JP2010241874A - 蛍光ソルバトクロミック色素及び該色素を含有する発光フィルムとその作製方法並びに該発光フィルムを用いた白色光源装置 - Google Patents
蛍光ソルバトクロミック色素及び該色素を含有する発光フィルムとその作製方法並びに該発光フィルムを用いた白色光源装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010241874A JP2010241874A JP2009089525A JP2009089525A JP2010241874A JP 2010241874 A JP2010241874 A JP 2010241874A JP 2009089525 A JP2009089525 A JP 2009089525A JP 2009089525 A JP2009089525 A JP 2009089525A JP 2010241874 A JP2010241874 A JP 2010241874A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light
- dimethylaminopyrene
- dye
- emitting film
- fine particles
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 CCC(C(CC)=C)N(C)* Chemical compound CCC(C(CC)=C)N(C)* 0.000 description 2
Images
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02B—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
- Y02B20/00—Energy efficient lighting technologies, e.g. halogen lamps or gas discharge lamps
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Led Device Packages (AREA)
Abstract
【課題】青色光を受けて励起し、赤色光を含む広範囲な発光スペクトルを有する蛍光ソルバトクロミック色素と該色素を含む演色性の高い白色光源装置の提供。
【解決手段】下式で表されるN,N'-ジメチルアミノピレン誘導体であることを特徴とする蛍光ソルバトクロミック色素。
該色素が吸着した微粒子が分散しているポリマーからなる発光フィルムと青色発光ダイオードと用いることで色再現性がよく、演色性の高い白色光源が実現される。
【選択図】図９
【解決手段】下式で表されるN,N'-ジメチルアミノピレン誘導体であることを特徴とする蛍光ソルバトクロミック色素。
該色素が吸着した微粒子が分散しているポリマーからなる発光フィルムと青色発光ダイオードと用いることで色再現性がよく、演色性の高い白色光源が実現される。
【選択図】図９
Description
本発明は周囲の極性によって発光波長が変わる蛍光ソルバトクロミック色素及び該色素を含有する発光フィルム及びその作製方法並びに、該発光フィルムを用いた白色光源装置に関する。
発光ダイオードは低い消費電力で大きな光エネルギーを得られるという特性及び、寿命が長く衝撃性に優れ、小型軽量であり光源として優れており照明用としても注目されている。しかしながら、発光ダイオードは、狭い範囲の波長のみを発光するため、可視光線の全領域にわたって均等な波長を発光してなる白色光を実現することは困難である。そこで、発光ダイオードを用いて白色光を得る方法として、発光ダイオードと発光ダイオードから発せられる光を受けて励起して蛍光を発する蛍光体を組み合わせて、疑似的な白色光を発する白色光源装置が種々提案されている。
例えば、青色発光ダイオードと該発光の補色となる黄色の蛍光を発光する蛍光体を、発光ダイオードを包囲する封止樹脂中に分散させて疑似的な白色光を再現する方法がある（特許文献１，２）。しかし、上記構成の白色発光ダイオードでは赤色領域における発光強度の不足が原因で、色再現性が悪く、演色性が低いなどの問題があり、これらの問題の改善が望まれている。
例えば、青色発光ダイオードと該発光の補色となる黄色の蛍光を発光する蛍光体を、発光ダイオードを包囲する封止樹脂中に分散させて疑似的な白色光を再現する方法がある（特許文献１，２）。しかし、上記構成の白色発光ダイオードでは赤色領域における発光強度の不足が原因で、色再現性が悪く、演色性が低いなどの問題があり、これらの問題の改善が望まれている。
本発明は、上記観点からなされたものであり、青色光を受けて励起し、赤色光を含む広範囲な発光スペクトルを有する蛍光ソルバトクロミック色素と該色素が吸着した微粒子が分散している発光フィルムを提供し、青色発光ダイオードと用いることで色再現性がよく、演色性の高い白色光源を実現することを課題とする。
請求項１に係る発明は、次式（化１）で表されるN,N'-ジメチルアミノピレン誘導体であることを特徴とする蛍光ソルバトクロミック色素に関する。
請求項２に係る発明は、請求項１記載のN,N'-ジメチルアミノピレン誘導体が吸着した少なくとも1種の微粒子が分散しているポリマーからなる発光フィルムに関する。
請求項３に係る発明は、前記微粒子がラテックスであることを特徴とする請求項２に記載の発光フィルムに関する。
請求項４に係る発明は、青色発光ダイオードと請求項２又は請求項３に記載のフィルムからなる白色光源装置に関する。
請求項５に関する発明は、請求項２又請求項３に記載の発光フィルムの作製方法であって、次の(a)〜(c)の工程を含むことを特徴とする発光フィルムの作製方法に関する。
(a) 請求項１に記載のN,N'-ジメチルアミノピレン誘導体と微粒子と溶媒を混合し、微粒子に該N,N'-ジメチルアミノピレン誘導体を吸着させる工程
(b) 上記微粒子と溶媒をポリマーと混合した後、混合物を成形する工程
(c) 溶媒を蒸発させて硬化させる工程
(a) 請求項１に記載のN,N'-ジメチルアミノピレン誘導体と微粒子と溶媒を混合し、微粒子に該N,N'-ジメチルアミノピレン誘導体を吸着させる工程
(b) 上記微粒子と溶媒をポリマーと混合した後、混合物を成形する工程
(c) 溶媒を蒸発させて硬化させる工程
請求項６に係る発明は、請求項１記載のN,N'-ジメチルアミノピレン誘導体が溶解したポリマーからなる発光フィルムに関する。
請求項７に係る発明は、前記ポリマーがポリエチレン、ポリスチレン、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリメチルメタクリレートのいずれか一つである請求項２乃至６のいずれかに記載の発光フィルムに関する。
請求項１に係る発明によれば可視光で励起され、発光量子収率が高く、蛍光ソルバトクロミック効果の大きい色素を得ることができる。
請求項２に係る発明によれば、N,N'-ジメチルアミノピレン誘導体が吸着した少なくとも1種の微粒子が分散しているポリマーからなる発光フィルムであることによって、N,N'-ジメチルアミノピレン誘導体の周囲の極性が少しずつ異なり、蛍光ソルバトクロミック効果により広範囲の発光スペクトルが得られると同時に微粒子が青色光を散乱するので、本フィルムに青色光を透過させることにより、色再現性が高く、演色性の高い白色光を実現することができる。
請求項３に係る発明によれば前記微粒子がラテックスであることにより、N,N'-ジメチルアミノピレン誘導体を吸着し、確実に青色光を散乱させることができるので、色再現性が高く、演色性の高い白色光を得ることができる。また、ラテックスは比較的安価であるため、発光フィルムを安価で作製することができる。
請求項４に係る発明によれば青色発光ダイオードと本願発明のフィルムを組み合わせることにより低い消費電力で大きな光エネルギーを得られ、寿命が長く衝撃性に優れ、小型軽量の白色光源の照明装置を作製することができる。
請求項５に係る発明によれば、微粒子に確実にN,N'-ジメチルアミノピレン誘導体を吸着させ、該微粒子を分散させたのち成形するため、所望の形の発光フィルムを作製することができる。
請求項６に係る発明によれば、ポリマーの極性によってN,N'-ジメチルアミノピレン誘導体が蛍光ソルバトクロミック効果により発光し、様々な色のフィルムを作製することができる。
請求項７に係る発明によれば、微粒子を分散させることができるとともに、ポリマーの極性により蛍光ソルバトクロミック効果を実現することができ、広範囲の発光スペクトルを得ることができる。またこれらのポリマーは安価であるので発光フィルムを安価で作製することができる。
以下本発明について詳細に説明する。
本発明の蛍光ソルバトクロミック色素はN,N'-ジメチルアミノピレン誘導体であることを特徴とする。
本発明に係るN,N'-ジメチルアミノピレン誘導体は（化２）で表わすように芳香族化合物であるピレンの６位に電子供与性置換基であるジメチルアミノ基、１位に電子受容性置換基であるホルミル基（−CHO）、またはシアノアクリル酸エチルエステル基（―CH=C(CN)(COOC2H5)、またはメチレンマロン酸ジエチルエステル基（−CH=C(COOC2H5)２）を有する。
本発明の蛍光ソルバトクロミック色素はN,N'-ジメチルアミノピレン誘導体であることを特徴とする。
本発明に係るN,N'-ジメチルアミノピレン誘導体は（化２）で表わすように芳香族化合物であるピレンの６位に電子供与性置換基であるジメチルアミノ基、１位に電子受容性置換基であるホルミル基（−CHO）、またはシアノアクリル酸エチルエステル基（―CH=C(CN)(COOC2H5)、またはメチレンマロン酸ジエチルエステル基（−CH=C(COOC2H5)２）を有する。
該色素の蛍光ソルバトクロミック効果は大きく、種々の溶媒でRGB発光を示す。
また、該色素は可視部（４００nm―４７０nm）に光吸収を有し、可視光で励起するとともに発光量子収率が高く、長い蛍光寿命を示すため、蛍光材料として利用することができる。
以下、本発明の蛍光ソルバトクロミック効果を有するN,N'-ジメチルアミノピレン誘導体の合成方法の一例について説明する。
（Amp-CHO合成方法）
芳香族化合物のピレンを氷酢酸の存在下で硝酸を反応させて１−ニトロピレンを合成する。合成した１−ニトロピレンに水硫化ナトリウム２水和物（NaHS・２H２O）を反応させ１−アミノピレンを合成する。１−アミノピレンにヨウ化メチルを加えて１−ジメチルアミノピレンを合成する。
その後、１−ジメチルアミノピレンにビルスマイヤーハック反応によってホルミル基を導入する。具体的にはDMFを添加し、オキシ塩化リン（POCl3）存在下で反応させることによって行うことができる。IR分析、元素分析、NMRなどによって１位にホルミル基を有し且つ６位にジメチルアミノ基を有する物質をカラムクロマトグラフィー等で精製することでAmp-CHOを得ることができる(図１、図２)。
芳香族化合物のピレンを氷酢酸の存在下で硝酸を反応させて１−ニトロピレンを合成する。合成した１−ニトロピレンに水硫化ナトリウム２水和物（NaHS・２H２O）を反応させ１−アミノピレンを合成する。１−アミノピレンにヨウ化メチルを加えて１−ジメチルアミノピレンを合成する。
その後、１−ジメチルアミノピレンにビルスマイヤーハック反応によってホルミル基を導入する。具体的にはDMFを添加し、オキシ塩化リン（POCl3）存在下で反応させることによって行うことができる。IR分析、元素分析、NMRなどによって１位にホルミル基を有し且つ６位にジメチルアミノ基を有する物質をカラムクロマトグラフィー等で精製することでAmp-CHOを得ることができる(図１、図２)。
（Amp-CNの合成方法）
Amp-CHOと2-シアノ酢酸エチルをピペリジン存在下でKnoevenagal縮合させることによって合成することができる（図3、図４）。
Amp-CHOと2-シアノ酢酸エチルをピペリジン存在下でKnoevenagal縮合させることによって合成することができる（図3、図４）。
（Amp-Esterの合成方法）
Amp-CHOとマロン酸ジエチルをピペリジン存在下でKnoevenagal縮合させて合成することができる（図５、図６）。
Amp-CHOとマロン酸ジエチルをピペリジン存在下でKnoevenagal縮合させて合成することができる（図５、図６）。
次に本発明の発光フィルムについて説明する。
本発明に係る発光フィルムは、芳香族化合物であるピレンに電子供与性置換基や電子受容性置換基を導入することにより、大きな蛍光ソルバトクロミック効果を有するN,N'-ジメチルアミノピレン誘導体を蛍光ソルバトクロミック色素として含有するフィルムである。
該色素を微粒子に吸着させた後ポリマーに分散させ、ポリマーを硬化させたフィルムに、青色光を照射すれば、微粒子に吸着されたN,N'-ジメチルアミノピレン誘導体が励起され発光するが、N,N'-ジメチルアミノピレン誘導体が吸着された微粒子の周囲の環境が少しずつ異なり、蛍光ソルバトクロミック効果により赤色光を含む広範囲な色の発光を行う。またそれと同時に、N,N'-ジメチルアミノピレン誘導体を吸着させた微粒子が青色光を散乱させる。この二つの効果が同時に起こることによって、本発明のフィルムを透過する青色光が白色光となる。
従って、青色光源として青色発光ダイオードを用い、本発明のフィルムと組み合わせることにより低い消費電力で大きな光エネルギーが得られ寿命が長い白色の照明装置を作製することができる。
本発明に係る発光フィルムは、芳香族化合物であるピレンに電子供与性置換基や電子受容性置換基を導入することにより、大きな蛍光ソルバトクロミック効果を有するN,N'-ジメチルアミノピレン誘導体を蛍光ソルバトクロミック色素として含有するフィルムである。
該色素を微粒子に吸着させた後ポリマーに分散させ、ポリマーを硬化させたフィルムに、青色光を照射すれば、微粒子に吸着されたN,N'-ジメチルアミノピレン誘導体が励起され発光するが、N,N'-ジメチルアミノピレン誘導体が吸着された微粒子の周囲の環境が少しずつ異なり、蛍光ソルバトクロミック効果により赤色光を含む広範囲な色の発光を行う。またそれと同時に、N,N'-ジメチルアミノピレン誘導体を吸着させた微粒子が青色光を散乱させる。この二つの効果が同時に起こることによって、本発明のフィルムを透過する青色光が白色光となる。
従って、青色光源として青色発光ダイオードを用い、本発明のフィルムと組み合わせることにより低い消費電力で大きな光エネルギーが得られ寿命が長い白色の照明装置を作製することができる。
また、該色素を微粒子に吸着させずにポリマーと混合させることにより、ポリマーの極性によって発光する色の異なる発光フィルムを作製することができる。
以下本発明のフィルムを構成する微粒子、ポリマー、溶媒について説明する。
以下本発明のフィルムを構成する微粒子、ポリマー、溶媒について説明する。
（微粒子）
微粒子は、N,N'-ジメチルアミノピレン誘導体を吸着させるものであって、青色光を散乱するものであれば特に限定されない。N,N'-ジメチルアミノピレン誘導体の蛍光ソルバトクロミック効果と青色光の散乱があれば白色光が実現できるからである。
また、粒子径は青色光を散乱させる大きさであれば特に限定されないが１nm〜１５０nmが好ましく、さらに好ましくは４０nm〜６０nmである。
好ましい例としてはラテックスが挙げられる。
微粒子は、N,N'-ジメチルアミノピレン誘導体を吸着させるものであって、青色光を散乱するものであれば特に限定されない。N,N'-ジメチルアミノピレン誘導体の蛍光ソルバトクロミック効果と青色光の散乱があれば白色光が実現できるからである。
また、粒子径は青色光を散乱させる大きさであれば特に限定されないが１nm〜１５０nmが好ましく、さらに好ましくは４０nm〜６０nmである。
好ましい例としてはラテックスが挙げられる。
(溶媒)
N,N'-ジメチルアミノピレン誘導体及びポリマーを溶解させる溶媒は特に限定されない。例えば、ヘプタン、トルエン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン(THF)、アセトニトリル、N,Nジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド（DMSO）、メタノールクロロホルム、ジクロロメタン、ヘキサン、アセトンなどが挙げられる。
N,N'-ジメチルアミノピレン誘導体及びポリマーを溶解させる溶媒は特に限定されない。例えば、ヘプタン、トルエン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン(THF)、アセトニトリル、N,Nジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド（DMSO）、メタノールクロロホルム、ジクロロメタン、ヘキサン、アセトンなどが挙げられる。
（ポリマー）
フィルムを形成するポリマーはN,N'-ジメチルアミノピレン誘導体が吸着した微粒子を分散させることができる物質であれば特に限定されない。微粒子を均一に分散させることによって白色光を実現することができるからである。例えば、ポリエチレン（PE）、ポリスチレン（PS）、ポリビニルピロリドン（PVP）、ポリビニルアルコール（PVA）、ポリメチルメタクリレート（PMMA）、酢酸ビニル、ポリメチルアクリレート等が挙げられる。
フィルムを形成するポリマーはN,N'-ジメチルアミノピレン誘導体が吸着した微粒子を分散させることができる物質であれば特に限定されない。微粒子を均一に分散させることによって白色光を実現することができるからである。例えば、ポリエチレン（PE）、ポリスチレン（PS）、ポリビニルピロリドン（PVP）、ポリビニルアルコール（PVA）、ポリメチルメタクリレート（PMMA）、酢酸ビニル、ポリメチルアクリレート等が挙げられる。
（フィルムの作製方法）
本発明のフィルムは溶媒で溶解させたポリマー中にN,N'-ジメチルアミノピレン誘導体を吸着させた微粒子を分散させ、所望の形に成形後、溶媒を蒸発させることによって作製することができる。
N,N'-ジメチルアミノピレン誘導体を吸着させた微粒子を分散させる量は青色光の照射により、N,N'-ジメチルアミノピレン誘導体の蛍光ソルバトクロミック効果が実現し、青色光の散乱が起こる量であれば特に限定されない。これにより、青色光を透過させると白色に発光するフィルムを作製することができる。
本発明のフィルムは溶媒で溶解させたポリマー中にN,N'-ジメチルアミノピレン誘導体を吸着させた微粒子を分散させ、所望の形に成形後、溶媒を蒸発させることによって作製することができる。
N,N'-ジメチルアミノピレン誘導体を吸着させた微粒子を分散させる量は青色光の照射により、N,N'-ジメチルアミノピレン誘導体の蛍光ソルバトクロミック効果が実現し、青色光の散乱が起こる量であれば特に限定されない。これにより、青色光を透過させると白色に発光するフィルムを作製することができる。
また、N,N'-ジメチルアミノピレン誘導体を微粒子に吸着させずに溶媒に溶かし、直接ポリマー中に溶解させ、成形後、溶媒を蒸発させることによってフィルムを作製することもできる。この場合はポリマーの極性によって様々な色に発光するフィルムとなる。N,N'-ジメチルアミノピレン誘導体の添加量は所望の色を実現するために調節して入れることができ、特に限定されるものではない。
以下に実施例を示すことにより、本発明を更に具体的に説明するが、本発明は下記実施例に何ら限定されるものではない。
（Amp-CHO）の合成）
Amp-CHOの合成方法の概要については図１に示した。
ピレンと氷酢酸を、撹拌しながら氷酢酸に溶解した硝酸を滴下する。反応終了後冷却して沈殿を採取し、少量の酢酸、水で洗浄しエタノールから再結晶させ1―ニトロピレンを得る。
1―ニトロピレンをエタノール還流下で撹拌し、水硫化ナトリウム２水和物（NaHS・２H２O）の水溶液を添加して２時間還流を続けた後、冷却して結晶を析出させる。析出した結晶をろ過して採取し、エタノールと水で洗浄後、エタノールより再結晶させ1―アミノピレンを得る。
Amp-CHOの合成方法の概要については図１に示した。
ピレンと氷酢酸を、撹拌しながら氷酢酸に溶解した硝酸を滴下する。反応終了後冷却して沈殿を採取し、少量の酢酸、水で洗浄しエタノールから再結晶させ1―ニトロピレンを得る。
1―ニトロピレンをエタノール還流下で撹拌し、水硫化ナトリウム２水和物（NaHS・２H２O）の水溶液を添加して２時間還流を続けた後、冷却して結晶を析出させる。析出した結晶をろ過して採取し、エタノールと水で洗浄後、エタノールより再結晶させ1―アミノピレンを得る。
1−アミノピレンをエタノールに溶解し、ヨウ化メチルを加えて１時間エタノール還流下で撹拌する。エタノールにナトリウムを溶解した溶液を添加してモノメチルアミノピレンのヨウ化水素塩を分解する。反応溶液を冷却した後、ヨウ化メチルを追加し、１時間半還流し、冷却した後、生じた沈殿をろ過して採取する。得られたジメチルアミノピレンのヨウ化水素塩にアンモニア水を加えて分解し、エーテルにより抽出する。得られた1-N,N'-ジメチルアミノピレン（以下Ampと称する）を無水酢酸と加熱することによってモノメチルアミノピレンをアセチル化し、この反応溶液を水酸化ナトリウム水溶液で中和し、エーテルで抽出する。抽出後濃縮したオイルを減圧蒸留することによりAmpを得ることができる。
（Amp-CHOの合成）
DMFにオキシ塩化リン（POCl3）を徐々に添加し錯体を形成させる。これに、ジクロロエタンに溶解したAmpを添加し徐々に加熱し約８時間、還流させる。反応終了後氷冷撹拌しながら水を加え、水酸化ナトリウムの水溶液を加えて中和する。有機層の水洗を行い、該有機層を硫酸マグネシウム（MgSO4）で乾燥した後、溶媒を留去し、シリカゲルーベンゼンによるカラムクロマトグラフィーで精製する。Ampが流出した後にAmp-CHOが流出してくるのでAmp-CHOを採取する。IRスペクトル、元素分析、NMRによって1位にホルミル基を有し且つ６位にジメチルアミノ基を有することを確認した後実験に用いた（図２）。
DMFにオキシ塩化リン（POCl3）を徐々に添加し錯体を形成させる。これに、ジクロロエタンに溶解したAmpを添加し徐々に加熱し約８時間、還流させる。反応終了後氷冷撹拌しながら水を加え、水酸化ナトリウムの水溶液を加えて中和する。有機層の水洗を行い、該有機層を硫酸マグネシウム（MgSO4）で乾燥した後、溶媒を留去し、シリカゲルーベンゼンによるカラムクロマトグラフィーで精製する。Ampが流出した後にAmp-CHOが流出してくるのでAmp-CHOを採取する。IRスペクトル、元素分析、NMRによって1位にホルミル基を有し且つ６位にジメチルアミノ基を有することを確認した後実験に用いた（図２）。
（ラテックスによる発光スペクトル変化のサンプル調製法）
Amp-CHO 0.1ｍｇを1,4-ジオキサン 0.2ｍｌに溶解し，これをAmp-CHOの原液とした。この原液を水4ｍｌに溶解し， 420nmの吸光度がOD=0.2になるようにサンプルを調製した。このサンプルに420nmの励起光を当て、ラテックスを入れずに発光スペクトル測定を行った。次にこのサンプルにラテックス（Duke Scientific Corporation NANOSPHERTM SIZE STANDARDS， Cat.No. 3050A 50nｍ）のコロイド液を1μl添加し、吸収スペクトル、発光スペクトルを測定した。以後、ラテックスのコロイド溶液を1μlづつ添加し、吸収スペクトル、発光スペクトルの測定を繰り返した。
その結果、ラテックスの添加とともに蛍光スペクトルが増大し、極大波長が短波長シフトしていることが確認された。このことよりAmp-CHOがラテックス表面に吸着し、色素分子の微環境が変化していることが分かる（吸収スペクトル（図７）発光スペクトル（図８））。
Amp-CHO 0.1ｍｇを1,4-ジオキサン 0.2ｍｌに溶解し，これをAmp-CHOの原液とした。この原液を水4ｍｌに溶解し， 420nmの吸光度がOD=0.2になるようにサンプルを調製した。このサンプルに420nmの励起光を当て、ラテックスを入れずに発光スペクトル測定を行った。次にこのサンプルにラテックス（Duke Scientific Corporation NANOSPHERTM SIZE STANDARDS， Cat.No. 3050A 50nｍ）のコロイド液を1μl添加し、吸収スペクトル、発光スペクトルを測定した。以後、ラテックスのコロイド溶液を1μlづつ添加し、吸収スペクトル、発光スペクトルの測定を繰り返した。
その結果、ラテックスの添加とともに蛍光スペクトルが増大し、極大波長が短波長シフトしていることが確認された。このことよりAmp-CHOがラテックス表面に吸着し、色素分子の微環境が変化していることが分かる（吸収スペクトル（図７）発光スペクトル（図８））。
（ラテックス添加による白色発光）
上記のAmp-CHO原液を約0.1mlの水に溶解し、0.1cmの石英セル(0.1 × 1)に入れた。ここにラテックスのコロイド溶液を0.4ml加え、青色の光(420nm)を当てると、透過光が白く発光する。
これを、反射方向で発光スペクトルを測定した。このとき、発光スペクトルは溶液中にAmp-CHOのみが存在しているときに比べ、ブロードな発光スペクトルが得られた(図９)。また，ラテックスの微粒子によって青色光の散乱も確認された。
この二つの効果が同時に起こることによって青色光が白色光となった。
上記のAmp-CHO原液を約0.1mlの水に溶解し、0.1cmの石英セル(0.1 × 1)に入れた。ここにラテックスのコロイド溶液を0.4ml加え、青色の光(420nm)を当てると、透過光が白く発光する。
これを、反射方向で発光スペクトルを測定した。このとき、発光スペクトルは溶液中にAmp-CHOのみが存在しているときに比べ、ブロードな発光スペクトルが得られた(図９)。また，ラテックスの微粒子によって青色光の散乱も確認された。
この二つの効果が同時に起こることによって青色光が白色光となった。
上記白色光が確認されたAmp-CHOとラテックスの混合液をポリビニルアルコールの水溶液中に分散させる。これを薄く延ばして成形した後、水を蒸発させることにより硬化させる。これにより青色光を透過すると白色光になる発光フィルムが作製される。
また、ポリエチレンとヘプタンの混合液にAmp-CHOを溶解し、薄く延ばして成形した後溶媒を蒸発させるとポリエチレンの極性によるAmp-CHOの蛍光ソルバトクロミック効果により、青色（λmax=475nm）に発光するフィルム作製することができる。
同じくポリスチレンとトルエンにAmp-CHOを溶解すれば緑色(λmax=510nm)の発光フィルムを作製することができ、ポリビニルピロリドンとN-メチルピロリドンにAmp-CHOを溶解すれば黄色（λmax=580nm）、ポリビニルアルコールとメタノールにAmp-CHOを溶解すれば黄色（λmax=589nm）の発光フィルムを作製することができる。
同じくポリスチレンとトルエンにAmp-CHOを溶解すれば緑色(λmax=510nm)の発光フィルムを作製することができ、ポリビニルピロリドンとN-メチルピロリドンにAmp-CHOを溶解すれば黄色（λmax=580nm）、ポリビニルアルコールとメタノールにAmp-CHOを溶解すれば黄色（λmax=589nm）の発光フィルムを作製することができる。
このような方法によると所望の形の発光フィルムを安価で作製することができるため、該フィルムに青色光源を透過させることによって白色光源装置を作製することができる。特に青色発光ダイオードと組み合わせて用いると、低い消費電力で大きな光エネルギーを得られ寿命が長く衝撃性に優れた小型軽量の照明装置を作製することができる。
Claims (7)
- 次式（化１）で表されるN,N'-ジメチルアミノピレン誘導体であることを特徴とする蛍光のソルバトクロミック色素。
- 請求項１記載のN,N'ジメチルアミノピレン誘導体が吸着した少なくとも1種の微粒子が分散しているポリマーからなる発光フィルム。
- 前記微粒子がラテックスであることを特徴とする請求項２に記載の発光フィルム。
- 青色発光ダイオードと請求項２又は請求項３に記載のフィルムからなる白色光源装置。
- 請求項２又請求項３に記載の発光フィルムの作製方法であって、次の(a)〜(c)の工程を含むことを特徴とする発光フィルムの作製方法。
(a) 請求項１に記載のN,N'-ジメチルアミノピレン誘導体と微粒子と溶媒を混合し、微粒子に該N,N'-ジメチルアミノピレン誘導体を吸着させる工程
(b) 上記微粒子と溶媒をポリマーと混合した後、混合物を成形する工程
(c) 溶媒を蒸発させて硬化させる工程 - 請求項１記載のN,N'ジメチルアミノピレン誘導体とポリマーからなる発光フィルム。
- 前記ポリマーがポリエチレン、ポリスチレン、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリメチルメタクリレートのいずれか一つである請求項２乃至６のいずれかに記載の発光フィルム。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009089525A JP2010241874A (ja) | 2009-04-01 | 2009-04-01 | 蛍光ソルバトクロミック色素及び該色素を含有する発光フィルムとその作製方法並びに該発光フィルムを用いた白色光源装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009089525A JP2010241874A (ja) | 2009-04-01 | 2009-04-01 | 蛍光ソルバトクロミック色素及び該色素を含有する発光フィルムとその作製方法並びに該発光フィルムを用いた白色光源装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2010241874A true JP2010241874A (ja) | 2010-10-28 |
Family
ID=43095262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009089525A Pending JP2010241874A (ja) | 2009-04-01 | 2009-04-01 | 蛍光ソルバトクロミック色素及び該色素を含有する発光フィルムとその作製方法並びに該発光フィルムを用いた白色光源装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2010241874A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013001766A (ja) * | 2011-06-14 | 2013-01-07 | Hiroshima Univ | ソルバトクロミック色素及びこれを用いた有機ハロゲン化合物検出方法 |
| WO2018159849A1 (ja) * | 2017-03-02 | 2018-09-07 | 国立大学法人名古屋大学 | アザピレン化合物又はその塩 |
| JP2020009608A (ja) * | 2018-07-06 | 2020-01-16 | トヨタ自動車株式会社 | 燃料電池セパレータの汚染物質識別方法 |
| WO2020039708A1 (ja) | 2018-08-23 | 2020-02-27 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2021004844A (ja) * | 2019-06-27 | 2021-01-14 | 国立大学法人東海国立大学機構 | 質量分析用プローブ |
-
2009
- 2009-04-01 JP JP2009089525A patent/JP2010241874A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013001766A (ja) * | 2011-06-14 | 2013-01-07 | Hiroshima Univ | ソルバトクロミック色素及びこれを用いた有機ハロゲン化合物検出方法 |
| WO2018159849A1 (ja) * | 2017-03-02 | 2018-09-07 | 国立大学法人名古屋大学 | アザピレン化合物又はその塩 |
| JP2018145423A (ja) * | 2017-03-02 | 2018-09-20 | 国立大学法人名古屋大学 | アザピレン化合物又はその塩 |
| JP2020009608A (ja) * | 2018-07-06 | 2020-01-16 | トヨタ自動車株式会社 | 燃料電池セパレータの汚染物質識別方法 |
| JP7028733B2 (ja) | 2018-07-06 | 2022-03-02 | トヨタ自動車株式会社 | 燃料電池セパレータの汚染物質識別方法 |
| WO2020039708A1 (ja) | 2018-08-23 | 2020-02-27 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2021004844A (ja) * | 2019-06-27 | 2021-01-14 | 国立大学法人東海国立大学機構 | 質量分析用プローブ |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW201708229A (zh) | 氰化苯并呫噸及苯并噻噸化合物 | |
| JP2010241874A (ja) | 蛍光ソルバトクロミック色素及び該色素を含有する発光フィルムとその作製方法並びに該発光フィルムを用いた白色光源装置 | |
| Zhang et al. | A light-up endoplasmic reticulum probe based on a rational design of red-emissive fluorogens with aggregation-induced emission | |
| CN108424424A (zh) | 一类基于咔唑-噁二唑为主配体的铱配合物及制备和应用方法 | |
| CN101735216A (zh) | 铕配合物二氧化硅荧光纳米粒子及其制备方法 | |
| WO2007105529A1 (ja) | 化学発光性化合物及びそれから成る標識剤 | |
| JP5773377B2 (ja) | カルバゾールで端部キャップされているビピリジン化合物及びそれらの調製のための方法 | |
| JP5803025B2 (ja) | フォトクロミック分子 | |
| WO2008010532A1 (fr) | Composé ou sel de celui-ci, procédés destinés à les produire, composés azo aromatiques, et matériau fluorescent | |
| JP2023517750A (ja) | 含ホウ素環式放出性化合物及びそれを含む色変換フィルム | |
| CN102719237B (zh) | 一种Zn(II)配合物发光材料及其制备方法 | |
| CN108558834B (zh) | 一种哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料及其应用 | |
| TWI640602B (zh) | 含有香豆素類綠光染料的光轉換膜 | |
| CN112898969B (zh) | 荧光碳点在照明、离子检测、温度传感领域的应用 | |
| CN112945916B (zh) | 通过双荧光发射有机单分子构建纯白光的方法 | |
| JP7435960B2 (ja) | 光アップコンバージョン材料 | |
| CN112639542B (zh) | 颜色转换材料、颜色转换部件、光源单元、显示器、照明装置、颜色转换基板及油墨 | |
| JP2023522304A (ja) | 改善された波長変換フィルム | |
| CN1150295C (zh) | 发红色荧光的萘酰亚胺类发光材料 | |
| CN111320564B (zh) | 一种激发波长依赖的室温磷光材料及其制备方法和应用 | |
| Russegger et al. | Fluorescent 1-hydroxy-10-alkylacridin-9 (10H)-one BF2-chelates: Large Stokes shift and long emission decay times | |
| Lee et al. | Microwave-assisted synthesis of benazoxoazol derivatives and their applications for phosphors of white light-emitting diodes | |
| JP7458498B2 (ja) | 含ホウ素環式放出化合物及びそれを含む色変換フィルム | |
| CN118084721A (zh) | 席夫碱化合物、其制备方法及应用 | |
| CN117645565A (zh) | 1-溴咔唑衍生物、室温磷光材料及其制备方法与应用 |