JP2010132789A - インク組成物、記録方法、インクセット、インクカートリッジ、およびインクジェット記録装置 - Google Patents

インク組成物、記録方法、インクセット、インクカートリッジ、およびインクジェット記録装置 Download PDF

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JP2010132789A
JP2010132789A JP2008310586A JP2008310586A JP2010132789A JP 2010132789 A JP2010132789 A JP 2010132789A JP 2008310586 A JP2008310586 A JP 2008310586A JP 2008310586 A JP2008310586 A JP 2008310586A JP 2010132789 A JP2010132789 A JP 2010132789A
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Shigemi Wakabayashi
繁美 若林
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Abstract

【課題】比較的長波長の光で速やかに硬化することができ、該インク組成物を用いて形成
される画像の鮮明性、発色性に優れ、かつブリードを生じにくいインク組成物を提供する
こと。
【解決手段】本発明にかかるインク組成物は、光によって硬化するインクジェット記録用
インク組成物であって、ベンゼン環、水酸基、およびアミノ基から選択される少なくとも
一種の官能基を有するラジカル重合性化合物と、樹枝状オリゴマーと、ラジカル重合開始
剤と、を含有する。
【選択図】なし

Description

本発明は、インク組成物、記録方法、インクセット、インクカートリッジ、およびイン
クジェット記録装置に関する。
従来から、光を照射することによって硬化するインク組成物の開発が種々行われている
。このようなインク組成物は、光の照射によって速やかに硬化し、かつ、十分に硬化する
性能が求められている。このようなインク組成物を硬化させるために照射する光としては
、従来から、たとえば紫外線などの短波長の光が用いられることが多かった。
たとえば、特開2006−241194号公報には、ラジカル重合性化合物、および重
合開始剤を含有するインク組成物が提案されている。同公報のインク組成物は、活性エネ
ルギー線の照射による硬化性が良好であるとの記載がある。そして、同公報の組成物で使
用する活性エネルギー線としては、紫外線、可視光、遠紫外線、KrFエキシマレーザー
光、ArFエキシマレーザー光、またはX線等が例示されている。
特開2006−241194号公報
しかしながら、可視光などの比較的長波長の光を、光硬化型のインク組成物の硬化に使
用する場合は、インク組成物の硬化速度が小さく、必ずしも良好な印刷結果は得られなか
った。また、短波長の光の光源は、ランニングコストも大きかった。
本発明のいくつかの態様における目的の1つは、比較的長波長の光で速やかに硬化する
ことができ、該インク組成物を用いて形成される画像の鮮明性、発色性に優れ、かつブリ
ードを生じにくいインク組成物を提供することにある。
本発明のいくつかの態様における目的の1つは、可視光を照射することによって、鮮明
性、発色性に優れ、かつブリードが抑制された画像を容易に記録することができる記録方
法を提供することにある。
本発明にかかるインク組成物は、
光によって硬化するインクジェット記録用インク組成物であって、
ベンゼン環、水酸基、およびアミノ基から選択される少なくとも一種の官能基を有する
ラジカル重合性化合物と、
樹枝状オリゴマーと、
ラジカル重合開始剤と、
を含有する。
このようなインク組成物は、比較的長波長の光で速やかに硬化することができる。また
、これを用いて形成される画像は、鮮明性、発色性に優れ、かつブリードを生じにくい。
本発明のインク組成物において、
前記ラジカル重合開始剤は、ベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド誘導体
であることができる。
本発明のインク組成物において、
前記ラジカル重合性化合物は、アミンアクリレート類であることができる。
本発明のインク組成物において、
さらに、顔料を含有することができる。
本発明のインク組成物において、
前記樹枝状オリゴマーの重量平均分子量は、10000〜60000であることができ
る。
本発明にかかる記録方法は、
上述のインク組成物を用いた記録方法であって、
インクジェット記録装置によって、前記インク組成物を吐出し、記録媒体上に前記イン
ク組成物を付着させる工程と、
前記記録媒体上に付着された前記インク組成物に、波長が385〜420nmの光を照
射して前記インク組成物を硬化させる工程と、
を含む。
このようにすれば、可視光を照射することによって、鮮明性、発色性に優れ、かつブリ
ードが抑制された画像を容易に記録することができる。
本発明にかかる記録方法において、
前記インク組成物を硬化させる工程は、1回のみ行われることができる。
本発明にかかる記録方法において、
前記記録媒体は、非吸収性媒体であることができる。
本発明にかかるインクセットは、
上述のインク組成物を備える。
本発明にかかるインクカートリッジは、
上述のインクセットを備える。
本発明にかかるインクジェット記録装置は、
上述のインクカートリッジを備える。
以下、本発明に好適な実施形態について、詳細に説明する。
1.インク組成物
本発明にかかるインク組成物は、光によって硬化するインクジェット記録用インク組成
物であって、ラジカル重合性化合物と、樹枝状オリゴマーと、ラジカル重合開始剤と、を
含有する。
1.1.ラジカル重合性化合物
本実施形態のインク組成物は、ラジカル重合性化合物を含有する。そして、本実施形態
のラジカル重合性化合物は、ベンゼン環、水酸基、およびアミノ基から選択される少なく
とも一種の官能基を有する。
ラジカル重合性化合物は、重合の反応速度や、インク物性、硬化膜物性等を調整する目
的で1種または複数を混合して用いることができる。また、ラジカル重合性化合物は単官
能化合物であっても、多官能化合物であってもよい。
本実施形態のインク組成物に使用するラジカル重合性化合物としては、ラジカル開始剤
から発生する開始種により重合反応を生じる各種公知のラジカル重合性の化合物であって
、ベンゼン環、水酸基、およびアミノ基から選択される少なくとも一種の官能基を有する
化合物が挙げられる。すなわち、ラジカル重合性化合物は、一分子内に、ラジカル重合性
の官能基と、ベンゼン環、水酸基、およびアミノ基から選択される少なくとも一種の官能
基を有する。
ラジカル重合性の官能基を有する化合物としては、(メタ)アクリレート類、(メタ)
アクリルアミド類、芳香族ビニル類、アリル基を有する化合物類、およびN−ビニル基を
有する化合物類等が挙げられる。さらにラジカル重合性の官能基を有する化合物としては
、ビニルエステル類[酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、バーサチック酸ビニルなど]、
アリルエステル類[酢酸アリル等]、ハロゲン含有単量体[塩化ビニリデン、塩化ビニル
など]、ビニルエーテル類[メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビ
ニルエーテル、メトキシビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、メトキシ
エチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、クロロエチルビニルエーテル等
]、シアン化ビニル[(メタ)アクリロニトリル等]、オレフィン類[エチレン、プロピ
レン等]などが挙げられる。ラジカル重合性の官能基を有する化合物は、複数のラジカル
重合性の官能基を有していてもよい。
本実施形態のラジカル重合性化合物は、以上例示したラジカル重合性の官能基を有する
化合物に、ベンゼン環、水酸基、およびアミノ基から選択される少なくとも一種の官能基
が結合したものであることができる。
本実施形態のラジカル重合性化合物としては、例えば以下のものが挙げられる。
ベンゼン環、水酸基、およびアミノ基から選択される少なくとも一種の官能基を有する
単官能(メタ)アクリレート類としては、ベンジル(メタ)アクリレート、2−エチヘキ
シルジグリコール(メタ)アクリレート、4−ブチルフェニル(メタ)アクリレート、フ
ェニル(メタ)アクリレート、2,4,5−テトラメチルフェニル(メタ)アクリレート、
4−クロロフェニル(メタ)アクリレート、フェノキシメチル(メタ)アクリレート、2
−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレ
ート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)ア
クリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メ
タ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル
(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノ
プロピル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプ
ロピレングリコールモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、オリゴプロピレングリ
コールモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、2−メタクリロイロキシヘキサヒド
ロフタル酸、2−メタクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレート、ブト
キシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロ
ピル(メタ)アクリレート、EO変性フェノール(メタ)アクリレート、EO変性クレゾ
ール(メタ)アクリレート、EO変性ノニルフェノール(メタ)アクリレート、PO変性
ノニルフェノール(メタ)アクリレートが挙げられる。
ベンゼン環、水酸基、およびアミノ基から選択される少なくとも一種の官能基を有する
二官能の(メタ)アクリレート類の具体例としては、EO変性ビスフェノールAジ(メタ
)アクリレート、ビスフェノールFポリエトキシジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、オリゴプロピレングリコールジ(メタ)アクリレ
ート、プロポキシ化エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート等が挙げられる
ベンゼン環、水酸基、およびアミノ基から選択される少なくとも一種の官能基を有する
三官能の(メタ)アクリレート類の具体例としては、ペンタエリスリトールトリ(メタ)
アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、プロピオン酸ジペン
タエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ソルビトールトリ(メタ)アクリレート等
を挙げることができる。
ベンゼン環、水酸基、およびアミノ基から選択される少なくとも一種の官能基を有する
四官能の(メタ)アクリレート類の具体例としては、ソルビトールテトラ(メタ)アクリ
レート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、プロピオン酸ジペンタ
エリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
ベンゼン環、水酸基、およびアミノ基から選択される少なくとも一種の官能基を有する
五官能の(メタ)アクリレート類の具体例としては、ソルビトールペンタ(メタ)アクリ
レート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートを挙げることができる。
ベンゼン環、水酸基、およびアミノ基から選択される少なくとも一種の官能基を有する
(メタ)アクリルアミド類の例としては、(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)
アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−プロピル(メタ)アクリルア
ミド、N−n−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−t−ブチル(メタ)アクリルアミド
、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミ
ド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド
、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミドが挙げられる。
以上例示した化合物のうち、本実施形態においては、硬化速度の点から、(メタ)アク
リレート類、(メタ)アクリルアミド類を使用することがより好ましい。また、インク組
成物の粘度の観点から上記多官能(メタ)アクリレートと、単官能もしくは2官能の(メ
タ)アクリレート、(メタ)アクリルアミドを併用することも好ましい。
ベンゼン環、水酸基、およびアミノ基から選択される少なくとも一種の官能基を有する
芳香族ビニル類の具体例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリ
メチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、クロルメチルスチレン、メト
キシスチレン、アセトキシスチレン、クロルスチレン、ジクロルスチレン、ブロムスチレ
ン、ビニル安息香酸メチルエステル、3−メチルスチレン、4−メチルスチレン、3−エ
チルスチレン、4−エチルスチレン、3−プロピルスチレン、4−プロピルスチレン、3
−ブチルスチレン、4−ブチルスチレン、3−ヘキシルスチレン、4−ヘキシルスチレン
、3―オクチルスチレン、4−オクチルスチレン、3−(2−エチルヘキシル)スチレン
、4−(2−エチルヘキシル)スチレン、アリルスチレン、イソプロペニルスチレン、ブ
テニルスチレン、オクテニルスチレン、4−t−ブトキシカルボニルスチレン、4−メト
キシスチレン、4−t−ブトキシスチレン等が挙げられる。
ベンゼン環、水酸基、およびアミノ基から選択される少なくとも一種の官能基を有し、
かつアリル基を有する化合物類は、2−プロペニル構造(−CH2CH=CH2)を持つ
化合物である。2−プロペニル基はアリル基とも呼ばれ、IUPAC命名法では慣用名と
される。
ベンゼン環、水酸基、およびアミノ基から選択される少なくとも一種の官能基を有し、
かつアリル基を有する化合物としては、例えば、アリルグリコール(日本乳化剤製)、ト
リメチロールプロパンジアリルエーテル、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル、グ
リセリンモノアリルエーテル(以上、ダイソー株式会社)等が挙げられる。
ベンゼン環、水酸基、およびアミノ基から選択される少なくとも一種の官能基を有し、
かつN−ビニル基を有する化合物としては、たとえば、N−ビニルフォルムアミド、N−
ビニルアセトアミド及びそれらの誘導体が挙げられる。
本実施形態のインク組成物に含有されるラジカル重合性化合物の具体的な例としては、
たとえば、商品名「CN383」(アミンアクリレート)でSARTOMER社から入手
可能な化合物も挙げることができる。
本実施形態のインク組成物におけるラジカル重合性化合物の含量は、インク組成物の全
固形分に対し50〜95質量%が適当であり、好ましくは60〜92質量%、さらに好ま
しくは70〜90質量%の範囲である。ラジカル重合性化合物の含有量が上記範囲よりも
小さいと、インク組成物の粘度、分散安定性、保存安定性等の問題が生じる場合があり、
上記範囲を超えるとインク組成物の硬化性、皮膜強度が不十分となる場合がある。
1.2.樹枝状オリゴマー
本実施形態のインク組成物は、樹枝状オリゴマーを含有する。
本実施形態の樹枝状オリゴマーは、多官能(メタ)アクリレート化合物と多価メルカプ
ト化合物とが、マイケル付加(カルボニル基に関しβ位)により重合したものである。
多官能(メタ)アクリレート化合物への多価メルカプト化合物のマイケル付加は、得ら
れる樹枝状オリゴマーが、その後もなお炭素−炭素二重結合に基づくラジカル重合を行う
ことができるように、多官能(メタ)アクリレート化合物が有する炭素−炭素二重結合が
、全体として0.1%ないし50%の範囲で残存するように行われることが好ましい。
例えば、多価メルカプト化合物のメルカプト基の、多官能(メタ)アクリレート化合物
の炭素−炭素二重結合に対する付加割合は、該基および二重結合のモル比で1/200な
いし1/2となるようにすることが好ましく、1/100ないし1/3となるようにする
ことがより好ましく、1/50ないし1/5となるようにすることが更に好ましく、1/
20ないし1/8となるようにすることが特に好ましい。
また、多官能(メタ)アクリレート化合物へ多価メルカプト化合物を付加して得られる
樹枝状オリゴマーは、放射線重合のための十分量の官能基を有することが好ましい。この
ためには、樹枝状オリゴマーの分子量は、炭素−炭素二重結合1モル当たりの分子量が1
00ないし100000の範囲にあることが好ましい。また、本実施形態の樹枝状オリゴ
マーの好ましい重量平均分子量は、1000ないし60000であり、より好ましくは1
500ないし60000、特に好ましくは10000ないし60000である。
本実施形態の樹枝状オリゴマーにおいて、アクリレート基の個数は、好ましくは2ない
し20であり、より好ましくは2ないし10、更に好ましくは2ないし6である。多官能
(メタ)アクリレート化合物の好ましい具体例としては、エチレングリコールジ(メタ)
アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコール
ジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラメ
チレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロバントリ(メタ)アクリ
レート、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロバントリ(メタ)アクリレート、プ
ロピレンオキサイド変性トリメチロールプロバントリ(メタ)アクリレート、トリメチロ
ールエタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、
ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)
アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリ
トールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレ
ート、トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペン
タエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトール
テトラ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ
)アクリレート、エピクロルヒドリン変性ヘキサヒドロフタル酸ジ(メタ)アクリレート
、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチル
グリコールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ネオペンチルグリコールジ
(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ネオペンチルグリコールジ(メタ)ア
クリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコール
ジ(メタ)アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレー
ト、エピクロルヒドリン変性フタル酸ジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコー
ルテトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコールテ
トラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレート
、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール−ポリプロ
ピレングリコール−ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレング
リコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性プロピレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ
(メタ)アクリレート、シリコーンジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ
(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリシクロ
デカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロー
ルプロパンジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート
、エチレンオキサイド変性トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリグリ
セロールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エ
ピクロルヒドリン変性グリセロールトリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性
グリセロールトリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性グリセロールトリ(
メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性リン酸トリ(メタ)アクリレート、カプロ
ラクトン変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、HPA変性トリメチロ
ールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパ
ントリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(
メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンベンゾエート(メタ)アクリレート、トリ
ス((メタ)アクリロキシエチル)イソシアヌレート、アルコキシ変性トリメチロールプ
ロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート、
アルキル変性ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロ
パンテトラ(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステルを挙げることができる
。これらの化合物は、その1種のみを単独で使用してもよく2種以上を併用してもよい。
本実施形態の樹枝状オリゴマーにおいて、多価メルカプト化合物としては、1,2−ジ
メルカプトエタン、1,3−ジメルカプトプロパン、1,4−ジメルカプトブタン、ビス
ジメルカプトエタンチオール(HS−CHCH−S−CHCH−SH)、トリメ
チロールプロパントリ(メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリ(メルカ
プトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラ(メルカプトアセテート)、ペンタ
エリスリトールトリ(メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラ(メルカプ
トプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサ(メルカプトアセテート)、ジペン
タエリスリトールヘキサ(メルカプトプロピオネート)等が挙げられる。
本実施形態において樹枝状オリゴマーの合成に際しては、必要に応じて重合防止剤を加
えることができる。重合防止剤としては、(メタ)アクリレート化合物の重合防止に一般
に用いられるヒドロキノン系化合物、フェノール系化合物を、本発明においても使用する
ことができる。それらの具体例としては、ハイドロキノン、メトキシハイドロキノン、カ
テロール、p−tert−ブチルカテコール、クレゾール、ジブチルヒドロキシトルエン
、2,4,6−トリ−tert−ブチルフェノール(BHT)等が挙げられるがこれらに
限定されない。
本実施形態に用いられる樹枝状オリゴマーの合成の完了の確認は、液体クロマトグラフ
ィー、ゲル濾過クロマトグラフィー、その他の一般的な分析機器により確認することがで
きる。
本実施形態に用いられる樹枝状オリゴマーにおける、多価メルカプト化合物の、多官能
(メタ)アクリレート化合物の(メタ)アクリレート基へのマイケル付加反応は、多官能
(メタ)アクリレート化合物(モノマー)と多価メルカプト化合物とを混合し、室温ない
し100℃にて、塩基性触媒を添加することにより行うことができる。反応時間は、通常
約30分間ないし約6時間である。
本実施形態のインク組成物に使用する樹枝状オリゴマーのより具体的な例としては、商
品名「STAR501」で大阪有機化学工業株式会社から入手可能な樹枝状オリゴマーを
挙げることができる。
本実施形態に用いる樹枝状オリゴマーがインク組成物に含有されることによって、印刷
結果において優れた画像鮮明性、発色性、およびブリードの抑制効果を有することについ
ての詳細メカニズムは定かではない。しかしながら、一般にチオールとアクリレートを用
いた反応はラジカル重合において酸素阻害を受けにくく低エネルギーで硬化することが優
れた性能を発現させる一因であると考えられる。
本実施形態にかかるインク組成物に含まれる樹枝状オリゴマーの量は、特に限定されな
いが、インク組成物に対して、好ましくは1質量%ないし50質量%、より好ましくは5
質量%ないし30質量%である。樹枝状ポリマーの含有量がこの範囲よりも小さいと、イ
ンク組成物による印刷結果において、画像鮮明性や発色性が得られなくなることがある。
また、樹枝状オリゴマーの含有量がこの範囲よりも大きいと、インク組成物の粘度が著し
く大きくなることがあり、インクジェット記録方法において、支障が生じることがある。
1.3.ラジカル重合開始剤
本実施形態のインク組成物は、ラジカル重合開始剤を含有する。ラジカル重合開始剤を
含有する。ラジカル重合開始剤は、光を受けることによって、ラジカル重合における活性
種を生じることができる。これにより、ラジカル重合開始剤は、ラジカル重合性化合物お
よび樹枝状オリゴマーのラジカル重合性を有する官能基の重合開始剤としての機能を有す
ることができる。
光によってラジカルを発生するラジカル重合開始剤は、当業者間で公知のものを制限な
く使用でき、具体的には、例えば、Bruce M. Monroeら著、Chemic
al Review,93,435(1993)や、R.S.Davidson著、Jo
urnal of Photochemistry and biology A:Ch
emistry,73.81(1993)や、J.P.Faussier“Photoi
nitiated Polymerization−Theory and Appli
cations”:Rapra Review vol.9,Report,Rapra
Technology(1998)や、M.Tsunooka et al.,Pro
g.Polym.Sci.,21,1(1996)に多く記載されている。さらには、F
.D.Saeva,Topics in Current Chemistry,156
,59(1990)、G.G.Maslak,Topics in Current C
hemistry,168,1(1993)、H.B.Shuster et al,J
ACS,112,6329(1990)、I.D.F.Eaton et al,JAC
S,102,3298(1980)等に記載されているような、増感色素の電子励起状態
との相互作用を経て、酸化的もしくは還元的に結合解裂を生じる化合物群も知られる。
好ましいラジカル重合開始剤としては(a)芳香族ケトン類、(b)芳香族オニウム塩
化合物、(c)有機過酸化物、(d)ヘキサアリールビイミダゾール化合物、(e)ケト
オキシムエステル化合物、(f)ボレート化合物、(g)アジニウム化合物、(h)メタ
ロセン化合物、(i)活性エステル化合物、(j)炭素ハロゲン結合を有する化合物、(
k)アシルフォスフィンオキサイド系の化合物等が挙げられる。
(a)芳香族ケトン類の好ましい例としては、「RADIATION CURING
IN POLYMER SCIENCE AND TECHNOLOGY」J.P.FO
UASSIER J.F.RABEK (1993)、p77〜117記載のベンゾフェ
ノン骨格或いはチオキサントン骨格を有する化合物等が挙げられる。
好ましい(a)芳香族ケトン類の例としては、α−チオベンゾフェノン化合物、ベンゾ
インエーテル化合物、α−置換ベンゾイン化合物、ベンゾイン誘導体、アロイルホスホン
酸エステル、ジアルコキシベンゾフェノン、ベンゾインエーテル類、α−アミノベンゾフ
ェノン類、p−ジ(ジメチルアミノベンゾイル)ベンゼン、チオ置換芳香族ケトン、アシ
ルホスフィンスルフィド、アシルホスフィン、チオキサントン類、クマリン類等を挙げる
ことができる。
(b)芳香族オニウム塩としては、周期律表の第V、VI及び、VII族の元素、具体
的にはN、P、As、Sb、Bi、O、S、Se、Te、またはIの芳香族オニウム塩が
含まれる。例えば、スルホニウム塩類、ジアゾニウム塩類(置換基を有してもよいベンゼ
ンジアゾニウム等)、ジアゾニウム塩樹脂類(ジアゾジフェニルアミンのホルムアルデヒ
ド樹脂等)、N−アルコキシピリジニウム塩類等で、具体的には1−メトキシ−4−フェ
ニルピリジニウム テトラフルオロボレート等)等の化合物が好適に使用される。
(c)「有機過酸化物」としては分子中に酸素−酸素結合を1個以上有する有機化合物
のほとんど全てが含まれるが、その例としては、3,3’4,4’−テトラ−(t−ブチ
ルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’4,4’−テトラ−(t−アミルパ
ーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’4,4’−テトラ−(t−ヘキシルパー
オキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’4,4’−テトラ−(t−オクチルパーオ
キシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’4,4’−テトラ−(クミルパーオキシカル
ボニル)ベンゾフェノン、3,3’4,4’−テトラ−(p−イソプロピルクミルパーオ
キシカルボニル)ベンゾフェノン、ジ−t−ブチルジパーオキシイソフタレートなどの過
酸化エステル系が好ましい。
(d)ヘキサアリールビイミダゾールとしては、例えば2,2’−ビス(o−クロロフ
ェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(o−
ブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビ
ス(o,p−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール
、2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(m−メトキシ
フェニル)ビイミダゾール、2,2’−ビス(o,o’−ジクロロフェニル)−4,4’
,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(o−ニトロフェニル)−
4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(o−メチルフェ
ニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(o−ト
リフルオロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール等が挙げら
れる。
(e)ケトオキシムエステルとしては3−ベンゾイロキシイミノブタン−2−オン、3
−アセトキシイミノブタン−2−オン、3−プロピオニルオキシイミノブタン−2−オン
、2−アセトキシイミノペンタン−3−オン、2−アセトキシイミノ−1−フェニルプロ
パン−1−オン、2−ベンゾイロキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、3−p
−トルエンスルホニルオキシイミノブタン−2−オン、2−エトキシカルボニルオキシイ
ミノ−1−フェニルプロパン−1−オン等が挙げられる。
(f)ボレート塩の例としては米国特許3,567,453号、同4,343,891
号、ヨーロッパ特許109,772号、同109,773号に記載されている化合物が挙
げられる。また、光重合開始剤の他の例である(g)アジニウム塩化合物の例としては、
特開昭63−138345号、特開昭63−142345号、特開昭63−142346
号、特開昭63−143537号記載のN−O結合を有する化合物群を挙げることができ
る。
(h)メタロセン化合物の例としては、特開昭59−152396号、特開昭61−1
51197号、特開昭63−41484号、特開平2−249号、特開平2−4705号
記載のチタノセン化合物ならびに、特開平1−304453号、特開平1−152109
号記載の鉄−アレーン錯体を挙げることができる。
上記チタノセン化合物の具体例としては、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−ジ−クロ
ライド、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−ビス−フェニル、ジ−シクロペンタジエニル
−Ti−ビス−2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニ−1−イル、ジ−シクロペン
タジエニル−Ti−ビス−2,3,5,6−テトラフルオロフェニ−1−イル、ジ−シク
ロペンタジエニル−Ti−ビス−2,4,6−トリフルオロフェニ−1−イル、ジ−シク
ロペンタジエニル−Ti−2,6−ジフルオロフェニ−1−イル、ジ−シクロペンタジエ
ニル−Ti−ビス−2,4−ジフルオロフェニ−1−イル、ジ−メチルシクロペンタジエ
ニル−Ti−ビス−2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニ−1−イル、ジ−メチル
シクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,3,5,6−テトラフルオロフェニ−1−イル
、ジ−メチルシクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,4−ジフルオロフェニ−1−イル
、ビス(シクロペンタジエニル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(ピリ−1−イル)
フェニル)チタニウム、ビス(シクロペンタジエニル)ビス〔2,6−ジフルオロ−3−
(メチルスルホンアミド)フェニル〕チタン、ビス(シクロペンタジエニル)ビス〔2,
6−ジフルオロ−3−(N−ブチルビアロイル−アミノ)フェニル〕チタン等を挙げるこ
とができる。
(i)活性エステル化合物の例としては、ニトロベンズルエステル化合物、イミノスル
ホネート化合物、等が挙げられる。
(j)炭素ハロゲン結合を有する化合物の好ましい例としては、Vicure 10、
30(Stauffer Chemical社製)、Irgacure 127、184
、500、651、2959、907、369、379、754、1700、1800、
1850、819、OXE01、Darocure 1173、ITX(チバ・スペシャ
ルティ・ケミカルズ社製)、Quantacure CTX(Aceto Chemic
al社製)、Kayacure DETX−S(日本化薬社製)、ESACURE KI
P150(Lamberti社製)の商品名で入手可能な化合物を挙げることができる。
(k)アシルフォスフィンオキサイド系の化合物の好ましい例としては、2,4,6−
トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイドが挙げられ、Darocu
re TPOの商品名でチバ・スペシャルティ・ケミカルズ社から入手可能な化合物が挙
げられる。
ラジカル重合開始剤は、本実施形態にかかるインク組成物中、1〜20重量%含まれる
ことが好ましく、3〜15重量%含まれることがより好ましい。上記範囲とすることによ
り、硬化後の組成物の機械的強度を低下させることなく硬化性を保持する効果を奏する。
ラジカル重合開始剤は、照射されるエネルギー線に感度を有するものを適宜選択して使用
することができる。
1.4.その他の成分
1.4.1.色材
本実施形態のインク組成物は、色材を含有することができる。色材としては、染料、顔
料のいずれであってもよい。
本実施形態のインク組成物に使用可能な染料としては、直接染料、酸性染料、食用染料
、塩基性染料、反応性染料、分散染料、建染染料、可溶性建染染料、反応分散染料、など
通常インクジェット記録に使用される各種染料を使用することができる。
本実施形態のインク組成物に使用可能な顔料としては、無機顔料、有機顔料を挙げるこ
とができる。
無機顔料としては、酸化チタンおよび酸化鉄に加え、コンタクト法、ファーネス法、サ
ーマル法などの公知の方法によって製造されたカーボンブラックを使用することができる
。また、有機顔料としては、アゾ顔料(アゾレーキ、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、キ
レートアゾ顔料などを含む)、多環式顔料(例えば、フタロシアニン顔料、ペリレン顔料
、ペリノン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサジン顔料、チオイン
ジゴ顔料、イソインドリノン顔料、キノフラロン顔料など)、染料キレート(例えば、塩
基性染料型キレート、酸性染料型キレートなど)、ニトロ顔料、ニトロソ顔料、アニリン
ブラックなどを使用することができる。
顔料の具体例としては、カーボンブラックとして、C.I.ピグメントブラック7、三
菱化学社製のNo.2300、No.900、MCF88、No.33、No.40、N
o.45、No.52、MA7、MA8、MA100、No.2200B等が、コロンビ
ア社製のRaven5750、同5250、同5000、同3500、同1255、同7
00等が、キャボット社製のRegal 400R、同330R、同660R、Mogu
l L、同700、Monarch800、同880、同900、同1000、同110
0、同1300、同1400等が、デグッサ社製のColor Black FW1、同
FW2、同FW2V、同FW18、同FW200、Color Black S150、
同S160、同S170、Printex 35、同U、同V、同140U、Speci
al Black 6、同5、同4A、同4等が挙げられる。
イエロー顔料としては、C.I.ピグメントイエロー1、2、3、12、13、14、
16、17、73、74、75、83、93、95、97、98、109、110、11
4、120、128、129、138、150、151、154、155、180、18
5、213、およびCHROMOPHTAL YELLOW LA2(チバ・スペシャル
ティー・ケミカルズ社製)等が挙げられる。
また、マゼンタ顔料としては、C.I.ピグメントレッド5、7、12、48(Ca)
、48(Mn)、57(Ca)、57:1、112、122、123、168、184、
202、209、C.I.ピグメントヴァイオレット 19、およびHostaperm
Pink E02(クラリアントジャパン株式会社製)等が挙げられる。
さらに、シアン顔料としては、C.I.ピグメントブルー1、2、3、15:3、15
:4、60、16、22、およびTGR−SD(DIC株式会社製)が挙げられる。
本実施形態のインクジェット記録用インク組成物に顔料を含有させる際には、顔料はそ
の平均粒径が10〜200nmの範囲にあるものが好ましく、より好ましくは50〜15
0nm程度のものである。本実施形態のインクジェット記録用インク組成物に色材を含有
させる場合は、色材の添加量は、0.1〜25質量%程度の範囲が好ましく、より好まし
くは0.5〜15質量%程度の範囲である。
また、本実施形態のインクジェット記録用インク組成物に顔料を含有させる際には、こ
れらの顔料と、分散剤または界面活性剤を含有させることができる。好ましい分散剤とし
ては、顔料分散液を調製するのに慣用されている分散剤、例えば高分子分散剤を使用する
ことができる。このような分散剤としては、Lubrizol社製のSOLSPERSE
13940が例示できる。
1.4.2.他の添加剤
本実施形態のインク組成物には重合促進剤が含まれていても良い。重合促進剤としては
、特に限定されないが、Darocur EHA、EDB(チバ・スペシャルティ・ケミ
カルズ社製)等が挙げられる。
また、本実施形態のインク組成物は、熱ラジカル重合禁止剤を含有してもよい。これに
より、インク組成物の保存安定性を向上させることができる。なお、熱ラジカル重合禁止
剤としては、Irgastab UV−10、UV−22(チバ・スペシャルティ・ケミ
カルズ社製)等が挙げられる。
さらに本実施形態のインク組成物は、界面活性剤を含有することができ、例えばシリコ
ーン系界面活性剤として、ポリエステル変性シリコーンやポリエーテル変性シリコーンを
用いることが可能で、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン又はポリエステル変性ポ
リジメチルシロキサンを用いることもできる。界面活性剤の具体例としては、BYK−3
47、BYK−348、BYK−UV3500、3510、3530、3570(ビック
ケミー・ジャパン株式会社製)を挙げることができる。
さらに、本実施形態のインク組成物は、一般的なインクに使用し得る、公知公用の成分
を含有することができる。そのような成分としては、たとえば、湿潤剤、浸透溶剤、pH
調整剤、防腐剤、防かび剤等が挙げられる。またさらに、本実施形態のインク組成物は、
必要に応じて、レベリング添加剤、マット剤、膜物性を調整するためのポリエステル系樹
脂、ポリウレタン系樹脂、ビニル系樹脂、アクリル系樹脂、ゴム系樹脂、ワックス類を含
有することができる。
1.5.インク組成物の物性
本実施形態のインク組成物は、インクジェット記録方法で使用されるため、インク組成
物の粘度は、25℃で20mPa・s以下であることが好ましい。この範囲内であれば、
下述するインクジェット記録装置によって、インク組成物を吐出し、記録媒体上にインク
組成物を付着させる工程において、インク組成物の吐出安定性を確保することができる。
本実施形態のインク組成物の粘度は、各成分の配合量によって調節することができ、また
、樹枝状オリゴマーの分子量によっても調節することができる。
1.6.光
本実施形態のインク組成物を硬化させる光としては、例えば、紫外線、可視光、遠紫外
線、g線、h線、i線、KrFエキシマレーザー光、ArFエキシマレーザー光などが挙
げられる。光の照射光源としては、特に制限されないが、385〜420nmの波長の光
が得られる光源が、メンテナンス等の観点から、より好ましい。
光として可視光を用いる場合は、インク組成物への光の照射量は、10mJ/cm
上、20,000mJ/cm以下であり、また好ましくは50mJ/cm以上、15
,000mJ/cm以下の範囲で行うことができる。
光として385〜420nmの波長の可視光を用いる場合、可視光の光源としては、た
とえば、Phoseon社製の形式Firefly(波長400nm)を用いることがで
きる。また、発光ダイオード(LED)や半導体レーザ等の可視光半導体素子によっても
、光照射を行うことができる。
光として紫外線を用いる場合、紫外線の照射は、メタルハライドランプ、キセノンラン
プ、カーボンアーク灯、ケミカルランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ等のランプが
挙げられる。例えばFusion System社製のHランプ、Dランプ、Vランプ、
Integration社製のSubZero 055等の市販されているものを用いて
行うことができる。また、紫外線発光ダイオード(紫外線LED)や紫外線発光半導体レ
ーザ等の紫外線発光半導体素子によっても、紫外線照射を行うことができる。
光の照射は、インクジェット記録装置を用いて該装置内で行われてもよいし、照射装置
を備えていないインクジェット記録装置によって記録媒体にインク組成物を付着させた後
、別の照射装置を用いて行われてもよい。
以上説明した本実施形態にかかるインク組成物は、ベンゼン環、水酸基、およびアミノ
基から選択される少なくとも一種の官能基を有するラジカル重合性化合物と、樹枝状オリ
ゴマーと、ラジカル重合開始剤と、を含有することにより、比較的長波長の光で速やかに
硬化することができる。また、これにより本実施形態にかかるインク組成物を用いて形成
される画像は、鮮明性、発色性に優れ、かつブリードを生じにくい。
2.記録方法
本実施形態のインク組成物は、インクジェット記録方法に用いられる。本実施形態の記
録方法は、上述した本実施形態のインク組成物を用いた記録方法であって、記録媒体上に
インク組成物を付着させる工程と、インク組成物を硬化させる工程と、を含む。
2.1.記録媒体上にインク組成物を付着させる工程
本工程は、インクジェット記録装置によって行われる。そして、インクジェット記録装
置によってインク組成物を吐出し、記録媒体上にインク組成物を付着させる。本実施形態
で使用するインクジェット記録装置は、インク組成物の液滴を吐出し、該液滴を記録媒体
に付着させて情報の記録を行うことができるものであれば、特に限定されない。
インクジェット記録装置の記録方式としては、例えば、ノズルとノズルの前方に置いた
加速電極の間に強電界を印加し、ノズルからインクを液滴状で連続的に噴射させ、インク
滴が偏向電極間を飛翔する間に印刷情報信号を偏光電極に与えて記録する方式またはイン
ク滴を偏向することなく印刷情報信号に対応して噴射させる方式(静電吸引方式)、小型
ポンプでインク液に圧力を加え、ノズルを水晶振動子等で機械的に振動させることにより
、強制的にインク滴を噴射させる方式、インク液に圧電素子で圧力と印刷情報信号を同時
に加え、インク滴を噴射・記録させる方式(ピエゾ方式)、インク液を印刷情報信号にし
たがって微小電極で加熱発泡させ、インク滴を噴射・記録させる方式(サーマルジェット
方式)等が挙げられる。
なお、インクジェット記録装置に、光の照射を行うことができる機構が備えられている
ものは、本実施形態のインク組成物を硬化させるために、より好適に用いることができる
。そのような装置としては、たとえば、インクジェット記録装置内のキャリッジ側面に搭
載された光照射装置を適用することができる。
本実施形態で使用される記録媒体としては、特に限定されず、記録物の用途に即して選
択することができる。インク組成物を硬化させる工程において、光がより効率よくインク
組成物に達するために、記録媒体としては、インク非吸収性の記録媒体がより好ましい。
このような記録媒体としては、例えば、インクジェット印刷用に表面処理をしていない(
すなわち、インク吸収層を形成していない)プラスチックフィルム、紙等の基材上にプラ
スチックがコーティングされているものやプラスチックフィルムが接着されているもの等
が挙げられる。ここでいうプラスチックとしては、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリエチレン、ポリプロピ
レン等が挙げられる。
ここで、インク非吸収性の記録媒体とは、印字面が、ブリストー(Bristow)法
において接触開始から30msec1/2までのインク吸収量が10mL/m以下であ
る記録媒体を指す。このブリストー法は、短時間での液体吸収量の測定方法として最も普
及している方法であり、日本紙パルプ技術協会(JAPAN TAPPI)でも採用され
ている。試験方法の詳細は「JAPAN TAPPI紙パルプ試験方法2000年版」の
規格No.51「紙及び板紙−液体吸収性試験方法−ブリストー法」に述べられている。
2.2.インク組成物を硬化させる工程
本工程は、「2.1.記録媒体上にインク組成物を付着させる工程」で記録媒体上に付
着されたインク組成物に、波長が385〜420nmの光を照射して行われる。本工程は
、波長が385〜420nmの光を照射することができれば、任意の態様で行うことがで
きる。たとえば、上述したような光の照射を行うことができる機構が備えられているイン
クジェット記録装置は、本工程に、好適に適用することができる。
また、本工程は、インクジェット記録装置とは別体の外部光源を用いて行うこともでき
る。さらに、本工程は、外部光源からインクジェット記録装置に光ファイバー等によって
光を導いて行うこともできる。外部光源としては、たとえば、Phoseon社製の形式
Firefly(波長400nm)を用いることができる。
本工程は、「2.1.記録媒体上にインク組成物を付着させる工程」を1回または複数
回行った後に、1回のみ行われることがより好ましい。このようにすれば、さらに鮮明性
の高い画像を得ることができる。また、このようにすれば、記録に要する時間を短縮する
ことができる。
本実施形態の記録方法は、上述のインク組成物を用いて行われるため、波長が385〜
420nmの比較的長波長の可視光を照射することによって、鮮明性、発色性に優れ、か
つブリードが抑制された画像を容易に記録することができる。
3.インクセット
本実施形態にかかるインクセットとして、少なくとも1種類の上記インク組成物を備え
たものを例示する。
上記のインク組成物を単独または複数備えたインクセットとしてもよいし、さらに一ま
たは複数の他のインク組成物を含むインクを備えたインクセットとしてもよい。インクセ
ットに備えることができる他のインク組成物としては、シアン、マゼンタ、イエロー、ラ
イトシアン、ライトマゼンタ、ダークイエロー、レッド、グリーン、ブルー、オレンジ、
バイオレット等のカラーインク組成物、ブラックインク組成物、ライトブラックインク組
成物等が挙げられる。
4.インクカートリッジおよびインクジェット記録装置
本実施形態にかかるインクカートリッジとして、上記のインクセットを備えたものを例
示する。これによれば、上記のインク組成物を備えたインクセットを容易に運搬すること
ができる。本実施形態にかかるインクジェット記録装置は、上述のインク組成物、インク
セット、またはインクカートリッジを備えたものであり、たとえば、「2.記録方法」の
項で述べたインクジェット記録装置を例示できる。
5.実施例および比較例
以下、本発明を実施例および比較例によって詳細に説明するが、本発明はこれらに限定
されるものではない。各実施例および各比較例のインク組成物の配合は、表1に示した。
5.1.実施例のインク組成物の調製
5.1.1.実施例1
実施例1の各色のインク組成物は、以下のように調製した。
(イエローインク)
最初に、ベンゼン環を有するラジカル重合性化合物として、大阪有機化学工業株式会社
製「V#192」(2−フェノキシエチルアクリレート)を75重量部、イエロー顔料で
あるチバ・スペシャルティー・ケミカルズ社から入手したCHROMOPHTAL LA
2を3質量部、分散剤であるLubrizol社から入手したSOLSPERSE 13
940を2質量部となるように、ガラス容器に入れた。そして、T.K.ロボミックス(
PRIMIX社製)にT.K.ホモディスパーと上記ガラス容器を装着し、回転数500
0rpmで30分間攪拌してミルベースを作製した。次に、上記ミルベースを、乳化分散
機(型名スターバーストミニ、株式会社スギノマシン製)に充填し、圧力200MPaで
3passさせてイエロー分散液を作製した。そして、上記イエロー分散液に、樹枝状オ
リゴマー(STAR501/大阪有機化学工業株式会社製)10質量部、ラジカル重合開
始剤であるDAROCURE TPO(2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル
−フォスフィンオキサイド)(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社から入手)を10
質量部、となるように添加し、T.K.ロボミックスを用いて30分間攪拌した。その後
、メンブレンフィルター(目開き3μm、品番TA300A/アドバンテック株式会社か
ら入手)で吸引濾過し、実施例に用いるイエローのインク組成物を調製した。
(マゼンダインク)
イエローのインクジェット記録用インク組成物のイエロー顔料をマゼンタ顔料(Hos
tperm Pink E02/クラリアントジャパン株式会社から入手)に変更し、イ
エローと同様の方法により、実施例に用いるマゼンタのインク組成物を調製した。
(シアンインク)
イエローのインクジェット記録用インク組成物のイエロー顔料をシアン顔料(TGR−
SD/DIC株式会社から入手)に変更し、イエローと同様の方法により、実施例に用い
るシアンのインク組成物を調製した。
(ブラックインク)
イエローのインクジェット記録用インク組成物のイエロー顔料をカーボンブラック(型
番FW−18/デグサ社から入手)に変更し、イエローと同様の方法により、実施例に用
いるブラックのインク組成物を調製した。
5.1.2.実施例2
実施例2の各色のインク組成物は、以下のように調製した。
実施例2では、実施例1で用いたベンゼン環を有するラジカル重合性化合物である「V
#192」の代わりに、水酸基を有するラジカル重合性化合物である4−ヒドロキシブチ
ルアクリレート(大阪有機化工業株式会社から入手)を用い、その他の組成および調製条
件は同じにして、イエロー、マゼンダ、シアン、およびブラックのインク組成物を調製し
た。
5.1.3.実施例3
実施例3の各色のインク組成物は、以下のように調製した。
実施例3では、実施例1で用いたベンゼン環を有するラジカル重合性化合物である「V
#192」の代わりに、アミノ基を有するラジカル重合性化合物である「CN383」(
アミンアクリレート)(SARTOMER社製)を用い、その他の組成および調製条件は
同じにして、イエロー、マゼンダ、シアン、およびブラックのインク組成物を調製した。
5.1.4.実施例4
実施例4の各色のインク組成物は、以下のように作成した。
実施例1の各色のインク組成物において、ラジカル重合開始剤である「DAROCUR
E TPO」の代わりに、ラジカル重合開始剤である「IRGACURE 184」(1
−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン)(チバ・スペシャルティ・ケミカル
ズ社から入手)を用い、その他の組成および調製条件は同じにして、実施例4のイエロー
、マゼンダ、シアン、およびブラックのインク組成物を調製した。
5.2.比較例のインク組成物の調製
5.2.1.比較例1
比較例1の各色のインク組成物は、以下のように作成した。
実施例1の各色のインク組成物において、ベンゼン環を有するラジカル重合性化合物で
ある「V#192」の代わりに一般的なラジカル重合性化合物であるラウリルアクリレー
ト(大阪有機工業株式会社から入手)を用い、その他の組成および調製条件は同じにして
、比較例1のイエロー、マゼンダ、シアン、およびブラックのインク組成物を調製した。
5.2.2.比較例2
比較例2の各色のインク組成物は、以下のように作成した。
実施例1の各色のインク組成物において、ベンゼン環を有するラジカル重合性化合物で
ある「V#192」の代わりに、一般的なラジカル重合性化合物である「V#230」(
1,6−ヘキサンジオールジアクリレート)(大阪有機工業株式会社から入手)を用い、
その他の組成および調製条件は同じにして、比較例2のイエロー、マゼンダ、シアン、お
よびブラックのインク組成物を調製した。
5.2.3.比較例3
比較例3の各色のインク組成物は、以下のように作成した。
実施例1の各色のインク組成物において、樹枝状オリゴマーである「STAR501」
の代わりに、ラジカル重合性化合物である「V#192」(2−フェノキシエチルアクリ
レート)(大阪有機工業株式会社から入手)を用い(実施例1においてSTAR501を
加えない態様)、その他の組成および調製条件は同じにして、比較例3のイエロー、マゼ
ンダ、シアン、およびブラックのインク組成物を調製した。
5.3.評価方法
セイコーエプソン株式会社製インクジェットプリンターPX−G920を分解して、印
字ヘッドを取り出し、記録媒体を掃引するコンベアの上に設置した。そして印字ヘッドの
後方に、光照射のための光源(Phoseon社製Firefly)を併設し、400n
mの光を印字後に照射できるようにした。印字ヘッドのインクカートリッジに各色のイン
ク組成物を、実施例、試験例および比較例ごとに、それぞれ充填した。そして、高速印字
モードを選択し、コンベア速度を30m/minとし、記録媒体として、OKトップコー
ト紙(王子製紙株式会社製)を用いて、各例について、ベタパターン(イエロー、マゼン
タ、シアン、ブラック、レッド、ブルー、グリーン各色)を隣接するようにして印刷した
。各色のベタパターンのインク組成物の膜厚は、10μmであった。
その後、各例の印刷物を目視にて観察し、画像鮮明性、発色性、およびブリードの状態
を官能評価した。各評価は、当業者10人が行い、該当業者のうち、7人以上が許容可能
と判断した場合を○、3人以上6人以下が許容可能と判断した場合を△、8人以上が許容
不可と判断した場合を×とし、表1にその評価結果を併記した。
5.4.評価結果
表1に示したように、各実施例のインク組成物は、比較的長波長の光(400nm)で
速やかに硬化していることが判明した。各実施例のインク組成物を用いて得られた画像に
おいては、画像鮮明性、発色性に優れており、かつブリードの発生が抑制されていること
が判明した。
これに対して、ベンゼン環、水酸基、およびアミノ基の少なくとも一種の官能基を有す
るラジカル重合性化合物、および樹枝状オリゴマーの少なくとも一方を欠いている各比較
例のインク組成物を用いて得られた画像においては、画像鮮明性、発色性に難があり、か
つブリードを生じていることが判明した。
本発明は、上述した実施形態に限定されるものではなく、種々の変形が可能である。例
えば、本発明は、実施形態で説明した構成と実質的に同一の構成(例えば、機能、方法お
よび結果が同一の構成、あるいは目的および効果が同一の構成)を含む。また、本発明は
、実施形態で説明した構成の本質的でない部分を置き換えた構成を含む。また、本発明は
、実施形態で説明した構成と同一の作用効果を奏する構成または同一の目的を達成するこ
とができる構成を含む。また、本発明は、実施形態で説明した構成に公知技術を付加した
構成を含む。

Claims (11)

  1. 光によって硬化するインクジェット記録用インク組成物であって、
    ベンゼン環、水酸基、およびアミノ基から選択される少なくとも一種の官能基を有する
    ラジカル重合性化合物と、
    樹枝状オリゴマーと、
    ラジカル重合開始剤と、
    を含有する、インク組成物。
  2. 請求項1において、
    前記ラジカル重合開始剤は、ベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド誘導体
    である、インク組成物。
  3. 請求項1または請求項2において、
    前記ラジカル重合性化合物は、アミンアクリレート類である、インク組成物。
  4. 請求項1ないし請求項3のいずれか一項において、
    さらに、顔料を含有する、インク組成物。
  5. 請求項1ないし請求項4のいずれか一項において、
    前記樹枝状オリゴマーの重量平均分子量は、10000〜60000である、インク組
    成物。
  6. 請求項1ないし請求項5のいずれか一項に記載のインク組成物を用いた記録方法であっ
    て、
    インクジェット記録装置によって、前記インク組成物を吐出し、記録媒体上に前記イン
    ク組成物を付着させる工程と、
    前記記録媒体上に付着された前記インク組成物に、波長が385〜420nmの光を照
    射して前記インク組成物を硬化させる工程と、
    を含む、記録方法。
  7. 請求項6において、
    前記インク組成物を硬化させる工程は、1回のみ行われる、記録方法。
  8. 請求項6または請求項7において、
    前記記録媒体は、非吸収性媒体である、記録方法。
  9. 請求項1ないし請求項5のいずれか一項に記載のインク組成物を備えたインクセット。
  10. 請求項9に記載のインクセットを備えたインクカートリッジ。
  11. 請求項10に記載のインクカートリッジを備えたインクジェット記録装置。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013001731A (ja) * 2011-06-13 2013-01-07 Seiko Epson Corp 紫外線硬化型インクジェット組成物および記録物
JP2016035070A (ja) * 2015-10-13 2016-03-17 セイコーエプソン株式会社 紫外線硬化型インクジェット組成物および記録物の製造方法

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