JP2010286513A - 眼用レンズ用ケア用品及び樹脂基材の親水化方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、
ヒドロキシカルボン酸と補酵素との複合体、およびポリヒドロキシアルカン酸(PHA)重合酵素を含む眼用レンズ用ケア用品、並びに
補酵素およびポリヒドロキシアルカン酸(PHA)重合酵素の存在下、樹脂基材表面上でヒドロキシカルボン酸を重合することを特徴とする樹脂基材の親水化方法、及び同方法により親水化された眼用レンズ
を提供する。
【選択図】なし
Description
[1]
ヒドロキシカルボン酸と補酵素との複合体、およびポリヒドロキシアルカン酸(PHA)重合酵素を含む眼用レンズ用ケア用品。
該ヒドロキシカルボン酸と補酵素との複合体がヒドロキシアルカン酸と補酵素Aとの複合体である[1]の眼用レンズ用ケア用品。
補酵素およびポリヒドロキシアルカン酸(PHA)重合酵素の存在下、樹脂基材表面上でヒドロキシカルボン酸を重合することを特徴とする樹脂基材の親水化方法。
前記補酵素と前記ヒドロキシカルボン酸とが複合体を形成している[3]の方法。
[5]
さらに多価アルコールの存在下、前記重合が行われる[3]又は[4]の方法。
該樹脂基材が眼用レンズである[3]〜[5]のいずれかの方法。
[7]
[6]の方法により親水化された眼用レンズ。
ヒドロキシカルボン酸は、分子内に少なくとも1つのヒドロキシル基と少なくとも1つのカルボキシル基を有する化合物であり、ポリヒドロキシアルカン酸(PHA)重合酵素によって重合可能であれば特に限定されない。これらヒドロキシル基とカルボキシル基との間で分子間エステル形成反応が起こり、ポリエステル重合体が形成される。
1 3-ヒドロキシプロピオン酸
2 3-ヒドロキシブタン酸
3 3-ヒドロキシペンタン酸
4 3-ヒドロキシヘキサン酸
5 3-ヒドロキシヘプタン酸
6 3-ヒドロキシオクタン酸
7 3-ヒドロキシノナン酸
8 3-ヒドロキシデカン酸
9 3-ヒドロキシ-4-シクロヘキシルブタン酸
10 3-ヒドロキシドデカン酸
11 3-ヒドロキシテトラドデカン酸
12 3-ヒドロキシ-2-ブタン酸
13 3-ヒドロキシ-4-ペンタン酸
14 3-ヒドロキシ-4-ヘキサン酸
15 3-ヒドロキシ-5-ヘキサン酸
16 3-ヒドロキシ-6-オクタン酸
17 3-ヒドロキシ-7-オクタン酸
18 3-ヒドロキシ-8-ノナン酸
19 3-ヒドロキシ-9-デカン酸
20 3-ヒドロキシ-5-ドデカン酸
21 3-ヒドロキシ-5-テトラデカン酸
22 3-ヒドロキシ-5,8-テトラデカン二酸
23 3-ヒドロキシ-2-メチルブタン酸
24 3-ヒドロキシ-2-メチルペンタン酸
25 3-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-5-ヘプタン酸
26 3-ヒドロキシ-4-メチルヘキサン酸
27 3-ヒドロキシ-5-メチルヘキサン酸
28 3-ヒドロキシ-4-メチルオクタン酸
29 3-ヒドロキシ-5-メチルオクタン酸
30 3-ヒドロキシ-6-メチルオクタン酸
31 3-ヒドロキシ-7-メチルオクタン酸
32 3-ヒドロキシ-6-メチルノナン酸
33 3-ヒドロキシ-7-メチルノナン酸
34 3-ヒドロキシ-8-メチルノナン酸
35 3-ヒドロキシ-7-メチルデカン酸
36 3-ヒドロキシ-9-メチルデカン酸
37 3-ヒドロキシ-7-フルオロヘプタン酸
38 3-ヒドロキシ-9-フルオロノナン酸
39 3-ヒドロキシ-6-クロロヘキサン酸
40 3-ヒドロキシ-8-クロロオクタン酸
41 3-ヒドロキシ-6-臭化ヘキサン酸
42 3-ヒドロキシ-8-臭化オクタン酸
43 3-ヒドロキシ-11-臭化ウンデカン酸
44 7-シアノ-3-ヒドロキシヘプタン酸
45 9-シアノ-3-ヒドロキシノナン酸
46 3-ヒドロキシコハク酸メチルエステル
47 3-ヒドロキシアジピン酸メチルエステル
48 3-ヒドロキシコハク酸メチルエステル
49 3-ヒドロキシコハク酸エチルエステル
50 3-ヒドロキシピメリン酸プロピルエステル
51 3-ヒドロキシセバシン酸ベンジルエステル
52 4-ヒドロキシブタン酸
53 4-ヒドロキシペンタン酸
54 4-ヒドロキシヘキサン酸
55 5-ヒドロキシペンタン酸
56 3,12-ジヒドロキシドデカン酸
57 リンゴ酸
58 3-ヒドロキシ-5-フェニルペンタン酸
[補酵素およびポリヒドロキシアルカン酸(PHA)重合酵素]
ヒドロキシカルボン酸の重合触媒として本発明ではPHA重合酵素を使用する。PHA重合酵素は、水素細菌(Ralstonia eutropha)などの細菌由来ものを使用することができる。例えば、ポリ-3-ヒドロキシブタン酸重合酵素などが挙げられる。PHA重合酵素の具体例としては、図5のアミノ酸配列を有するものが挙げられる。当業者であれば容易に理解できるように、本発明で使用できるPHA重合酵素は図5のアミノ酸配列を有するものに限定されず、これには、図5のアミノ酸配列において1若しくは数個のアミノ酸が欠失、置換若しくは付加されたアミノ酸配列からなりかつPHA重合酵素活性を有するものも含まれる。
補酵素はヒドロキシカルボン酸と複合体を形成していてもよく、この複合体の例としては、3-ヒドロキシブチリル補酵素Aが挙げられる。
重合反応の概略をポリ-3-ヒドロキシブタン酸を例として以下の化学反応式で説明する。
本発明で親水化させる樹脂基材は、ヒドロキシカルボン酸の重合体が表面に物理的に付着或いは化学的に結合することによって、その表面の親水性が高まるものであれば特に制限されない。樹脂基材は、合成樹脂でも天然樹脂でもよく、また熱可塑性樹脂でも、熱硬化性樹脂でもよい。
本発明の親水化処理は、穏やかな反応条件で行うことが必要なので、緩衝剤の存在下で行うことが好ましい。緩衝剤としては、トリス塩酸緩衝液(Tris-HCl)、TE緩衝液、トリス緩衝生理食塩水などが挙げられる。
本発明において眼用レンズ用ケア用品とは、日本コンタクトレンズ協会の定めたコンタクトレンズ用洗浄剤、保存剤、洗浄保存剤等に関する安全自主基準第2条に定められた各種ケア用品、即ちコンタクトレンズ用洗浄剤、保存剤、洗浄保存剤、溶解水を指すが、上記自主基準に示されている通り、用時調整用の顆粒、粉末、タブレット、ゲル等の形態をとっていてもよい。
補酵素およびPHA重合酵素を含む眼用レンズ用ケア用品。
緩衝剤、補酵素およびPHA重合酵素を含む眼用レンズ用ケア用品。
増粘剤、緩衝剤、補酵素およびPHA重合酵素を含む眼用レンズ用ケア用品。
(試験試料)
トリス(トリメチルシロキシ)シリルスチレン55重量部、2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート35重量部、エチレングリコールジメタクリレート10重量部を混合し、ここへ重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.3重量部加え、よく撹拌して混合した。前記混合物をプラスチック製成形型(直径12 mm、深さ5 mm)に注入し、窒素雰囲気とされた循環式乾燥器中で、50℃で2時間予備重合を行ったのち、90℃へ昇温して30分間加熱保持し、重合を完結させた。
試験試料をコンタクトレンズ用洗浄・保存剤(O2ケアネオ(メニコン製))に一晩浸漬し、レンズ表面を洗浄した。翌日、洗浄液が残らないよう純水で丁寧に洗浄し、キムワイプで軽く水分を拭き取った後、実験に使用した。
以下の記載において、反応溶液の濃度はすべて終濃度である。また、%表示は特に断らない限り重量%を意味する。結果を表1及び表2に示す。
前処理後の試験試料を下記表1及び2に示される溶液にそれぞれ浸漬し、室温で一晩放置した。表面を純水で洗浄後、キムワイプで水分を吸い取った。このレンズ表面にH2Oを滴下、CCDカメラで撮影し静止接触角を測定した。一つのレンズ表面につき3回測定を行い、平均値を測定結果とした。
(1) 重合酵素PhaCReと(R)-3HB-CoAを同時に添加する系(実施例1)
50 mM Tris-HClまたはO2ケアネオにレンズを浸漬し、そこに100 μM (R)-3-ヒドロキシブチリルCoA [(R)-3HB-CoA (モノマー)] と100 nM PhaCReを添加し、室温で一晩インキュベート(約16時間)することでPHA酵素重合反応を行った。比較例と同様に静止接触角を測定した。
Ralstonia eutropha由来のPHA重合酵素(PhaCRe)の発現および精製
pET15b::phaCReをE. coli BL21 (DE3)に導入した株(図4参照)を、100 μg/mLのアンピシリンを含むLB試験管培地中、37℃で15時間振とう前培養した。100 μg/mLのアンピシリンを含むLB培地(100 ml)に前培養液1 mLを加え、本培養を開始した。37℃で2時間振とう培養した後、終濃度が0.1 mMとなるようにisopropyl-β-D-thiogalactopyranoside (IPTG)を添加し、さらに30℃で4時間振とう培養を行なった。培養後、遠心分離により菌体を回収し-80℃で保存した。
(2) PhaCReと(R)-3HB-CoAを別々に添加する系(実施例5〜7)
50 mM Tris-HCl (pH7.5)に100 nM PhaCReを先に添加し、10〜30分室温でインキュベートした後、100 μM (R)-3HB-CoAを加えてPHAを重合。また、(R)-3HB-CoAを先に添加し10〜30分室温でインキュベートした後、PhaCReを加え、室温で一晩インキュベートすることでPHA酵素重合反応を行った。比較例と同様に静止接触角を測定した。
(3) PEG200及びPx-PGの影響(実施例2〜4、8〜10)
(R)-3HB-CoA、PhaCRe、PEG200を同時に添加する系、PhaCReを先に添加した後、(R)-3HB-CoAおよびPEG200を添加する系、およびPHA重合後にPEG200を添加する系を行った。PHA重合後にPEG200を添加した系においては、50 mM Tris-HCl中に浸漬したレンズに100 nM PhaCReと100 μM (R)-3HB-CoAを同時に添加し室温で一晩インキュベートしPHAを重合した後、PEG200を添加した。ポリプロピレングリコールを含むPx-PG溶液についてもPEG200と同様に検討した。いずれの例も室温で一晩インキュベートすることでPHA酵素重合反応を行った。比較例と同様に静止接触角を測定した。PHA酵素重合反応後にPEG200、Px-PGを添加する場合、接触角の測定はPEG200、Px-PGを添加後、4時間後に行った。
(参考例)
PHA重合後の試験試料にNile Red(脂質やPHAに吸着する蛍光色素)を添加し、室温で30分インキュベートした後、紫外線照射下で観察を行った(図1)。その結果、Tis-HClに浸漬しただけの試料は蛍光を発しなかった(図1A)のに対して、PHA重合を行った試料の表面は蛍光を発した(図1B)ことから、試料表面にPHAのコーティングが形成されていることがわかった。
Claims (7)
- ヒドロキシカルボン酸と補酵素との複合体、およびポリヒドロキシアルカン酸(PHA)重合酵素を含む眼用レンズ用ケア用品。
- 該ヒドロキシカルボン酸と補酵素との複合体がヒドロキシアルカン酸と補酵素Aとの複合体である請求項1の眼用レンズ用ケア用品。
- 補酵素およびポリヒドロキシアルカン酸(PHA)重合酵素の存在下、樹脂基材表面上でヒドロキシカルボン酸を重合することを特徴とする樹脂基材の親水化方法。
- 前記補酵素と前記ヒドロキシカルボン酸とが複合体を形成している請求項3の方法。
- さらに多価アルコールの存在下、前記重合が行われる請求項3又は4の方法。
- 該樹脂基材が眼用レンズである請求項3〜5のいずれかの方法。
- 請求項6の方法により親水化された眼用レンズ。
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