JP2010285378A - アルキルスルフィド化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(1);
(式中、R1は、炭素数が1〜3のアルキル基を示す。)で表されるアルキルチオールを、還元剤存在下、塩基を用いて、式(2);
(式中、R1は、式(1)と同じアルキル基を示し、Mは、アルカリ金属原子を示す。)で表されるアルキルチオール塩とし、これと式(3);
(式中、R2は、炭素数3〜5のアルキル基を示し、Xは、ハロゲン原子を示す。)で表されるアルキルハライドとを、相間移動触媒存在下、反応させて得られる式(4);
(式中、R1は、式(1)と同じアルキル基を示し、R2は式(2)と同じアルキル基を示す。)で表されるアルキルスルフィドの製造方法。
【選択図】なし
Description
かくして得られるアルキルスルフィド化合物は、必要に応じて水洗、分液して取得できる。また、蒸留することにより純度を高めて単離することができる。
攪拌機、温度計および冷却器を備え付けた500mL容の四つ口フラスコに窒素雰囲気下で、エタンチオール62.13g(1.00mol)とナトリウムボロハイドライド1.89g(0.05mol)を加えた。これを氷浴を用いて5℃まで冷却し、15重量%水酸化ナトリウム水溶液346.67g(1.30mol)を添加し、エタンチオールナトリウム塩水溶液を調製した。別途、攪拌機、温度計および冷却器を備え付けた1000mL容の四つ口フラスコに窒素雰囲気下で、2−ブロモプロパン135.29g(1.10mol)と50重量%テトラブチルアンモニウムブロマイド水溶液32.24g(0.05mol)を加えた。これを湯浴を用いて50℃まで昇温し、前記エタンチオールナトリウム塩水溶液の全量を一時間かけて滴下した。これを2時間保温した後、分液し、上層の有機層(エチルイソプロピルスルフィド)104.40gを取得した。得られたエチルイソプロピルスルフィドの収率は、エタンチオールに対して100%であり、ガスクロマトグラフィー分析による純度は99.6%であった。
実施例1において、2−ブロモプロパン135.29gに代えて、イソブチルブロマイド150.72g(1.10mol)を用いた以外は、実施例1と同様にしてエチルイソブチルスルフィド118.4gを取得した。得られたエチルイソブチルスルフィドの収率は、エタンチオールに対して100%であり、ガスクロマトグラフィー分析による純度は95.0%であった。
実施例1において、エタンチオール62.13gに代えて、プロパンチオール76.16(1.00mol)を用い、2-ブロモプロパン135.29gに代えて、イソブチルブロマイド150.72g(1.10mol)を用いた以外は、実施例1と同様にしてプロピルイソブチルスルフィド126.98gを取得した。得られたプロピルイソブチルスルフィドの収率は、プロパンチオールに対して96%であり、ガスクロマトグラフィー分析による純度は95.6%であった。
実施例1において、エタンチオール62.13gに代えて、2−プロパンチオール76.16g(1.00mol)を用い、2-ブロモプロパン135.29gに代えて、イソブチルブロマイド150.72g(1.10mol)を用いた以外は、実施例1と同様にしてイソプロピルイソブチルスルフィド124.33gを取得した。得られたイソプロピルイソブチルスルフィドの収率は、プロパンチオールに対して94%であり、ガスクロマトグラフィー分析による純度は90.6%であった。
Claims (3)
- 前記還元剤が、ナトリウムボロハイドライドである請求項1記載のアルキルスルフィドの製造方法。
- 前記相間移動触媒が、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイドである請求項1または2に記載のアルキルスルフィドの製造方法。
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