JP2010242099A - 非水系用の活性水素部分含有液状流動学的添加剤、および該液体流動学的添加剤を含有する非水組成物系 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】a)ポリオール、アミノアルコールおよびジアミンよりなる群から選択される一種以上の化合物と、b)ポリカルボン酸およびポリイソシアネートよりなる群から選択される一種以上の化合物(但し、化合物(a)の活性水素部分は、化合物(b)の反応性部分よりも化学量論的に過剰である)との反応から得られ、その末端部に少なくとも2個の活性水素部分を有する反応生成物を含有する液体流動学的添加剤。
【選択図】 なし
Description
本発明の目的は、容易に注入することができてポンプで扱うことができ、揮発性の溶媒が全く含まれていないか、非常に少量しか含まれておらず、室温で流体であり、インク、塗料、エポキシ、ポリエステルおよび塗膜に使用することのできるほぼ100%活性の液体流動学的チキソトロープを提供することを目的とする。
本発明は流動学的添加剤に関する。該流動学的添加剤は室温で注入することができ、非水系で低濃度で使用されたときに効果的に効率よくチキソトロープ性を与えることができる。従来の添加剤とは異なり、本発明の流動学的液体添加剤はほぼ完全な流動学的活性と効率とを有しており、液状を維持するのに希釈を必要としない。本発明は、このような流動学的添加剤を含有する改良された有機系および溶媒系をも包摂する。非水系という用語は、本願明細書では、溶媒のない組成物および溶媒を含有している組成物の両方を含んで使用される。
a) 一種以上の活性水素化合物(但し、該活性水素化合物は少なくとも2個の活性水素部分を有する)と、
b) 前記(a)の活性水素部分と反応することのできる少なくとも2つの反応性部分を有する一種以上の化合物
(但し、化合物(a)の活性水素部分は、化合物(b)の反応性部分よりも化学量論的に過剰である)との反応から得られ、その末端部に少なくとも2個の活性水素部分を有する反応生成物を含有する液体流動学的添加剤組成物に関する。
この発明の液体添加物は様々な材料を用いて、以下に開示する、またはこの特許が公開されたときに明らかになるであろう様々な方法によって作ることができる。出願人は以下の記載によってこのような添加物を製造する材料または方法を限定するつもりはない。
a) 一種以上の活性水素化合物(但し、該活性水素化合物は少なくとも2個の活性水素部分を有する)と、
b) 前記(a)の活性水素部分と反応することのできる少なくとも2つの反応性部分を有する一種以上の化合物
(但し、化合物(a)の活性水素部分は、化合物(b)の反応性部分よりも化学量論的に過剰である)との反応から得られ、その末端部に少なくとも2個の活性水素部分を有する反応生成物を含有する非水系用の流動学的添加組成物を含む。
−[OCR4R5−CR6R7−]− (I)
(ここで、各オキシアルキレン単位のR4、R5、R6およびR7はH、CH3およびC2H5よりなる群から独立に選択される。)を有する単独重合体、またはブロックもしくはランダム共重合体であるポリエーテルポリオールも含むことができる。これらのポリエーテルポリオールはポリエーテル鎖の各末端部に1のヒドロキシル官能価(hydroxy functionality)を有している。このようなポリエステルポリオールの好適な例としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリ(エチレン−プロピレン)グリコール、ポリブチレンオキサイドおよびポリテトラヒドロフランを挙げることができる。
(ここで、
(1) R1は直鎖状または分岐鎖状の飽和または不飽和アルキルであり、6〜40の炭素原子、好ましくは8〜20の炭素原子、より好ましくは10〜18の炭素原子、最も好ましくは12〜18の炭素原子を有するラジカルである。特に好ましいのは、R1が1〜17の炭素原子を有する脂肪アルキルであって、ヤシ油、ステアリル、大豆、牛脂、水素化牛脂、オレイルおよびそれらの混合物などであり、
(2) R2は>C=Oまたは−CH2−であり、
(3) R3は水素またはメチルである。)
使用されるときのオキシアルキレン基は次の式で示される。
以下の例で、本発明の例を示し、比較する。しかしながら、これらの例は本発明を限定するものを解釈すべきではない。
この方法は二段階反応を説明している。
温度計、ディーン-シュタルクアダプター(Dean-Stark adapter)、水冷式凝縮器、機械攪拌機および窒素導入口を備えた250mlの4つ口丸底フラスコに、50.64グラム(0.12モル)のエソメーンC-15(Ethomeen C-15)と45.36グラム(0.08モル)のエンポール1004(Empol 1004)を仕込んだ。この混合物を窒素シール下に攪拌しながら200℃にまで加熱した。水は170℃で蒸発し始めた。200℃になってから1時間経過した後から、アリコートを一時間毎に採取して酸価とアミン価とを測定した。酸価とアミン価とがそれぞれ8未満と70未満とであって一定になっていたら、11.28グラム(0.013モル)のエンポール1040(Empol 1040)を仕込んで、酸価が8未満、アミン価が70未満にそれぞれなるまで反応を継続した。反応の終わりに、生成物を抜き出して室温まで冷却した。生成物は液体であった。
この方法は一段階反応を説明している。
温度計、ディーン-シュタルクアダプター(Dean-Stark adapter)、水冷式凝縮器、機械攪拌機および窒素導入口を備えた250mlの4つ口丸底フラスコに、50.64グラム(0.12モル)のエソメーンC-15(Ethomeen C-15)と45.36グラム(0.08モル)のエンポール1004(Empol 1004)と11.28グラム(0.013モル)のエンポール1040(Empol 1040)とを仕込んだ。この混合物を窒素シール下に攪拌しながら200℃にまで加熱した。水は170℃で蒸発し始めた。200℃になってから1時間経過した後から、アリコートを一時間毎に採取して酸価とアミン価とを測定した。酸価が8未満、アミン価が70未満にそれぞれなっている反応終了時に、生成物を抜き出して室温まで冷却した。生成物は液体であった。
温度計、ディーン-シュタルクアダプター(Dean-Stark adapter)、水冷式凝縮器、機械攪拌機および窒素導入口を備えた250mlの4つ口丸底フラスコに、63.3グラム(0.15モル)のエソメーンC-15(Ethomeen C-15)と56.7グラム(0.10モル)のエンポール1004(Empol 1004)を仕込んだ。この混合物を窒素シール下に攪拌しながら200℃にまで加熱した。水は170℃で蒸発し始めた。200℃になってから1時間経過した後から、アリコートを一時間毎に採取して酸価とアミン価とを測定した。酸価とアミン価とがそれぞれ8未満と70未満とであって一定になっていたら、生成物を抜き出して室温まで冷却した。生成物は液体であった。
温度計、ディーン-シュタルクアダプター(Dean-Stark adapter)、水冷式凝縮器、機械攪拌機および窒素導入口を備えた250mlの4つ口丸底フラスコに、52.75グラム(0.125モル)のエソメーンC-15(Ethomeen C-15)と56.70グラム(0.10モル)のエンポール1004(Empol 1004)と7.20グラム(0.0083モル)のエンポール1040(Empol 1040)とを仕込んだ。この混合物を窒素シール下に攪拌しながら200℃にまで加熱した。水は170℃で蒸発し始めた。200℃になってから1時間経過した後から、アリコートを一時間毎に採取して酸価とアミン価とを測定した。酸価が8未満、アミン価が70未満にそれぞれなっている反応終了時に、生成物を抜き出して室温まで冷却した。生成物は液体であった。
温度計、ディーン-シュタルクアダプター(Dean-Stark adapter)、水冷式凝縮器、機械攪拌機および窒素導入口を備えた250mlの4つ口丸底フラスコに、52.75グラム(0.125モル)のエソメーンC-15(Ethomeen C-15)と56.7グラム(0.10モル)のエンポール1004(Empol 1004)を仕込んだ。この混合物を窒素シール下に攪拌しながら200℃にまで加熱した。水は170℃で蒸発し始めた。200℃になってから1時間経過した後から、アリコートを一時間毎に採取して酸価とアミン価とを測定した。酸価とアミン価とがそれぞれ8未満と70未満とであって一定になっていたら、7.20グラム(0.0083モル)のエンポール1040(Empol 1040)を仕込んで、酸価が8未満、アミン価が70未満にそれぞれなるまで反応を継続した。反応の終わりに、生成物を抜き出して室温まで冷却した。生成物は液体であった。
温度計、ディーン-シュタルクアダプター(Dean-Stark adapter)、水冷式凝縮器、機械攪拌機および窒素導入口を備えた250mlの4つ口丸底フラスコに、50.64グラム(0.12モル)のエソメーンC-15(Ethomeen C-15)と56.7グラム(0.10モル)のエンポール1004(Empol 1004)を仕込んだ。この混合物を窒素シール下に攪拌しながら200℃にまで加熱した。水は170℃で蒸発し始めた。200℃になってから1時間経過した後から、アリコートを一時間毎に採取して酸価とアミン価とを測定した。酸価とアミン価とがそれぞれ8未満と70未満とであって一定になっていたら、生成物を抜き出して室温まで冷却した。生成物は液体であった。
温度計、ディーン-シュタルクアダプター(Dean-Stark adapter)、水冷式凝縮器、機械攪拌機および窒素導入口を備えた250mlの4つ口丸底フラスコに、50.64グラム(0.12モル)のエソメーンC-15(Ethomeen C-15)と59.54グラム(0.105モル)のエンポール1004(Empol 1004)を仕込んだ。この混合物を窒素シール下に攪拌しながら200℃にまで加熱した。水は170℃で蒸発し始めた。200℃になってから1時間経過した後から、アリコートを一時間毎に採取して酸価とアミン価とを測定した。酸価とアミン価とがそれぞれ8未満と70未満とであって一定になっていたら、生成物を抜き出して室温まで冷却した。生成物は液体であった。
温度計、ディーン-シュタルクアダプター(Dean-Stark adapter)、水冷式凝縮器、機械攪拌機および窒素導入口を備えた250mlの4つ口丸底フラスコに、51.19グラム(0.1213モル)のエソメーンC-15(Ethomeen C-15)と0.64グラム(0.0038モル)のイソホロンジアミンと56.70グラム(0.10モル)のエンポール1004(Empol 1004)とを仕込んだ。この混合物を窒素シール下に攪拌しながら200℃にまで加熱した。水は170℃で蒸発し始めた。200℃になってから1時間経過した後から、アリコートを一時間毎に採取して酸価とアミン価とを測定した。酸価とアミン価とがそれぞれ8未満と70未満とであって一定になっていたら、7.20グラム(0.0083モル)のエンポール1040(Empol 1040)を仕込んで、酸価が8未満、アミン価が70未満にそれぞれなるまで反応を継続した。反応の終わりに、生成物を抜き出して室温まで冷却した。生成物は液体であった。
温度計、ディーン-シュタルクアダプター(Dean-Stark adapter)、水冷式凝縮器、機械攪拌機および窒素導入口を備えた250mlの4つ口丸底フラスコに、42.20グラム(0.10モル)のエソメーンC-15(Ethomeen C-15)と3.35グラム(0.02モル)のイソホロンジアミンと45.36グラム(0.08モル)のエンポール1004(Empol 1004)とを仕込んだ。この混合物を窒素シール下に攪拌しながら200℃にまで加熱した。水は170℃で蒸発し始めた。200℃になってから1時間経過した後から、アリコートを一時間毎に採取して酸価とアミン価とを測定した。酸価とアミン価とがそれぞれ8未満と70未満とであって一定になっていたら、11.54グラム(0.0133モル)のエンポール1040(Empol 1040)を仕込んで、酸価が8未満、アミン価が70未満にそれぞれなるまで反応を継続した。反応の終わりに、生成物を抜き出して室温まで冷却した。生成物は液体であった。
温度計、ディーン-シュタルクアダプター(Dean-Stark adapter)、水冷式凝縮器、機械攪拌機および窒素導入口を備えた250mlの4つ口丸底フラスコに、37.98グラム(0.09モル)のエソメーンC-15(Ethomeen C-15)と140mLのメチルイソブチルケトンとを仕込んだ。この混合物を窒素シール下に攪拌した。次いで、メチルイソブチルケトンに溶かしたエソメーンC-15(Ethomeen C-15)を120℃にまで加熱し、溶液中の水分を共沸蒸留した。溶液を60℃にまで冷却し、36.00グラム(0.06モル)のDDI 1410と0.001グラムのジブチル錫ジラウレートとを反応容器に仕込んだ。反応混合物を2〜3時間90℃に保った。反応生成物を50℃に冷却し、80℃の真空オーブン中で一晩かけて溶媒を蒸発させた。生成物は液体であった。
反応体を表1に示すように変えた以外は例10に概説した一般的な方法を採用した。全ての例において、室温で粘性があり注入可能な液体が得られた。
機械攪拌機、温度計、水冷式凝縮器、および窒素導入口を備えた250mLの3つ口丸底フラスコに、67.52グラム(0.16モル)のエソメーンC-15(Ethomeen C-15)と140mLのメチルエチルケトンとを仕込んだ。この混合物を窒素シール下に攪拌した。次いで、メチルエチルケトンに溶かしたエソメーンC-15(Ethomeen C-15)を85℃にまで加熱し、溶液中の水分を共沸蒸留した。溶液を50℃にまで冷却し、19.51グラム(0.116モル)の1,6-ヘキサメチレンジイソシアネートと2.4グラム(0.004モル)のDDI 1410と0.001グラムのジブチル錫ジラウレートとを反応容器に仕込んだ。反応混合物を3〜4時間75℃に保った。反応生成物を50℃に冷却し、70℃の真空オーブン中で一晩かけて溶媒を蒸発させた。生成物は液体であった。
機械攪拌機、温度計、水冷式凝縮器、機械攪拌機および窒素導入口を備えた250mLの3つ口丸底フラスコに、62.67グラム(0.1485モル)のエソメーンC-15(Ethomeen C-15)と140mLのメチルエチルケトンとを仕込んだ。この混合物を窒素シール下に攪拌した。次いで、メチルエチルケトンに溶かしたエソメーンC-15(Ethomeen C-15)を86℃にまで加熱し、溶液中の水分を共沸蒸留した。溶液を50℃にまで冷却し、0.25グラムのイソホロンジアミンを仕込んだ。次いで、20.18グラム(0.12モル)の1,6-ヘキサメチレンジイソシアネートと0.001グラムのジブチル錫ジラウレートとを反応容器に仕込んだ。反応混合物を3〜4時間75℃に保った。反応生成物を50℃に冷却し、70℃の真空オーブン中で一晩かけて溶媒を蒸発させた。生成物は液体であった。
反応体を表2に示すように変えた以外は、例20に概説した一般的な方法を採用した。例において、室温で粘性があり注入可能な液体が得られた。
例1〜21で調製された液体材を、100ガロン当たり5ポンド(pphg)の添加量で低VOCエポキシ−ポリアミド2成分系に分散させ、各流動学的添加剤の有効性を実証するために数多くの試験が行われた。
(2) 10 RPMおよび100 RPMでのブルックフィールド粘度をASTM D2196-81に従ってブルックフィールドRVT型粘度計で測定した。粘度データから、チキソトロピー指数(TI)を次のようにして算出した。
チキソトロピー指数(TI)=10 RPM粘度÷ 100 RPM粘度
(3) 垂れ下がり抵抗は、ASTM D4400-84に従って、室温でレネタサグマルチノッチアプリケータ(Leneta Sag multi notch applicator)を用いてミル単位で測定した。
(4) いくつかの例においては、ストーマー粘度をASTM D562-81に従ってトーマスストーマー機器(Thomas Stormer Instrument)、モデル #09730-G15を用いてクレブス単位(Krebs Units(KU))で測定した。
(5) 光沢測定は、ASTM D523-80に従って60°および/または20°で行われた。配合表Aに従って塗料の垂れ下りを調製し、室温で24時間フィルムを硬化させた後に60°および/または20°での光沢を測定した。
(6) 明度をASTM E-308に従ってハンターラブ(Hunterlab)モデルD25-9で測定した。
試験の結果は表4に示されている。
流動学的添加剤を添加することなく、配合表Aに記載されている手順に従ってハイソリッドポリエステル焼付エナメル塗料を調製した。塗料の性質を評価して表3に示した。
ハイソリッドポリエステル−メラミン焼付エナメル塗料
材料 一般名 製造者 重量(g)
ポリエステル57− ハイソリッドポリエス McWhorter 407.3
5784 テル樹脂 Technologies
KRONOS2090 二酸化チタン NL INDUSTRIES, INC. 391.1
Byk-300 滑り助剤 Byk-Chemie,USA 1
流動学的添加剤 9
プロピレングリコ 溶媒 ARCO 19.6
ールモノメチルエ
ーテルアセテート
125°Fの温度を維持しながら15分間5,000RPMで分散。
メラミン 2347 メラミン樹脂 McWhorter 122.2
Technologies
VP-451 p-トルエンスルホン酸 Byk-Chemie,USA 9.8
のアミン塩
プロピレングリコ 溶媒 ARCO 211.2
ールモノメチルエ
ーテルアセテート
低速(2000RPM)で3分間混合。
流動学的添加剤を添加することなく、配合表Bに記載されている手順に従って低VOCエポキシ−ポリアミド二成分塗料を調製した。塗料の性質を評価して表4に示した。
0.6(Ibs/gal)VOCエポキシ−ポリアミド二成分塗膜
材料 一般名 製造者 重量(g)
パートA
Epon 828 エポキシ樹脂 SHELL CHEMICAL CO. 343.8
シリコーン樹脂 シリコーン樹脂 G.E.SILICON 7
SR 882 溶液
Nuosperse 700 リン酸エステル HULS AMERICA, INC. 1
界面活性剤
流動学的添加剤 14.3
3000RPMで5分間混合した後以下を添加。
TITANOX 2101 二酸化チタン NL INDUSTRIES, INC. 380
キシレン 溶媒 ASHLAND CHEMICAL CO. 26
130°Fにおいて15分間5,000RPMで分散させた後に速度を1,500RPMに低下させ、以下を添加。
Epon 828 エポキシ樹脂 SHELL CHEMICAL CO. 115.2
1,500RPMで3分間混合、そして冷却。
パートB
Ancamide 506 アミドアミン PACIFIC ANCHOR 129
CHEMICAL
ANCAMIDE 1693 環式アミン PACIFIC ANCHOR 129
Chemical
トルエン 溶媒 ASHLAND CHEMICAL CO. 32
Red Devil攪拌機で10分間振盪。
MixパートA 226グラムとパートB 74グラムを混合し、Red Devil攪拌機で3分間振盪。
上に示したデータからわかるように、例1〜9に記載されている液体流動学的添加剤は、非水系において、優れた粘性結果、抗垂れ抵抗性、および高チキソトロピー指数を示す効果的な流動学的添加剤である。表4に示されているように、例10〜21の添加剤は、エポキシ−ポリアミド二成分塗料系において、例1〜9よりは低いが依然として有用な抗垂れ抵抗性を有している。したがって、全ての例のポリマーが、比較例2のものよりも、ブルックフィールドおよびストーマー粘度、TI並びに垂れ抵抗性においてより効果的であることがわかる。
Claims (29)
- a) 一種以上の活性水素化合物(但し、該活性水素化合物は少なくとも2個の活性水素部分を有する)と、
b) 前記(a)の活性水素部分と反応することのできる少なくとも2つの反応性部分を有する一種以上の化合物
(但し、化合物(a)の活性水素部分は、化合物(b)の反応性部分よりも化学量論的に過剰である)との反応から得られ、その末端部に少なくとも2個の活性水素部分を有する反応生成物を含有する、実質的に希釈剤を含んでいないときに液体で、室温で注入可能であり、このような系にチキソトロピーを与える、非水系用流動学的添加剤。 - 前記a)の一種以上の活性水素化合物は、式(H-X)m-R-(Y-H)n(但し、XおよびYはヘテロ原子よりなる群から独立に選択され、mおよびnは≧1であり、Rは2〜100の炭素原子を含有する基を示す。)を有する請求項1に記載の添加剤。
- 前記ヘテロ原子が酸素および窒素よりなる群から選択される請求項2に記載の添加剤。
- 前記反応生成物が
a) 約15〜95重量部の化合物a)と、
b) 約5〜85重量部の化合物b)とからなり、
化合物a)の活性水素部分が化合物b)の反応性部分よりも化学量論的に過剰であり、前記反応生成物がその末端部に少なくとも2個の活性水素部分を有する請求項1に記載の添加剤。 - 化合物a)がポリオール、アミノアルコールおよびジアミンよりなる群から選択される請求項1に記載の添加剤。
- 前記ポリオールが一種以上のポリエーテルポリオールである請求項5に記載の添加剤。
- 前記ポリエーテルポリオールが、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリ(エチレン−プロピレン)グリコール、ポリブチレンオキサイドおよびポリテトラヒドロフランよりなる群から選択される請求項6に記載の添加剤。
- 化合物a)が、室温で液体であるアルコキシル化脂肪族アミンジオールおよびアルコキシル化アミドジオールよりなる群から選択される請求項1に記載の添加剤。
- 一種以上のジオールが1つのアルキル基を有する第三アミンよりなる群から選択される請求項8に記載の添加剤。
- 化合物a)がポリオキシエチレン(5)ココアミンである請求項1に記載の添加剤。
- 化合物b)が一種以上のポリカルボン酸である請求項1に記載の添加剤。
- 化合物b)がポリイソシアネートである請求項1に記載の添加剤。
- 化合物b)が1,6-ヘキサメチレンジイソシアネートである請求項12に記載の添加剤。
- 化合物b)が二種以上の異なる化合物の混合物である請求項1に記載の添加剤。
- 請求項1の添加剤を含有する非水組成物系。
- 前記非水組成物系が、塗料、塗膜、インク、エポキシおよびポリエステルよりなる群から選択される請求項15に記載の非水組成物系。
- 前記非水組成物系が塗料である請求項15に記載の非水組成物系。
- a) ポリオール、アミノアルコールおよびジアミンよりなる群から選択される一種以上の化合物と、
b) ポリカルボン酸およびポリイソシアネートよりなる群から選択される一種以上の化合物
(但し、化合物(a)の活性水素部分は、化合物(b)の反応性部分よりも化学量論的に過剰である)との反応から得られ、その末端部に少なくとも2個の活性水素部分を有する反応生成物を含有する、室温で注入可能であり、このような系にチキソトロピーを与える、非水系用液体流動学的添加剤。 - 化合物a)が前記反応生成物の約15〜95重量部を占める請求項18に記載の添加剤。
- 化合物a)が1,2-エタンジオール、1,2-および1,3-プロパンジオール、1,4-および1,3-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、2,5-ヘキサンジオール並びにそれらの混合物よりなる群から選択されるポリオールである請求項18に記載の添加剤。
- 化合物a)が一種以上のアルコキシル化脂肪族アミンジオールである請求項18に記載の添加剤。
- R1が10〜18の炭素原子を有する請求項22に記載の添加剤。
- R1が12〜18の炭素原子を有する脂肪アルキルである請求項22に記載の添加剤。
- 前記脂肪アルキルがヤシ油、ステアリル、大豆、牛脂、水素化牛脂、オレイルおよびそれらの混合物よりなる群から選択される請求項24に記載の添加剤。
- 前記反応生成物がその末端部に2つの活性水素部分を有している請求項18に記載の添加剤。
- 希釈剤に溶解させた請求項18に記載の添加剤。
- 請求項18の添加剤を含有する非水組成物系。
- 塗料、塗膜、インク、エポキシおよびポリエステルよりなる群から選択される請求項28に記載の組成物系。
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