JP2010160477A - 異方性色素膜、異方性色素膜用配位高分子、及び偏光素子 - Google Patents
異方性色素膜、異方性色素膜用配位高分子、及び偏光素子 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】配位高分子を含有することを特徴とする異方性色素膜。
【選択図】なし
Description
4.前記配位高分子が5または6員の含窒素複素環を有することを特徴とする前記3に記載の異方性色素膜。
6.前記配位高分子が異種金属イオンを含有することを特徴とする前記1〜5のいずれか1項に記載の異方性色素膜。
本発明において、配位高分子(coordination polymer)とは、多官能性配位子(架橋配位子)が異なる金属イオンに配位した架橋構造を形成し、金属イオンと配位子が交互に長く配列することで生成する高分子化合物である。つまり、・・・−(金属イオン)−(配位子)−(金属イオン)−(配位子)−(金属イオン)−・・・の形態をとる高分子を意味する。
数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーを用いて測定する。
カラム: TSKgel α−M、α−2500(東ソー(株)製を2本接続して使用した)
カラム温度:40℃
試料濃度: 0.1質量%
検出器: RI Model 504(GLサイエンス社製)
ポンプ: L6000(日立製作所(株)製)
流量: 0.5ml/min
校正曲線: 標準PEO・PEG換算
本発明における配位高分子は、配位子と金属イオンとの間の電荷移動遷移により可視領域に吸収を有し、配位子と金属イオンとの組み合わせによって、電荷移動の速度が異なるので、配位子と金属イオンとを適宜組み合わせることによって所望の発色が得られる。この電荷移動の速度は、カウンターアニオンを変更することによっても制御することができる。
本発明において、線状高分子とは、例えば「基礎高分子科学」(東京化学同人刊行)に定義されている様に、構造単位(モノマーなど)が線状に連結されたもので、鎖状高分子あるいは1次元高分子とも表現される。
前記一般式(1)において、M1及びM2は金属イオンを表し、それぞれ同じであっても異なっていても良い。
5または6員の含窒素複素環としては、例えば、ピリジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール、オキサゾール環、イソオキサゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾピラゾール環、ベンゾイミダゾール環等の各環を挙げることができる。好ましくはピリジン環、ピラゾール環、イミダゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。
前記一般式(2)において、Jは単なる結合手または2価の連結基を表す。2価の連結基として、例えば、置換基を有してもよいアルキレン基(例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基等)、置換基を有してもよいシクロアルキレン基(例えば、シクロヘキシレン基)、置換基を有してもよいアルケニレン基(例えば、エテニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基等)、エチニレン基、置換基を有してもよいアリーレン基(例えば、フェニレン基、ナフチレン基等)、カルボニル基、酸素原子、窒素原子、硫黄原子(例えば、チオエーテル基、スルホニル基等)、あるいはこれらの連結基の組み合わせ(例えば、アラルキレン基、エステル基、アルコシカルボニル基、カルバモイル基、アミド基、スルファモイル基、スルホンアミド基、ジスルフィド基、ヒドラジノ基、アゾ基等)を挙げることができる。Jはアリーレン基が好ましく、フェニレン基が更に好ましく、1,4−フェニレン基または1,4−フェニレン基同士の組み合わせが特に好ましい。
本発明の異方性色素膜用配位高分子は、前記一般式(1)で表される部分構造を主鎖に有することを特徴とする。
本発明の配位高分子は、従来公知の方法に従って製造することができる。例えば、Synthesis2006,No.17,2873−2878、特開2007−112769号公報に記載の方法を参考にして、配位子及び配位高分子を合成することができる。なお、本発明はこれらの方法により限定されるものではない。
本発明の異方性色素膜は、上述した本発明の配位高分子を少なくとも含有することを特徴とする。本発明の異方性色素膜は、本発明の配位高分子のうち1種のみを単独で含有していてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で含有していてもよい。
二色性比(D)は、ヨウ素系偏光素子を入射光学系に配した分光光度計(大塚電子社製「瞬間マルチ測光システムMCPD2000」)で異方性色素膜の透過率を測定した後、次式により計算する。
Az=−log(Tz)
Ay=−log(Ty)
Tz:色素膜の吸収軸方向の偏光に対する透過率
Ty:色素膜の偏光軸方向の偏光に対する透過率
また、特に湿式成膜法で基材上に形成される本発明の異方性色素膜の膜厚は、乾燥後の膜厚で、通常50nm以上が好ましく、中でも100nm以上がより好ましく、また、通常50μm以下が好ましく、中でも10μm以下がより好ましく、更には1μm以下の範囲がさらに好ましい。
本発明の偏光素子は、本発明の異方性色素膜を少なくとも備えたことを特徴とする。本発明の異方性色素膜のみからなる偏光素子であってもよいし、適切な基板上に本発明の異方性色素膜が形成された偏光素子であってもよい。基板上に異方性色素膜を有する偏光素子は、基材も含めて偏光素子と呼ぶものとする。
(例示化合物1の合成)
(例示化合物2の合成)
金属塩として3.32gの酢酸コバルト四水和物を用いた以外は、実施例1と同様にして例示化合物2を合成した。収量は9.40g(収率98%)得られた。得られた例示化合物2の分子量をGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)で確認したところ(0.1質量%濃度)、数平均分子量(Mn)は4,800、重量平均分子量(Mw)は27,000であり、高分子になっていることが確認できた。
(例示化合物3の合成)
金属塩として6.45gのジクロロテトラキス(ジメチルスルホキシド)ルテニウム(II)を用いた以外は、実施例1と同様にして例示化合物3を合成した。収量は10.0g(収率99%)得られた。得られた例示化合物3の分子量をGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)で確認したところ(0.1質量%濃度)、数平均分子量(Mn)は3,500、重量平均分子量(Mw)は13,000であり、高分子になっていることが確認できた。
1,4−ビスターピリジンベンゼンに対して、酢酸鉄、酢酸コバルト四水和物、及びジクロロテトラキス(ジメチルスルホキシド)ルテニウム(II)を同時に添加して、ワンポットで中性色を呈する配位高分子を合成することもできる。以下に、その例を示す。
実施例1によって得られた配位高分子(例示化合物1)の5部を水95部に攪拌溶解させ、配位高分子の水溶液を得た。得られた水溶液を、ギャップ30μmのアプリケーター(井元製作所社製)でセルロースエステルフィルムであるKC4UE(コニカミノルタオプト(株)製)上に塗布した後、自然乾燥させることにより、異方性色素膜を得た。得られた異方性色素膜の600nmにおける二色性比は26であった。
Az=−log(Tz)
Ay=−log(Ty)
Tz:色素膜の吸収軸方向の偏光に対する透過率
Ty:色素膜の偏光軸方向の偏光に対する透過率
[実施例6]
実施例4によって得られた配位高分子5部を、水95部に撹拌溶解させることにより、配位高分子の水溶液を得た。
以下に示す色素(特許文献3に記載の例示色素(II−3))5部を、水95部に撹拌溶解させることにより、色素組成物を得た。
厚さ120μmのポリビニルアルコールフィルムを沃素1質量部、沃化カリウム2質量部、ホウ酸4質量部を含む水溶液に浸漬し50℃で4倍に延伸し異方性色素膜を作製した。この異方性色素膜の両面に、セルロースエステルKC4UY(コニカミノルタオプト(株)製)の下記に示すアルカリケン化処理面を、完全鹸化型ポリビニルアルコール5%水溶液を接着剤として両面から貼合し、保護フィルムが形成された異方性色素膜を作成し、上述の測定法で二色性比を求めたところ、600nmにおける二色性比は27であった。
ケン化工程:2mol/LNaOH、60℃、60秒
水洗工程:水30℃、45秒
中和工程:10質量%HCl 30℃ 45秒
水洗工程:水30℃、45秒
ケン化処理後、水洗、中和、水洗の順に行い、次いで80℃で乾燥した。
実施例5、実施例6、比較例1、及び比較例2の異方性色素膜について、温度150℃の環境下に20時間放置した後、600nmにおける二色性比を再度測定することにより耐久性を評価した。
Claims (8)
- 配位高分子を含有することを特徴とする異方性色素膜。
- 前記配位高分子が線状高分子であることを特徴とする請求項1に記載の異方性色素膜。
- 前記配位高分子が5または6員の含窒素複素環を有することを特徴とする請求項3に記載の異方性色素膜。
- 前記配位高分子が異種金属イオンを含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の異方性色素膜。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の異方性色素膜を少なくとも一つ用いることを特徴とする偏光素子。
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