JP2010229400A - 水系コーティング剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】エポキシ基を有するラジカル重合性ビニル単量体(a1)、分子中にポリアルキレングリコールエーテル構造を有するラジカル重合性ビニル単量体(a2)、及び、炭素数2〜30のアルキル(メタ)アクリレートを含有する単量体成分(a3)を重合することにより得られた重合体(A)にカルボキシル基を有するラジカル重合性ビニル単量体(b)を反応させて得られる反応物(B)、並びに、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート(C)を含有する水系コーティング剤組成物。
【選択図】なし
Description
上記(a1)成分は、ラジカル重合性ビニル単量体であってエポキシ基及びビニル基をそれぞれ1つ有するものであれば特に限定されず、公知のものを用いることができる。(a1)成分としては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル、などが挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。(a1)成分としては、得られる硬化膜のハードコート性の点からグリシジル(メタ)アクリレートが好ましい。
上記(A)成分の組成は特に限定されないが、(a1)成分、(a2)成分及び(a3)成分の合計量を100重量%とした場合に(a1)成分が80〜30重量%、(a2)成分が19〜40重量%、及び(a3)成分が1〜30重量%とすることが、得られる水系コーティング剤組成物の水分散安定性の観点から好ましく、(a1)成分が50〜70重量%、(a2)成分が25〜35重量%、(a3)成分が1〜10重量%とすることが水分散安定性の点で好ましい。
上記(D)成分は、1分子中の(メタ)アクリル基の数平均が1〜4であって、活性水素含有官能基を有しない炭化水素系(メタ)アクリレート、エーテル系(メタ)アクリレート及びエステル系アクリレートから選ばれた1種以上の(メタ)アクリレートであれば、特に限定されない。好ましくは、エーテル系(メタ)アクリレートである。これにより、ABS樹脂だけでなく、ポリカーボネートへの密着性にも優れた硬化膜を形成する水系コーティング剤組成物を得ることができる。
上記活性水素含有官能基を有しない炭化水素系(メタ)アクリレートとしては、例えば2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート等の1官能(メタ)アクリレート類;エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4ーブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAテトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート等の2官能(メタ)アクリレート類;トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート等の3官能(メタ)アクリレート類;ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等の4官能(メタ)アクリレート類が挙げられる。
実施例1
窒素ガス導入管、温度計、還流冷却器及び攪拌装置を備えた四つ口フラスコに、グリシジルメタクリレート60部、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(製品名「ブレンマーPME1000」日油(株)製)30部、ステアリルメタクリレート10部、メチルイソブチルケトン400部、2、2´−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(ABN−E)4部を仕込み、反応系を87℃に昇温し、30分間保温して重合を行った後、当該温度において、反応系内にモノマー混合物(グリシジルメタクリレート180部、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(製品名「ブレンマーPME1000」日油(株)製)90部、ステアリルメタクリレート30部、ABN−E12部)を2時間かけて滴下することにより、重合反応を行った。次いで、同温度において反応系を3時間保温し、その後ABN−E2部を加え、さらに30分保温し、116℃において反応系を2.5時間保温した。その後160℃において減圧下に該メチルイソブチルケトンを除去し、60℃まで冷却し、反応物(A−1)を得た。反応系にペンタエリスリトールトリアクリレート521.7部、アクリル酸121.7部、重合禁止剤であるメトキノン1.56部、フェノチアジン0.52部、反応触媒であるトリフェニルホスフィン10.4部とを加え、100℃に昇温、5時間保温することで活性エネルギー線硬化型樹脂(B−1)を含有する水系コーティング剤組成物を得た。当該活性エネルギー線硬化型樹脂(B−1)の重量平均分子量は15000、酸価は4.4mgKOH/gであった。
実施例1と同様の四つ口フラスコに、グリシジルメタクリレート40部、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(製品名「ブレンマーPME1000」日油(株)製)30部、ステアリルメタクリレート30部、メチルイソブチルケトン400部、ABN−E4部を仕込み、反応系を87℃に昇温し、30分間保温して重合を行った後、当該温度において、反応系内にモノマー混合物(グリシジルメタクリレート120部、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(製品名「ブレンマーPME1000」日油(株)製)90部、ステアリルメタクリレート90部、ABN−E12部)を2時間かけて滴下することにより、重合反応を行った。次いで、同温度において反応系を3時間保温し、その後ABN−E2部を加え、さらに30分保温し、116℃において反応系を2.5時間保温した。次いで、その後160℃において減圧下に該メチルイソブチルケトンを除去し、60℃まで冷却し、反応物(A−2)を得た。反応系にペンタエリスリトールトリアクリレート481.1部、アクリル酸81.1部、重合禁止剤であるメトキノン1.44部、フェノチアジン0.48部、反応触媒であるトリフェニルホスフィン9.64部とを加え、100℃に昇温、6時間保温することで活性エネルギー線硬化型樹脂(B−2)を含有する水系コーティング剤組成物を得た。当該活性エネルギー線硬化型樹脂(B−2)の重量平均分子量は15000、酸価は3.2mgKOH/gであった。
実施例1と同様の四つ口フラスコに、グリシジルメタクリレート60部、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(製品名「ブレンマーPME1000」日油(株)製)30部、ラウリルメタクリレート10部、メチルイソブチルケトン400部、ABN−E4部を仕込み、反応系を87℃に昇温し、30分間保温して重合を行った後、当該温度において、反応系内にモノマー混合物(グリシジルメタクリレート180部、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(製品名「ブレンマーPME1000」日油(株)製)90部、ラウリルメタクリレート30部、ABN−E12部)を2時間かけて滴下することにより、重合反応を行った。次いで、同温度において反応系を3時間保温し、その後ABN−E2部を加え、さらに30分保温し、116℃において反応系を2.5時間保温した。次いで、その後160℃において減圧下に該メチルイソブチルケトンを除去し、60℃まで冷却し、反応物(A−3)を得た。反応系にペンタエリスリトールトリアクリレート521.7部、アクリル酸121.7部、重合禁止剤であるメトキノン1.56部、フェノチアジン0.52部、反応触媒であるトリフェニルホスフィン10.4部とを加え、100℃に昇温、5時間保温することで活性エネルギー線硬化型樹脂(B−3)を含有する水系コーティング剤組成物を得た。当該活性エネルギー線硬化型樹脂(B−3)の重量平均分子量は15000、酸価は4.5mgKOH/gであった。
実施例1と同様の四つ口フラスコに、グリシジルメタクリレート60部、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(製品名「ブレンマーPME1000」日油(株)製)30部、セチルメタクリレート10部、メチルイソブチルケトン400部、ABN−E4部を仕込み、反応系を87℃に昇温し、30分間保温して重合を行った後、当該温度において、反応系内にモノマー混合物(グリシジルメタクリレート180部、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(製品名「ブレンマーPME1000」日油(株)製)90部、セチルメタクリレート30部、ABN−E12部)を2時間かけて滴下することにより、重合反応を行った。次いで、同温度において反応系を3時間保温し、その後ABN−E2部を加え、さらに30分保温し、116℃において反応系を2.5時間保温した。次いで、その後160℃において減圧下に該メチルイソブチルケトンを除去し、60℃まで冷却し、反応物(A−4)を得た。反応系にペンタエリスリトールトリアクリレート521.7部、アクリル酸121.7部、重合禁止剤であるメトキノン1.56部、フェノチアジン0.52部、反応触媒であるトリフェニルホスフィン10.4部とを加え、100℃に昇温、5時間保温することで活性エネルギー線硬化型樹脂(B−4)を含有する水系コーティング剤組成物を得た。当該活性エネルギー線硬化型樹脂(B−4)の重量平均分子量は15000、酸価は3.9mgKOH/gであった。
実施例1と同様の四つ口フラスコに、グリシジルメタクリレート60部、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(製品名「ブレンマーPME1000」日油(株)製)30部、ベヘニルメタクリレート10部、メチルイソブチルケトン400部、ABN−E4部を仕込み、反応系を87℃に昇温し、30分間保温して重合を行った後、当該温度において、反応系内にモノマー混合物(グリシジルメタクリレート180部、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(製品名「ブレンマーPME1000」日油(株)製)90部、ベヘニルメタクリレート30部、ABN−E12部)を2時間かけて滴下することにより、重合反応を行った。次いで、同温度において反応系を3時間保温し、その後ABN−E2部を加え、さらに30分保温し、116℃において反応系を2.5時間保温した。次いで、その後160℃において減圧下に該メチルイソブチルケトンを除去し、60℃まで冷却し、反応物(A−5)を得た。反応系にペンタエリスリトールトリアクリレート521.7部、アクリル酸121.7部、重合禁止剤であるメトキノン1.56部、フェノチアジン0.52部、反応触媒であるトリフェニルホスフィン10.4部とを加え、100℃に昇温、5時間保温することで活性エネルギー線硬化型樹脂(B−5)を含有する水系コーティング剤組成物を得た。当該活性エネルギー線硬化型樹脂(B−5)の重量平均分子量は15000、酸価は3.1mgKOH/gであった。
実施例6
実施例1と同様の四つ口フラスコに、実施例1で調製した組成物100部を十分に攪拌し、次いで水150部を徐々に添加し、40℃で1時間強攪拌し水性物を得た。次いで、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(製品名「ダロキュア1173」、チバ・ジャパン(株)製)5部、及びレベリング剤(製品名「BYK348」、ビックケミー・ジャパン(株)製)0.75部を加えてよく攪拌し、水系コーティング剤組成物(1)を得た。
実施例1と同様の四つ口フラスコに、実施例2で調製した組成物100部を十分に攪拌し、次いで水150部を徐々に添加し、40℃で1時間強攪拌し水性物を得た。次いで当該水性物に実施例6と同様の操作を行い、水系コーティング剤組成物(2)を得た。
実施例1と同様の四つ口フラスコに、実施例3で調製した組成物100部を十分に攪拌し、次いで水150部を徐々に添加し、40℃で1時間強攪拌し水性物を得た。次いで当該水性物に実施例6と同様の操作を行い、水系コーティング剤組成物(3)を得た。
実施例1と同様の四つ口フラスコに、実施例4で調製した組成物100部を十分に攪拌し、次いで水150部を徐々に添加し、40℃で1時間強攪拌し水性物を得た。次いで当該水性物に実施例6と同様の操作を行い、水系コーティング剤組成物(4)を得た。
実施例1と同様の四つ口フラスコに、実施例5で調製した組成物100部を十分に攪拌し、次いで水150部を徐々に添加し、40℃で1時間強攪拌し水性物を得た。次いで当該水性物に実施例6と同様の操作を行い、水系コーティング剤組成物(5)を得た。
実施例1と同様の四つ口フラスコに、実施例1で調製した組成物60部、PE3A10部、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(製品名「アロニックスM−408」東亞合成(株)製(DTMPTA))(D)30部を十分に攪拌し、次いで水150部を徐々に添加し、40℃で1時間強攪拌し水性物を得た。次いで当該水性物に実施例6と同様の操作を行い、水系コーティング剤組成物(6)を得た。
実施例1と同様の四つ口フラスコに、実施例1で調製した組成物60部、PE3A(C)15部、DTMPTA(D)25部を十分に攪拌し、次いで水150部を徐々に添加し、40℃で1時間強攪拌し水性物を得た。次いで当該水性物に実施例6と同様の操作を行い、水系コーティング剤組成物(7)を得た。
実施例1と同様の四つ口フラスコに、実施例1で調製した組成物60部、PE3A(C)15部、1,9−ノナンジオールジアクリレート(製品名「ビスコート260」大阪有機化学工業(株)製)(D)25部を十分に攪拌し、次いで水150部を徐々に添加し、40℃で1時間強攪拌し水性物を得た。次いで当該水性物に実施例6と同様の操作を行い、水系コーティング剤組成物(8)を得た。
実施例1と同様の四つ口フラスコに、実施例1で調製した組成物60部、PE3A(C)15部、テトラヒドロフルフリルアクリレート(製品名「ビスコート150」大阪有機化学工業(株)製)(D)25部を十分に攪拌し、次いで水150部を徐々に添加し、40℃で1時間強攪拌し水性物を得た。次いで当該水性物に実施例6と同様の操作を行い、水系コーティング剤組成物(9)を得た。
実施例1と同様の四つ口フラスコに、実施例1で調製した組成物60部、PE3A(C)15部、ポリエステルアクリレート(製品名「アロニックスM9050」東亞合成(株)製)(D)25部を十分に攪拌し、次いで水150部を徐々に添加し、40℃で1時間強攪拌し水性物を得た。次いで当該水性物に実施例6と同様の操作を行い、水系コーティング剤組成物(10)を得た。
比較例1
実施例1と同様の四つ口フラスコに、グリシジルメタクリレート(a1)70部、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(製品名「ブレンマーPME1000」日油(株)製)(a2)30部、メチルイソブチルケトン400部、ABN−E4部を仕込み、反応系を87℃に昇温、30分保温して重合を行った後、当該温度において、反応系内にモノマー混合物(グリシジルメタクリレート195部、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート105部、ABN−E12部)を2時間かけて滴下することにより、重合反応を行った。次いで、同温度において反応系を3時間保温し、その後ABN−E2部を加え、さらに30分保温し、116℃において反応系を2.5時間保温した。次いで、その後160℃において減圧下に該メチルイソブチルケトンを除去し、60℃まで冷却し、反応物(A−6)を得た。反応系にPE3A(C)531.8部、アクリル酸(b)131.8部、重合禁止剤であるメトキノン1.6部、フェノチアジン0.52部、反応触媒であるトリフェニルホスフィン10.6部を加え、100℃に昇温し、3時間保温することで活性エネルギー線硬化型樹脂(B−6)を含有する水性コーティング剤組成物を得た。当該反応物(B−6)の重量平均分子量は14000、酸価は4.7mgKOH/gであった。
実施例1と同様の四つ口フラスコに、実施例1で得た組成物400部、DTMPTA521.7部、アクリル酸121.7部、重合禁止剤であるメトキノン1.56部、フェノチアジン0.52部、反応触媒であるトリフェニルホスフィン10.4部とを加え、100℃に昇温、5時間保温することで活性エネルギー線硬化型樹脂(B−7)を含有する水性コーティング剤組成物を得た。当該活性エネルギー線硬化型樹脂(B−7)の重量平均分子量は15000、酸価は4.2mgKOH/gであった。
実施例1と同様の四つ口フラスコに、比較例2で得た組成物400部、DTMPTA531.8部、アクリル酸131.8部、重合禁止剤であるメトキノン1.6部、フェノチアジン0.52部、反応触媒であるトリフェニルホスフィン10.6部とを加え、100℃に昇温、5時間保温することで活性エネルギー線硬化型樹脂(B−8)を含有する水性コーティング剤組成物を得た。当該活性エネルギー線硬化型樹脂(B−8)の重量平均分子量は14000、酸価は4.5mgKOH/gであった。
比較例4
実施例1と同様の四つ口フラスコに、比較例1で調製した組成物100部を十分に攪拌し、次いで水150部を徐々に添加し、40℃で1時間強攪拌し水性物を得た。次いで当該水性物に実施例6と同様の操作を行い水系コーティング剤組成物(11)を得た。
実施例1と同様の四つ口フラスコに、比較例2で調製した組成物100部を十分に攪拌し、次いで水150部を徐々に添加し、40℃で1時間強攪拌し水性物を得た。次いで当該水性物に実施例6と同様の操作を行い、水系コーティング剤組成物(12)を得た。
実施例1と同様の四つ口フラスコに、比較例3で調製した組成物100部を十分に攪拌し、次いで水150部を徐々に添加し、40℃で1時間強攪拌し水性物を得た。次いで当該水性物に実施例6と同様の操作を行い、水系コーティング剤組成物(13)を得た。
実施例1と同様の四つ口フラスコに、比較例1で調製した組成物60部、PE3A(C)10部、DTMPTA(D)30部を十分に攪拌し、次いで水150部を徐々に添加し、40℃で1時間強攪拌し水性物を得た。次いで当該水性物に実施例6と同様の操作を行い、コーティング剤組成物(14)を得た。
水系コーティング剤組成物の状態を、水分散直後、1日後、7日後に、分離、沈降等の異常の有無を目視にて確認した。結果を表1〜3に示す。
0:水分散不可能
1:水分散直後に分離
2:1日後に分離
3:1週間後も分離なし
水系コーティング剤組成物(1)を、#20バーコーターを用いて膜厚が約18μm(計算値)となるように、2mm厚のポリカーボネート(PC)フィルム(商品名「標準試験板ポリカーボネート」、日本テストパネル(株)製(PC))および2mm厚のABSフィルム(商品名「標準試験板ABS(N)」、日本テストパネル(株)製(ABS))に塗工し、80℃で3分乾燥させた。次いで、得られた塗工フィルムを大気中で、80W高圧水銀灯の下に通過させて(水銀灯高さ20cm、搬送速度8m/分、5回照射、紫外線照射量600mJ/cm2)、塗工面を硬化させることにより被覆ポリカーボネートフィルム及び被覆ABSフィルムを得た。また、水系コーティング剤組成物(2)〜(5)のそれぞれについても同様にして被覆ポリカーボネート(PC)フィルムおよび被覆ABSフィルムを得た。
上記各被覆フィルムについて、JIS−K−5600に準拠して碁盤目試験を実施し、以下の基準に基づいて、被膜の密着性を評価した。結果を表1〜3に示す。
○:100マス中100マス残存
△:100マス中30〜99マス残存
×:100マス中0〜29マス残存
Claims (5)
- エポキシ基を有するラジカル重合性ビニル単量体(a1)、分子中にポリアルキレングリコールエーテル構造を有するラジカル重合性ビニル単量体(a2)、及び、炭素数2〜30のアルキル(メタ)アクリレートを含有する単量体成分(a3)を重合することにより得られた重合体(A)にカルボキシル基を有するラジカル重合性ビニル単量体(b)を反応させて得られる反応物(B)、並びに、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート(C)を含有する水系コーティング剤組成物。
- 更に、1分子中の(メタ)アクリル基の数平均が1〜4であって、活性水素含有官能基を有しない炭化水素系(メタ)アクリレート、エーテル系(メタ)アクリレート、及び、エステル系(メタ)アクリレートから選ばれた1種以上の(メタ)アクリレート(D)を含む請求項1記載の水系コーティング剤組成物。
- 炭素数2〜30のアルキル(メタ)アクリレートを含有する単量体成分(a3)が、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)クリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレートから選ばれる少なくとも1種のアルキル(メタ)アクリレート及び/又はビニル化合物を含有する単量体成分である請求項1又は2記載の水系コーティング剤組成物。
- 炭素数2〜30のアルキル(メタ)アクリレートを含有する単量体成分(a3)の使用量(重量比)が、重合体(A)を100重量%とした場合に、1〜30重量%である請求項1〜3のいずれかに記載の水系コーティング剤組成物。
- ポリアルキレングリコールエーテル構造が、一般式(1):−(X−O)n−(式中、Xは分岐構造を有していてもよい炭素数2〜4のアルキレン基であって、それぞれが異なっていてもよく、nは9〜90の整数を表す。)で表される請求項1〜4のいずれかに記載の水系コーティング剤組成物。
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