換基により場合により置換されて、前記ヘテロアリールおよびヘテロシクリルの1または2個の炭素原子が、カルボニル基で場合により置き換えられる。
より好ましくは、Yが、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、前記ヘテロアリールおよびヘテロシクリルが、6個の環原子の単環ラジカルであり、その中で、1または2個の環原子が、NおよびOから選択されるヘテロ原子であり、残りの環原子がCであり、前記へテロアリールおよびヘテロシクリルの1個の炭素原子が、カルボニル基で置き換えられる;さらにより好ましくは
Yが、ピリジル、ピラジニルまたはモルホリニルであり、前記ピリジル、ピラジニルおよびモルホリニルの1個の炭素原子が、カルボニル基で置き換えられる;そして、Yが、特に、2−オキソ−1−ピリジル、2−オキソ−1−ピラジニルまたは3−オキソ−4−モルホリニルである。
Zは、C1−6アルキル、C1−6アルコキシおよびハロゲンからなる群より独立して選択される1個以上の置換基により場合により置換されたヘテロアリールである。より好ましくは、Zが、5−クロロ−2−チエニルである。
Aは、
mが、好ましくは1である。
R1が、好ましくは水素である。
R2が、好ましくは水素である。
3−{[(5−クロロ−チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−メチル}−[1,2,4]オキサジアゾール−5−カルボン酸[2−フルオロ−4−(2−オキソ−2H−ピリジン−1−イル)−フェニル]−アミド、
3−{[(5−クロロ−チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−メチル}−[1,2,4]オキサジアゾール−5−カルボン酸[2−フルオロ−4−(2−オキソ−2H−ピラジン−1−イル)−フェニル]−アミド、
3−{[(5−クロロ−チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−メチル}−[1,2,4]オキサジアゾール−5−カルボン酸[2−フルオロ−4−(3−オキソ−モルホリン−4−イル)−フェニル]−アミド、または
3−{[(5−クロロ−チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−メチル}−[1,2,4]オキサジアゾール−5−カルボン酸[4−(3−オキソ−モルホリン−4−イル)−フェニル]−アミド
である。
略語
BOP:ベンゾトリアゾリル−N−オキシ−トリス(ジメチルアミノ)−ホスホニウムへキサフルオロホスファート
BOP−Cl:ビス−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)−ホスフィン酸クロリド
CDI:カルボニルジイミダゾール
DCC:N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
DIC:N,N’−ジイソプロピルカルボジイミド
DIPEA:ジイソプロピルエチルアミン
DMA:N,N−ジメチルアセトアミド
DMF:N,N−ジメチルホルムアミド
EDC:N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチル−カルボジイミド塩酸塩
EEDQ:N−エトキシカルボニル−2−エトキシ−1,2−ジヒドロキノリン
HATU:O−(7−アザベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムへキサフルオロホスファート
HBTU:O−(ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムへキサフルオロホスファート
HOBt:N−ヒドロキシベンゾトリアゾール
NMP:N−メチルピロリドン
PyBOP:ベンゾトリアゾール−1−イル−オキシトリピロリジンホスホニウムへキサフルオロホスファート
PyBrOP:ブロム−トリピロリジノホスホニウムへキサフルオロホスファート
TBTU:O−(ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボラート
THF:テトラヒドロフラン
実施例1
1A
褐色の残留物をH2Oで希釈して、EtOAcで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥させ、濾過して、濃縮した。粗(N−ヒドロキシカルバムイミドイルメチル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル(3.74g)を、さらに精製しないで次の工程で使用した。白色の固体。MS 190.4([M+H]+)
下記の成分を含有するフィルムコーティング錠は常法により製造することができる:
成分 1錠当たり
核:
式(I)の化合物 10.0mg 200.0mg
微晶質セルロース 23.5mg 43.5mg
含水乳糖 60.0mg 70.0mg
ポビドンK30 12.5mg 15.0mg
デンプングリコール酸ナトリウム 12.5mg 17.0mg
ステアリン酸マグネシウム 1.5mg 4.5mg
(核重量) 120.0mg 350.0mg
フィルムコート:
ヒドロキシプロピルメチルセルロース 3.5mg 7.0mg
ポリエチレングリコール6000 0.8mg 1.6mg
タルク 1.3mg 2.6mg
酸化鉄(黄色) 0.8mg 1.6mg
二酸化チタン 0.8mg 1.6mg
下記の成分を含有するカプセル剤は、常法により製造することができる:
成分 1カプセル当たり
式(I)の化合物 25.0mg
乳糖 150.0mg
トウモロコシデンプン 20.0mg
タルク 5.0mg
注射液は下記の組成を有することができる:
式(I)の化合物 3.0mg
ポリエチレングリコール 400 150.0mg
酢酸 適量 pH5.0にする量
注射用水 全量を1.0mlにする量
下記の成分を含有するソフトゼラチンカプセル剤は常法により製造することができる:
カプセル内容物
式(I)の化合物 5.0mg
黄ろう 8.0mg
硬化大豆油 8.0mg
部分的硬化植物油 34.0mg
大豆油 110.0mg
カプセル剤の重量 165.0mg
ゼラチンカプセル
ゼラチン 75.0mg
グリセロール85% 32.0mg
Karion 83 8.0mg(乾物)
二酸化チタン 0.4mg
酸化鉄黄 1.1mg
下記の成分を含有するサッシェは常法により製造することができる:
式(I)の化合物 50.0mg
乳糖、微細粉末 1015.0mg
微晶質セルロース(AVICEL PH 102) 1400.0mg
カルボキシメチルセルロースナトリウム 14.0mg
ポリビニルピロリドンK 30 10.0mg
ステアリン酸マグネシウム 10.0mg
風味添加剤 1.0mg
Claims (22)
- 式(I)
〔式中、
Aは、1個の酸素原子および1または2個の窒素原子を含有し、残りの環原子がCである、5環原子の単環芳香族環であるヘテロアリール環であり;
R1は、水素またはC1−6アルキルであり;
R2は、水素またはC1−6アルキルであり;
Xは、結合、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはヘテロシクリレンであり、前記アリーレン、ヘテロアリーレンおよびヘテロシクリレンが、場合により、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、−N(R’)−CO−(1個以上のフッ素原子により場合により置換されたC1−6アルキル)からなる群より独立して選択される1個以上の置換基により置換され、
その中で、R’が水素、C1−6アルキルまたはフルオロC1−6アルキル、−N(R’)−CO−O−(1個以上のフッ素原子により場合により置換されたC1−6アルキル)であり、
その中で、R’が水素、C1−6アルキルまたはフルオロC1−6アルキル、−N(R’)−CO−N(R”)(R''')であり、
その中で、R’、R”およびR'''が独立して水素、C1−6アルキルまたはフルオロC1−6アルキル、−C(O)−N(R’)(R”)であり、
その中で、R’およびR”が独立して水素、C1−6アルキルまたはフルオロC1−6アルキルであるか、またはR’およびR”が、それらが結合した窒素原子と一緒にヘテロシクリル、−NR’R”を形成し、
その中で、R’およびR”が独立して水素、C1−6アルキルまたはフルオロC1−6アルキルであるか、またはR’およびR”が、それらが結合した窒素原子と一緒にヘテロシクリル、
を形成して、
式中、
R’およびR”は独立してC1−6アルキルまたはフルオロC1−6アルキルであるか、またはR’およびR”が、それらが結合した窒素原子と一緒にヘテロシクリル、
を形成して、
式中、
R’およびR”は独立してC1−6アルキルまたはフルオロC1−6アルキルであるか、またはR’およびR”が、それらが結合した窒素原子と一緒にヘテロシクリル、
を形成して、
その中で、R’はフルオロC1−6アルキルまたは
であり、
その中で、R’はフルオロC1−6アルキルであり、
そして、前記へテロアリーレンまたはヘテロシクリレンの1または2個の炭素原子が、カルボニル基で場合により置き換えられ;
Yは、水素、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、前記アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルが、1個以上のフッ素原子により場合により置換されたC1−6アルキル、1個以上のフッ素原子により場合により置換されたC1−6アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ−またはジ−C1−6アルキル置換されたアミノからなる群より独立して選択される1個以上の置換基により場合により置換され、
その中で、C1−6アルキルが、1個以上のフッ素原子、モノ−またはジ−C1−6アルキル置換されたアミノ−C1−6アルキルにより場合により置換され、
その中で、C1−6アルキルが、1個以上のフッ素原子、−SO2−C1−6アルキルにより場合により置換され、
その中で、C1−6アルキルが、1個以上のフッ素原子、−SO2−NH2、−SO2−NH−C1−6アルキルにより場合により置換され、
その中で、C1−6アルキルが、1個以上のフッ素原子、および−SO2−N(C1−6アルキル)2により場合により置換され、
その中で、C1−6アルキルが、1個以上のフッ素原子により場合により置換され、
そして、前記へテロアリールおよびヘテロシクリルの1または2個の炭素原子が、カルボニル基で場合により置き換えられ;
Zは、アリールまたはヘテロアリールであり、前記アリールおよびヘテロアリールが、1個以上のフッ素原子により場合により置換されたC1−6アルキル、1個以上のフッ素原子により場合により置換されたC1−6アルコキシ、ハロゲン、シアノ、モノ−またはジ−C1−6アルキル置換されたアミノからなる群より独立して選択される1個以上の置換基により場合により置換され、
その中で、C1−6アルキルが、1個以上のフッ素原子、モノ−またはジ−C1−6アルキル置換されたアミノ−C1−6アルキルにより場合により置換され、
その中で、C1−6アルキルが、1個以上のフッ素原子により場合により置換され、
そして、前記へテロアリールの1または2個の炭素原子が、カルボニル基で場合により置き換えられ;
mは、1または2である〕
の化合物であるか、またはそのプロドラッグあるいはその薬学的に許容される塩であって;
ここで、
特に指示がない限り、
用語「アリール」は、フェニルまたはナフチルを意味し;
用語「ヘテロシクリル」は、3〜8環原子の非芳香族単環または二環のラジカルを意味し、その中で、1または2環原子がN、O、またはS(O)n(ここで、nが0〜2の整数である)から選択されるヘテロ原子であり、残りの環原子がCであり;
用語「ヘテロアリール」は、N、O、およびSから選択される、1、2、または3個の環ヘテロ原子を含有し、残りの環原子がCである、少なくとも1個の芳香環を有する5〜12個の環原子の単環または二環のラジカルを意味する、
化合物。 - Xが、結合またはフェニレンであり、前記フェニレンが、C1−6アルキル、C1−6アルコキシおよびハロゲンからなる群より独立して選択される1個以上の置換基により場合により置換され;
Yが、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、前記フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルが、C1−6アルキル、C1−6アルコキシおよびハロゲンからなる群より独立して選択される1個以上の置換基により場合により置換され、そして前記ヘテロアリールおよびヘテロシクリルの1または2個の炭素原子が、場合によりカルボニル基で置き換えられる、
請求項1記載の化合物。 - Xが、ハロゲンおよびC1−6アルキルからなる群より選択される1個の置換基により場合により置換された1,4−フェニレンである、
請求項1または2のいずれか1項記載の化合物。 - Xが、2−フルオロ−1,4−フェニレンである
請求項1〜4のいずれか1項記載の化合物。 - Yが、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、前記ヘテロアリールおよびヘテロシクリルが6環原子の単環ラジカルであり、その中で、1または2個の環原子がNおよびOより選択されるヘテロ原子であり、残りの環原子がCであり、そして前記ヘテロアリールおよびヘテロシクリルの1個の炭素原子がカルボニル基で置き換えられる、
請求項1〜4のいずれか1項記載の化合物。 - Yが、ピリジル、ピラジニルまたはモルホリニルであり、前記ピリジル、ピラジニルおよびモルホリニルの1個の炭素原子がカルボニル基で置き換えられる、
請求項1〜5のいずれか1項記載の化合物。 - Yが、2−オキソ−1−ピリジル、2−オキソ−1−ピラジニルまたは3−オキソ−4−モルホリニルである、
請求項1〜6のいずれか1項記載の化合物。 - Zが、C1−6アルキル、C1−6アルコキシおよびハロゲンからなる群より独立して選択される1個以上の置換基により場合により置換されたヘテロアリールである、
請求項1〜7のいずれか1項記載の化合物。 - Zが、5−クロロ−2−チエニルである
請求項1〜8のいずれか1項記載の化合物。 - mが1である、請求項1〜11のいずれか1項記載の化合物。
- R1が水素である、請求項1〜12のいずれか1項記載の化合物。
- R2が水素である、請求項1〜13のいずれか1項記載の化合物。
- 3−{[(5−クロロ−チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−メチル}−[1,2,4]オキサジアゾール−5−カルボン酸[2−フルオロ−4−(2−オキソ−2H−ピリジン−1−イル)−フェニル]−アミド、
3−{[(5−クロロ−チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−メチル}−[1,2,4]オキサジアゾール−5−カルボン酸[2−フルオロ−4−(2−オキソ−2H−ピラジン−1−イル)−フェニル]−アミド、
3−{[(5−クロロ−チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−メチル}−[1,2,4]オキサジアゾール−5−カルボン酸[2−フルオロ−4−(3−オキソ−モルホリン−4−イル)−フェニル]−アミドまたは
3−{[(5−クロロ−チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−メチル}−[1,2,4]オキサジアゾール−5−カルボン酸[4−(3−オキソ−モルホリン−4−イル)−フェニル]−アミドである、
請求項1記載の化合物。 - 請求項1〜15のいずれか1項記載の化合物および薬学的に許容される賦形剤を含む医薬組成物。
- 治療活性物質として使用される、請求項1〜15のいずれか1項記載の化合物。
- 凝固因子Xaに関連する疾患の治療および/または予防のための治療活性物質として使用される、請求項1〜15のいずれか1項記載の化合物。
- 凝固因子Xaに関連する疾患の治療的および/または予防的な処置のための薬剤を製造するための、請求項1〜15のいずれか1項記載の化合物の使用。
- 疾患が、血栓障害、動脈血栓症、静脈血栓症、深部静脈血栓症、末梢動脈閉塞性疾患、不安定狭心症、心筋梗塞、冠動脈疾患、肺塞栓症、心房細動による発作、炎症、動脈硬化、血栓溶解療法もしくは再狭窄に関連する急性血管閉鎖、および/または腫瘍である、請求項19記載の使用。
- 上文に定義したような本発明は、特に、新しい化合物、中間体、薬剤、使用および方法に関連する。
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---|---|---|---|
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EP06122944.9 | 2006-10-25 | ||
PCT/EP2007/060928 WO2008049747A1 (en) | 2006-10-25 | 2007-10-15 | Novel heteroaryl carboxamides |
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