JP2010217287A - レーザ直接描画露光用感光性樹脂組成物、並びにこれを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)バインダーポリマー、(B)エチレン性不飽和結合を少なくとも1つ有する光重合性化合物、(C1)アクリジン化合物、(C2)2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体、(D)ハロゲン化合物及び(E)重合禁止剤を含有するレーザ直接描画露光用感光性樹脂組成物であって、前記(E)重合禁止剤の含有量が20〜100質量ppmであるレーザ直接描画露光用感光性樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
本発明の感光性樹脂組成物は、上記構成を有することにより、レーザ直接描画露光において高感度であり、且つレジスト形状に優れ、解像度、密着性及び剥離性が良好なレジストパターンを形成することが可能となる。
これにより、本発明の感光性樹脂組成物は、感度、レジスト形状、解像度及び密着性が一層優れたものとなる。
また、本発明の感光性樹脂組成物は、(D)下記一般式(2)で表される化合物を含むことが好ましい。
これにより、本発明の感光性樹脂組成物は、感度及びレジスト形状が一層優れたものとなる。
また、本発明の感光性樹脂組成物は、波長355nmの活性光線により光硬化されるものであることが好ましい。これにより、本発明の効果がより確実に得られる。
また、本発明の感光性樹脂組成物において、前記(A)バインダーポリマーは、(メタ)アクリル酸に基づく構成単位を含むことが好ましい。これにより、本発明の感光性樹脂組成物は、アルカリ現像性及び解像度が一層優れたものとなる。
これにより、本発明の感光性樹脂組成物は、感度、解像度及び剥離性が一層優れたものとなる。
(実施例1〜3、比較例1〜3及び参考例1)
(バインダーポリマー(A−1)の合成)
撹拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロート及び窒素ガス導入管を備えたフラスコに、質量比6:4であるメチルセロソルブ及びトルエンの配合物400gを加え、窒素ガスを吹き込みながら撹拌して、80℃まで加熱した。一方、共重合単量体としてメタクリル酸125g、メタクリル酸メチル200g、アクリル酸エチル75g及びスチレン100gと、アゾビスイソブチロニトリル0.8gとを混合した溶液(以下、「溶液a」という)を用意し、80℃に加熱された質量比6/4であるメチルセロソルブ及びトルエンの上記配合物に溶液aを4時間かけて滴下した後、80℃で撹拌しながら2時間保温した。さらに、質量比6/4であるメチルセロソルブ及びトルエンの配合物100gにアゾビスイソブチロニトリル1.2gを溶解した溶液を、10分かけてフラスコ内に滴下した。滴下後の溶液を撹拌しながら80℃で3時間保温した後、30分間かけて90℃に加温した。90℃で2時間保温した後、冷却して(A)成分であるバインダーポリマー(A−1)を得た。
(GPC条件)
ポンプ:日立 L−6000型[株式会社日立製作所製]
カラム:Gelpack GL−R420 + Gelpack GL−R430 + Gelpack GL−R440(計3本)[以上、日立化成工業株式会社製]
溶離液:テトラヒドロフラン
測定温度:25℃
流量:2.05mL/分
検出器:日立 L−3300型RI[株式会社日立製作所製]
表1に示す材料を同表に示す配合量で混合し、レーザ直接描画露光用感光性樹脂組成物の溶液を得た。
Paragon−9000:波長355nmのYAGレーザを光源とする直接描画露光装置(日本オルボテック株式会社製、商品名)
HMW−201GX:全波長(極大波長365nm、405nm、430nm)の高圧水銀ランプを光源とする一括露光装置(株式会社オーク製作所製、商品名)
*1:メタクリル酸/メタクリル酸メチル/アクリル酸エチル/スチレン(25/40/17/20(質量比))の共重合体、重量平均分子量80,000、酸価163mgKOH/g、50質量%メチルセルソルブ/トルエン=6/4(質量比)溶液
*2:p−メトキシフェノールを70質量ppm含む2,2−ビス(4−(メタクリロキシペンタエトキシ)フェニル)プロパン(日立化成工業株式会社製、製品名)
*3:p−メトキシフェノールを220質量ppm含む2,2−ビス(4−(メタクリロキシペンタエトキシ)フェニル)プロパン(日立化成工業株式会社製、製品名)
*4:p−メトキシフェノールを100質量ppm含むγ−クロロ−β−ヒドロキシプロピル−β’−メタクリロイルオキシエチル−o−フタレート(日立化成工業株式会社製、製品名)
*5:p−メトキシフェノールを500質量ppm含むγ−クロロ−β−ヒドロキシプロピル−β’−メタクリロイルオキシエチル−o−フタレート(日立化成工業株式会社製、製品名)
*6:p−メトキシフェノールを220質量ppm含むポリエチレングリコールポリプロピレングリコールジアクリレート(オキシエチレン鎖6モル、オキシプロピレン鎖12モル変性)(日立化成工業株式会社製、製品名)
*7:1,7−ビス(9−アクリジニル)ヘプタン(旭電化工業株式会社製、製品名)
*8:2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体(黒金化成株式会社製、製品名)
*9:N,N’−テトラエチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン
*10:トリブロモメチルフェニルスルホン(住友精化株式会社製、製品名)
*11:2−トリブロモメチルスルホニルピリジン
次いで、得られた感光性樹脂組成物の溶液を、16μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルム(商品名G2−16,帝人株式会社製)上に均一に塗布し、100℃の熱風対流式乾燥機で10分間乾燥した後、ポリエチレン製保護フィルム(商品名:NF−13,タマポリ株式会社製)で保護し感光性樹脂組成物積層体を得た。感光性樹脂組成物層の乾燥後の膜厚は、38μmであった。
次いで、銅箔(厚み35μm)を両面に積層したガラスエポキシ材である銅張積層板(日立化成工業株式会社製商品名MCL−E−67)の銅表面を、#600相当のブラシを持つ研磨機(株式会社三啓製)を用いて研磨し、水洗後、空気流で乾燥し、得られた銅張積層板を80℃に加温し、その銅表面上に前記感光性樹脂組成物層を保護フィルムを剥がしながら110℃のヒートロールを用い1.5m/分の速度でラミネートした。
<感度>
試験基板の上に日立41段ステップタブレットを置いて、波長355nmのYAGレーザを光源とする直接描画露光装置(日本オルボテック株式会社製、商品名Paragon−9000)を用いて、15mJ/cm2で露光した。露光後、ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、30℃で1.0質量%炭酸ナトリウム水溶液を60秒間スプレーし、未露光部分を除去した後、銅張積層板上に形成された光硬化膜のステップタブレットの段数を測定することにより、感光性樹脂組成物の光感度を評価した。感度は、ステップタブレットの段数で示され、このステップタブレットの段数が高いほど、感度が高いことを示す。
前記試験基板上に積層された感光性樹脂組成物層に対して、日立41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が17.0となるエネルギー量で露光を行った。露光から1分後、露光部と未露光部のそれぞれの色差(ΔE)を色差計(有限会社東京電色製、モデル名TC−I)にて測定し、そのΔE値の差を求めることによりコントラストを評価した。コントラストの評価は数値が大きいほど良好な値である。
前記試験基板上に解像度評価用パターンとしてライン幅/スペース幅が400/5〜400/200(単位:μm)の配線パターンを有するフォトツールデータを、日立41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が17.0となるエネルギー量で露光を行った。ここで、解像度は、現像処理60秒後にきれいに除去されたスペース部(未露光部)のうち、最も小さいスペース幅の値により評価した。解像度の評価は数値が小さいほど良好な値である。
前記試験基板上に密着性評価用パターンとしてライン幅/スペース幅が5/400〜200/400(単位:μm)の配線パターンを有するフォトツールデータを、日立41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が17.0となるエネルギー量で露光を行った。ここで、密着性は、現像処理60秒後にきれいに残ったライン部(露光部)のうち、最も小さいライン幅の値により評価した。密着性の評価は数値が小さいほど良好な値である。
前記密着性評価でレジストパターンが形成された試験基板を用いて、ライン幅/スペース幅が45/400(単位:μm)であるパターンのレジスト形状を、S−2100A型走査型電子顕微鏡(株式会社日立製作所製)にて観察し、以下の基準に従って評価した。
「なし」:レジスト裾部分にマウスバイトが見られなかったもの、
「有り」:レジスト裾部分にマウスバイトが見られたもの。
上記マウスバイトの評価と同様にしてレジストパターンの先端部分のレジスト底面を観察し、以下の基準に従って評価した。
「良好」:パターン先端のレジスト底面に何ら異常が見られなかったもの、
「浮き」:パターン先端のレジスト底面に基板からの浮きが見られたもの。
上記試験基板上に剥離時間測定用パターンとして60mm×45mmの露光パターンを有するフォトツールデータを、日立41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が17.0となるエネルギー量で露光を行った。現像処理60秒後、50℃の3質量%水酸化ナトリウム水溶液(剥離液)に浸漬し、撹拌子により撹拌した。撹拌開始から、硬化膜が基板から完全に剥離除去されるまでの時間(剥離時間)により剥離性を評価した。剥離性の評価は、剥離時間が短いほど良好である。
<感度>
試験基板の上に日立41段ステップタブレットを密着させ、全波長の高圧水銀ランプを光源とする一括露光装置(株式会社オーク製作所製、商品名HMW−201GX)を用いて、15mJ/cm2で露光した。露光後、ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、30℃で1.0質量%炭酸ナトリウム水溶液を60秒間スプレーし、未露光部分を除去した後、銅張積層板上に形成された光硬化膜のステップタブレットの段数を測定することにより、感光性樹脂組成物の光感度を評価した。感度は、ステップタブレットの段数で示され、このステップタブレットの段数が高いほど、感度が高いことを示す。
前記試験基板上に積層された感光性樹脂組成物層に対して、日立41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が23.0となるエネルギー量で露光を行った。露光から1分後、露光部と未露光部のそれぞれの色差(ΔE)を色差計(有限会社東京電色製、モデル名TC−I)にて測定し、そのΔE値の差を求めることによりコントラストを評価した。コントラストの評価は数値が大きいほど良好な値である。
前記試験基板上に解像度評価用ネガとしてライン幅/スペース幅が400/6〜400/47(単位:μm)の配線パターンを有するフォトツールを密着させ、日立41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が23.0となるエネルギー量で露光を行った。ここで、解像度は、現像処理60秒後にきれいに除去されたスペース部(未露光部)のうち、最も小さいスペース幅の値により評価した。解像度の評価は数値が小さいほど良好な値である。
前記試験基板上に密着性評価用ネガとしてライン幅/スペース幅が6/400〜47/400(単位:μm)の配線パターンを有するフォトツールを密着させ、日立41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が23.0となるエネルギー量で露光を行った。ここで、密着性は、現像処理60秒後にきれいに残ったライン部(露光部)のうち、最も小さいライン幅の値により評価した。密着性の評価は数値が小さいほど良好な値である。
前記密着性評価でレジストパターンが形成された試験基板を用いて、ライン幅/スペース幅が45/400(単位:μm)であるパターンのレジスト形状を、S−2100A型走査型電子顕微鏡(株式会社日立製作所製)にて観察し、以下の基準に従って評価した。
「なし」:レジスト裾部分にマウスバイトが見られなかったもの、
「有り」:レジスト裾部分にマウスバイトが見られたもの。
上記マウスバイトの評価と同様にしてレジスト形状を観察し、以下の基準に従って評価した。
「良好」:パターン先端のレジスト底面に何ら異常が見られなかったもの、
「浮き」:パターン先端のレジスト底面に基板からの浮きが見られたもの。
上記試験基板上に剥離時間測定用ネガとして60mm×45mmの露光パターンを有するフォトツールを密着させ、日立41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が23.0となるエネルギー量で露光を行った。現像処理60秒後、50℃の3質量%水酸化ナトリウム水溶液(剥離液)に浸漬し、撹拌子により撹拌した。撹拌開始から、硬化膜が基板から完全に剥離除去されるまでの時間(剥離時間)により剥離性を評価した。剥離性の評価は、剥離時間が短いほど良好である。
Claims (12)
- (A)バインダーポリマー、
(B)エチレン性不飽和結合を少なくとも1つ有する光重合性化合物、
(C1)アクリジン化合物、
(C2)2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体、
(D)ハロゲン化合物及び
(E)重合禁止剤
を含有するレーザ直接描画露光用感光性樹脂組成物であって、
前記(E)重合禁止剤の含有量が20〜100質量ppmであるレーザ直接描画露光用感光性樹脂組成物。 - 波長355nmの活性光線により光硬化される、請求項1〜3のいずれか一項に記載のレーザ直接描画露光用感光性樹脂組成物。
- 前記(A)バインダーポリマーが、(メタ)アクリル酸に基づく構成単位を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載のレーザ直接描画露光用感光性樹脂組成物。
- 前記(A)バインダーポリマーが、スチレン又はスチレン誘導体に基づく構成単位を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載のレーザ直接描画露光用感光性樹脂組成物。
- 前記(B)エチレン性不飽和結合を少なくとも1つ有する光重合性化合物が、ビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載のレーザ直接描画露光用感光性樹脂組成物。
- 支持体と、該支持体上に形成された請求項1〜8のいずれか一項に記載のレーザ直接描画露光用感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層と、を備える感光性エレメント。
- 回路形成用基板上に、請求項9に記載の感光性エレメントの前記感光性樹脂組成物層を積層する積層工程と、
前記感光性樹脂組成物層の所定部分にレーザ活性光線を照射して露光部を光硬化せしめる露光工程と、
前記露光部以外の部分を除去してレジストパターンを形成する現像工程と、
を有するレジストパターンの形成方法。 - 前記露光工程で感光性樹脂組成物層の所定部分に波長355nmのレーザ活性光線を照射して露光部を光硬化せしめる、請求項10に記載のレジストパターンの形成方法。
- 請求項10又は11に記載のレジストパターンの形成方法により、レジストパターンが形成された回路形成用基板をエッチング又はめっきする、プリント配線板の製造方法。
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