JP2010189469A - 接着剤組成物、接着シート及び半導体装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】100℃以下のガラス転移温度を有する熱可塑性樹脂と、芳香族ビニル化合物とマレイミド基を有するマレイミド化合物とを含む熱硬化性成分と、を含有する、接着剤組成物。
【選択図】なし
Description
温度計、攪拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した300mLフラスコ中に、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(信越化学工業株式会社製、商品名:LP−7100)12.42g、ポリオキシプロピレンジアミン(BASF株式会社製、商品名:D400、分子量:452.4)22.62g、及び、N−メチル−2−ピロリドン140gを仕込んで攪拌して、反応液を調製した。ジアミンが溶解した後、フラスコを氷浴中で冷却しながら、予め無水酢酸からの再結晶により精製した4,4’−オキシジフタル酸二無水物32.62gを反応液に少量ずつ添加した。室温(25℃)で8時間反応させた後、キシレン80.5gを加え、窒素ガスを吹き込みながら180℃で加熱することにより、水と共にキシレンを共沸除去してポリイミド樹脂(PI−1)を含むワニスを得た。得られたポリイミド樹脂(PI−1)のGPCを測定したところ、ポリスチレン換算で、数平均分子量Mn=14000、重量平均分子量Mw=35000であった。ポリイミド樹脂(PI−1)のTgは45℃であった。
温度計、攪拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した300mLフラスコ中に、2,2−ビス(4−アミノフェノキシフェニル)プロパン20.52g、4,9−ジオキサデカン−1,12−ジアミン10.20g、及び、N−メチル−2−ピロリドン193.5gを仕込んで撹拌することにより、有機溶媒であるN−メチル−2−ピロリドン中に上記各ジアミンが溶解した反応液を得た。この反応液にデカメチレンビストリメリテート二無水物52.20gを少量ずつ添加すると共に、窒素ガスを吹き込みながら180℃で5時間加熱して反応を進行させた。このとき発生する水を系外に除去することにより、ポリイミド樹脂(PI−2)を含むワニスを得た。得られたポリイミド樹脂(PI−2)の分子量をGPCにより測定したところ、ポリスチレン換算で、数平均分子量Mn=28900、重量平均分子量Mw=88600であった。ポリイミド樹脂(PI−2)のTgは73℃であった。
温度計、攪拌機、冷却管、及び窒素流入管を備えた300mlフラスコ中に、2,2−ビス(4−アミノフェノキシフェニル)プロパン41.00g、及びN−メチル−2−ピロリドン279.6gを仕込んで攪拌することにより、ジアミンが溶解した反応液を調製した。フラスコを氷浴中で冷却しながら、予め無水酢酸で再結晶精製したデカメチレンビストリメリテート二無水物52.20gを反応液に少量ずつ添加した。室温で8時間反応させた後、キシレン186.4gを加え、窒素ガスを吹き込みながら180℃で加熱し、水と共にキシレンを共沸除去した。その後、反応液を大量の水中に注ぎ、沈澱したポリマーを濾過により取り出し、乾燥してポリイミド樹脂(PI−3)を得た。得られたポリイミド樹脂(PI−3)のGPCを測定したところ、ポリスチレン換算で、数平均分子量Mn=22800、重量平均分子量Mw=121000、であった。ポリイミド樹脂(PI−3)のTgは120℃であった。
上記で得たポリイミド樹脂(PI−1〜PI−3)と、下記に示す各成分を表1に示す各実施例及び比較例の組成比(単位:質量部)で配合して、接着剤層形成用のワニスを得た。
「BMI−1」:東京化成工業株式会社製、4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタン
「BMI−2」:ケイ・アイ化成株式会社製、2,2’−ビス−[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン(BMI−80)
・芳香族ビニル化合物
「St−1」:三菱ガス化学株式会社製、2,2’,3,3’,5,5’−ヘキサメチルビフェニル−4,4’−ジオール・2,6−ジメチルフェノール重縮合物と、クロロメチルスチレンとの反応生成物(OPE−2St,数平均分子量:1200)
「St−2」:綜研化学株式会社製、側鎖スチリル基含有アクリルポリマー(フォレットSCS,重量平均分子量:15000)
・エポキシ樹脂
「ESCN−195」:住友化学株式会社製、クレゾールノボラック型固体状エポキシ樹脂(エポキシ当量:200)
「BEO−60E」:新日本理化株式会社製、エチレンオキサイド6モル付加体ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(エポキシ当量:373)
・エポキシ樹脂用硬化剤
「TrisP−PA」:本州化学工業株式会社製、α,α,α’−トリス(4−ヒドロキシフェニル)−1−エチル−4−イソプロピルベンゼン(OH当量:141)
・エポキシ樹脂用硬化促進剤
「TPPK」:東京化成工業株式会社製、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボラート
・フィラー
「HP−P1」:水島合金鉄株式会社製、窒化ホウ素フィラー
・溶媒
「NMP」:関東化学株式会社製、N−メチル−2−ピロリドン
実施例及び比較例で得られた各接着シートの接着剤層(5mm×5mm×40μm厚)を、42アロイリードフレームと、突起部を有するシリコンチップ(5mm×5mm×400μm厚)との間に介在させ、その状態で熱圧着した。加熱温度は実施例1〜3及び比較例1〜3では150℃、実施例4では180℃に、比較例4では250℃に設定した。加圧は荷重:1kgf/chip、時間:5秒間の条件で行った。熱圧着後、オーブン中で150℃で1時間、又は180℃で1時間加熱して接着剤層を硬化させて、ピール強度測定用のサンプルとしての積層体を得た。
実施例及び比較例で得られた各接着シートから、幅10mm、長さ40mmの試験片を切り出した。この試験片を、支持台上に載せたシリコンウェハ(6インチ径、厚さ400μm)の裏面(支持台と反対側の面)に、接着剤層がシリコンウェハ側になる向きで積層した。積層は、ロール(温度100℃、線圧4kgf/cm、送り速度0.5m/分)で加圧する方法により行った。
A:ピール強度が2N/cm以上
B:ピール強度が2N/cm未満
Claims (10)
- 100℃以下のガラス転移温度を有する熱可塑性樹脂と、
芳香族ビニル化合物とマレイミド基を有するマレイミド化合物とを含む熱硬化性成分と、
を含有する、接着剤組成物。 - 前記熱可塑性樹脂がポリイミド樹脂である、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記熱硬化性成分が、エポキシ樹脂を更に含む、請求項1又は2に記載の接着剤組成物。
- フィラーを更に含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 半導体素子用接着剤である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- フィルム状に成形された請求項1〜5のいずれか一項に記載の接着剤組成物を接着剤層として備える、接着シート。
- 支持フィルムを更に備え、該支持フィルム上に前記接着剤層が設けられている、請求項6に記載の接着シート。
- ダイシングシートを更に備え、該ダイシングシート上に前記接着剤層が設けられている、請求項6に記載の接着シート。
- 前記ダイシングシートが、基材フィルム及び該基材フィルム上に設けられた粘着剤層を有しており、前記粘着材層上に前記接着剤層が設けられている、請求項8に記載の接着シート。
- 支持部材と、
該支持部材に搭載された1又は2以上の半導体素子と、
前記支持部材と前記半導体とを接着する接着剤層、及び/又は、隣り合う前記半導体素子同士を接着する接着剤層と、
を備え、
前記接着剤層のうち少なくとも一つが、請求項5に記載の接着剤組成物が硬化して形成されたものである、半導体装置。
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